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ISOMERIA ÓPTICA
É muito comum em química
 orgânica o fato de uma                 CH2 = CH – CH2 – CH3
                                                but-1-eno
 mesma fórmula molecular...


CH3 – CH = CH – CH3
       but-2-eno
                                                    ciclobutano
                              C4H8

   CH2 = C – CH3
           |
                         ...admitir várias                    CH3
         CH3             fórmulas estruturais   metilciclopropano
      metilpropeno
                         diferentes.

               Esse fenômeno é chamado de ISOMERIA!
Já estudamos a chamada isomeria plana:


      OH
  etanol       Isômeros                  butano    metilpropano
     O         funcionais
                                          Isômeros de cadeia
metoximetano
                                         Lembre-se de que o
   Isômeros de posição                   mais importante é
                                         identificar o número
                                         de estruturas
                                         diferentes que uma
                                         fórmula admite!
  but-1-eno    but-2-eno
Também foi vista a isomeria geométrica:

                                   Pode ser chamada
     Somente o ác.                   de cis-trans!
     maleico sofre
     desidratação.
                                                   HO

                                          H                     O
            OH HO

 O                          O
                                   O                    H

                                              OH
        H            H
                                       Ác. trans-butenodióico
     Ác. cis-butenodióico
                                           (ác. fumárico)
        (ác. maleico)
Para estudarmos a isomeria óptica
                          precisaremos de alguns conceitos:
                                 LUZ POLARIZADA
A luz não-polarizada...
                              Espato da Islândia
                              (cristal de CaCO3)               Luz plano-
                                                               polarizada




    ... vibra em                 Prisma de Nicol              Vibra em um
    diversos planos.              (polarizador)               só plano.

               Bálsamo do
               Canadá (resina)
ATIVIDADE ÓPTICA

Algumas substâncias têm a                            CONVENÇÃO:
capacidade de desviar o plano                 para a direita (+): dextrógira.
                                              para a esquerda (-): levógira.
de vibração da luz polarizada:
                                polarizador
       polarizador              analisador
                                                                  dextrógira


                                                                   inativa


                                                                   levógira
                     substância testada
As substâncias opticamente ativas apresentam, no mínimo,
     duas formas: uma dextrorrotatória (dextrógira) e outra
     levorrotatória (levógira). São substâncias diferentes com a
     mesma fórmula molecular sendo, portanto, isômeros.

  (-)-2-metilbutan-1-ol                            (+)-2-metilbutan-1-ol
      HO                        C5H12O                   HO


                     Desvio da luz polarizada (solução
         - 5,90°     de 1,0 g/cm3 em tubo de 10 cm)           + 5,90°
    0,816 g/cm3            Densidade (20°C)                   0,816 g/cm3
3,6 g/100 g de H2O           Solubilidade                 3,6 g/100 g de H2O
           129°C           Ponto de Ebulição             129°C
ASSIMETRIA MOLECULAR

         Quando isso não
         é possível...




Objetos que podem                ...dizemos que
ser divididos em duas            há assimetria!
metades iguais...


                           Substâncias que
                           têm atividade
     ...são                óptica são
  simétricos.
                           assimétricas!
CARBONO ASSIMÉTRICO (C*) ou QUIRAL

A condição mais comum para que
uma molécula orgânica seja               do grego: cheiral, mão.
assimétrica é a presença de pelo
menos um átomo de carbono quiral.


             HO O
               *                    Possui os quatro ligantes
      CH3     C C         OH
                                    diferentes entre si.
              H

      ác. 2-hidróxipropanóico
            (ác. láctico)
Conforme vimos, o ácido láctico deve se apresentar
em duas formas: uma dextrógira e outra levógira.


     H         O                                   O        H
      O     OH                                             O
         H H
                 *                        HO *
                                            H H H
        H
          H                                   H
 Se essa forma é a levógira...          ...essa outra é a dextrógira!

                     Observe que as duas formas são como um
                     objeto e sua imagem num espelho plano!

        As formas (não superponíveis) são denominadas
        enantiomorfas ou, simplesmente, enanciômeros.
Uma outra visualização...


            O                                       O
                     OH                       HO
            *                                       *
      H             OH                         HO       H


                          Essa ligação está
Essa ligação está
                          “saindo” do
“entrando” no
                          plano do slide.
plano do slide.
Ou, ainda...

           HO                                    OH



            C*         O         O
H3 C                                             C*
                   C                  C               CH3
                       OH        HO
       H
                                           H
       Objeto                             Imagem

           Você lembra que as propriedades dos
           isômeros não são todas iguais?
O ácido láctico levógiro é
produzido pelos lactobacilos...


                              ...responsáveis pelo azedamento
                              do leite e seus derivados.


                                           As propriedades
Enquanto o isômero                         fisiológicas dos
dextrógiro...                              enanciômeros
                                           são diferentes!

                                  ...é produzido pelos músculos
                                  em trabalho anaeróbio.
Misturando enanciômeros
em partes iguais...

  levógiro                                  dextrógiro




Luz polarizada

        Obtemos uma mistura que não tem atividade
        óptica e é chamada de mistura racêmica!
Para calcular o número de isômeros
admitidos por uma molécula orgânica...
                                                          C*
           C*
                    ...e só contar quantos
                    carbonos quirais o
                    composto apresenta...
                                         ... e aplicar a fórmula
                                         de Van´t Hoff:

                        I = 2n


 Em que “n”:
                        C*
Por exemplo:                    O               OH
                        Cl              C
                            *   H           *   H
                        C               C
                                    *
               H 3C             C               Br
                        H
                                OH
   Como são três
   carbonos quirais:    I = 23 = 8


                   Número de isômeros ópticos ativos.
                   São 4 pares de enanciômeros, ou
                   seja, 4 dextrógiros e 4 levógiros.
O número de misturas racêmicas é sempre a metade
do número de isômeros ópticos, pois é preciso um par
de enanciômeros para formar uma mistura!

                               O            OH
                                      H*        *
                                                           OH
Nos casos em que há     HO
dois carbonos quirais                  H
iguais na molécula...
                                     OH O
                             ác. 2,3-di-hidroxibutanóico
                                    (ác. tartárico)


                               1 isômero dextrógiro.
...não se aplica a
fórmula de Van´t Hoff !        1 isômero levógiro.          inativo
                               1 isômero mesógiro.

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  • 2. É muito comum em química orgânica o fato de uma CH2 = CH – CH2 – CH3 but-1-eno mesma fórmula molecular... CH3 – CH = CH – CH3 but-2-eno ciclobutano C4H8 CH2 = C – CH3 | ...admitir várias CH3 CH3 fórmulas estruturais metilciclopropano metilpropeno diferentes. Esse fenômeno é chamado de ISOMERIA!
  • 3. Já estudamos a chamada isomeria plana: OH etanol Isômeros butano metilpropano O funcionais Isômeros de cadeia metoximetano Lembre-se de que o Isômeros de posição mais importante é identificar o número de estruturas diferentes que uma fórmula admite! but-1-eno but-2-eno
  • 4. Também foi vista a isomeria geométrica: Pode ser chamada Somente o ác. de cis-trans! maleico sofre desidratação. HO H O OH HO O O O H OH H H Ác. trans-butenodióico Ác. cis-butenodióico (ác. fumárico) (ác. maleico)
  • 5. Para estudarmos a isomeria óptica precisaremos de alguns conceitos: LUZ POLARIZADA A luz não-polarizada... Espato da Islândia (cristal de CaCO3) Luz plano- polarizada ... vibra em Prisma de Nicol Vibra em um diversos planos. (polarizador) só plano. Bálsamo do Canadá (resina)
  • 6. ATIVIDADE ÓPTICA Algumas substâncias têm a CONVENÇÃO: capacidade de desviar o plano para a direita (+): dextrógira. para a esquerda (-): levógira. de vibração da luz polarizada: polarizador polarizador analisador dextrógira inativa levógira substância testada
  • 7. As substâncias opticamente ativas apresentam, no mínimo, duas formas: uma dextrorrotatória (dextrógira) e outra levorrotatória (levógira). São substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular sendo, portanto, isômeros. (-)-2-metilbutan-1-ol (+)-2-metilbutan-1-ol HO C5H12O HO Desvio da luz polarizada (solução - 5,90° de 1,0 g/cm3 em tubo de 10 cm) + 5,90° 0,816 g/cm3 Densidade (20°C) 0,816 g/cm3 3,6 g/100 g de H2O Solubilidade 3,6 g/100 g de H2O 129°C Ponto de Ebulição 129°C
  • 8. ASSIMETRIA MOLECULAR Quando isso não é possível... Objetos que podem ...dizemos que ser divididos em duas há assimetria! metades iguais... Substâncias que têm atividade ...são óptica são simétricos. assimétricas!
  • 9. CARBONO ASSIMÉTRICO (C*) ou QUIRAL A condição mais comum para que uma molécula orgânica seja do grego: cheiral, mão. assimétrica é a presença de pelo menos um átomo de carbono quiral. HO O * Possui os quatro ligantes CH3 C C OH diferentes entre si. H ác. 2-hidróxipropanóico (ác. láctico)
  • 10. Conforme vimos, o ácido láctico deve se apresentar em duas formas: uma dextrógira e outra levógira. H O O H O OH O H H * HO * H H H H H H Se essa forma é a levógira... ...essa outra é a dextrógira! Observe que as duas formas são como um objeto e sua imagem num espelho plano! As formas (não superponíveis) são denominadas enantiomorfas ou, simplesmente, enanciômeros.
  • 11. Uma outra visualização... O O OH HO * * H OH HO H Essa ligação está Essa ligação está “saindo” do “entrando” no plano do slide. plano do slide.
  • 12. Ou, ainda... HO OH C* O O H3 C C* C C CH3 OH HO H H Objeto Imagem Você lembra que as propriedades dos isômeros não são todas iguais?
  • 13. O ácido láctico levógiro é produzido pelos lactobacilos... ...responsáveis pelo azedamento do leite e seus derivados. As propriedades Enquanto o isômero fisiológicas dos dextrógiro... enanciômeros são diferentes! ...é produzido pelos músculos em trabalho anaeróbio.
  • 14. Misturando enanciômeros em partes iguais... levógiro dextrógiro Luz polarizada Obtemos uma mistura que não tem atividade óptica e é chamada de mistura racêmica!
  • 15. Para calcular o número de isômeros admitidos por uma molécula orgânica... C* C* ...e só contar quantos carbonos quirais o composto apresenta... ... e aplicar a fórmula de Van´t Hoff: I = 2n Em que “n”: C*
  • 16. Por exemplo: O OH Cl C * H * H C C * H 3C C Br H OH Como são três carbonos quirais: I = 23 = 8 Número de isômeros ópticos ativos. São 4 pares de enanciômeros, ou seja, 4 dextrógiros e 4 levógiros.
  • 17. O número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos, pois é preciso um par de enanciômeros para formar uma mistura! O OH H* * OH Nos casos em que há HO dois carbonos quirais H iguais na molécula... OH O ác. 2,3-di-hidroxibutanóico (ác. tartárico) 1 isômero dextrógiro. ...não se aplica a fórmula de Van´t Hoff ! 1 isômero levógiro. inativo 1 isômero mesógiro.