quimica organica apostila apresentação isomeria optica

2. Química
Objetos simétricos e assimétricos
Moléculas assimétricas
O Carbono assimétrico
O desvio da Luz polarizada e atividade óptica
Estereoisômeros: enanciômeros e diastereoisômeros
Mistura racêmica
Composto Meso
Principais temas a serem abordados:

3. Química

4. Química
Isômeros
ÓPTICOS
Diasteroisômeros
Enantiômeros
Classificação

5. Química
Façamos, inicialmente algumas
comparações visíveis de
assimetria

6. Química
Repare a imagem
especular.
Simétrico ou
assimétrico?

7. Química
Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.

8. Química
Investigando imagens em um espelho.
Simetria
A imagem de uma esfera no espelho é igual a
própria esfera.

9. Química

10. Química
Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas – quando colocadas uma
Sobre a outra percebe-se serem iguais;
Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são diferentes uma da
Outra, não podendo ser sobrepostas.
Imagens especulares: imagens vistas ao espelho
Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”. Dizemos ainda que
objetos assimétricos apresentam quiralidade.
OBSERVAÇÕES:

11. Química
Perceba que a tentativa
de sobrepor as
moléculas de ácido
lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.
Molécula assimétrica

12. Química
Isso que dizer que existem dois tipos
de ácido lático?

13. Química
A resposta é sim. Por exemplo, existe um
tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.

14. Química
 Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado
(hibridação sp3), que apresenta quatro grupo de
ligantes diferentes ligados a ele. Com essa estrutura,
a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e
sua imagem especular terá estrutura não coincidente.
C*

15. Química
Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro grupo de ligantes diferentes.
CH3- C - COOH
OH
H
CH3
*
OH
H
COOH

16. Química
Molécula assimétrica:
É aquela que possui
carbono assimétrico
( C*).

17. Química
Isomeria óptica sem carbono quiral

18. Química

19. Química
ISOMERIA ÓPTICA
Estuda o comportamento das
substâncias quando submetidas a um
feixe de luz polarizada, que pode ser
obtida a partir da luz natural (não-
polarizada).

20. Química
Polarização da Luz
Luz Natural
Polarizador
Luz Polarizada
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

21. Química
 Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada. (moléculas
assimétricas)
 Substância opticamente inativa (SOI): não
desvia o plano de vibração da luz
polarizada.(Moléculas simétricas)

22. Química
Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.

23. Química
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
esquerda.

24. Química
Isomeria Óptica
HOOC- C - CH3
OH
H
CH3- C - COOH
OH
H
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Luz
polarizada
Luz
polarizada

25. Química
São aqueles cuja única
diferença está no
comportamento diante da
luz polarizada.
Isômeros ópticos

26. Química
 Está ligada à assimetria molecular.

27. Química

28. Química

29. Química
MISTURA RACÊMICA

30. Química

31. Química
1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de
diasterioisômeros.

32. Química

33. Química
Todo composto quiral apresenta
atividade óptica, ou seja, possui a capacidade
de desviar o plano da luz polarizada.
C* C*

34. Química
C
*
Toda molécula que não possui plano de
simetria e todo par de enanciômero é quiral.

35. Química
Nem toda molécula com
carbono quiral é quiral.
C
O
M
P
O
S
T
O
M
E
S
O

36. Química
 Possuem plano de simetria.
 Compostos aquirais embora
tenham carbonos quirais.
 imagem especular superponível.
 Não tem atividade óptica.

37. Química
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS

38. Química
Possui 1 C*
2n = 21 = 2 isômeros ativos
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero
inativo(mistura racêmica)
1dextrógiro
1 levógiro
Total 3 isômeros
n = número de c* diferentes

39. Química
2n = 22 = 4 isômeros ativos
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos

40. Química

41. Química

42. Química