O documento discute isomeria espacial, classificando estereoisômeros em diastereoisômeros e enantiômeros. Também aborda isomeria geométrica em compostos etilênicos e ciclânicos, definindo isômeros cis e trans. Por fim, explica isomeria óptica, definindo substâncias opticamente ativas e inativas, e discutindo carbonos quirais e o número de isômeros ópticos possíveis.

1. Isomeria
Espacial
(esteroisomeria)
Profa. Graça Porto
Química

2. Estereoisômeros
• Iguais fórmulas moleculares
• Iguais fórmulas estruturais planas
• Diferentes fórmulas espaciais
Química

3. Classificação
Diasteroisômeros
Isômeros
Espaciais
Enantiômeros
Química

4. Isomeria
Geométrica
Química

5. Isômeros Geométricos
• Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou
diasteroisômeros.
• São estereoisômeros em que um não é a imagem do
outro, diante do espelho.
• Ocorre em compostos etilênicos e em compostos
ciclânicos.
Química

6. Compostos etilênicos
C=C
- A ligação pi entre os carbonos impede a
rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois
planos, um acima da ligação pi e outra
abaixo.
Química

7. Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram
completamente ao redor de suas
ligações.
Química

8. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais ≠ nos carbonos da dupla.
H H O H
C-C C-C
O O H O
Mesmo composto
Química

9. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Química

10. Isômeros CIS e TRANS
• CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de
maiores Z, estão do mesmo lado do semi-
plano.
• TRANS (através de): os radicais iguais, ou de
maiores, Z estão em semi-planos opostos.
• Em geral, a forma TRANS é mais estável.
Química

11. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
Química

12. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
CH2 CH2
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3
3
H
Cis Trans
Química

13. Isomeria
Óptica
Química

14. Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada
- A luz natural (não polarizada) apresenta
vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único
plano de vibração.
Química

15. Polarização da Luz
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
Química

16. Atividade optica
• Substância opticamente inativa (SOI): não
desvia o plano de vibração da luz polarizada.
• Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada.
Química

17. Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.
Química

18. Glossário:
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz
para a esquerda.
Química

19. Imagem especular (imagem invertida)
Química

20. Isomeria Óptica
Luz Luz
polarizada polarizada
H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química

21. Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais
dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada
de mistura racêmica.
Química

22. Atividade Óptica
• Está ligada à assimetria molecular.
• Toda substância que apresenta carbono quiral
ou assimétrico é opticamente ativa.
Química

23. Carbono quiral
H
CH3-* C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.
Química

24. Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.
H
CH3-* C - COOH
OH
Química

25. Isômeros opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos
que uma substância pode apresentar é dado pela
relação:
2n = n° de isômeros ativos
onde n é o número de carbonos
assimétricos diferentes.
Química

26. Exemplo
H H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. d-l Láctico
Isômeros ativos
2n
21= 2
Química

27. Exemplo 2
OH H CHO
CH3 –* –*C –*C – CH3
C
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8
Química