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Química
Orgânica
      ISOMERIA
Conceito


  É o fenômeno através do
qual dois ou mais compostos
 apresentam mesma fórmula
  molecular e propriedades
  diferentes em virtude da
  disposição diferente dos
    átomos na molécula.
Conceito

      Com a fórmula C2H6O temos duas
               substâncias:

              H3C – CH2 – OH

Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5 C,
     apresenta moderada reatividade
                   química.

               H3C – O – CH3

 Função éter, gás incolor, liquefaz a -23 C,
Tipos de Isomeria

Isomeria Plana – Os isômeros podem
ser diferenciados pela fórmula
estrutural plana.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
– Os isômeros são diferenciados
pelas suas estruturas espaciais.

   • Isomeria Geométrica
   • Isomeria Óptica
Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em 5 partes:
isomeria de função, de cadeia, de posição,
metameria e tautomeria.
           Isomeria de Função ou Funcional
  Na isomeria de função os compostos possuem
  diferenças apenas entre a função química. Veja
  alguns exemplos:



Aldeído            Cetona    Ácido Carboxílico               Éster

           C3H6O                               C4H8O2

Propanal       Propanona     Ácido Butanóico            Etanoato de Etila

  Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e
éter, álcool aromático e fenol.
Isomeria Plana

                  Isomeria de Cadeia ou Núcleo
 Os compostos possuem a mesma função, mas
possuem diferenças entre as suas cadeias.



         Hidrocarboneto                       Hidrocarboneto
              C4H10                                C 3H6
    Butano            Metilpropano       Propeno           Ciclopropano
                                                             cadeia
 Cadeia aberta,       cadeia aberta,   cadeia aberta,
                                                            fechada,
    normal,            ramificada,        normal,
                                                             normal,
   saturada e           saturada e      insaturada e
                                                           saturada e
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Isomeria Plana

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   Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e
possuem a mesma função, mas possuem diferenças na
posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação.



             Álcool                               Alcino

             C3H7OH                               C 4H6

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Isomeria Plana
         Metameria ou Isomeria de Compensação
   A metameria é um caso particular da
 isomeria de posição. Nela, os metâmeros
 pertencem à mesma função, possuem cadeias
 iguais e a única diferença é a posição de um
 heteroátomo.

                 Éter                                Éster

                C4H10O                               C3H6O2

                                          Metanoato de        Etanoato de
  Etóxi Etano            Metóxi Propano
                                              Etila              Metila

Outros exemplos de metameria são entre as
aminas ou entre as amidas comuns e
substituídas.
Isomeria Plana
              Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
       Este é um caso especial da isomeria de
   função, onde os isômeros coexistem em um
 equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns
    são os enóis e as cetonas ou os enóis e os
  aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila
insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído
  e em um carbono localizado no meio de uma
      cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:


    Aldeído             Enol        Cetona                 Enol
               C2H 4O                         C3H 6 O
     Etanal             Etenol    Propanona             Propen-2-ol
Isomeria Plana
          Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
A explicação pode ser dada através de conceitos simples
como densidade eletrônica e carga parcial, como na
animação abaixo. O exemplo utilizado será de um
aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria
ceto-enólica.
Isomeria Geométrica

  A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de
  casos onde há diferenças apenas na posição
       de alguns átomos em uma estrutura
                 tridimensional.
Condições para ocorrência:

1- Compostos com ligação dupla e cada carbono
do laço duplo deve possuir os dois radicais
diferentes.

2- Compostos cíclicos que possuam dois
carbonos com dois radicais diferentas em cada
um.
Isomeria Geométrica
     Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:




                                                R1 ≠ R2 e R3 ≠
                                                R4

         Estruturas diferentes = Características diferentes.




            Como diferenciar as duas estruturas?
Isomeria Geométrica
     Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de
seus átomos ou radicais.
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados
opostos.




A orientação é sempre dada a partir do maior número
atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os
números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo
cis- indica que as partes de maior prioridade estão em
uma mesma parte de um plano imaginário que corta a
molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior
prioridade estão em lados opostos da molécula.
Isomeria Geométrica
    Compostos com ligações duplas.


                           Escreva o nome e
                           diferencie os
                           isômeros
                           geométricos abaixo:
Isomeria Geométrica
          Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma
ligação dupla.
                           A regra para determinar quem é
                           cis e quem é trans é a mesma
                           dos compostos acíclicos: traçar
                           uma linha imaginária entre os
                           carbonos onde há isomeria
                           geométrica e observar, pelas
                           prioridades, quem é cis e trans.
Isomeria Geométrica
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Escreva oCíclicos
         nome e diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PF, PE e
densidade, mas os isômeros ópticos não
possuem esta diferença, ou seja, as
propriedades físicas dos isômeros ópticos são
as mesmas. Então o que faz eles serem
diferentes?
É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas
quando eles estão frente à luz polarizada.


Os isômeros ópticos são compostos capazes
        de desviar a luz polarizada.
Isomeria Óptica




Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca
o giro da luz polarizada para a direita.
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o
giro da luz polarizada para a esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa
(mistura de 50% de dextrógiro com 50%
de levógiro.
Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha
atividadeassimétrico ou quiral ou estereocentro.
• Carbono óptica:

                       O carbono quiral é
             *         marcado
                       com um asterísco (*),este
                       carbono possui todos os
                       ligantes diferentes.


                       Nos compostos
                       enantioméricos, um é a
                       imagem especular do outro, ou
                       seja, um é a imagem refletida
                       do outro. No entanto, eles não
                       são superponíveis.
Isomeria Óptica
Determinação do número de isômeros ópticos
            (lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro
e um racêmico (formado por quantidades equimolares do
dextrógiro e levógiro).

Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros
dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares
de antípodas ópticos e dois racêmicos.

Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um
dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo
por compensação interna).

Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente
              n-1             n-1            n-1
Isomeria Óptica

Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol,
responda:

                                   2 estereocentros



a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?

 IOA = 2n= 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
 IOA(-) = 2n-1 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros
            =

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Isomeria

  • 2. Conceito É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.
  • 3. Conceito Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias: H3C – CH2 – OH Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5 C, apresenta moderada reatividade química. H3C – O – CH3 Função éter, gás incolor, liquefaz a -23 C,
  • 4. Tipos de Isomeria Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais. • Isomeria Geométrica • Isomeria Óptica
  • 5. Isomeria Plana A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria. Isomeria de Função ou Funcional Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos: Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster C3H6O C4H8O2 Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.
  • 6. Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Núcleo Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias. Hidrocarboneto Hidrocarboneto C4H10 C 3H6 Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano cadeia Cadeia aberta, cadeia aberta, cadeia aberta, fechada, normal, ramificada, normal, normal, saturada e saturada e insaturada e saturada e homogênea homogênea homogênea homogênea
  • 7. Isomeria Plana Isomeria de Posição Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação. Álcool Alcino C3H7OH C 4H6 2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino
  • 8. Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensação A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Éter Éster C4H10O C3H6O2 Metanoato de Etanoato de Etóxi Etano Metóxi Propano Etila Metila Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.
  • 9. Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: Aldeído Enol Cetona Enol C2H 4O C3H 6 O Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol
  • 10. Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica.
  • 11. Isomeria Geométrica A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional. Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.
  • 12. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas?
  • 13. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.
  • 14. Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
  • 15. Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.
  • 16. Isomeria Geométrica Compostos Escreva oCíclicos nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
  • 17. Isomeria Óptica Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.
  • 18. Isomeria Óptica Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
  • 19. Isomeria Óptica Condição para que um composto tenha atividadeassimétrico ou quiral ou estereocentro. • Carbono óptica: O carbono quiral é * marcado com um asterísco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes. Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.
  • 20. Isomeria Óptica Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente n-1 n-1 n-1
  • 21. Isomeria Óptica Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda: 2 estereocentros a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? IOA = 2n= 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? IOA(-) = 2n-1 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros =