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Química
Isomeria Espacial
Os isômeros espaciais possuem a mesma
fórmula molecular e também a mesma
fórmula estrutural plana, diferenciando
apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Os isômeros espaciais podem ser divididos
em geométricos e ópticos.




                                        Química
   Iguais fórmulas moleculares


   Iguais fórmulas estruturais planas


   Diferentes fórmulas espaciais




                                         Química
Isomeria geométrica
      (cis-trans ou Z-E)
Os isômeros são compostos que possuem
a distribuição espacial diferente. Este
tipo de isomeria espacial, ocorre, caso
existam ligações duplas ou cadeia
fechada ou ainda, os ligantes estejam
ligados    à    carbonos     diferentes.
Os isômeros podem ser classificados
como cis(Z) ou trans(E).

                                       Química
Química
Não     ocorre    isomeria    espacial
geométrica devido a possibilidade de
rotação entre os carbonos.




                                    Química
Química
Compostos etilênicos


               C=C
 - A ligação pi entre os carbonos impede a
 rotação entre eles.
 - A ligação dupla divide o espaço em dois
 planos, um acima da ligação pi e outra
 abaixo.

                                        Química
Compostos Ciclânicos




   Os átomos de C dos ciclos não giram
   completamente ao redor de suas
   ligações.

                                         Química
Tipos de Isomeria Geométrica


cis(Z)   do mesmo lado, juntos, no
         -

mesmo lado do plano de simetria.

trans(E) - em lados opostos do plano
de simetria.


                                   Química
Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
 Condições de existência:
 1) Cadeias abertas com ligação dupla;
 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;


    H             H             H            CH3
      C=C                        C=C
    CH3   CH3                  CH3   H


                                                Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
      Condições de existência:
 1)   Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
      ou cadeias cíclicas;
 2)   Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
 3)   Radicais ≠ nos carbonos da dupla.

        H            H            O            H
            C-C                       C-C
       O              O          H               O
                     Mesmo composto

                                                Química
   CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores
    Z, estão do mesmo lado do semi-plano.

   TRANS (através de): os radicais iguais, ou de
    maiores, Z estão em semi-planos opostos.

   Em geral, a forma TRANS é mais estável.




                                                     Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
 Condições de existência:
 1) Cadeias abertas com ligação dupla;
 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;


    H             H             H            CH3
      C=C                        C=C
    CH3   CH3                  CH3   H
           Cis                      Trans


                                                Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
 Condições de existência:
 1) Cadeias cíclicas;
 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;



            CH2                       CH2
  H                   H     H                  CH3
       C          C              C         C
   CH3            CH3        CH3
                               3
                                               H
            Cis                    Trans
                                                Química
Química
Os isômeros cis e trans possuem
propriedades físicas diferentes, tais como,
PF, PE e densidade.




                                              Química
Química
Compostos cíclicos




      TRANS
      TRANS          CIS
                     CIS



                           Química
Química
Classificação




                Diasteroisômeros
Isômeros
ÓPTICOS
                Enantiômeros


                                   Química
ISOMERIA ÓPTICA

Estuda o comportamento das
substâncias quando submetidas a
um feixe de luz polarizada, que
pode ser obtida a partir da luz
natural (não-polarizada).




                                  Química
Polarização da Luz

        A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
 feixe de luz natural por dispositivos chamados de
 polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.




                       Polarizador
    Luz Natural                           Luz Polarizada




                                                      Química
   Substância opticamente inativa (SOI): não
    desvia o plano de vibração da luz polarizada.

   Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
    plano de vibração da luz polarizada.




                                                    Química
Substância opticamente ativa


   Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
   para a direita.




                                                    Química
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
  esquerda.




                                                  Química
Imagem especular (imagem invertida)




                                      Química
Isomeria Óptica


         Luz                          Luz
         polarizada                   polarizada

          H                             H
    CH3- C - COOH            HOOC- C - CH3
          OH                            OH
     Ác. (+) d-Láctico        Ác. (-) l -Láctico

    Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

                                                   Química
Mistura racêmica



       Uma mistura formada por partes iguais
 dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
 desvia o plano da luz polarizada e é chamada de
 mistura racêmica.




                                               Química
   Está ligada à assimetria molecular.

   Toda substância que apresenta carbono
    quiral ou assimétrico é opticamente ativa.




                                                 Química
Isômeros ópticos

   São aqueles cuja única
    diferença     está   no
    comportamento diante da
    luz polarizada.



                              Química
   Algumas substâncias, sólidas
    ou líquidas, possuem a
    capacidade de produzir um
    desvio no plano da luz
    polarizada. São chamadas
    substâncias    opticamente
    ativas.
                                   Química
   Quando      uma    substância
    opticamente       ativa     é
    atravessada      pela     luz
    polarizada,    ocorre    uma
    rotação     no    plano    de
    vibração, que é então
    passado por um analisador,
    que faz a leitura do ângulo
    de rotação (desvio do plano).   Química
         Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é
    constituída de ondas eletromagnéticas, que se
    propagam com vibrações em infinitos planos,
    formando, teoricamente, um movimento espiralado.
    Esse movimento é resultado da composição das
    diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos"
    essas vibrações de modo que se tenha vibração em
    apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada.




                                                           Química
Luz não polarizada
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que
vibram em vários planos, perpendiculares á
direção de propagação do feixe luminoso.




                                          Química
Luz polarizada

É um conjunto de ondas eletromagnéticas que
vibram em um único plano, denominado plano
de polarização.




                                          Química
   Os dispositivos capazes de "filtrar" os
    planos de propagação da luz são
    denominados polarizadores. Existem
    muitas maneiras de polarizar a luz.
    Uma delas é utilizar o prisma de
    Nicol - um cristal transparente de
    CaCO3     denominado      espato     da
    Islândia, que possui a propriedade de
    produzir a dupla refração da luz.


                                          Química
   Para cada raio incidente saem dois raios
    refratados. Esses dois raios refratados são
    polarizados, porém, em planos diferentes.
    Para obter a luz em um único plano de
    vibração é preciso eliminar um desses raios.
    Para isso o prisma é cortado segundo um
    plano diagonal e em seguida as partes
    cortadas são coladas com uma resina
    transparente    denominada     bálsamo    do
    Canadá. Essa resina é mais refringente que o
    cristal; um dos raios atinge o bálsamo com
    um ângulo de incidência maior que o ângulo
    limite e, consequentemente, é refletido.
    Somente um dos raios é capaz de atravessar
    o prisma. Temos então a luz polarizada:

                                               Química
Química
Química
Investigando imagens em um espelho.

              Simetria




A imagem de uma esfera no espelho é igual a
própria esfera.
                                          Química
A imagem de nossa mão esquerda no
espelho é diferente dela.
(É igual a mão direita!)


                                    Química
Química
Se fizermos com que a luz
polarizada atravesse um frasco
contendo uma substância cujas
moléculas sejam assimétricas,
verifica-se   experimentalmente
que o plano de vibração da luz
polarizada sofre um desvio.
                              Química
Professora Cláudia Bacchi   Química
Química
Caso a não desvia luz polarizada

Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrógira)

Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levógira)

                                                          Química
Molécula assimétrica:
 É aquela que possui
carbono assimétrico
( C*).
                        Química
   Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado
    (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais
    diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a
    molécula não apresenta nenhum plano de simetria e
    sua imagem especular terá estrutura não coincidente.



                          C*




                                                   Química
Carbono quiral


                       H
               CH3-* C - COOH
                       OH
   Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
   quatro radicais diferentes.


                                                 Química
Exemplo 1




            CHFBrCl




                  Química
Exemplo 2




            Química
Exemplo 3




            Química
 
         
                                                                                                                                                               




                                                                                                                                                                  Química
Química
   Quando esse desvio é para a direita (no
    sentido horário) dizemos que a substância é
    dextrógira (representada pela letra d ou pelo
    sinal +).
   Quando o desvio é para a esquerda (no
    sentido anti-horário) dizemos que a
    substância é levógira (representada pela
    letra l ou pelo sinal -).




                                                    Química
Ângulo de desvio da luz
     polarizada.
 +   ( d) dextrógiro

 -    (l) levógiro

                       Química
+ ( d) dextrógiro   -   (l) levógiro




                                       Química
Antípodas ópticos ou enantimorfos

Dois isômeros opticamente ativos d e l que
apresentam o mesmo ângulo de desvio,só
que em sentidos opostos e são imagens
especulares um do outro.




  d= + 4000 e ll= --4000
   d= + 40   e =     40



                                      Química
MISTURA RACÊMICA




                   resulta
                    resulta numa
                              numa mistura
                                      mistura
                   ópticamente
                    ópticamente      inativa,
                                      inativa,
 ll     ++   dd    conhecida também por
                    conhecida também por
                   isômero racêmico (dl o r).
                    isômero racêmico (dl o r).




                                                 Química
COMPOSTO MESO




                Química
   São isômeros ópticos que desviam a luz polarizada
    em ângulos diferentes e não são imagens
    especulares um do outro
   Os pares abaixo são considerados diastereoisômeros:
             d = +400 e d = +200
              l = -400   e l = -200
             d= + 400 e l = -200
             d = +200 e l = -400




                                                 Química
Química
   O Isômero destrógiro
    do      LSD    causa
    alucinações
    enquanto    que    o
    isômero levógiro não
    produz      nenhum
    efeito.
                                    O LSD é extraído de uma flor
                                    conhecida como Mornig Glory


        Professora Cláudia Bacchi                                  Química
   Medicamento usado no final da década de
    1950 prescrito como tranquilizante para
    gestantes.




                                              Química
   Knowles, Noyori e Sharpless em 2001.
   Criaram métodos de obter um produto puro
    epecífico, eliminando a versão quiral
    indesejada.




      Professora Cláudia Bacchi                Química
• l- dopa= remédio usado para tratar Mal de Parkinson




                                                   Química
   Betabloqueadores   (tratamento de problemas
    cardíacos)
   antibióticos
   adoçantes e flavolizantes artificiais
   inseticidas




                                                  Química
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS




 2n = ISÔMEROS ATIVOS
 2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
                    de C*
              ero
           núm
      n=
                               Química
Possui 1 C*
               n = número de c* diferentes

                                             1dextrógiro
2n = 21 = 2 isômeros ativos
                                             1 levógiro
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero
inativo(mistura racêmica)
                              Total 3 isômeros
                                         Química
H H
 HOOC – C – C - COOH

       OH OH


         Possui 2 C * iguais



 2n = 22 = 4 isômeros ativos ( 2 d e 2 l)

2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
       1 isômero MESO

                Total 7 isômeros
                                        Química
   Quando nos cristais, estes devem ser
    assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano
    de simetria.
   Quando nos líquidos, estes devem ser
    formados por moléculas assimétricas.




                                                  Química
2n = 22 = 4 isômeros ativos

2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
                                     Química
(UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a
 alternativa incorreta:




 a) Os nomes para os composto I e II são, respectivamente, butan-1-ol e
 butan-2-ol.
 b) Todos pertencem a função álcool.
 c) O composto II apresenta estereoisomeria.
 d) O composto I apresenta atividade óptica.
 e) São todos isômeros entre si
                                                               Química

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Isomeria Cis-Trans e Óptica

  • 1.
  • 3. Isomeria Espacial Os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais. Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos. Química
  • 4. Iguais fórmulas moleculares  Iguais fórmulas estruturais planas  Diferentes fórmulas espaciais Química
  • 5.
  • 6. Isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) Os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Este tipo de isomeria espacial, ocorre, caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou ainda, os ligantes estejam ligados à carbonos diferentes. Os isômeros podem ser classificados como cis(Z) ou trans(E). Química
  • 8. Não ocorre isomeria espacial geométrica devido a possibilidade de rotação entre os carbonos. Química
  • 10. Compostos etilênicos C=C - A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. - A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo. Química
  • 11. Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações. Química
  • 12. Tipos de Isomeria Geométrica cis(Z) do mesmo lado, juntos, no - mesmo lado do plano de simetria. trans(E) - em lados opostos do plano de simetria. Química
  • 14. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H Química
  • 15. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais ≠ nos carbonos da dupla. H H O H C-C C-C O O H O Mesmo composto Química
  • 16. CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano.  TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos.  Em geral, a forma TRANS é mais estável. Química
  • 17. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H Cis Trans Química
  • 18. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; CH2 CH2 H H H CH3 C C C C CH3 CH3 CH3 3 H Cis Trans Química
  • 20. Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade. Química
  • 22. Compostos cíclicos TRANS TRANS CIS CIS Química
  • 24.
  • 25. Classificação Diasteroisômeros Isômeros ÓPTICOS Enantiômeros Química
  • 26. ISOMERIA ÓPTICA Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada). Química
  • 27. Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Polarizador Luz Natural Luz Polarizada Química
  • 28. Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.  Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. Química
  • 29. Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química
  • 30. Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Química
  • 31. Imagem especular (imagem invertida) Química
  • 32. Isomeria Óptica Luz Luz polarizada polarizada H H CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 OH OH Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química
  • 33. Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Química
  • 34. Está ligada à assimetria molecular.  Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Química
  • 35. Isômeros ópticos  São aqueles cuja única diferença está no comportamento diante da luz polarizada. Química
  • 36. Algumas substâncias, sólidas ou líquidas, possuem a capacidade de produzir um desvio no plano da luz polarizada. São chamadas substâncias opticamente ativas. Química
  • 37. Quando uma substância opticamente ativa é atravessada pela luz polarizada, ocorre uma rotação no plano de vibração, que é então passado por um analisador, que faz a leitura do ângulo de rotação (desvio do plano). Química
  • 38.       Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada. Química
  • 39. Luz não polarizada É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares á direção de propagação do feixe luminoso. Química
  • 40. Luz polarizada É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em um único plano, denominado plano de polarização. Química
  • 41. Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz. Uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla refração da luz. Química
  • 42. Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados são polarizados, porém, em planos diferentes. Para obter a luz em um único plano de vibração é preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma é cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas são coladas com uma resina transparente denominada bálsamo do Canadá. Essa resina é mais refringente que o cristal; um dos raios atinge o bálsamo com um ângulo de incidência maior que o ângulo limite e, consequentemente, é refletido. Somente um dos raios é capaz de atravessar o prisma. Temos então a luz polarizada: Química
  • 45. Investigando imagens em um espelho. Simetria A imagem de uma esfera no espelho é igual a própria esfera. Química
  • 46. A imagem de nossa mão esquerda no espelho é diferente dela. (É igual a mão direita!) Química
  • 48. Se fizermos com que a luz polarizada atravesse um frasco contendo uma substância cujas moléculas sejam assimétricas, verifica-se experimentalmente que o plano de vibração da luz polarizada sofre um desvio. Química
  • 51. Caso a não desvia luz polarizada Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrógira) Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levógira) Química
  • 52. Molécula assimétrica: É aquela que possui carbono assimétrico ( C*). Química
  • 53. Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente. C* Química
  • 54. Carbono quiral H CH3-* C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Química
  • 55. Exemplo 1 CHFBrCl Química
  • 56. Exemplo 2 Química
  • 57. Exemplo 3 Química
  • 58.                                                                                                                                                                 Química
  • 60. Quando esse desvio é para a direita (no sentido horário) dizemos que a substância é dextrógira (representada pela letra d ou pelo sinal +).  Quando o desvio é para a esquerda (no sentido anti-horário) dizemos que a substância é levógira (representada pela letra l ou pelo sinal -). Química
  • 61. Ângulo de desvio da luz polarizada. + ( d) dextrógiro - (l) levógiro Química
  • 62. + ( d) dextrógiro - (l) levógiro Química
  • 63. Antípodas ópticos ou enantimorfos Dois isômeros opticamente ativos d e l que apresentam o mesmo ângulo de desvio,só que em sentidos opostos e são imagens especulares um do outro. d= + 4000 e ll= --4000 d= + 40 e = 40 Química
  • 64. MISTURA RACÊMICA resulta resulta numa numa mistura mistura ópticamente ópticamente inativa, inativa, ll ++ dd conhecida também por conhecida também por isômero racêmico (dl o r). isômero racêmico (dl o r). Química
  • 65. COMPOSTO MESO Química
  • 66. São isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro  Os pares abaixo são considerados diastereoisômeros: d = +400 e d = +200 l = -400 e l = -200 d= + 400 e l = -200 d = +200 e l = -400 Química
  • 68. O Isômero destrógiro do LSD causa alucinações enquanto que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. O LSD é extraído de uma flor conhecida como Mornig Glory Professora Cláudia Bacchi Química
  • 69. Medicamento usado no final da década de 1950 prescrito como tranquilizante para gestantes. Química
  • 70. Knowles, Noyori e Sharpless em 2001.  Criaram métodos de obter um produto puro epecífico, eliminando a versão quiral indesejada. Professora Cláudia Bacchi Química
  • 71. • l- dopa= remédio usado para tratar Mal de Parkinson Química
  • 72. Betabloqueadores (tratamento de problemas cardíacos)  antibióticos  adoçantes e flavolizantes artificiais  inseticidas Química
  • 73. CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS 2n = ISÔMEROS ATIVOS 2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS de C* ero núm n= Química
  • 74. Possui 1 C* n = número de c* diferentes 1dextrógiro 2n = 21 = 2 isômeros ativos 1 levógiro 2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero inativo(mistura racêmica) Total 3 isômeros Química
  • 75. H H HOOC – C – C - COOH OH OH Possui 2 C * iguais 2n = 22 = 4 isômeros ativos ( 2 d e 2 l) 2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos 1 isômero MESO Total 7 isômeros Química
  • 76. Quando nos cristais, estes devem ser assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano de simetria.  Quando nos líquidos, estes devem ser formados por moléculas assimétricas. Química
  • 77. 2n = 22 = 4 isômeros ativos 2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos Química
  • 78. (UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a alternativa incorreta: a) Os nomes para os composto I e II são, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. b) Todos pertencem a função álcool. c) O composto II apresenta estereoisomeria. d) O composto I apresenta atividade óptica. e) São todos isômeros entre si Química