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ISOMERIA ESPACIAL
É quando os isômeros apresentam  a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais espaciais.  Existem dois tipos de isomeria espacial ,[object Object],[object Object],ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Pode ocorrer em dois casos principais: ,[object Object],[object Object],ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS - TRANS
Nos compostos com duplas ligações  deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R 2 R 1 R 4 R 3 R 1 R 2 R 3 R 4 e
C=C H CH 3 H CH 3 C=C H CH 3 H CH 3 A estrutura que apresentar os ligantes de maior Massa Molar no mesmo lado do plano é a forma  CIS  A estrutura que apresentar os ligantes de maior Massa Molar em lados opostos do plano é a forma  TRANS  CIS TRANS
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é  observada quando aparecerem  grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo  H CH 3 H H 3 C H CH 3 H H 3 C TRANS CIS
Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção  de propagação do feixe luminoso  representação de Fresnell
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano  LUZ POLARIZADA representação de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL lâmpada luz natural prisma de Nicol bálsamo – do – Canadá raio extraordinário raio ordinário LUZ  POLARIZADA
luz polarizada luz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um  desvio no plano da luz polarizada   Estas substâncias  possuem atividade óptica  (opticamente ativas) dextrógira levógira
As formas  dextrógira  e  levógira , que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS  ou  ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C CH 3 H OH C COOH CH 3 H OH
A mistura em partes iguais  dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto  OPTICAMENTE INATIVO , que foi chamado  MISTURA RACÊMICA
As substâncias assimétricas  possuem atividade óptica  A estrutura orgânica  que tem CARBONO ASSIMÉTRICO   possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
CARBONO ASSIMÉTRICO ( QUIRAL ) É o átomo de carbono que  possui quatro ligantes diferentes entre si C C H H Cl H H OH como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA
2 n 2 n – 1 “ n” é o número de carbonos assimétricos Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico,  o número de isômeros ativos e inativos  é dado pelas expressões: número de isômeros ativos número de isômeros inativos
2 n =  2  isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – 1 2 0 = 1 isômero inativo C C H H C l H H OH tem um carbono assimétricos    n = 1.

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Isomeria espacial apostila 4

  • 2.
  • 3.
  • 4. Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R 2 R 1 R 4 R 3 R 1 R 2 R 3 R 4 e
  • 5. C=C H CH 3 H CH 3 C=C H CH 3 H CH 3 A estrutura que apresentar os ligantes de maior Massa Molar no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os ligantes de maior Massa Molar em lados opostos do plano é a forma TRANS CIS TRANS
  • 6. Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H CH 3 H H 3 C H CH 3 H H 3 C TRANS CIS
  • 7. Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell
  • 8. É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano LUZ POLARIZADA representação de Fresnell
  • 9. A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL lâmpada luz natural prisma de Nicol bálsamo – do – Canadá raio extraordinário raio ordinário LUZ POLARIZADA
  • 10. luz polarizada luz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) dextrógira levógira
  • 11. As formas dextrógira e levógira , que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C CH 3 H OH C COOH CH 3 H OH
  • 12. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO , que foi chamado MISTURA RACÊMICA
  • 13. As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
  • 14. CARBONO ASSIMÉTRICO ( QUIRAL ) É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si C C H H Cl H H OH como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA
  • 15. 2 n 2 n – 1 “ n” é o número de carbonos assimétricos Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: número de isômeros ativos número de isômeros inativos
  • 16. 2 n = 2 isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – 1 2 0 = 1 isômero inativo C C H H C l H H OH tem um carbono assimétricos  n = 1.