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Disciplina: Química
Profª: Alda Ernestina
06/08/2015
1
Pré-Vestibular Samora Machel
Universidade Federal do Rio de Janeiro
Funções Orgânicas
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Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funções oxigenadas são
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OH
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OH
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OH
CH3
OH
CH3 CH2 OH
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São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) na extremidade
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C
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H
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C
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H
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C
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antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do
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O
O
OH
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
metanoato de
metila
etanoato de
metila
metanoato de
etila
hexanoato de
metila
butanoato de
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Aula funções oxigenadas

  • 1. Disciplina: Química Profª: Alda Ernestina 06/08/2015 1 Pré-Vestibular Samora Machel Universidade Federal do Rio de Janeiro Funções Orgânicas Oxigenadas
  • 2. Funções Orgânicas Oxigenadas Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funções oxigenadas são classificadas em: Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e O em sua composição Álcoois Fenóis Hidroxila (OH) Aldeídos Cetonas Carbonila (C=O) Ésteres Ác. Carboxílicos Carboxila (COOH) Éteres Óxi (oxigênio no meio da cadeia)
  • 3. OH OH OH Quanto ao tipo de cadeia alifático cíclico aromático Quanto ao número de hidroxilas Álcoois São compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono saturado monoálcool diol triol
  • 4. Quanto à posição da hidroxila primário secundário terciário OH CH3 CH CH3 OH CH3 C CH3 OH CH3 OH CH3 CH2 OH IMPORTANTE não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretamente a um carbono insaturado
  • 5. Nomenclatura dos álcoois CH3 OH CH3 CH2 OH OH Para dar nome aos álcoois deve-se indicar a posição da hidroxila e acrescentar a terminação OL OH OH OH OH metanol CH4O etanol C2H6O 2-propanol C3H8O 1-butanol C4H10O 2-butanol C4H10O 2-buten-1-ol C4H8O 2,5-dimetil-ciclohexanol C8H16O
  • 6. Metanol x Etanol Apesar de ambos serem álcoois apresentam propriedades e usos bem diferentes. CH3 OH Metanol Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kg Usado como solvente na indústria química Combustível nos carros da fórmula 1 Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado como combustível era o metanol, mas por ser muito corrosivo e tóxico foi substituído pelo etanol
  • 7. Metanol x Etanol Etanol Não é tóxico, dose letal de 7g/kg Presente em todas as bebidas alcoólicas Álcool que usamos como combustível O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de-açúcar, pela ação de microorganismos fermentadores CH3 CH2 OH Bebidas não-destiladas – teor alcoólico abaixo de 15%. (cerveja, vinho e champagne) Bebidas destiladas – teor álcoólico acima de 15%. (cachaça, vodca, uísque, tequila, rum)
  • 8. Exemplos de substâncias com a função álcool CH3 OH CH3 CH2 OH testosterona O OH Solvente orgânico metanol etanol Combustível Bebidas hormônio mentol O OH NH OH aromatizante propranolol anti-hipertensivo
  • 9. monofenóis difenol Fenóis São compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel benzênico OH OH OH OH OH OHOH OHOH OH trifenol ATENÇÃO enol cíclico álcool cíclico álcool aromático
  • 10. Nomenclatura dos fenóis O nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas diferentes 1-hidróxi-2-metil benzeno 2-metil-fenol o-metilfenol OH OH OH 1-hidróxi-3-metil benzeno 3-metil-fenol m-metilfenol 1-hidróxi-4-metil benzeno 4-metil-fenol p-metilfenol OH OH OH 1-hidróxi-2,5-dimetil benzeno 2,5-dimetil fenol o,o-dimetilfenol 1-hidróxi-2-etil-5-metil benzeno 2-etil-5-metil fenol o,o-etildimetilfenol 1-hidróxi-2-t-butil benzeno 2-t-butil fenol o- t-butil fenol
  • 11. Exemplos de substâncias com a função fenol vanilina (aroma de baunilha) o-cresol OH OH OH OH CHO OCH3 m-cresol p-cresol Creolina mistura dos 3 cresóis aromatizante Tetra-hidro-canabinol (THC) (princípio ativo da maconha) desinfetante O OH
  • 12. Aldeídos São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) na extremidade da cadeia, ou seja, em carbono primário. Recebem a terminação AL C O H H C O H CH3 H O H O H O H O metanal etanal propanal 2,4-dimetil-hexanal 3-etil-4-dimetil-heptanal 4-hexenal C O H R Carbonila na ponta da cadeia Carbono primário Será sempre o primeiro C da cadeia R = cadeia carbônica qualquer
  • 13. Exemplos de substâncias com a função aldeído H O O C O H H metanal (formaldeído) Conservação de cadáveres Alisantes de cabelo aldeído cinâmico (aroma de canela) Aromatizante na indústria alimentícia e de cosméticos citronelal (aroma de citronela) Aromatizante e repelente
  • 14. Cetonas São compostos em que o grupo carbonila (C=O) é um carbono secundário, ou seja, um carbono do meio da cadeia. Recebem a terminação ONA C O CH3 CH3 O O propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona dibenzo cetona 2,3,6-trimetil-4-heptanona O O O Carbonila não fica na ponta da cadeia Carbono secundário Nunca será o primeiro C da cadeia C O R R R = cadeia carbônica qualquer
  • 15. Exemplos de substâncias com a função cetona OOH OH O OH OH OH C O CH3 CH3 propanona (acetona) Solvente Removedor de esmaltes quercetina Flavonóide antioxidante usado na indústria alimentícia, de cosméticos e fármacos cânfora Aromatizante O
  • 16. Ácidos Carboxílicos São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (COOH). Seus nomes iniciam com ácido e terminam com ÓICO ácido metanóico O H OH O OH O OH O OH ácido etanóico ácido propanóico ácido-3,4-dimetil-hexanóico O OH ácido-2-butenóico
  • 17. Exemplos de substâncias com a função ácido carboxílico ác. metanóico (ácido fórmico) Usado como solvente Fixador de corantes na indústria têxtil Liberado na picada das formigas ác. etanóico (ácido acético) Usado como solvente na indústria química Principal componente do vinagre Produzido pela oxidação de álcoois O OH O H OH
  • 18. Ésteres São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)
  • 19. Nomenclatura dos ésteres Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do oxigênio acrescentamos a terminação OATO e à cadeia final adiciona-se a terminação A O O OH O OH O O O O O O O metanoato de metila etanoato de metila metanoato de etila hexanoato de metila butanoato de propila 3,4-dimetil-hexanoato de etila Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como aromatizantes
  • 20. Exemplos de substâncias com a função éster antranilato de metila Aromatizante em alimentos com sabor de uva etanoato de pentila Aroma artificial de banana OO NH2 O O O O etanoato de butila butanoato de etila O O Aroma artificial de maçã verde Aroma artificial de abacaxi
  • 21. Éteres São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado diretamente à duas cadeias carbônicas (R – O – R) CH3 O CH3 O O Quanto aos ligantes O O simétrico assimétrico Quanto à cadeia alifático cíclico aromático
  • 22. Nomenclatura dos éteres Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao menor grupo acrescenta-se o sufixo ÓXI, seguida do nome do hidrocarboneto. metóxi-metano metanoato de etila metóxi-pentano 2-metil-propóxi-pentano O O O O O O metóxi-etano etóxi-etano etóxi-2-metil-pentano
  • 23. Principais éteres etóxi-etano (éter dietílico) Usado como antidetonante na gasolina O Usado como anestésico por muito tempo, porém devido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos foi substituído por outros anestésicos metóxi-t-butano (MTBE) O