1. ISOMERIA GEOMÉTRICA Profª Juliana M. Roberti

2. ISOMERIA GEOMÉTRICA - Pode ocorrer em compostos que contém ligação dupla.(1 ligação σ e 1 ligação π); - Pode ocorrer em cilcanos.

3. Características da ligação π Deve-se notar que em uma ligação dupla apenas uma ligação é pi, a outra é sigma (σ). Ligações sigma são mais estáveis. Orbitais “S” não formam ligação pi. Essas ligações têm menor comprimento do que as ligações sigma (σ) A ligação p é mais fraca e mais fácil de ser rompida; Só ocorre entre orbitais atômicos do tipo "p";

4. Características da ligação π Ligação sigmaresulta da interpenetração, num mesmo eixo, de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo de ligação, com elétrons de spins opostos. Ligação piresulta da interpenetração em paralelo de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo da ligação, com elétrons de spins opostos.

5. Características da ligação π Uma ligação simples (A - B) é sempre sigma. Uma ligação dupla (A = B) é sempre uma ligação sigma e outra pi. Uma ligação tripla (A ≡ B) é sempre uma ligação sigma e duas ligações pi.

6. Características da ligação π A segunda ligação entre dois átomos não ocorre no mesmo eixo de interpenetração de orbitais atômicos da primeira ligação.

7. Compostos com Ligação π

8. Condição para Isomeria Geométrica R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

9. Isomeria Cis-Trans

10. Isomeria Cis-Trans Cis1,2-dicloroeteno p.f.: 60°C d = 1,28 g/ml Trans 1,2-dicloroeteno p.f.: 49°C d = 1,26 g/ml

11. Isomeria Z-E Z – “zusammen” E – “entgegen” O sistema de nomenclatura cis/trans em alquenos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla.

12. Compostos cíclicos Ocorre quando dois carbonos consecutivos do CICLANO apresentam ligantes diferentes fora do ciclo.