O documento discute isomeria óptica, explicando que substâncias com carbono assimétrico podem apresentar isômeros ópticos que desviam a luz polarizada. Moléculas como a talidomida podem ter isômeros com propriedades fisiológicas diferentes, levando a efeitos adversos não testados se apenas um isômero for estudado.

1. Isomeria
Óptica
Química

2. Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada
- A luz natural (não polarizada) apresenta
vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único
plano de vibração.
Química

3. Polarização da Luz
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
Química

4. Atividade Óptica
• Substância opticamente inativa: não desvia o
plano de vibração da luz polarizada.
• Substância opticamente ativa: desvia o plano
de vibração da luz polarizada.
Química

5. Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.
Química

6. Substância opticamente ativa
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz
para a esquerda.
Química

7. Isomeria Óptica
Imagem especular (imagem invertida)
Química

8. Isomeria Óptica
Luz Luz
polarizada polarizada
H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química

9. Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais
dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada
de mistura racêmica.
Química

10. Atividade Óptica
• Está ligada à assimetria molecular.
• Toda substância que apresenta carbono quiral
ou assimétrico é opticamente ativa.
Química

11. Carbono quiral
H
CH3-* C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.
Química

12. Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.
H
CH3-* C - COOH
OH
Química

13. Isômeros opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos
que uma substância pode apresentar é dado pela
relação:
2n = n° de isômeros ativos
onde n é o número de carbonos
assimétricos diferentes.
Química

14. Exemplo
H H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. d-l Láctico
Isômeros ativos
2n
21= 2
Química

15. Exemplo 2
OH H CHO
CH3 –* –*C –*C – CH3
C
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8
Química

16. ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Há, porém, moléculas especiais que
originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.
Química

17. ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
É o caso, por exemplo, do medicamento
“talidomida” usado para enjôos na
gravidez.
Química

18. ISOMERIA ÓPTICA
Talidomida
Química

19. ISOMERIA ÓPTICA
Química

20. ISOMERIA ÓPTICA
Química

21. ISOMERIA ÓPTICA
Porque não foram realizados testes
suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as
mães utilizaram-no nasceram
deformadas em mais de 28 países,
incluindo o Brasil.
Química

22. ISOMERIA ÓPTICA
Hoje em dia são exigidos testes mais
rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.
Química