O documento resume as principais funções orgânicas oxigenadas, incluindo álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e éteres. Detalha suas estruturas químicas, nomenclaturas e exemplos de substâncias representativas de cada função.

1. Disciplina: Química
Profª: Alda Ernestina
06/08/2015
1
Pré-Vestibular Samora Machel
Universidade Federal do Rio de Janeiro
Funções Orgânicas
Oxigenadas

2. Funções Orgânicas Oxigenadas
Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funções oxigenadas são
classificadas em:
Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e O em
sua composição
Álcoois
Fenóis Hidroxila (OH)
Aldeídos
Cetonas
Carbonila (C=O)
Ésteres
Ác. Carboxílicos
Carboxila (COOH)
Éteres Óxi (oxigênio no meio da cadeia)

3. OH
OH
OH
Quanto ao tipo de cadeia
alifático
cíclico aromático
Quanto ao número de hidroxilas
Álcoois
São compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente
a um carbono saturado
monoálcool diol
triol

4. Quanto à posição da hidroxila
primário
secundário
terciário
OH
CH3 CH CH3
OH
CH3 C CH3
OH
CH3
OH
CH3 CH2 OH
IMPORTANTE
não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretamente a um carbono insaturado

5. Nomenclatura dos álcoois
CH3 OH CH3 CH2 OH
OH
Para dar nome aos álcoois deve-se indicar a posição da hidroxila e
acrescentar a terminação OL
OH
OH
OH
OH
metanol
CH4O
etanol
C2H6O
2-propanol
C3H8O
1-butanol
C4H10O
2-butanol
C4H10O
2-buten-1-ol
C4H8O
2,5-dimetil-ciclohexanol
C8H16O

6. Metanol x Etanol
Apesar de ambos serem álcoois apresentam propriedades e usos bem
diferentes.
CH3 OH
Metanol Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kg
Usado como solvente na indústria química
Combustível nos carros da fórmula 1
Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado como combustível era o metanol,
mas por ser muito corrosivo e tóxico foi substituído pelo etanol

7. Metanol x Etanol
Etanol Não é tóxico, dose letal de 7g/kg
Presente em todas as bebidas alcoólicas
Álcool que usamos como combustível
O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de-açúcar, pela ação de
microorganismos fermentadores
CH3 CH2 OH
Bebidas não-destiladas – teor alcoólico abaixo de 15%. (cerveja, vinho e champagne)
Bebidas destiladas – teor álcoólico acima de 15%. (cachaça, vodca, uísque, tequila, rum)

8. Exemplos de substâncias com a função álcool
CH3 OH CH3 CH2 OH
testosterona
O
OH
Solvente
orgânico
metanol etanol
Combustível
Bebidas
hormônio mentol
O
OH
NH
OH
aromatizante
propranolol
anti-hipertensivo

9. monofenóis
difenol
Fenóis
São compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (OH)
ligado diretamente ao anel benzênico
OH OH
OH
OH
OH
OHOH
OHOH OH
trifenol
ATENÇÃO
enol cíclico álcool cíclico álcool aromático

10. Nomenclatura dos fenóis
O nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas diferentes
1-hidróxi-2-metil benzeno
2-metil-fenol
o-metilfenol
OH OH
OH
1-hidróxi-3-metil benzeno
3-metil-fenol
m-metilfenol
1-hidróxi-4-metil benzeno
4-metil-fenol
p-metilfenol
OH
OH
OH
1-hidróxi-2,5-dimetil benzeno
2,5-dimetil fenol
o,o-dimetilfenol
1-hidróxi-2-etil-5-metil benzeno
2-etil-5-metil fenol
o,o-etildimetilfenol 1-hidróxi-2-t-butil benzeno
2-t-butil fenol
o- t-butil fenol

11. Exemplos de substâncias com a função fenol
vanilina
(aroma de baunilha)
o-cresol
OH OH
OH
OH
CHO
OCH3
m-cresol
p-cresol
Creolina
mistura dos 3 cresóis
aromatizante
Tetra-hidro-canabinol (THC)
(princípio ativo da maconha)
desinfetante
O
OH

12. Aldeídos
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) na extremidade
da cadeia, ou seja, em carbono primário. Recebem a terminação AL
C
O
H H
C
O
H CH3 H
O
H
O
H
O
H
O
metanal etanal propanal
2,4-dimetil-hexanal
3-etil-4-dimetil-heptanal
4-hexenal
C
O
H R
Carbonila na ponta da cadeia
Carbono primário
Será sempre o primeiro C da cadeia
R = cadeia carbônica qualquer

13. Exemplos de substâncias com a função aldeído
H
O
O
C
O
H H
metanal
(formaldeído)
Conservação de cadáveres
Alisantes de cabelo
aldeído cinâmico
(aroma de canela)
Aromatizante na indústria alimentícia
e de cosméticos
citronelal
(aroma de citronela)
Aromatizante e repelente

14. Cetonas
São compostos em que o grupo carbonila (C=O) é um carbono secundário,
ou seja, um carbono do meio da cadeia. Recebem a terminação ONA
C
O
CH3 CH3
O O
propanona butanona 2-pentanona
3-pentanona
dibenzo cetona
2,3,6-trimetil-4-heptanona
O O
O
Carbonila não fica na ponta da cadeia
Carbono secundário
Nunca será o primeiro C da cadeia
C
O
R R
R = cadeia carbônica qualquer

15. Exemplos de substâncias com a função cetona
OOH
OH O
OH
OH
OH
C
O
CH3 CH3
propanona
(acetona)
Solvente
Removedor de esmaltes
quercetina
Flavonóide antioxidante usado na indústria
alimentícia, de cosméticos e fármacos
cânfora
Aromatizante
O

16. Ácidos Carboxílicos
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (COOH).
Seus nomes iniciam com ácido e terminam com ÓICO
ácido metanóico
O
H OH
O
OH
O
OH
O
OH
ácido etanóico ácido propanóico
ácido-3,4-dimetil-hexanóico
O
OH
ácido-2-butenóico

17. Exemplos de substâncias com a função ácido carboxílico
ác. metanóico
(ácido fórmico)
Usado como solvente
Fixador de corantes na indústria têxtil
Liberado na picada das formigas
ác. etanóico
(ácido acético)
Usado como solvente na indústria química
Principal componente do vinagre
Produzido pela oxidação de álcoois
O
OH
O
H OH

18. Ésteres
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição
do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)

19. Nomenclatura dos ésteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma
antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do
oxigênio acrescentamos a terminação OATO e à cadeia final adiciona-se a
terminação A
O
O
OH
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
metanoato de
metila
etanoato de
metila
metanoato de
etila
hexanoato de
metila
butanoato de
propila
3,4-dimetil-hexanoato
de etila
Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como aromatizantes

20. Exemplos de substâncias com a função éster
antranilato de metila
Aromatizante em alimentos com sabor de uva
etanoato de pentila
Aroma artificial de banana
OO
NH2
O
O
O
O
etanoato de butila
butanoato de etila
O
O
Aroma artificial de maçã verde
Aroma artificial de abacaxi

21. Éteres
São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado diretamente
à duas cadeias carbônicas (R – O – R)
CH3
O
CH3
O O
Quanto aos ligantes
O O
simétrico assimétrico
Quanto à cadeia
alifático cíclico aromático

22. Nomenclatura dos éteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma
antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao menor grupo
acrescenta-se o sufixo ÓXI, seguida do nome do hidrocarboneto.
metóxi-metano
metanoato de
etila
metóxi-pentano
2-metil-propóxi-pentano
O
O
O
O
O
O
metóxi-etano etóxi-etano
etóxi-2-metil-pentano

23. Principais éteres
etóxi-etano
(éter dietílico)
Usado como antidetonante na gasolina
O Usado como anestésico por muito tempo, porém
devido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos foi
substituído por outros anestésicos
metóxi-t-butano
(MTBE)
O

24. Vamos praticar?