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ISOMERIA
Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular denominam-se isômeros.
Isômeros constitucionais (ou estruturais) são isômeros que diferem devido à
diferente ligação dos seus átomos. Por exemplo:

Fórmula
molecular
C4H10

C5H11Cl

C2H6O

Isômeros constitucionais
ISOMERIA
Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em:
a)

Isomeria de Função;

b) Isomeria de Cadeia;
c) Isomeria de posição;
d) Isomeria de Compensação ou Metameria;
e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.

-Nem todos os grupos estão unidos ao mesmo centro
-São moléculas muito diferentes tanto em suas propriedades físicas como
químicas.
ISOMERIA

a) Isomeria de Função
A diferença entre os
isômeros está no
grupo funcional.
ISOMERIA

b) Isomeria de Cadeia
A diferença entre os
isômeros está no tipo
de cadeia carbônica.
ISOMERIA

c) Isomeria de
Posição
A diferença entre os
isômeros está na
posição de um grupo
funcional, de
uma insaturação ou
de um substituinte.
ISOMERIA

d) Isomeria de
Compensação ou
Metameria
A diferença entre os
isômeros está apenas
na posição de um
heteroátomo.
ISOMERIA

e) Tautomeria
Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma
fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em
equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se
transformando no outro e vice-versa.

A tautomeria ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um
elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou nitrogênio, ligado ao mesmo
tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que possui ligação π).
ESTEREOQUÍMICA

QUÍMICA NOVA, 20(6) (1997) OS FÁRMACOS E A QUIRALIDADE: UMA BREVE ABORDAGEM
ESTEREOQUÍMICA
TALIDOMIDA
ESTEREOQUÍMICA

E COM OS ALIMENTOS ?

DOCE

AMARGO
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULA AQUIRAL
É aquela que é superponível com sua imagem no espelho

Têm elementos de simetria
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULA QUIRAL
É aquela que não é superponível com sua imagem no espelho
ESTEREOQUÍMICA

Estuda as estruturas moleculares em três dimensões;
Estereoisômeros
Enantiômeros (enantion, grego

oposto)

Diastereoisômeros

São produtos
diferentes?
ESTEREOQUÍMICA
ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS

CONSTITUCIONAL

ENANTIÔMEROS

Imagem da molécula em um espelho
plano não é sobreponível a ela
mesmo
Todo enantiômero deve possuir um
centro quiral

Espelho

DIASTEREOISÔMEROS

Imagem da molécula, em um
espelho plano é sobreponível a ela
mesmo
ESTEREOQUÍMICA
CENTRO QUIRAL
Carbono com quatro grupos diferentes ligados a ele

Carbono QUIRAL

Também chamado de centro quiral;

Características deste carbono:
Assimétrico;
Geometria tetraédrica;
Hibridação sp3;
ESTEREOQUÍMICA
COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL
1.
2.

Ao avaliar a sobreposição não devemos “romper ou formar” ligações;
Para ser uma molécula quiral basta uma única região do molécula não coincidir com a
outra imagem;

Espelho

III e IV

Não são superponíveis

ENANTIÔMEROS
ESTEREOQUÍMICA
COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL
3.

Moléculas quirais não possuem plano de simetria;

Plano de simetria
Esta molécula é AQUIRAL

Possui plano de simetria

Esta molécula também possui plano de simetria

AQUIRAL
ESTEREOQUÍMICA
COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL

2-cloropropano

2-clorobutano
ESTEREOQUÍMICA
CENTRO QUIRAL
Outros átomos que também podem fazem quatro ligações pode ser um centro quiral;
1.

Devido a geometria tetraédrica o centro quiral do carbono pode existir em ambos os
arranjos tridimensionais que não são imagens superponíveis;
Estereoisômeros as
imagens não são
superponíveis

2-butanol
ESTEREOQUÍMICA
Propriedades de moléculas quirais
•

Os ENANTIÔMEROS possuem as mesmas propriedades FÍSICAS (P.F; P.E; Espectro
IV; UV; RMN

se medidos em solventes aquirais)

EXCETO O SENTIDO DE

ROTAÇÃO DO PLANO DE POLARIZAÇÃO DA LUZ.
•

Os ENANTIÔMEROS possuem as mesmas propriedades QUÍMICAS

EXCETO AS

REAÇÕES COM OUTROS COMPOSTOS OPTICAMENTE ATIVOS.
ATIVIDADE ÓTICA DE MOLÉCULAS QUIRAIS

DEXTROROTATÓRIAS (d, +)
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Gira a luz polarizada para a direita

Gira a luz polarizada para a esquerda
ESTEREOQUÍMICA
COMPOSTO OPTICAMENTE ATIVO
São capazes de modificar a rotação da luz polarizada;
COMPOSTOS QUIRAIS

SÃO OPTICAMENTE ATIVOS

MISTURA RACÊMICA
Mistura de partes iguais dos enantiômeros (+) e (-).

IMPORTÂNCIA DA QUIRALIDADE
1.

A quiralidade está difundida em todo o universo;

2.

O corpo humano é estruturalmente QUIRAL;

3.

A maioria das moléculas dos seres vivos são quirais e, geralmente, somente um tipo
é encontrado;

4.

Quase todos os aminoácidos que formam as proteínas são quirais e todos desviam a
luz para a esquerda (levorotatórios);
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
ATIVIDADE ÓTICA
Descoberto pelo físico João-Baptista Biot – 1815;
1848

Luis Pasteur

princípio da estereoquímica

Os enantiômeros giram o plano da luz polarizada em iguais quantidades mas em direções
opostas;

Onda eletromagnética

Ou seja, enantiômeros resolvidos (separados) apresentam atividade ótica;

As oscilações do campo elétrico e magnético podem ocorrer em todos os possíveis
planos perpendiculares a direção de propagação.
ESTEREOQUÍMICA
ATIVIDADE ÓTICA
Onda eletromagnética polarizada
Quando um feixe de luz comum passa através de um polarizador;
O polarizador interage com o campo elétrico da luz;
Após a interação a luz emerge do polarizador oscilando apenas em um plano;

POLARÍMETRO
Equipamento capaz de polarizar a luz;
A lente geralmente é constituída de CaCO3 em determinada forma cristalina
Chamado de polaróide PRISMA DE NICOL;
ESTEREOQUÍMICA
ATIVIDADE ÓTICA
POLARÍMETRO
ESTEREOQUÍMICA
ATIVIDADE ÓTICA
POLARÍMETRO

A) Polarímetro sem amostra;
B)

Observação de uma amostra que não é opticamente ativa;

C)

Observação de uma amostra que é opticamente ativa;
Rotação da luz polarizada;
ESTEREOQUÍMICA
ATIVIDADE ÓTICA
MEDIÇÃO
Medições realizadas em graus;
A rotação pode ocorrer para duas direções:
DIREITA (SENTIDO DO RELÓGIO)
dextrorotatório (d, +)

Assume-se valor POSITIVO

ESQUERDA (SENTIDO CONTRÁRIO DO RELÓGIO)
NEGATIVO Levorotatória (l, -);

FATORES QUE INFLUENCIAM:
Concentração da solução;
Comprimento de onda utilizado na fonte de luz;
Comprimento do tubo de amostra;
Temperatura;
Natureza do solvente.

Assume-se valor
ESTEREOQUÍMICA
ATIVIDADE ÓTICA
ROTAÇÃO ESPECÍFICA
D = raia D do sódio (589,6 nm);
T = temperatura, 0C;
α= rotação observada, graus
L = comprimento do tubo de amostra, cm
C = concentração da solução, g.mL-1
OBS: NO SI am = Poder rotatório ótico específico (rad m2 kg-1)
ESTEREOQUÍMICA
ATIVIDADE ÓTICA
ESTEREOQUÍMICA
NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S)

1.

Não existe correlação entre a configuração do enantiômero e a direção da rotação
ótica;

2.

Não existe correlação entre a designação R e S e a direção de rotação ótica;

R

Do latin rectus (direito – a favor do relógio)

S

Do latin sinister (esquerdo – contra o relógio)

COMO DETERMINAR A PRIORIDADE DOS GRUPOS?
ESTEREOQUÍMICA
NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S)
BASES (regras de precedência):
1.

Número atômico do elemento ligado ao centro quiral
•

Menor número atômico

menor prioridade (4)

•

Maior número atômico

maior prioridade (1)

OBS: No caso de isótopos o de maior massa atômica tem maior prioridade
2.

Quando os átomos ligados ao centro quiral forem iguais passa-se a determinar a
prioridade pelo próximo átomo;

3.

Deve-se posicionar o grupo de menor precedência (4) na posição contrária ao
observador (atrás do plano);

Visão da molécula com o grupo de menor prioridade apontando para fora do plano
ESTEREOQUÍMICA
NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S)
ESTEREOQUÍMICA
BASES:
3.

Quando houver ligações duplas ou triplas deve-se duplicar ou triplicar ambos os
átomos;

(S)-Alanina
[(S)-(+)-2-ácido
aminopropionico]
[α]D = +8.5°

(S)-Gliceraldeído
[(S)-(–)-2,3-dihidroxipropanal], [α]D = –8.7°
ESTEREOQUÍMICA

(R)-(+)-2-Metil-1-butanol

(R)-(–)-1-Cloro-2-metilbutano

(S)-(–)-2-Metil-1-butanol

S)-(+)-1-Cloro-2-metilbutano
ESTEREOQUÍMICA
NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S)
PROJEÇÕES DE FISCHER
1.

As linhas verticais representam ligações que se projetam para trás do plano do papel (ou
que estão no plano do papel);

2.

As linhas horizontais representam ligações que se projetam para fora do plano do papel;

3.

As intersecções das linhas horizontais e verticais representa um átomo de carbono,
normalmente um carbono quiral;

4.

Quando usamos as projeções de Fischer para testar a superponibilidade de duas
estruturas é permitido girá-las de 1800 no plano do papel;

5.

Não podemos girar as estruturas de nenhum outro ângulo;

6.

Deve-se manter as estruturas no plano do papel;

7.

Não é permitido virar as estruturas

Fischer
ESTEREOQUÍMICA
MISTURA RACÊMICA
Mistura de partes iguais de enantiômeros;
São opticamente inativos;
Podem ser separados:
Solventes quirais;

Cromatografia com coluna quiral;

Reações que envolvam substâncias também quirais;

Butanona
Aquiral

hidrogênio
Aquiral

(±)-2-butanol
quiral
ESTEREOQUÍMICA
DIASTEREOISÔMEROS
São estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares superponíveis;

São moléculas que apresentam dois ou mais centros quirais (exceto para isômeros cis,
trans onde as moléculas não apresentam centros quirais);

Para compostos cujos centros quirais são tetraédricos (sp3) o número total de
estereoisômeros não excederá 2n, onde n é o número de centros quirais tetraédricos (regra
de van’t Hoff);

Os diasteroisômeros apresentam propriedades físicas diferentes (P.F; P.E; solubilidades,
etc.);
ESTEREOQUÍMICA
DIASTEREOISÔMEROS
Exemplos de diasteroisômeros sem carbono quiral

DIASTEROISÔMEROS
ESTEREOQUÍMICA
DIASTEREOISÔMEROS
Exemplos de diasteroisômeros com dois carbonos quirais
DIFERENTES PROPRIEDADES FÍSICAS
DISTEROISÔMEROS

ENANTIÔMEROS

ENANTIÔMEROS

MESMAS PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
ESTEREOQUÍMICA
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Exemplos de diasteroisômeros com DOIS carbonos quirais

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Exemplos de diasteroisômeros com UM carbono quiral
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Enantiômeros

Enantiômeros
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MESOESTRUTURAS
Estruturas com dois carbonos quirais nem sempre possuem 4 estereoisômeros;
Ocorre com moléculas que mesmo contendo centros quirais elas são aquirais.
ESTEREOQUÍMICA
DIASTEREOISÔMEROS
MESOESTRUTURAS
CLASSIFICAÇÃO DAS RELAÇÕES ENTRE MOLÉCULAS
São superponíveis?

SIM

Tem a mesma fórmula molecular?
OU
São iguais em seus pesos moleculares e
suas composições elementares?

NÃO

Não são isômeros

NÃO

SIM
São a mesma
molécula

Diferem unicamente pelo
NÃO
arranjo de seus átomos no espaço?

São isômeros

São isômeros
estruturais

SIM
É um deles superponível
com a imagem no espelho do outro?

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São enântiômeros

São quirais

NÃO

NÃO

São diasteroisômeros

NÃO

São intercambiáveis a
temperatura ambiente?

São estereoisômeros

São estereoisômeros
conformacionais

São superponíveis com suas
respectivas imagens no espelho?

SIM

SIM
São estereoisômeros
figuracionais

São aquirais

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Isomeria e estereoquimica
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Isomeria e estereoquimica
 
Aula 08 isomeria e estereoquimica
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Aula 08 isomeria e estereoquimica
 

Entendendo melhor isomeria e estereoquimica

  • 1. ISOMERIA Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular denominam-se isômeros. Isômeros constitucionais (ou estruturais) são isômeros que diferem devido à diferente ligação dos seus átomos. Por exemplo: Fórmula molecular C4H10 C5H11Cl C2H6O Isômeros constitucionais
  • 2. ISOMERIA Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em: a) Isomeria de Função; b) Isomeria de Cadeia; c) Isomeria de posição; d) Isomeria de Compensação ou Metameria; e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria. -Nem todos os grupos estão unidos ao mesmo centro -São moléculas muito diferentes tanto em suas propriedades físicas como químicas.
  • 3. ISOMERIA a) Isomeria de Função A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.
  • 4. ISOMERIA b) Isomeria de Cadeia A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica.
  • 5. ISOMERIA c) Isomeria de Posição A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de um substituinte.
  • 6. ISOMERIA d) Isomeria de Compensação ou Metameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo.
  • 7. ISOMERIA e) Tautomeria Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando no outro e vice-versa. A tautomeria ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que possui ligação π).
  • 8. ESTEREOQUÍMICA QUÍMICA NOVA, 20(6) (1997) OS FÁRMACOS E A QUIRALIDADE: UMA BREVE ABORDAGEM
  • 10. ESTEREOQUÍMICA E COM OS ALIMENTOS ? DOCE AMARGO
  • 11. ESTEREOQUÍMICA MOLÉCULA AQUIRAL É aquela que é superponível com sua imagem no espelho Têm elementos de simetria
  • 12. ESTEREOQUÍMICA MOLÉCULA QUIRAL É aquela que não é superponível com sua imagem no espelho
  • 13. ESTEREOQUÍMICA Estuda as estruturas moleculares em três dimensões; Estereoisômeros Enantiômeros (enantion, grego oposto) Diastereoisômeros São produtos diferentes?
  • 14. ESTEREOQUÍMICA ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS CONSTITUCIONAL ENANTIÔMEROS Imagem da molécula em um espelho plano não é sobreponível a ela mesmo Todo enantiômero deve possuir um centro quiral Espelho DIASTEREOISÔMEROS Imagem da molécula, em um espelho plano é sobreponível a ela mesmo
  • 15. ESTEREOQUÍMICA CENTRO QUIRAL Carbono com quatro grupos diferentes ligados a ele Carbono QUIRAL Também chamado de centro quiral; Características deste carbono: Assimétrico; Geometria tetraédrica; Hibridação sp3;
  • 16. ESTEREOQUÍMICA COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL 1. 2. Ao avaliar a sobreposição não devemos “romper ou formar” ligações; Para ser uma molécula quiral basta uma única região do molécula não coincidir com a outra imagem; Espelho III e IV Não são superponíveis ENANTIÔMEROS
  • 17. ESTEREOQUÍMICA COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL 3. Moléculas quirais não possuem plano de simetria; Plano de simetria Esta molécula é AQUIRAL Possui plano de simetria Esta molécula também possui plano de simetria AQUIRAL
  • 18. ESTEREOQUÍMICA COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL 2-cloropropano 2-clorobutano
  • 19. ESTEREOQUÍMICA CENTRO QUIRAL Outros átomos que também podem fazem quatro ligações pode ser um centro quiral; 1. Devido a geometria tetraédrica o centro quiral do carbono pode existir em ambos os arranjos tridimensionais que não são imagens superponíveis; Estereoisômeros as imagens não são superponíveis 2-butanol
  • 20. ESTEREOQUÍMICA Propriedades de moléculas quirais • Os ENANTIÔMEROS possuem as mesmas propriedades FÍSICAS (P.F; P.E; Espectro IV; UV; RMN se medidos em solventes aquirais) EXCETO O SENTIDO DE ROTAÇÃO DO PLANO DE POLARIZAÇÃO DA LUZ. • Os ENANTIÔMEROS possuem as mesmas propriedades QUÍMICAS EXCETO AS REAÇÕES COM OUTROS COMPOSTOS OPTICAMENTE ATIVOS. ATIVIDADE ÓTICA DE MOLÉCULAS QUIRAIS DEXTROROTATÓRIAS (d, +) LEVOROTATÓRIAS (l,-) Gira a luz polarizada para a direita Gira a luz polarizada para a esquerda
  • 21. ESTEREOQUÍMICA COMPOSTO OPTICAMENTE ATIVO São capazes de modificar a rotação da luz polarizada; COMPOSTOS QUIRAIS SÃO OPTICAMENTE ATIVOS MISTURA RACÊMICA Mistura de partes iguais dos enantiômeros (+) e (-). IMPORTÂNCIA DA QUIRALIDADE 1. A quiralidade está difundida em todo o universo; 2. O corpo humano é estruturalmente QUIRAL; 3. A maioria das moléculas dos seres vivos são quirais e, geralmente, somente um tipo é encontrado; 4. Quase todos os aminoácidos que formam as proteínas são quirais e todos desviam a luz para a esquerda (levorotatórios);
  • 23. ESTEREOQUÍMICA ATIVIDADE ÓTICA Descoberto pelo físico João-Baptista Biot – 1815; 1848 Luis Pasteur princípio da estereoquímica Os enantiômeros giram o plano da luz polarizada em iguais quantidades mas em direções opostas; Onda eletromagnética Ou seja, enantiômeros resolvidos (separados) apresentam atividade ótica; As oscilações do campo elétrico e magnético podem ocorrer em todos os possíveis planos perpendiculares a direção de propagação.
  • 24. ESTEREOQUÍMICA ATIVIDADE ÓTICA Onda eletromagnética polarizada Quando um feixe de luz comum passa através de um polarizador; O polarizador interage com o campo elétrico da luz; Após a interação a luz emerge do polarizador oscilando apenas em um plano; POLARÍMETRO Equipamento capaz de polarizar a luz; A lente geralmente é constituída de CaCO3 em determinada forma cristalina Chamado de polaróide PRISMA DE NICOL;
  • 26. ESTEREOQUÍMICA ATIVIDADE ÓTICA POLARÍMETRO A) Polarímetro sem amostra; B) Observação de uma amostra que não é opticamente ativa; C) Observação de uma amostra que é opticamente ativa; Rotação da luz polarizada;
  • 27. ESTEREOQUÍMICA ATIVIDADE ÓTICA MEDIÇÃO Medições realizadas em graus; A rotação pode ocorrer para duas direções: DIREITA (SENTIDO DO RELÓGIO) dextrorotatório (d, +) Assume-se valor POSITIVO ESQUERDA (SENTIDO CONTRÁRIO DO RELÓGIO) NEGATIVO Levorotatória (l, -); FATORES QUE INFLUENCIAM: Concentração da solução; Comprimento de onda utilizado na fonte de luz; Comprimento do tubo de amostra; Temperatura; Natureza do solvente. Assume-se valor
  • 28. ESTEREOQUÍMICA ATIVIDADE ÓTICA ROTAÇÃO ESPECÍFICA D = raia D do sódio (589,6 nm); T = temperatura, 0C; α= rotação observada, graus L = comprimento do tubo de amostra, cm C = concentração da solução, g.mL-1 OBS: NO SI am = Poder rotatório ótico específico (rad m2 kg-1)
  • 30. ESTEREOQUÍMICA NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S) 1. Não existe correlação entre a configuração do enantiômero e a direção da rotação ótica; 2. Não existe correlação entre a designação R e S e a direção de rotação ótica; R Do latin rectus (direito – a favor do relógio) S Do latin sinister (esquerdo – contra o relógio) COMO DETERMINAR A PRIORIDADE DOS GRUPOS?
  • 31. ESTEREOQUÍMICA NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S) BASES (regras de precedência): 1. Número atômico do elemento ligado ao centro quiral • Menor número atômico menor prioridade (4) • Maior número atômico maior prioridade (1) OBS: No caso de isótopos o de maior massa atômica tem maior prioridade 2. Quando os átomos ligados ao centro quiral forem iguais passa-se a determinar a prioridade pelo próximo átomo; 3. Deve-se posicionar o grupo de menor precedência (4) na posição contrária ao observador (atrás do plano); Visão da molécula com o grupo de menor prioridade apontando para fora do plano
  • 33. ESTEREOQUÍMICA BASES: 3. Quando houver ligações duplas ou triplas deve-se duplicar ou triplicar ambos os átomos; (S)-Alanina [(S)-(+)-2-ácido aminopropionico] [α]D = +8.5° (S)-Gliceraldeído [(S)-(–)-2,3-dihidroxipropanal], [α]D = –8.7°
  • 35. ESTEREOQUÍMICA NOMENCLATURA ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S) PROJEÇÕES DE FISCHER 1. As linhas verticais representam ligações que se projetam para trás do plano do papel (ou que estão no plano do papel); 2. As linhas horizontais representam ligações que se projetam para fora do plano do papel; 3. As intersecções das linhas horizontais e verticais representa um átomo de carbono, normalmente um carbono quiral; 4. Quando usamos as projeções de Fischer para testar a superponibilidade de duas estruturas é permitido girá-las de 1800 no plano do papel; 5. Não podemos girar as estruturas de nenhum outro ângulo; 6. Deve-se manter as estruturas no plano do papel; 7. Não é permitido virar as estruturas Fischer
  • 36. ESTEREOQUÍMICA MISTURA RACÊMICA Mistura de partes iguais de enantiômeros; São opticamente inativos; Podem ser separados: Solventes quirais; Cromatografia com coluna quiral; Reações que envolvam substâncias também quirais; Butanona Aquiral hidrogênio Aquiral (±)-2-butanol quiral
  • 37. ESTEREOQUÍMICA DIASTEREOISÔMEROS São estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares superponíveis; São moléculas que apresentam dois ou mais centros quirais (exceto para isômeros cis, trans onde as moléculas não apresentam centros quirais); Para compostos cujos centros quirais são tetraédricos (sp3) o número total de estereoisômeros não excederá 2n, onde n é o número de centros quirais tetraédricos (regra de van’t Hoff); Os diasteroisômeros apresentam propriedades físicas diferentes (P.F; P.E; solubilidades, etc.);
  • 39. ESTEREOQUÍMICA DIASTEREOISÔMEROS Exemplos de diasteroisômeros com dois carbonos quirais DIFERENTES PROPRIEDADES FÍSICAS DISTEROISÔMEROS ENANTIÔMEROS ENANTIÔMEROS MESMAS PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
  • 40. ESTEREOQUÍMICA DIASTEREOISÔMEROS Exemplos de diasteroisômeros com DOIS carbonos quirais Diasteroisômeros Exemplos de diasteroisômeros com UM carbono quiral
  • 42. ESTEREOQUÍMICA DIASTEREOISÔMEROS MESOESTRUTURAS Estruturas com dois carbonos quirais nem sempre possuem 4 estereoisômeros; Ocorre com moléculas que mesmo contendo centros quirais elas são aquirais.
  • 44. CLASSIFICAÇÃO DAS RELAÇÕES ENTRE MOLÉCULAS São superponíveis? SIM Tem a mesma fórmula molecular? OU São iguais em seus pesos moleculares e suas composições elementares? NÃO Não são isômeros NÃO SIM São a mesma molécula Diferem unicamente pelo NÃO arranjo de seus átomos no espaço? São isômeros São isômeros estruturais SIM É um deles superponível com a imagem no espelho do outro? SIM São enântiômeros São quirais NÃO NÃO São diasteroisômeros NÃO São intercambiáveis a temperatura ambiente? São estereoisômeros São estereoisômeros conformacionais São superponíveis com suas respectivas imagens no espelho? SIM SIM São estereoisômeros figuracionais São aquirais