O documento discute isomeria óptica, propriedade de algumas substâncias de desviar a luz polarizada para a direita ou esquerda. Moléculas com carbonos assimétricos chamados de quirais podem existir como pares de imagem no espelho e desviar a luz em sentidos opostos, sendo chamados de isômeros ópticos dextrogiros e levogiros. A presença de carbonos quirais determina o número de isômeros ópticos possíveis em uma molécula.
2. Simetria e Assimetria
Estrutura simétrica:
•Quando dividida resulta em duas partes
idênticas.
•Quando colocada diante de um espelho
plano produz uma imagem idêntica a ela.
Estrutura assimétrica:
•Quando não apresenta nenhum plano
de simetria.
•Quando colocada diante de um espelho
plano produz uma imagem diferente de si
própria.
3. Isomeria óptica
A isomeria óptica estuda o comportamento das substancias
submetidas a um feixe de luz polarizada obtida quando a luz
natural, não polarizada, atravessa um polarizador.
4. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o
plano de vibração da luz polarizada, elas são
denominadas:opticamente ativas.
O desvio pode ocorrer em dois sentidos
Desvio para o lado direito : Isômero dextrogiro (d)
Desvio para o lado esquerdo: Isômero levogiro (l)
considere a molécula de ácido lático mostrada,ela pode
dar origem a dois tipos de ácidos láticos
Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe
de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe
de luz polarizada para a direita, sendo denominada de
dextrogiro (ácido d-lático); e a outra desvia para a
esquerda, denominada de levogiro (ácido ℓ-lático).
Isomeria óptica
Moléculas de acido lático
(ácido d -lático) (ácido l-lático)
5. Um modo de verificar se a molécula
de um determinado composto realiza
atividade óptica, é por observar se a
molécula possui um carbono quiral
(c*)
Carbono quiral
6. Todo composto que a apresenta um
carbono quiral, automaticamente
apresenta uma molécula dextrogira e uma
levogira.
Porém se um composto apresentar mais
de um carbono quiral, temos que utilizar a
formula de van 't Hoff para determinar a
quantidade de isômeros opticamente
ativos.
IOA=2^c
IOA= Isômeros opticamente ativos
n= numero de carbonos quirais
Carbono quiral
IOA=2^2
IOA=4
7. Também chamadas de misturas
racêmicas, essa mistura não
apresenta a capacidade de desvia o
sentido da luz polarizada nem para a
esquerda nem para a direita.
Para determinar o numero de
misturas racêmicas de um composto
basta utilizar a seguinte expressão:
IOI= 2^c
2
IOI= Isômeros opticamente inativos
c= numero de carbonos quirais
ISOMEROS OPTICAMENTE INATIVOS
IOI= 2^2
2
IOI=2
8. Exercícios
1- Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas opticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam
isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância
apresente assimetria.
Considere as representações espaciais das estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV, afirma-se corretamente:
A) todas apresentam atividade ótica.
B) somente a I e a II apresentam atividade ótica.
C) somente a I e a III apresentam atividade ótica.
D) somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
E) somente a II e a IV apresentam atividade ótica.1
9. Exercícios
2-Considere a representação da estrutura do ácido glutâmico, um aminoácido não essencial.
Nessa representação, os átomos de carbono estão identificados por números.
O átomo de carbono assimétrico da molécula do ácido glutâmico é o identificado pelo número:
A) 3
B) 1
C) 5
D) 2
E) 4
10. Exercícios
3- Considere a substância orgânica a seguir e analise quantos carbonos quirais podem ser
identificados na molécula, e quais são eles.