Isomeria- agamenon

ISOMERIA
Prof. Agamenon Roberto

carbonos hidrogênios oxigênio
C2H6O C2H6O
C C
H H
H H
H O H C C
H H
H H
H O H

Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA

ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
 Isomeria de cadeia.
 Isomeria de posição.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de função.
 Isomeria de tautomeria
 Geométrica.
 Óptica.

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2

ISOMERIA DE POSIÇÃO
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

SOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 C
O
O CH3
H3C C
O
O CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

SOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH CH2 CH3
OH
H3C CH2 O CH2 CH3
éter álcool
ácido carboxílico
H3C CH2 C
O
OH
H3C C
O
O CH3
éster

ISOMERIA DE TAUTOMERIA
quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
H2C C CH3
OH O
H3C C CH3
enol cetona
aldo - enol
H3C CH CH
OH
enol
H3C CH2 C
O
H
aldeído

01) (Unifor-CE) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
a) but – 1 – ino.
b) but – 2 – ino.
c) metil propano.
d) butano.
e) metil ciclopropano.
1 – butino : HC Ξ C – CH2 – CH3  C4H6
H2C CH2
H2C CH2
C4H8
2 – butino : H3C – C Ξ C – CH3  C4H6
metil propano : H3C – CH – CH3  C4H10
CH3
butano : H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H10
H2C CH CH3
CH2
metil propano C4H8
Pág. 252
Ex.04

02)(PUC-RS) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a
IV:
I. CH2 = CH – CH2 – CH3. II. CH3 – CH = CH – CH3.
III. IV.
CH3
NÃO é correto afirmar que __________ são isômeros de ___________ .
a) I e II posição.
b) I e III cadeia.
c) II e III função.
d) II e IV cadeia.
e) I, III e IV cadeia.
Pág. 259
Ex.22
II e III função

Pág. 259
Ex.25
03)(UECE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-
se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto,
cuja fórmula estrutural é:
CH3
CH3
CH3
CH3
O C
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes
pares:
I. metóxi – butano e etóxi – propano.
II. 3 – metil – butan – 2 – ol e etóxi – isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
a) Isômeros de cadeia e tautômeros.
b) Tautômeros e isômeros funcionais.
c) Isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
d) Isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.

É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no
espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica. Prof. Agamenon Roberto

Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e

H
H3C
H
CH3
A estrutura que
apresentar os átomos
de hidrogênio no mesmo
lado do plano é a forma
CIS
A estrutura que
apresentar os átomos de
hidrogênio em lados
opostos do plano é a
forma TRANS
CIS TRANS
C = C
HH3C
H CH3
C = C
H3C – CH = CH – CH3

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do
ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS

No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla
ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)

C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl CH3
C
H3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno

01) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
ligantes iguaisligantes iguais
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3
H H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
Hligantes diferentes ligantes diferentes

02) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
CH2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H

LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos, perpendiculares à
direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell

É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ
POLARIZADA
lâmpada
luz natural

luz polarizada
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar
um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
luz natural

Algumas substâncias são capazes de
provocar um
desvio no plano da luz polarizada

As formas dextrógira e levógira, que
correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH

A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
As substâncias assimétricas possuem atividade
óptica
A estrutura orgânica que tem CARBONO
ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

Carbono assimétrico ou
quiral
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH
H
Cl
OH
CH
H
H
como o composto tem carbono assimétrico, ele
apresenta

Carbono assimétrico ou quiral no
CICLO

01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por
alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2

02. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas A e B .
Essas estruturas representam enantiômeros?

03. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas C e D .
Essas estruturas representam enantiômeros?

04. (Ufes) A utilização de novas técnicas no controle de pragas,
como os feromônios, visa minimizar os efeitos nocivos à natureza
causados pelo uso indiscriminado de agrotóxicos. Abaixo está
descrita a estrutura química do feromônio sexual da mariposa
Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em
armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do sul do Brasil.
Sobre a estrutura desse feromônio, é CORRETO afirmar que
a) possui carbono quiral.
b) é um álcool secundário.
c) apresenta a fórmula C12H20O.
d) possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en--1-ol.
e) possui duas ligações duplas carbono-carbono com
isomeria trans.

05, (Vunesp) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um
isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes
estruturas:
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa no
Naproxen é a:
a) óptica.
b) Geométrica.
c) Funcional.
d) De cadeia.
e) De compensação.

06)(Unifor-CE) Uma estrutura molecular “quiral” contém carbono
assimétrico, ou seja, admite enantiômeros. Analise os compostos
representados a seguir quanto à existência de enantiômeros.
Possibilitam a existência de
enantiômeros SOMENTE as
estruturas:
a) I e II.
b) II e IV.
c) I, III e V.
d) II, III e IV.
e) III, IV e V.

07) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas
espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções,
exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
espelhoespelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )

C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H
heral
( I )
( II )
CH
C
HO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H
3
C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
08) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar
que:
1) Os compostos representados em (I),
geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II)
são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas

Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2
n
2
n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos  n = 1.
2
n1
= 2 isômeros ativos
2 = 2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH

CH3C –
H
I
–– C NH2
I
Cl
I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2
n
= 2
2
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2
2
n2
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HO
CC
H
C
OH
O
Cl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos
12n – 1

(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaix
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótic
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica
e) todas apresentam atividade ótica.

04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são
responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável
pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja,
apresenta
uma função éter.
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha,
apresenta as
funções fenol, aldeído e éter.4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode
apresentar
isomeria cis - trans.

06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos
diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e
assinale-as
devidamente.0 0 Os compostos butanal e metilpropanal
exemplificam um
caso de isomeria espacial1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma
função
orgânica e possuem a mesma cadeia, mas
diferem entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero
de um
hidrocarboneto alifático insaturado3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente
como
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria
plana,
tanto de função como de posição4 4 A atividade ótica de uma substância está
relacionada com a
simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
H
CH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO
ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OHCH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F

EXERCÍCIOS

01. Sobre os compostos orgânicos abaixo afirma-se:
I.São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados.
II.O propino possui duas ligações “pi” e 6 ligações sigma.
III.O propano é um alcano com um átomo de carbono secundário e dois
átomos de carbono primários.
O propino reagindo com um mol de H2 produz o propeno
São corretas, apenas as afirmações:
a) I, II e III.
b) II, III e IV..
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II e IV.

02. Sobre a cadeia abaixo pode-se afirmar, corretamente, que:
a) É aromática e polinuclear.
b) Possui 10 átomos de carbono terciários.
c) Apresenta cadeia mista e insaturada.
d) Tem apenas 4 átomos de carbono secundário.
e) Encontramos nesta cadeia as funções hidrocarbonetos,
álcool e aldeído.

03. Observando a imagem abaixo, assinale a afirmação verdadeira:
a) O composto de fórmula CH4 é o metano e apresenta geometria piramidal.
b) O metanol pertence à função aldeído.
c) No metanol o oxigênio da oxidrila é um heteroátomo.
d) Todo composto que possui o elemento químico carbono é orgânico.
e) No metano a hibridização do carbono é sp3
..

04. (Méd. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocíclicas são usadas em
perfumes porque possuem intenso cheiro de almíscar e retardam a
evaporação de constituintes mais voláteis:
HH
H
2
C
H
C
CC
3
C H
3 CH
O
O
H 2
C
2
C
H 2
C
H 2
C
3
C H
( I )
O
( II)
O
( III )
( )H 2
C 5 O
O
CCH ( )H 2
C
7 2
( IV )
3 CH
( ) 1 2
H 2
C
O
( V )
A identificação correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de
almíscar é:
a) IV.
b) V.
c) IV e V..
d) I, IV e V.
e) I, II, III, IV e V.

05. (UDESC) Analise o composto representado na figura abaixo:
Sobre o composto, é FALSO afirmar que:

06. (UNAMA-AM) O nylon-66 é um co-polímero do ácido adípico ou
hexanodióico com a hexametileno diamina, usado na fabricação de
paraquedas e roupas.
A estrutura plana do ácido adípico está corretamente representada na
alternativa,
a) HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH.
b) HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.
c) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH..
e) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.

07. (ACR-2007) Abaixo se encontra uma reação química, onde vários
compostos participam. A respeito das substâncias participantes desta reação
assinale a alternativa falsa:
3
2
O H
C
O
CH
CH
2CH
3H C + 2 O HCH3H C
(I ) (I I )
2 C
O
CH3H C
(I I I ) O
+ H 2 O
a) O composto (I) propanal..
b) O composto (II) é um álcool primário.
c) A substância (III) é um éster chamado propanoato de etila.
d) Segundo a IUPAC, o composto (II) chama-se etanol.
e) O ácido propanóico possui um átomo de carbono híbrido sp2
.

08. A transformação do propan – 1 – ol em propileno (propeno), como
esquematizado a seguir, constitui reação de:
a) hidratação.
b) hidrogenação.
c) halogenação.
d) descarboxilação.
e) desidratação..
O
C CC C3 32 2
C C
H H
H HH HH H

09. Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
H
H
C
C
C
O
OH3
3
NO22NH
I II III IV V
X
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto – para:
a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV..
e) I, IV e V.

10. O produto principal da reação abaixo é um:
OCC 22 3C HHHH +
4H O
2
S
a) álcool primário.
b) álcool secundário..
c) aldeído.
d) ácido carboxílico.
e) cetona.

11) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.
0 0 São isômeros.
1 1 Pertencem à mesma função química.
2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
3 3 Ambos são aromáticos.
4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.

12)(Ufersa-RN) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono
secundário do butano resulta em um isômero do:
a) pentano.
b) 2 – metil – pentano.
c) 3 – metil – pentano.
d) 2 – etil – butano.
e) hexano.

13) (Unemat-MT) O composto ácido pentanóico é isômero de cadeia do
composto:
a)Ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico.
b)Ácido 2 – metil – butanoico.
c)Ácido fenil – metanoico.
d)Ácido 4 – metil – pentanóico.
e)Ácido 3-metil-benzoico.

14) O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado éter etílico, foi muito
empregado como anestésico. Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele
não é mais utilizado para esse fim. Marque a opção que apresenta um
isômero plano de função do éter sulfúrico.
a) etanoato de etila.
b) 1 butanol.
c) butanóico.
d) butanona.
e) butanal.

15) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são,
respectivamente:
2
O H
C H O H
e2C H
2C H 5
CH 3
O
3 C C H
O
CH
23 C
H
C H e
a) posição e cadeia.
b) tautomeria e compensação.
c) funcional e compensação.
d) tautomeria e função.
e) cadeia e posição.

16)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos
à pressão de 1 atm e 27°C, têm massa igual a 5,6 g e que esse
hidrocarboneto apresenta isomeria cis - trans, isomeria de cadeia e
isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de:
a) 1-buteno.
b) 2-buteno.
c) propeno.
d) ciclobutano.
e) metilciclobutano.

17)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto
3, 5-dimetil-hepta-2-eno.
I. A sua fórmula molecular é C9H18.
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta dois isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em:
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.

18)(Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes
isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante,
enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas:
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem
somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da
dupla ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.

Isomeria- agamenon

Mais conteúdo relacionado

Mais procurados

Semelhante a Isomeria- agamenon

Último

Isomeria- agamenon