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Carlos Priante, profile picture
Carregado porCarlos Priante
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Química Orgânica: introdução ao estudo do carbono

O documento apresenta conceitos fundamentais de química orgânica, incluindo: 1) A definição de compostos orgânicos como aqueles que contêm carbono e podem ser sintetizados in vitro; 2) Os principais elementos que formam compostos orgânicos (carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre); 3) A tetravalência do carbono e sua capacidade de formar cadeias carbônicas através de ligações simples, duplas ou triplas

Educação◦
Química Orgânica Introdução Prof Carlos Priante AULA 13
• Compostos orgânicos eram denominados como produtos de um ser vivo (Bergman-1777, Teoria da força vital-1807 Berzelius), • Porem a ureia, por exemplo, composto liberado pela excreção de alguns animais, pode ser produzida em reação química in vitro (Friedrich Wöhler). • Logo compostos orgânicos passaram a ser considerados como aqueles que tem em sua composição o elemento Carbono.
• Substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que são considerados compostos de transição, pois possuem o carbono, mas têm propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos. • Pode-se dizer que um composto orgânico é formado de cadeias de carbono. • Alguns elementos (C, H, O, N, P e S) formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS.
Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE C 6 12 K = 2 L = 4 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES C Cl H H H C Cl H H H C Cl H H H CCl H H H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C
Ex. H H H H H - C – C – C – C = C – C = C – C - H H H H H H H
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO • Carbono primário: Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono • Carbono secundário: Ligado diretamente a dois outros carbonos
• Carbono terciário – Ligado diretamente a três outros carbonos • Carbono quaternário – Ligado diretamente a quatro outros carbonos
Cadeias Carbônicas
Acíclicas- Disposição dos átomos • Normal- todos os átomos de carbono se apresentam em um único eixo, • Ramificada- os átomos de carbono estão apresentados em mais de um eixo.
Acíclicas- Tipos de ligações • Saturada- os átomos de carbono estão unidos em ligações simples. • Insaturada- existe pelo menos uma insaturação (dupla ou tripla) entre os átomos de carbono.
Acíclicas- Natureza do átomo • Homogênea- possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono. • Heterogênea- existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono. Heteroátomo: O, N, S, P.
Ex. ? Cadeia Acíclica Normal Homogênea Saturada
• Alicíclica (não-aromática)- cadeias fechadas que não tem núcleo aromático (anel benzênico). – Aromática- possuem anel benzênico Cíclicas
Alicíclica
Aromáticas • Polinuclear isolada: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum. • Polinuclear condensada: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
Ex. Mista Normal Heterogênea Insaturada ?
O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, dupla e tripla) C C C C
Px Pz Py s s LIGAÇÕES SIMPLES
C O carbono tem geometria TETRAÉDRICA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. O carbono tem 4 ligações sigma ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “. s 3 LIGAÇÕES SIMPLES
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( )p p s LIGAÇÕES DUPLAS
C Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “. s 2 p LIGAÇÕES DUPLAS
Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( ) e uma ligação do tipo sigma ( )s p p s p p LIGAÇÕES TRIPLAS
C Com duas ligações dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“. s p LIGAÇÕES DUPLAS
C Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“. s p LIGAÇÕES TRIPLAS
Teoria da Hibridizição •Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados . •Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. •Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO, podendo ser em 3 tipos.
ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
ESTADO ATIVADO ou EXCITADO K L Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais sp 3sp 3 sp 3 sp 3 ESTADO HÍBRIDO A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ 3
ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
K L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais ESTADO HÍBRIDO sp 2sp 2 “p” purosp 2 A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° 2
ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
K L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais ESTADO HÍBRIDO spsp “p” puro A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180°
(ENEM-03)Carbono quartenário?
Química Orgânica: introdução ao estudo do carbono