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QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual:  é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Obs.  A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH 2 NH 4 CNO     O = C Cianato de amônio   Uréia   NH 2 
Compostos Orgânicos Composição:  o  C  é o principal elemento, incluem também o  H ,  N ,  O ,  S ,  P  e ainda os halogênios. Características:  em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do  C  e  H  promovem uma certa polaridade na molécula. H  H  Ex.:  H – C – H  H – C – OH  H  H Apolar  Polar
Características Gerais Ponto de fusão e ebulição:  inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria:  compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade:  os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade:  em geral são combustíveis. Encadeamento:  em função da tetravalência do  C  tendem a formar estruturas denominadas  cadeias carbônicas . Velocidade de reação:  pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
Cadeias Carbônicas ,[object Object],1) Ligação com outros átomos de  C : l l Primário:  –   C  –   C l l Secundário:  C  –   C  –   C l l Terciário:  C  –   C  –   C C C l l Quaternário:  C  –   C  –   C C
Cadeias Carbônicas ,[object Object],sp :  =  C  =  ou  –  C     ,[object Object],1) Normal  Ramificada 2)   Hibridização dos átomos de  C : l l sp 3 :  –   C  –   l sp 2 :  –   C  =  l l –  C  –   C   –   C – C – C – l l l l l l l l –   C   –   C – C – C – C l l l l l l l l l CH 3 l
Cadeias Carbônicas 2) Homogênea  Heterogênea ,[object Object],3) Saturada  Insaturada l l –  C  –   C   –   C –  l l l l l –  C  –   O   –   C –  l l l l l –  C  –   C   –   C – C – C – l l l l l l l l –   C   –   C = C – C – C l l l l l l l l Homocíclica  Heterocíclica O
Cadeias Carbônicas ,[object Object],4) Acíclica ou alifática  Cíclica 5) Alicíclica  Aromática l l –  C  –   C   –   C –  l l l l
Cadeias Carbônicas ,[object Object],6) Mononuclear  Polinuclear condensado 7) Polinuclear isolado:  Núcleo – núcleo  Cadeia alifática CH 2
FUNÇÕES ORGÂNICAS Definição:  substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes. HIDROCARBONETOS –  função básica de C e H. Obs.  A presença de um   halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um  haleto orgânico . FUNÇÕES OXIGENADAS:  álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos. FUNÇÕES NITROGENADAS:  aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos. OUTRAS:  tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
HIDROCARBONETOS Definição:  Compostos binários de  C  e  H , classificados em subfunções conforme tabela: Obs . A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela. indefinida Aromáticos Fechada – núcleo Bz R – X  (F, Cl, Br e I) Haleto orgânico Presença de halogênio Ciclanos (cadeia saturada) Ciclenos ( ligação dupla) Alcanos (cadeia saturada) Alcenos (ligação dupla) Alcinos (ligação tripla) Alcadienos (duas duplas) SUBFUNÇÃO Fechada alicíclica Aberta CADEIA C n  H 2n  C n  H 2n – 2 C n  H 2n + 2 C n  H 2n  C n  H 2n – 2 C n  H 2n – 2 FÓRMULA GERAL
FUNÇÕES OXIGENADAS Definição:  Compostos orgânicos com a presença do  O . H 3 C – C = O OH H 3 C– C – CH 3   O H – C = O H –  OH H 3 C = CH – OH H 3 C – CH 2  – OH Exemplo R – C = O OH R – C – R’ O R – C = O H Ar – OH R – OH R – OH Fórmula geral –  C –  O Cetona –  OH  (lig.  Com núcleo Bz) Fenol –  C = O H Aldeído –  C = O OH –  OH  (lig. com C dupla) –  OH  (lig. com C saturado) Grupo funcional Ácido carboxílico Enol Álcool FUNÇÃO         
FUNÇÕES OXIGENADAS R – O – R’ R – C = O O  – cátion R – C = O Cl R – C = O O  R’– C = O R – C = O O – R’ Fórmula geral H 3 C – O – CH 3 –  O –  Éter H 3 C– C = O Cl –  C = O Cl Cloreto de ácido H 3 C – C = O ONa –  C = O O  – cátion Sal orgânico –  C = O O  –  C = O –  C = O O –  Grupo funcional Anidrido Éster FUNÇÃO H 3 C – C = O O  H 3 C – C = O H 3 C – C = O O – CH 3 Exemplos   /   /    /  
FUNÇÕES NITROGENADAS Outras:  tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO 3 H), organometálicos ou compostos de Grignard (– MgX), etc. R – NH 2 ; R – NH; R – N – R Fórmula geral Amida Imida –  NH 2 ;  – NH;  – N – Grupo funcional Imina Amina FUNÇÃO CH 3 – CH 2  – NH 2 Amina primária Exemplos         = NH R = NH CH 3  – CH = NH –  C = O NH 2  R – C = O NH 2  CH 3  – C = O NH 2 Amida primária  C = O R  NH C = O  /  /   = NH Ligado a radical diacila C = O H 2 C  NH C = O  /  /   Nitro compostos –  NO ( – N = O) –  NO 2  ( – N = O) O  R  – NO R  – NO 2 CH 3  –  CH 2  – NO CH 3  –  CH 2  – NO 2 Nitrilo  (cianeto) Isonitrilo  (iso-cianeto) –  CN (– C    N) –  NC (– N = C)  CH 3  –  CH 2  –   CN   R – NC R – CN  CH 3  –  CH 2  –   NC

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Química Orgânica

  • 1. QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH 2 NH 4 CNO  O = C Cianato de amônio Uréia NH 2 
  • 2. Compostos Orgânicos Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H , N , O , S , P e ainda os halogênios. Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula. H H Ex.: H – C – H H – C – OH H H Apolar Polar
  • 3. Características Gerais Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade: em geral são combustíveis. Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas . Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
  • 4.
  • 5.
  • 6.
  • 7.
  • 8.
  • 9. FUNÇÕES ORGÂNICAS Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes. HIDROCARBONETOS – função básica de C e H. Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico . FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos. FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos. OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
  • 10. HIDROCARBONETOS Definição: Compostos binários de C e H , classificados em subfunções conforme tabela: Obs . A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela. indefinida Aromáticos Fechada – núcleo Bz R – X (F, Cl, Br e I) Haleto orgânico Presença de halogênio Ciclanos (cadeia saturada) Ciclenos ( ligação dupla) Alcanos (cadeia saturada) Alcenos (ligação dupla) Alcinos (ligação tripla) Alcadienos (duas duplas) SUBFUNÇÃO Fechada alicíclica Aberta CADEIA C n H 2n C n H 2n – 2 C n H 2n + 2 C n H 2n C n H 2n – 2 C n H 2n – 2 FÓRMULA GERAL
  • 11. FUNÇÕES OXIGENADAS Definição: Compostos orgânicos com a presença do O . H 3 C – C = O OH H 3 C– C – CH 3 O H – C = O H – OH H 3 C = CH – OH H 3 C – CH 2 – OH Exemplo R – C = O OH R – C – R’ O R – C = O H Ar – OH R – OH R – OH Fórmula geral – C – O Cetona – OH (lig. Com núcleo Bz) Fenol – C = O H Aldeído – C = O OH – OH (lig. com C dupla) – OH (lig. com C saturado) Grupo funcional Ácido carboxílico Enol Álcool FUNÇÃO         
  • 12. FUNÇÕES OXIGENADAS R – O – R’ R – C = O O  – cátion R – C = O Cl R – C = O O R’– C = O R – C = O O – R’ Fórmula geral H 3 C – O – CH 3 – O – Éter H 3 C– C = O Cl – C = O Cl Cloreto de ácido H 3 C – C = O ONa – C = O O  – cátion Sal orgânico – C = O O – C = O – C = O O – Grupo funcional Anidrido Éster FUNÇÃO H 3 C – C = O O H 3 C – C = O H 3 C – C = O O – CH 3 Exemplos   /   /    /  
  • 13. FUNÇÕES NITROGENADAS Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO 3 H), organometálicos ou compostos de Grignard (– MgX), etc. R – NH 2 ; R – NH; R – N – R Fórmula geral Amida Imida – NH 2 ; – NH; – N – Grupo funcional Imina Amina FUNÇÃO CH 3 – CH 2 – NH 2 Amina primária Exemplos     = NH R = NH CH 3 – CH = NH – C = O NH 2 R – C = O NH 2 CH 3 – C = O NH 2 Amida primária C = O R NH C = O / / = NH Ligado a radical diacila C = O H 2 C NH C = O / / Nitro compostos – NO ( – N = O) – NO 2 ( – N = O) O  R – NO R – NO 2 CH 3 – CH 2 – NO CH 3 – CH 2 – NO 2 Nitrilo (cianeto) Isonitrilo (iso-cianeto) – CN (– C  N) – NC (– N = C)  CH 3 – CH 2 – CN R – NC R – CN CH 3 – CH 2 – NC