Os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e estrutural plana, mas diferem na estrutura espacial. Eles podem ser geométricos ou ópticos. Os geométricos ocorrem quando há ligações duplas ou cadeias fechadas com distribuição espacial diferente dos ligantes, podendo ser classificados como cis ou trans. Os ópticos desviam a luz polarizada e são imagens especulares um do outro.

2. Química

3. Isomeria Espacial
Os isômeros espaciais possuem a mesma
fórmula molecular e também a mesma
fórmula estrutural plana, diferenciando
apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Os isômeros espaciais podem ser divididos
em geométricos e ópticos.
Química

4.  Iguais fórmulas moleculares
 Iguais fórmulas estruturais planas
 Diferentes fórmulas espaciais
Química

6. Isomeria geométrica
(cis-trans ou Z-E)
Os isômeros são compostos que possuem
a distribuição espacial diferente. Este
tipo de isomeria espacial, ocorre, caso
existam ligações duplas ou cadeia
fechada ou ainda, os ligantes estejam
ligados à carbonos diferentes.
Os isômeros podem ser classificados
como cis(Z) ou trans(E).
Química

7. Química

8. Não ocorre isomeria espacial
geométrica devido a possibilidade de
rotação entre os carbonos.
Química

9. Química

10. Compostos etilênicos
C=C
- A ligação pi entre os carbonos impede a
rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois
planos, um acima da ligação pi e outra
abaixo.
Química

11. Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram
completamente ao redor de suas
ligações.
Química

12. Tipos de Isomeria Geométrica
cis(Z) do mesmo lado, juntos, no
-
mesmo lado do plano de simetria.
trans(E) - em lados opostos do plano
de simetria.
Química

13. Química

14. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Química

15. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais ≠ nos carbonos da dupla.
H H O H
C-C C-C
O O H O
Mesmo composto
Química

16.  CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores
Z, estão do mesmo lado do semi-plano.
 TRANS (através de): os radicais iguais, ou de
maiores, Z estão em semi-planos opostos.
 Em geral, a forma TRANS é mais estável.
Química

17. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
Química

18. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
CH2 CH2
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3
3
H
Cis Trans
Química

19. Química

20. Os isômeros cis e trans possuem
propriedades físicas diferentes, tais como,
PF, PE e densidade.
Química

21. Química

22. Compostos cíclicos
TRANS
TRANS CIS
CIS
Química

23. Química

25. Classificação
Diasteroisômeros
Isômeros
ÓPTICOS
Enantiômeros
Química

26. ISOMERIA ÓPTICA
Estuda o comportamento das
substâncias quando submetidas a
um feixe de luz polarizada, que
pode ser obtida a partir da luz
natural (não-polarizada).
Química

27. Polarização da Luz
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
Química

28.  Substância opticamente inativa (SOI): não
desvia o plano de vibração da luz polarizada.
 Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada.
Química

29. Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.
Química

30. Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
esquerda.
Química

31. Imagem especular (imagem invertida)
Química

32. Isomeria Óptica
Luz Luz
polarizada polarizada
H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química

33. Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais
dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada de
mistura racêmica.
Química

34.  Está ligada à assimetria molecular.
 Toda substância que apresenta carbono
quiral ou assimétrico é opticamente ativa.
Química

35. Isômeros ópticos
 São aqueles cuja única
diferença está no
comportamento diante da
luz polarizada.
Química

36.  Algumas substâncias, sólidas
ou líquidas, possuem a
capacidade de produzir um
desvio no plano da luz
polarizada. São chamadas
substâncias opticamente
ativas.
Química

37.  Quando uma substância
opticamente ativa é
atravessada pela luz
polarizada, ocorre uma
rotação no plano de
vibração, que é então
passado por um analisador,
que faz a leitura do ângulo
de rotação (desvio do plano). Química

38.  Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é
constituída de ondas eletromagnéticas, que se
propagam com vibrações em infinitos planos,
formando, teoricamente, um movimento espiralado.
Esse movimento é resultado da composição das
diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos"
essas vibrações de modo que se tenha vibração em
apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada.
Química

39. Luz não polarizada
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que
vibram em vários planos, perpendiculares á
direção de propagação do feixe luminoso.
Química

40. Luz polarizada
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que
vibram em um único plano, denominado plano
de polarização.
Química

41.  Os dispositivos capazes de "filtrar" os
planos de propagação da luz são
denominados polarizadores. Existem
muitas maneiras de polarizar a luz.
Uma delas é utilizar o prisma de
Nicol - um cristal transparente de
CaCO3 denominado espato da
Islândia, que possui a propriedade de
produzir a dupla refração da luz.
Química

42.  Para cada raio incidente saem dois raios
refratados. Esses dois raios refratados são
polarizados, porém, em planos diferentes.
Para obter a luz em um único plano de
vibração é preciso eliminar um desses raios.
Para isso o prisma é cortado segundo um
plano diagonal e em seguida as partes
cortadas são coladas com uma resina
transparente denominada bálsamo do
Canadá. Essa resina é mais refringente que o
cristal; um dos raios atinge o bálsamo com
um ângulo de incidência maior que o ângulo
limite e, consequentemente, é refletido.
Somente um dos raios é capaz de atravessar
o prisma. Temos então a luz polarizada:
Química

43. Química

44. Química

45. Investigando imagens em um espelho.
Simetria
A imagem de uma esfera no espelho é igual a
própria esfera.
Química

46. A imagem de nossa mão esquerda no
espelho é diferente dela.
(É igual a mão direita!)
Química

47. Química

48. Se fizermos com que a luz
polarizada atravesse um frasco
contendo uma substância cujas
moléculas sejam assimétricas,
verifica-se experimentalmente
que o plano de vibração da luz
polarizada sofre um desvio.
Química

49. Professora Cláudia Bacchi Química

50. Química

51. Caso a não desvia luz polarizada
Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrógira)
Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levógira)
Química

52. Molécula assimétrica:
É aquela que possui
carbono assimétrico
( C*).
Química

53.  Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado
(hibridação sp3), que apresenta quatro radicais
diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a
molécula não apresenta nenhum plano de simetria e
sua imagem especular terá estrutura não coincidente.
C*
Química

54. Carbono quiral
H
CH3-* C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.
Química

55. Exemplo 1
CHFBrCl
Química

56. Exemplo 2
Química

57. Exemplo 3
Química

58.
Química

59. Química

60.  Quando esse desvio é para a direita (no
sentido horário) dizemos que a substância é
dextrógira (representada pela letra d ou pelo
sinal +).
 Quando o desvio é para a esquerda (no
sentido anti-horário) dizemos que a
substância é levógira (representada pela
letra l ou pelo sinal -).
Química

61. Ângulo de desvio da luz
polarizada.
+ ( d) dextrógiro
- (l) levógiro
Química

62. + ( d) dextrógiro - (l) levógiro
Química

63. Antípodas ópticos ou enantimorfos
Dois isômeros opticamente ativos d e l que
apresentam o mesmo ângulo de desvio,só
que em sentidos opostos e são imagens
especulares um do outro.
d= + 4000 e ll= --4000
d= + 40 e = 40
Química

64. MISTURA RACÊMICA
resulta
resulta numa
numa mistura
mistura
ópticamente
ópticamente inativa,
inativa,
ll ++ dd conhecida também por
conhecida também por
isômero racêmico (dl o r).
isômero racêmico (dl o r).
Química

65. COMPOSTO MESO
Química

66.  São isômeros ópticos que desviam a luz polarizada
em ângulos diferentes e não são imagens
especulares um do outro
 Os pares abaixo são considerados diastereoisômeros:
d = +400 e d = +200
l = -400 e l = -200
d= + 400 e l = -200
d = +200 e l = -400
Química

67. Química

68.  O Isômero destrógiro
do LSD causa
alucinações
enquanto que o
isômero levógiro não
produz nenhum
efeito.
O LSD é extraído de uma flor
conhecida como Mornig Glory
Professora Cláudia Bacchi Química

69.  Medicamento usado no final da década de
1950 prescrito como tranquilizante para
gestantes.
Química

70.  Knowles, Noyori e Sharpless em 2001.
 Criaram métodos de obter um produto puro
epecífico, eliminando a versão quiral
indesejada.
Professora Cláudia Bacchi Química

71. • l- dopa= remédio usado para tratar Mal de Parkinson
Química

72.  Betabloqueadores (tratamento de problemas
cardíacos)
 antibióticos
 adoçantes e flavolizantes artificiais
 inseticidas
Química

73. CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
de C*
ero
núm
n=
Química

74. Possui 1 C*
n = número de c* diferentes
1dextrógiro
2n = 21 = 2 isômeros ativos
1 levógiro
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero
inativo(mistura racêmica)
Total 3 isômeros
Química

75. H H
HOOC – C – C - COOH
OH OH
Possui 2 C * iguais
2n = 22 = 4 isômeros ativos ( 2 d e 2 l)
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
1 isômero MESO
Total 7 isômeros
Química

76.  Quando nos cristais, estes devem ser
assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano
de simetria.
 Quando nos líquidos, estes devem ser
formados por moléculas assimétricas.
Química

77. 2n = 22 = 4 isômeros ativos
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
Química

78. (UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a
alternativa incorreta:
a) Os nomes para os composto I e II são, respectivamente, butan-1-ol e
butan-2-ol.
b) Todos pertencem a função álcool.
c) O composto II apresenta estereoisomeria.
d) O composto I apresenta atividade óptica.
e) São todos isômeros entre si
Química