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Química Orgânica
Introdução
Prof Carlos Priante
AULA 13
• Compostos orgânicos eram denominados como
produtos de um ser vivo (Bergman-1777, Teoria da
força vital-1807 Berzelius),
• Porem a ureia, por exemplo, composto liberado pela
excreção de alguns animais, pode ser produzida em
reação química in vitro (Friedrich Wöhler).
• Logo compostos orgânicos passaram a ser
considerados como aqueles que tem em sua
composição o elemento Carbono.
• Substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos,
HCN e cianetos, etc., que são considerados
compostos de transição, pois possuem o
carbono, mas têm propriedades semelhantes às
dos compostos inorgânicos.
• Pode-se dizer que um composto orgânico é
formado de cadeias de carbono.
• Alguns elementos (C, H, O, N, P e S) formam,
praticamente, todos os compostos orgânicos, tais
elementos são chamados de ORGANÓGENOS.
Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C
6
12
K = 2 L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
Química Orgânica: introdução ao estudo do carbono
Ex.
H H H H
H - C – C – C – C = C – C = C – C - H
H H H H H H
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
• Carbono primário: Ligado diretamente, no
máximo, a um outro carbono
• Carbono secundário: Ligado diretamente a dois
outros carbonos
• Carbono terciário
– Ligado diretamente a três outros carbonos
• Carbono quaternário
– Ligado diretamente a quatro outros carbonos
Química Orgânica: introdução ao estudo do carbono
Cadeias Carbônicas
Acíclicas- Disposição dos átomos
• Normal- todos os átomos de carbono se
apresentam em um único eixo,
• Ramificada- os átomos de carbono estão
apresentados em mais de um eixo.
Acíclicas- Tipos de ligações
• Saturada- os átomos de carbono estão unidos em ligações
simples.
• Insaturada- existe pelo menos uma insaturação (dupla ou
tripla) entre os átomos de carbono.
Acíclicas- Natureza do átomo
• Homogênea- possui uma sequência formada apenas por
átomos de carbono.
• Heterogênea- existe pelo menos um heteroátomo
entre os átomos de carbono. Heteroátomo: O, N, S, P.
Ex.
?
Cadeia Acíclica Normal Homogênea Saturada
• Alicíclica (não-aromática)- cadeias fechadas que
não tem núcleo aromático (anel benzênico).
– Aromática- possuem anel benzênico
Cíclicas
Alicíclica
Aromáticas
• Polinuclear isolada: quando os anéis não possuem átomo de carbono em
comum.
• Polinuclear condensada: quando os anéis possuem átomos de carbono
em comum.
Ex.
Mista Normal Heterogênea Insaturada
?
Química Orgânica: introdução ao estudo do carbono
O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, dupla e tripla)
C C
C C
Px
Pz
Py
s s
LIGAÇÕES SIMPLES
C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
3
LIGAÇÕES SIMPLES
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais
de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( )p
p
s
LIGAÇÕES DUPLAS
C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
2
p
LIGAÇÕES DUPLAS
Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )s
p
p
s
p
p
LIGAÇÕES TRIPLAS
C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
LIGAÇÕES DUPLAS
C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
LIGAÇÕES TRIPLAS
Teoria da Hibridizição
•Observando o carbono no estado normal concluiríamos que
ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações
covalentes, pois possui somente dois elétrons
desemparelhados .
•Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza
quatro ligações.
•Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO,
podendo ser em 3 tipos.
ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K
L
Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados,
formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma
geométrica diferente das originais
sp 3sp 3
sp 3 sp 3
ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
3
ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K
L
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica
diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
sp 2sp 2 “p” purosp 2
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120°
2
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FUNDAMENTAL
K
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Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K
L ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
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diferente das originais
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spsp
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Química Orgânica: introdução ao estudo do carbono

  • 2. • Compostos orgânicos eram denominados como produtos de um ser vivo (Bergman-1777, Teoria da força vital-1807 Berzelius), • Porem a ureia, por exemplo, composto liberado pela excreção de alguns animais, pode ser produzida em reação química in vitro (Friedrich Wöhler). • Logo compostos orgânicos passaram a ser considerados como aqueles que tem em sua composição o elemento Carbono.
  • 3. • Substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que são considerados compostos de transição, pois possuem o carbono, mas têm propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos. • Pode-se dizer que um composto orgânico é formado de cadeias de carbono. • Alguns elementos (C, H, O, N, P e S) formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS.
  • 4. Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE C 6 12 K = 2 L = 4 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES C Cl H H H C Cl H H H C Cl H H H CCl H H H
  • 5. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C
  • 7. Ex. H H H H H - C – C – C – C = C – C = C – C - H H H H H H H
  • 8. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO • Carbono primário: Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono • Carbono secundário: Ligado diretamente a dois outros carbonos
  • 9. • Carbono terciário – Ligado diretamente a três outros carbonos • Carbono quaternário – Ligado diretamente a quatro outros carbonos
  • 12. Acíclicas- Disposição dos átomos • Normal- todos os átomos de carbono se apresentam em um único eixo, • Ramificada- os átomos de carbono estão apresentados em mais de um eixo.
  • 13. Acíclicas- Tipos de ligações • Saturada- os átomos de carbono estão unidos em ligações simples. • Insaturada- existe pelo menos uma insaturação (dupla ou tripla) entre os átomos de carbono.
  • 14. Acíclicas- Natureza do átomo • Homogênea- possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono. • Heterogênea- existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono. Heteroátomo: O, N, S, P.
  • 15. Ex. ? Cadeia Acíclica Normal Homogênea Saturada
  • 16. • Alicíclica (não-aromática)- cadeias fechadas que não tem núcleo aromático (anel benzênico). – Aromática- possuem anel benzênico Cíclicas
  • 18. Aromáticas • Polinuclear isolada: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum. • Polinuclear condensada: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
  • 21. O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, dupla e tripla) C C C C
  • 23. C O carbono tem geometria TETRAÉDRICA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. O carbono tem 4 ligações sigma ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “. s 3 LIGAÇÕES SIMPLES
  • 24. A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( )p p s LIGAÇÕES DUPLAS
  • 25. C Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “. s 2 p LIGAÇÕES DUPLAS
  • 26. Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( ) e uma ligação do tipo sigma ( )s p p s p p LIGAÇÕES TRIPLAS
  • 27. C Com duas ligações dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“. s p LIGAÇÕES DUPLAS
  • 28. C Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“. s p LIGAÇÕES TRIPLAS
  • 29. Teoria da Hibridizição •Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados . •Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. •Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO, podendo ser em 3 tipos.
  • 30. ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
  • 31. ESTADO ATIVADO ou EXCITADO K L Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais sp 3sp 3 sp 3 sp 3 ESTADO HÍBRIDO A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ 3
  • 32. ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
  • 33. K L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais ESTADO HÍBRIDO sp 2sp 2 “p” purosp 2 A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° 2
  • 34. ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
  • 35. K L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais ESTADO HÍBRIDO spsp “p” puro A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180°