Compostos orgânicos podem ter a mesma fórmula molecular, mas propriedades diferentes devido à isomeria. Existem 5 tipos de isomeria: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria. A isomeria ocorre quando há diferentes arranjos dos átomos na molécula, resultando em estruturas distintas.

2.  Compostos diferentes com mesma fórmula
molecular.
◦ Propriedades físicas e/ou químicas diferentes
◦ Isomeria: plana / espacial
C5H12 C5H12 C5H12

3.  Perceptível nas fórmulas planas
◦ fórmula estrutural condensada
◦ fórmula de linha
 Mudanças nas ligações
 Mudança na nomenclatura básica
 5 tipos:
◦ de função
◦ de cadeia
◦ de posição
◦ metameria
◦ tautomeria

4.  Funções orgânicas diferentes
álcool éter

6.  Funções orgânicas iguais
 Tipo de cadeia diferente
◦ aberta/fechada, normal/ramificada, etc.
• C4H10
• cadeia normal
• butano
• C4H10
• cadeia ramificada
• metilpropano

7.  Funções orgânicas iguais e cadeias iguais
 Posições diferentes de:
◦ grupo funcional ou insaturação ou grupo substituinte

8.  Funções orgânicas iguais e cadeias iguais
 Posições diferentes de heteroátomos
◦ heteroátomo = átomo diferente de C na cadeia
Isomeria de compensação
ou metameria

9.  Função enol:
◦ -OH ligado a carbono insaturado
◦ Nomenclatura igual a álcool
 Tautômeros:
◦ Equilíbrio cetona/enol ou aldeído/enol
◦ Deslocamento da ligação dupla
Tautomeria