1) Alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contém uma ligação dupla entre átomos de carbono. 2) O alceno mais simples é o eteno. 3) Alcenos apresentam isomeria geométrica e constitucional e sofrem reações de adição.

1. Sub-UNIDADE# 2.2
Sub-Tema:

2. *Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são
hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, na sua
molécula, uma ligação dupla entre dois átomos de carbono.
Fórmula geral:
CnH2n

3. O alceno mais simples é o eteno ou etileno.
Possui a fórmula: C2H4
Estrutura do Eteno
Os alcenos mais simples, que apresentam
apenas uma ligação dupla, formando uma
série homóloga.

4. *
prefixo grego + infixo ”en” + sufixo “O” + posição da dupla ligação
A principal característica de um alceno é a presença da dupla ligação na cadeia principal.
Toda ligação dupla é formada a partir de uma ligação sigma (б) e uma ligação pi(∏).
A hibridação do carbono ligado pela dupla é sp2, o que lhe confere uma estrutura
geométrica trigonal plana.
A energia contida numa ligação dupla carbono-carbono é de aproximadamente 100 kcal
(ligação sigma: 60kcal ; pi: 40kcal), que é mais forte que uma ligação simples.
O facto de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz com que a distância
da ligação seja menor.
Os alcenos nomeiam-se, empregando o prefixo grego que indica o número de
átomos de carbono, seguido do infixo “en” que indica o tipo de ligação,
terminando com o sufixo “o”.

5. *
Fórmula Semi-desenvolvida F. Global Nomenclatura
H2C = CH2 C2H4 Eteno
H2C = CH – CH3 C3H6 Propeno
H2C = CH– CH2 – CH3 C4H8 Buteno
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 C5H10 Penteno
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H12 Hexeno
H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH3 C7H14 Hepteno
H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C8H16 Octeno
H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C9H18 Noneno
H2C = CH – CH 2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C10H20 Deceno

6. *Isomeria
*É o fenómeno em que dois ou mais compostos orgânicos
diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas se
diferenciam por algum aspecto na sua fórmula estrutural.
Existem dois tipos básicos de isomeria:
1. Plana ou constitucional
2. Espacial ou Esteroisomeria.

7. *Isomeria Plana ou constitucional
*É aquela em que os compostos orgânicos diferenciam-se
nas suas estruturas planas.
Classifica-se em:
1. Isomeria de Cadeia
2. Isomeria de Posição
3. Isomeria de função

8. *
É aquela em que os compostos apresentam a mesma função
química, mesma fórmula global, mas diferenciam-se no
tamanho da cadeia carbonada principal
Composto (1): H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
* FÓRMULA GLOBAL: C7H14
* NOMENCLATURA: hepteno
Composto (2): H2C = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
* FÓRMULA GLOBAL: C7H14
* NOMENCLATURA: 3 metil hexeno

9. *
*É aquela em que os compostos apresentam a mesma função química,
a mesma fórmula global, mas a dupla ligação encontram-se em
átomos carbono diferentes na cadeia principal.
*H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C 7 H 14
NOMENCLATURA: 1 hepteno
*H3C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C 7 H 14
NOMENCLATURA: 3 hepteno
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1

10. *É aquela em que os compostos orgânicos apresentam a
mesma fórmula global e diferentes funções químicas.
*H2C = CH – CH2 – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: buteno
* H2C CH2
H2C CH2
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: ciclo-butano

11. *Isomeria Espacial ou esteroisomeria
*É aquela em que os compostos apresentam diferenças nos
ligantes ligados aos átomos de carbono, orientados de modo
diferente num plano espacial.
Classifica-se em:
1. Isomeria geométrica ou cis-trans
2. Isomeria óptica

12. cis-trans
É aquela que ocorre em compostos em que dois dos carbonos de uma cadeia
aberta ou fechada não apresentam rotação em seus eixos.
Assim, os seus ligantes sempre apresentam-se em planos fixos e orientados no
mesmo plano espacial ou em diferentes planos espaciais.
Essa isomeria é diferenciada por meio de dois sistemas de nomenclatura:
1. Cis-trans (os carbonos apresentam ligantes iguais).
2. E-Z os carbonos apresentam ligantes diferentes entre si)
Isômero Cis:
É aquele que apresenta os ligantes orientados no mesmo plano espacial.
Isômero Trans:
É aquele que apresenta os ligantes orientados em diferentes nos planos espaciais ou seja de forma
transversal.

13. *
* H3C – CH = CH – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: buteno
H3C CH3
C = C
H H
*FÓRMULA GLOBAL: C4H8
*NOMENCLATURA: cis-buteno
---------------------------------------------------

14. *
* H3C – CH = CH – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: buteno
H3C H
C = C
H CH3
*FÓRMULA GLOBAL: C4H8
*NOMENCLATURA: trans-buteno
-------------------------------------------------------------

15. 2. Isomeria geométrica E-Z:
Um tipo especial de isomeria geométrica - a isomeria
geométrica E-Z - ocorre quando os carbonos de rotação
impedida são ligados a dois grupos diferentes, podendo ser os
quatro grupos diferentes entre si. Nesse caso a referência é o
número atômico (Z) dos grupos ligados aos carbonos.
No isômero cis, os grupos de maior Z (em vermelho) estão do mesmo lado
do plano da dupla ligação e no isômero trans, estão em lados opostos.

16. *
* É aquela em que os compostos se distinguem pela forma como se comportam quando são
submetidos a um feixe de luz polarizada ou seja, apresentam actividade óptica diferente (capacidade
de desviar o plano da luz polarizada),
* Os isômeros ópticos são pares de substâncias simétricas uma em relação à outra (como a mão direita e
a esquerda).
* Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos
compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos
diferentes entre si).
* As substâncias que desviam o plano da luz para a direita são chamadas de dextrógiras (representadas
pelo sinal D+) e as que desviam para a esquerda, levógiras (representadas pelo sinal L -).
* A actividade óptica é a única propriedade física que diferencia esses compostos, chamados isômeros
ópticos, enantiômeros ou antípodas ópticos.

17. Propriedades físicas dos Alcenos
 São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares,
 São menos densos que a água
 Os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o
número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou
menor ramificação que nela exista. Também o número de
ramificações existentes nos alcenos podem conferir-lhe
estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilas
ligados aos carbonos da dupla ligação, mais estável será o
alceno.
 Os alcenos mais simples são fracamente polares.
Os alcenos caracterizam-se por:

18. Propriedades químicas dos alcenos
 Os alcenos sofrem principalmente reacções de adição.
 Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação
entre os átomos de carbonos, constituída de uma ligação sigma, forte, e
uma ligação pi, fraca.
 Nas reacções de adição a ruptura ocorre sempre na ligação pi que é a mais
fraca.
 Como a estrutura é um híbrido que comporta-se tanto com uma carga
positiva quanto com uma carga negativa, existem duas possibilidades: a
adição nucleofílica e a adição eletrofílica.
 Verifica-se experimentalmente que, devido à alta mobilidade dos electrões
pi, a quase totalidade das reacções dos alcenos são iniciadsa por um ataque
do electrão a um eletrófilo.
 Portanto, as reacções de adições típicas dos alcenos são eletrofílicas.

19. Os alcenos experimentam reacções de Adição, que são típicas dos compostos
orgânicos insaturados, isto é, aqueles que possuem ligações duplas ou triplas.
Nestas reacções e os electrões da ligação pi (π) são compartilhados com átomos
de outros elementos que são adicionados à molécula.
Assim, a ligação dupla rompe-se e passa a ter no seu lugar uma ligação simples.
Nos alcenos existem basicamente quatro tipos de reações de adição:
Esquema genérico das reacções de adição:
Eteno Etano

20. 1. Reacção de Hidrogenação ou de Sabatier-Senderens: ocorre a adição de
átomos de hidrogênio aos carbonos da dupla ligação, na presença de um
catalisador, que pode ser níquel (Ni), platina (Pt) ou paládio (Pd) em pó, para
formar sempre é um alcano.
2. Halogenação: é a reacção de halogênio (F2, Cl2, Br2 ou I2) com o alceno, em que
os halogênios rompem a ligação dupla e forma-se um dialeto vicinal, isto é, os
dois átomos do halogênio ligam-se a carbonos vizinhos
H2C = CH2 + H⦂H H2C — CH2
Ni(pó)
∆
H H
H2C = CH2 + Cl⦂Cl H2C — CH2
Cl Cl
│ │
│ │
Eteno 1,2 dicloro,etano
EtanoEteno

21. 3ª) Adição de halogenidretos (ou hidro-halogenação):
essa reacção ocorre com ácidos halogenídricos (H-X, em
que X– representa um átomo de halogénio).
Nesta reacção, o átomo de hidrogénio (H) e o átomo de
halogénio (X), são adicionados aos átomos de carbono
que intervêm na dupla ligação.
Obtendo-se, então, como produto, um haleto de alquila.
Nos alcenos assimétricos, segue-se a regra de Markovnikov.
Regra de Markovnikov:
“ Segundo o químico russso Vladimir Vasilevich Markovnikov, quando
um reagente polar (HX) reage com uma molécula de alceno, a parte negativa
(X¯), adiciona-se preferentemente no átomo de carbono menos hidrogenado
que intervem na dupla”.

22. Exemplo:
Neste tipo de reacções é possível ter sempre dois produtos formados.
No entanto, o produto principal será o mais rentável e praticamente único
( 2-bromopropano).
Note que o hidrogênio se ligou ao carbono que possui mais hidrogênios
ligados a ele.
H3C—CH = CH2 + H⦂Br
H2C—CH — CH2
H2C—CH — CH2
Br
BrH
H
│ │
││
1 bromo,propano
2 bromo,propano
Propeno

23. Resumindo, Nas reacções dos alcenos os produtos
serão:
Hidrogenação
Hidratação
Halogenidretos
Halogenação
Alcano
Dialeto vicinal
Haleto de alquila
Álcool

24. Os alcanos, quando convenientemente aquecidos, sofrem ruptura homolítica na cadeia,
simétrica ou não, resultando outros alcanos e alcenos de cadeias menores.
Essa reação é muito usada para se obter gasolina (mistura de octanos) a partir de
querosene e óleo diesel (alcanos com mais de 16 carbonos).
O alcano passa através de uma câmara aquecida a cerca de 400 a 600o C de trmperatura,
utilizando geralmente um catalisador formado por óxidos metálicos.
Essas reações também produzem certa quantidade de hidrogênio.
Craque de alcanos

25. Os alcinos podem ser hidrogenados em presença de um catalisador. Este
actua diminuindo a energia de activação necessária para que a reacção
ocorra.
Os reagentes são absorvidos na sua superfície, rompendo as ligações pi e
enfraquecendo as ligações sigma, o que facilita a reacção.
O paládio, a platina e o níquel podem servir como catalisadores da
hidrogenação.
Na reacção de adição do hidrogênio ocorre como se fosse um "encaixe", no
mesmo lado, o alceno formado terá sempre a configuração cis :
Hidrogenação de alcinos

26. Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente
ou com Al2O3 (alumina).
O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a
reacção for realizada.
A temperatura de 180o C, o produto principal é de eliminação - um alceno.
Trata-se de uma desidratação intramolecular. Veja:
Desidratação intermolecular de álcoois

27.  Na produção da borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e,
até mesmo, explosivos são obtidos através de alcenos.
 O eteno costuma ser utilizado como anestésico em
intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de
frutas verdes (essas tomam a cor natural das frutas maduras
quando em contato com o gás).
 Preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais
importantes na indústria, usado na confecção de sacos e
garrafas plásticas, brinquedos, etc.

28. *F i m
*Março/2017
*manueldamata.blogs.sapo.pt