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Isomeria
  Óptica

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Luz natural e luz polarizada




  Luz não polarizada   Luz polarizada

 - A luz natural (não polarizada) apresenta
 vários planos de vibração.
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Polarização da Luz

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 feixe de luz natural por dispositivos chamados de
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                     Polarizador
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Atividade Óptica


 • Substância opticamente inativa: não desvia o
   plano de vibração da luz polarizada.

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   de vibração da luz polarizada.




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   para a direita.




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Substância opticamente ativa

 Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz
   para a esquerda.




                                                Química
Isomeria Óptica




    Imagem especular (imagem invertida)




                                          Química
Isomeria Óptica


         Luz                       Luz
         polarizada                polarizada

          H                          H
    CH3- C - COOH          HOOC- C - CH3
          OH                         OH
     Ác. (+) d-Láctico      Ác. (-) l -Láctico

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 dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
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• Está ligada à assimetria molecular.

• Toda substância que apresenta carbono quiral
  ou assimétrico é opticamente ativa.




                                           Química
Carbono quiral


                       H
               CH3-* C - COOH
                       OH
   Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
   quatro radicais diferentes.


                                                 Química
Isomeria Óptica
      Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.


                        H
                CH3-* C - COOH
                        OH

                                                 Química
Isômeros opticamente ativos

         O número de isômeros opticamente ativos
que uma substância pode apresentar é dado pela
relação:

             2n = n° de isômeros ativos

            onde n é       o   número     de   carbonos
assimétricos diferentes.




                                                 Química
Exemplo
          H                       H
   CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
          OH                      OH

                Ác. d-l Láctico
               Isômeros ativos
                     2n
                     21= 2


                                       Química
Exemplo 2
                OH H     CHO
       CH3 –* –*C –*C – CH3
             C
                H Cl OH
            Isômeros Ativos
                 2n
                23 = 8




                               Química
ISOMERIA ÓPTICA

           Concluindo

Há, porém, moléculas especiais que
  originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
       fisiológicos inesperados.


                                  Química
ISOMERIA ÓPTICA


             Concluindo

É o caso, por exemplo, do medicamento
    “talidomida” usado para enjôos na
                 gravidez.



                                   Química
ISOMERIA ÓPTICA

   Talidomida




                  Química
ISOMERIA ÓPTICA




                  Química
ISOMERIA ÓPTICA




                  Química
ISOMERIA ÓPTICA


Porque não foram realizados testes
   suficientes em relação a um dos
 isômeros, muitas crianças cujas as
    mães utilizaram-no nasceram
 deformadas em mais de 28 países,
           incluindo o Brasil.


                                  Química
ISOMERIA ÓPTICA



Hoje em dia são exigidos testes mais
 rigorosos antes de um medicamento
    novo ser lançado no mercado.




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Isomeria óptica 2012

  • 1. Isomeria Óptica Química
  • 2. Luz natural e luz polarizada Luz não polarizada Luz polarizada - A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. - A luz polarizada apresenta um único plano de vibração. Química
  • 3. Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Polarizador Luz Natural Luz Polarizada Química
  • 4. Atividade Óptica • Substância opticamente inativa: não desvia o plano de vibração da luz polarizada. • Substância opticamente ativa: desvia o plano de vibração da luz polarizada. Química
  • 5. Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química
  • 6. Substância opticamente ativa Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Química
  • 7. Isomeria Óptica Imagem especular (imagem invertida) Química
  • 8. Isomeria Óptica Luz Luz polarizada polarizada H H CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 OH OH Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química
  • 9. Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Química
  • 10. Atividade Óptica • Está ligada à assimetria molecular. • Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Química
  • 11. Carbono quiral H CH3-* C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Química
  • 12. Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. H CH3-* C - COOH OH Química
  • 13. Isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes. Química
  • 14. Exemplo H H CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3 OH OH Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2n 21= 2 Química
  • 15. Exemplo 2 OH H CHO CH3 –* –*C –*C – CH3 C H Cl OH Isômeros Ativos 2n 23 = 8 Química
  • 16. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados. Química
  • 17. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez. Química
  • 18. ISOMERIA ÓPTICA Talidomida Química
  • 19. ISOMERIA ÓPTICA Química
  • 20. ISOMERIA ÓPTICA Química
  • 21. ISOMERIA ÓPTICA Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram deformadas em mais de 28 países, incluindo o Brasil. Química
  • 22. ISOMERIA ÓPTICA Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado. Química