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QuímicaEnsino Médio, 3ª Série
Hidrocarbonetos e Funções Químicas
ELIANDO OLIVEIRA
Química OrgânicaQuímica Orgânica
O termo surge em 1777 com a Teoria do Vitalismo.
Os compostos são classificados em orgânicos e inorgânicos.
Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava
os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses
compostos orgânicos precisariam de uma força maior para
serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista
chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um
composto orgânico a partir de um composto Inorgânico:
Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo
Químico alemão Kekulé, é :
Química orgânica é a parte da Química que
estuda praticamente todos os compostos do
elemento carbono.
O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA?
QUÍMICA ORGÂNICA
Postulados do Carbono.
• 1º Postulado:1º Postulado:
O carbono é tetravalente em todos os
compostos orgânicos
• 2º Postulado:2º Postulado:
As quatro ligações do carbono são
equivalentes
• 3º Postulado:3º Postulado:
Os átomos de carbono podem ligar-se
entre si, formando cadeias
QUÍMICA ORGÂNICA
Classificação do átomo de carbono.
• Carbono primárioCarbono primário
É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.
• Carbono secundárioCarbono secundário
É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.
• Carbono terciárioCarbono terciário
É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.
• Carbono quaternárioCarbono quaternário
É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
QUÍMICA ORGÂNICA
Tipos de ligações do carbono
• Ligação simplesLigação simples
Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro
elemento.
• Ligação duplaLigação dupla
Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro
elemento.
Tipos de ligações do carbono
• Ligação triplaLigação tripla
Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou
outro elemento.
ATIVIDADE PÁGINA 20
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia aberta, acíclica ou alifática:Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou
pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.
• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:
Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos,
fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel
não aromático.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia mista:Cadeia mista:
Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.
• Cadeia normal, reta ou linear:Cadeia normal, reta ou linear:
Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia.
Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou
pontas.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia ramificada:Cadeia ramificada:
São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos
terciários ou quaternários.
• Cadeia saturada:Cadeia saturada:
Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações
simples entre os carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia insaturada:Cadeia insaturada:
Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os
carbonos.
• Cadeia homogênea:Cadeia homogênea:
São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos,
ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia heterogênea:Cadeia heterogênea:
Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente
são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).
• Cadeia aromática:Cadeia aromática:
São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico,
também denominado anel aromático (C6H6).
Compostos aromáticos
• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são
hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.
Compostos aromáticos
• Condições de aromaticidade:Condições de aromaticidade:
 Ser uma molécula plana
 Ter duplas ligações conjugadas
 Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétronselétrons ππ deve
ser igual a expressão 4n + 24n + 2, onde nn deve ser inteiro. Exemplos:
3 duplas ligações = 6
elétrons π
4n + 2 = 6
n = 1
Como nn é número
inteiro, essa cadeia
cíclica é aromática.
2 duplas ligações = 4 elétrons π
4n + 2 = 4
n = 0,5
Como nn não é um número inteiro, essa
cadeia cíclica não é aromática.
 ATIVIDADE PÁSGINAS 24 E 25
NOMENCLATU
RA
Estrutura dos Nomes (Regra Geral)
Nome: é formado por três partes:
 Prefixo – diz o número de carbonos
 Parte intermediária – diz o tipo de ligação
 Sufixo – diz a função orgânica
PREFIXO
Número de C Nome
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
NATUREZA DA LIGAÇÃO
Número de Ligações Nome
Simples AN
Dupla EN
Dupla+Dupla DIEN
Tripla IN
Tripla+Dupla DIIN
Função química é uma série de compostos que possuem
propriedades químicas semelhantes.
Essa propriedades são determinadas por um grupamento
atômico em comum, chamado de grupo funcional.
Ácido carboxílico
Cetona
Aldeído
Álcool
Apresenta apenas C e
H
Hidrocarboneto
Grupo FuncionalFunção
Função Química ou Função Orgânica
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que
contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.
CH3 CH2 CH3 CH3 C
O
CH3É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
O número de átomos de carbono
é definido pelos prefixos e o tipo
de ligação pelos infixos.
Prefi
xo
Número de
carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Infixo Tipo de
ligação
AN Simples
EN Duplas
DIEN Duas duplas
TRIEN Três duplas
IN Tripla
DIIN Duas triplas
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a
nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas
ligações simples entre carbonos.
Considerando seus números de carbonos:
a)até quatro carbonos: alcanos gasosos;
b)cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c)acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
São compostos pouco reativos e apolares, também
chamados de parafinas.
ALCANOS
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.
Para nomear os alcanos, basta observar o número
de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
ALCANOS
Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua
nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes
dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final.
4 Carbonos + AN
+ O
Butano
3 Carbonos + AN
+ O
Propano
2 Carbonos + AN
+ O
Etano
1 Carbono + AN
+ O
Metano
As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL
CnH2n+2, onde n é um número inteiro.
Exemplos:
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Met + an + o = metano
Et + an + o = etano
Prop + an + o = propano
But + an + o = butano
Pent + an + o = pentano
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.
CH3 CH CH3
CH3
Os radicais recebem nomes específicos e são
chamados de grupos alquila (-R).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
Principais radicais
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
Exemplo:
Como nomear a cadeia acima?
1) Identificar a cadeia principal e os radicais;
2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH3
2–metil-pentano
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 C CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH
CH3
CH3
CH3
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
ALCANOS
PRINCIPAIS ALCANOS
Metano
O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido
como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e
altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.
Metano
É produzido através de processos como a
decomposição de lixo orgânico, digestão de
herbívoros, em vulcões de lama e extração de
combustível mineral.
O metano, juntamente com outros
gases, participa do chamado
efeito estufa, contribuindo para
o aquecimento global.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons
Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
A fermentação da
biomassa produz o
biogás (o metano é
um dos principais
componentes), que é
utilizado como
combustível.
Biogás
Através de um equipamento chamado biodigestor, é
possível produzir gás natural a partir de matéria
orgânica.
Propano e butano
São alcanos que estão
presentes no GLP (gás
liquefeito de petróleo), o gás
de cozinha. O gás de cozinha
é uma mistura desses gases,
estando o propano em maior
quantidade.
Imagem:Chemicalinterest/Domíniopúblico.
Os alcanos são os principais compostos presentes no
petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e
na produção de combustíveis.
O petróleo, especialmente, merece uma maior
discussão por suas implicações à economia e ao meio
ambiente e por causa das notícias recentes sobre o
pré-sal.
IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material
viscoso e com textura de óleo.
Foi formado há milhões de anos a partir de matéria
orgânica soterrada.
PETRÓLEO
Os fatores importantes para a
formação do petróleo são: ação
de microrganismos, temperatura
e pressão ao longo do tempo.
Imagem:Meteor2017/CreativeCommonsAttribution-
ShareAlike3.0Unported.
A partir de sua localização, a jazida
do petróleo é perfurada por um
processo mecânico, por meio de
dutos.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
Imagem:WarX/CreativeCommonsAttribution-ShareAlike2.5Generic
Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o
mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de
petróleo.
Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
O processo de refino acontece na torre de destilação
fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo
da torre e os mais pesados, na base.
REFINO DO PETRÓLEO
GLP
Gasolina
Parafina
Óleo de
Aquecimento
Óleo Pesado
Óleo de lubrificação,
óleo de parafina, asfalto
Bruto
Forno
Principais produtos
Produto Quantidade de carbonos
Gases 1 a 5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)
PETRÓLEO DO PRÉ-SAL
Uma reserva brasileira que se estende de SC até o ES é
chamada de pré-sal, pois há uma camada significativa de sal na
jazida. Estima-se que, dentro de alguns anos, o Brasil possa
explorar até 8 bilhões de barris no total.
Imagem: Fdourado / Domínio púbico.
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.
Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor
do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.
ALCENOS
CH2 CH2
CH3 CH CH CH3
Os alcenos são raros de encontrar na natureza,
sendo mais reativos que os alcanos por causa da
presença de ligações duplas.
C C
H
H
H
H
ALCENOS
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os
átomos para indicar onde está a insaturação. O número
deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
CH3 CH2 CH CH2
But-1-eno
CH3 CH CH CH3
But-2-eno
ALCENOS
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar
como cadeia principal aquela que contém a maior sequência
que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela
extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-eno
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2
CH3
CH3
ALCENOS
Eteno
Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é
o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas
verdes e recebem o gás para amadurecer antes de
chegarem ao consumidor.
PRINCIPAIS ALCENOS
C C
H
H
H
H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported
Polietileno e Polipropileno
Alguns alcenos como o etileno
e o propileno sofrem uma
reação chamada de
polimerização. A união de
várias unidades desses alcenos
forma os polímeros polietileno
(PE) e polipropileno (PP),
muito utilizados no cotidiano
em sacolas plásticas e
embalagens.
PRINCIPAIS ALCENOS
Imagem:Cjp24/CreativeCommonsAttribution-ShareAlike3.0
Unported.
DIENOS
Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações
duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza
antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua
numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham
os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é
necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
Ligação dupla no Carbono 1 +
Ligação dupla no Carbono 3 + 5
Carbonos + DIEN + O
Pent-1,3-dieno
Ligação dupla no Carbono 1 +
Ligação dupla no Carbono 2 + 4
Carbonos + DIEN + O
But-1,2-dieno
ALCINOS
São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem
nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem
fórmula geral CnH2n-2.
Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.
Ligação tripla no
Carbono 1 + 4
Carbonos + IN + O
But-1-ino
Ligação tripla no
Carbono 2 + 5 Carbonos
+ IN + O
Pent-2-ino
2 Carbonos + IN +
O
Etino
Radicais Orgânicos
São formados por cisão homolítica da ligação covalente.
A B
Cisão homolítica
A B+
radicais
HC RAMIFICADOS
Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só
apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia
principal é a seqüência que possui o maior número de
Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o
mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais
ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a
estrutura tenha os menores números para indicar a posição
dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais
iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical
antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua
quantidade e colocamos as suas respectivas posições.
Hidrocarbonetos Saturados
HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados
5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano
(Note que neste caso a cadeia principal não foi
uma seqüência representada numa linha reta)
metilpropano
(não é necessário numerar pois não há outra
posição para o radical)
Cadeia Principal:
Octano
Radicais:
Metil (Carbonos 3 e
4)
Etil (Carbono 5)
Isopropil (Carbono
5)
Cadeia Principal:
Propano
Radical:
Metil (Carbono 2)
HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Insaturados
Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma
ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a
maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o
Carbono mais próximo da insaturação.
3-etil-4-metilex-1-ino3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno
Ligação
Tripla:
Carbono 1
Cadeia
Principal:
hexino
Radicais:
metil
(Carbono 4)
etil
(Carbono 3)
Ligação
Dupla:
Carbono 2
Cadeia
Principal:
hepteno
Radicais:
metil
(Carbonos
4,5 e 5)
t-butil
(Carbono 3)
HC CÍCLICOS
Ciclos Saturados
Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar.
Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com
que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar
em sentido horário ou anti-horário.
2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano1-etil-2-metilcicloexano
Cadeia Principal:
Ciclopentano
Radicais:
metil (Carbonos 1 e 3)
terc-butil (Carbono 2)
Cadeia Principal:
Cicloexano
Radicais:
metil (Carbono 2)
etil (Carbono 1)
HC CÍCLICOS
Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por
um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1
e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os
menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é
necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição
dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.
Ciclos Insaturados
6-etil-1,3-dimetilcicloexeno3-metilciclopenteno
Ciclo:
cicloexeno
Radicais:
metil (Carbonos 1 e
3)
etil (Carbono 6)
Ciclo:
ciclopenteno
Radical:
metil (Carbono 3)
HC CÍCLICOS
Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para
apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o
Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números
possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical
mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores
números possíveis para os outros radicais.
Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas
posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
Prefixo Posições dos Radicais
orto- ou o- 1 e 2
meta- ou m- 1 e 3
para- ou p- 1 e 4
HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
fenilbenzeno
1-etil-3-metilbenzeno ou m-metil etil
benzeno
Ciclo:
Benzeno
Radical:
Fenil
Ciclo:
Benzeno
Radicais:
metil (Carbono 3)
etil ( Carbono 1)
HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido
com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são
divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre
um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar
erros de numeração.
HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a
posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado
utilizar a numeração.
3-etil-1-metilnaftalenoβ-metilnaftaleno
Ciclo:
Naftaleno
Radicais:
Metil (Carbono 1)
Etil (Carbono 3)
Ciclo:
Naftaleno
Radicais:
metil (Carbono β)
ÁLCOOL
É considerado álcool todo composto
que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-
OH) ligado a um Carbono saturado
e não-aromático. Existem três
sistemas de nomenclatura: oficial,
usual e Nomenclatura de Kolbe,
sendo que esta última é menos
utilizada.
ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois
com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade
de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função
álcool. Veja as regras em um resumo:
• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.
• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é
necessário indicar sua posição.
• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada
através de numeração.
• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser
indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo
OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de
Hidroxilas presentes no álcool.
•Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a
posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.
ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
4-etil-6,6-dimetiloctan-2-olEtanodiol3-etilcicloexanol
Hidroxila no
Carbono 2
+ 8 Carbonos
Radicais:
Metil (Carbono
6)
Etil (Carbono 4)
2 Hidroxilas + 2 Carbonos
Hidroxila
+ 6 Carbonos
Cíclicos
Radical:
Etil (Carbono 3)
But-3-en-1,2-diolfenilmetanol2-metilbutan-2-ol
Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) +
Ligação
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos
Hidroxila + 1
Carbono
Radical
:
Fenil
Hidroxila no
Carbono 2
+ 4 Carbonos
Radical:
metil (Carbono
2)
ÁLCOOL
Nomenclatura Usual dos Álcoois
A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois
saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é
necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:
• Antes do nome, colocar a palavra Álcool.
• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de
numeração e o sufixo -ico.
Álcool t-butílicoÁlcool benzílicoÁlcool etílico
Radical Terc-butilRadical BenzilRadical Etil
ÁLCOOL
Nomenclatura de Kolbe
A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono
ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver
ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:
• Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado
Carbinol
• Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e
colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de
complexidade.
• Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri
respectivamente
etil metil propil carbinolfenil carbinoldimetil carbinol
Radicais Metil, Etil e PropilRadical Fenil2 Radicais Metil
ENOL
Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono
insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque
geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição
da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é
igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre
o prefixo de numeração e o sufixo OL.
2-metilprop-1-en-1-olbut-1-en-2-ol
Radical Metil no Carbono 2 +
Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos
Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
FENOL
Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos
Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e
depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é
necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de
hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da
Hidroxila.
1,3,5-
trihidróxibenzeno
2-etil-4-metil-1-hidróxibenzenoα-hidróxinaftaleno
Ciclo:
Benzeno
 3 Hidroxilas:
Carbonos 1,3 e
5
Ciclo:
Benzeno
Hidroxila:
Carbono 1
Radicais:
Etil (Carbono 2)
Metil (Carbono
4)
Ciclo:
Naftaleno
Hidroxila:
Carbono α
Éteres
Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais
orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.
A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples.
1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de
numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do
Oxigênio.
2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.
Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior
parte, separada ou não por hífens.
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior
Parte:
3
Carbonos
Partes Iguais:
1 Carbono
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
Éteres
A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois.
1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.
2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico.
3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em
caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com
o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.
O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
Partes Iguais:
1 Carbono
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
Éter Etílico e Propílico
Éter Dimetílico
Éter Propílico e p-Toluílico
ALDEÍDOS
É considerado Aldeído todo composto que possuir
o grupo Carbonila ligado a um Carbono
primário, formando o grupo funcional que o
identifica, chamado Formila ou Aldoxila: ,
que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse
grupo funcional estará sempre localizado numa
extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura
oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o
Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para
as insaturações.
• O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de
duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as
mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.
• Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras
gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos
com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser
usada para indicar posição de insaturações.
ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
Aldeído:
5 Carbonos
Radicais:
Etil (Carbono
2)
Metil
(Carbono 3)
2 Aldoxilas + 
2 Carbonos
Aldeído:
3 Carbonos
Ligação
Dupla:
Carbono 2
Aldeído:
4 Carbonos
                                                      
                                                           
Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:
d)c)
a)
b)
c)
d)
b)a)
ALDEÍDOS
Nomenclatura Usual dos Aldeídos
Aldeído Benzóico ou
Benzaldeído
Fenil-Metanal
Aldeído Oxálico ou
Oxalaldeído
Etanodial
Aldeído Valérico ou
Valeraldeído
Pentanal
                                                                                     
                            
Aldeído Butírico ou
Butiraldeído
Butanal
Aldeído Propiônico ou
Propionaldeído
Propanal
Aldeído Acético ou
Acetaldeído
Etanal
Aldeído Fórmico,
Formaldeído ou Formol
Metanal
FórmulaNome UsualNome Oficial
CETONAS
Cetonas são compostos que possuem o
grupo Carbonila ligado a um Carbono
secundário (sendo abreviada para -CO- ),
formando o grupo funcional ,
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois
radicais, iguais ou não. Possuem
nomenclatura oficial e usual.
CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas
• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua
posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na
extremidade mais próxima da Carbonila.
• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a
cadeia tenha os menores números possíveis.
• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de
insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).
CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas
Radical:
Metil
(Carbono 2)
Carbonila:
Carbono 3
Cadeia:
5
Carbonos
Ligação
Dupla:
Carbono 4
Carbonila
:
Carbono
3
Cadeia:
6
Carbonos
Radical:
Metil (Carbono
5)
3 Carbonilas:
Carbonos 2, 3
e 4
Cadeia:
6
Carbonos
2-metilpentan-3-ona hex-4-en-3-ona 5-metilexan-2,3,4-triona
CETONAS
Nomenclatura Usual das Cetonas
A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de
Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona
e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.
Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil
etil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p-toluilcetona
Conceito
Os Ácidos Carboxílicos são formados por
uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo
o seguinte grupo funcional:
,que geralmente é abreviado para -COOH ou
em alguns livros para -CO2H. Possuem
nomenclatura oficial e usual e numeração
própria, assim como os Aldeídos.
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser
acompanhado da palavra Ácido.
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de
duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as
insaturações e depois para as ramificações.
• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem
necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se
encontram na extremidade das cadeias.
• Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4
com as letras gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta
numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não
é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar
posição de insaturações.
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
Ácido:
4
Carbonos
Ligação
Dupla:
Carbono 2
Radical:
Metil
(Carbono 3)
Ácido:
4 Carbonos + 2
Carboxilas
Radicais:
Metil (Carbono
2)
Ácido Carboxílico:
3 Carbonos
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos
Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural
Ácido Metanóico
Do latim formica (formiga), de
onde o ácido foi extraído pela
primeira vez.
Ácido Etanóico
Do latim acetum (azedo), em
referência ao vinagre (vinho
azedo), de onde foi isolado.
Ácido Propanóico
Do grego propion (precursor
da gordura). Este ácido faz
parte da gordura animal.
Ácido Butanóico
Do grego boutyron (manteiga),
onde é encontrado.
Ácido Pentanóico
Em referência a uma planta
chamada Valeriana, onde este
ácido é encontrado.
Ácido Etanodióico
Do grego Oxys (Ácido), em
referência a acidez do
composto, maior que a dos
outros ácidos acima.
Ácido Fenil-Metanóico
Vem do nome do Aldeído
Benzóico, que é encontrado
em amêndoas.
Ésteres
Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde
R1
e R2
são radicais orgânicos, iguais ou não e R1
pode ser um átomo de
Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns
casos -CO2
- Possuem nomenclatura oficial e usual.
Nomenclatura Oficial dos Ésteres
O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:
• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o
nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.
• Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.
• Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico,
dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.
Acilato:
4 Carbonos
Oxigênio:
2 Carbonos
Acilato:
3 Carbonos
Ligação Dupla
(Carbono 2)
Oxigênio:
3 Carbonos
Acilato:
4 Carbonos
Radical Metil
no Carbono 3
Oxigênio:
1 Carbono
butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila
Ésteres
Nomenclatura Usual dos Ésteres
Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural
Metanoato Formiato
Etanoato Acetato
Propanoato Propionato
Butanoato Butirato
Pentanoato Valerato
Fenil-Metanoato Benzoato
Aminas
Nomenclatura de Aminas simples
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia
(NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo
de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.
1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.
2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra
AMINA.
3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.
Dois Radicais metil
Radicais Metil + Etil +
Fenil
Radical Propil
dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina
Aminas
Nomenclatura de Aminas complexas
Veja quando uma amina é considerada complexa:
1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-,
sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).
2. É impossível ou muito difícil, através de regras de
nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao
amino.
3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e
não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de
nomenclatura comum.
Aminas
Nomenclatura de Aminas complexas
Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um
hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais
próximo do grupamento amino.
Dois Radicais Metil
(Carbono 2)+ Ligação
Dupla (Carbono 4)+ Amino
(Carbono 3) + 6 Carbonos
Radical Etil (Carbono 4) +
Amino (Carbono 1) +
Benzeno
Amino (Carbono 2) + 5
Carbonos
3-amino-2-dimetilex-4-eno
1-amino-4-etilbenzeno ou
p-AminoEtilbenzeno
2-Aminopentano
Amidas
As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional ,
onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio.
Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um
radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de
amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes.
Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem
dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical
R1-CO não são muito comuns.
Amidas
A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos
compostos desta função. Veja as regras:
1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado
ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação
dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao
Nitrogênio.
2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais
nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo
N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.
Nomenclatura Oficial de Amidas
                                                                  
2 Carbonos
4 Carbonos + 2
Radicais Metil
(Carbono 3)
2 Carbonos + Radical
Etil (Nitrogênio)
1 Carbono + Radicais
Metil e Fenil
(Nitrogênio)
etanoamida
3,3-
N-etiletanoamida
N-metil-N-fenil-
Amidas
As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas
possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.
Nome Oficial Nome Usual Estrutura
Metanoamida Formamida
Etanoamida Acetamida
Propanoamida Propionamida
Butanoamida Butiramida
Pentanoamida Valeramida
Etanodiamida Oxalamida
NITROCOMPOSTOS
 Os nitrocompostos são substâncias que contêm
um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula.
Os nitrocompostos aromáticos são muito
utilizados como explosivos.
 Os nitrocompostos são caracterizados pela
presença do grupo funcional a seguir:
 A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à
regra abaixo, estabelecida pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC):
 Assim, temos os seguintes nomes para as
estruturas de nitrocompostos abaixo:
 H3C__
NO2: nitrometano
H3C__
CH2
__
NO2: nitroetano
H3C__
CH2
__
 CH2
__
NO2: 1- nitropropano
 O nitrobenzeno, é considerado o nitrocomposto aromático
mais importante, pois além de ser muito usado como solvente
orgânico, seus derivados são aplicados como explosivos. Por
exemplo, o TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-
trinitrotolueno) é uma molécula de metilbenzeno com três
grupos nitro ligados a ela. O TNT é muito usado hoje em dia
para demolir construções ou por empresas de mineração. Ele
chegou a ser usado também como estopim para desencadear
a reação de explosão da bomba atômica.
OUTROS EXEMPLOS:
 4 carbonos + radical metil (Carbono 2)+ grupo
Nitro (carbono 2): 2-Metil-2-nitrobutano
 6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)+ 3 radicais
metil (carbonos 2 e 5)+ 2 grupos Nitro (carbonos
1 e 5): 2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-Hex-3-eno
Ufa! Por hoje pessoal:

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Química orgânica 3º ano COMPLETO

  • 1. QuímicaEnsino Médio, 3ª Série Hidrocarbonetos e Funções Químicas ELIANDO OLIVEIRA
  • 2. Química OrgânicaQuímica Orgânica O termo surge em 1777 com a Teoria do Vitalismo. Os compostos são classificados em orgânicos e inorgânicos.
  • 3. Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico: Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo Químico alemão Kekulé, é : Química orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono. O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA?
  • 4. QUÍMICA ORGÂNICA Postulados do Carbono. • 1º Postulado:1º Postulado: O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos • 2º Postulado:2º Postulado: As quatro ligações do carbono são equivalentes • 3º Postulado:3º Postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias
  • 5. QUÍMICA ORGÂNICA Classificação do átomo de carbono. • Carbono primárioCarbono primário É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono. • Carbono secundárioCarbono secundário É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono. • Carbono terciárioCarbono terciário É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. • Carbono quaternárioCarbono quaternário É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
  • 6. QUÍMICA ORGÂNICA Tipos de ligações do carbono • Ligação simplesLigação simples Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. • Ligação duplaLigação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento.
  • 7. Tipos de ligações do carbono • Ligação triplaLigação tripla Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. ATIVIDADE PÁGINA 20
  • 8. Classificação da cadeia carbônica • Cadeia aberta, acíclica ou alifática:Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. • Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas: Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático.
  • 9. Classificação da cadeia carbônica • Cadeia mista:Cadeia mista: Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. • Cadeia normal, reta ou linear:Cadeia normal, reta ou linear: Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.
  • 10. Classificação da cadeia carbônica • Cadeia ramificada:Cadeia ramificada: São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. • Cadeia saturada:Cadeia saturada: Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos.
  • 11. Classificação da cadeia carbônica • Cadeia insaturada:Cadeia insaturada: Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. • Cadeia homogênea:Cadeia homogênea: São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.
  • 12. Classificação da cadeia carbônica • Cadeia heterogênea:Cadeia heterogênea: Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). • Cadeia aromática:Cadeia aromática: São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6).
  • 13. Compostos aromáticos • Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.
  • 14. Compostos aromáticos • Condições de aromaticidade:Condições de aromaticidade:  Ser uma molécula plana  Ter duplas ligações conjugadas  Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétronselétrons ππ deve ser igual a expressão 4n + 24n + 2, onde nn deve ser inteiro. Exemplos: 3 duplas ligações = 6 elétrons π 4n + 2 = 6 n = 1 Como nn é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática. 2 duplas ligações = 4 elétrons π 4n + 2 = 4 n = 0,5 Como nn não é um número inteiro, essa cadeia cíclica não é aromática.
  • 16. NOMENCLATU RA Estrutura dos Nomes (Regra Geral) Nome: é formado por três partes:  Prefixo – diz o número de carbonos  Parte intermediária – diz o tipo de ligação  Sufixo – diz a função orgânica
  • 17. PREFIXO Número de C Nome 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC
  • 18. NATUREZA DA LIGAÇÃO Número de Ligações Nome Simples AN Dupla EN Dupla+Dupla DIEN Tripla IN Tripla+Dupla DIIN
  • 19. Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional. Ácido carboxílico Cetona Aldeído Álcool Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto Grupo FuncionalFunção Função Química ou Função Orgânica
  • 20. HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias. CH3 CH2 CH3 CH3 C O CH3É hidrocarboneto. É hidrocarboneto. Não é hidrocarboneto. QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
  • 21. O número de átomos de carbono é definido pelos prefixos e o tipo de ligação pelos infixos. Prefi xo Número de carbonos Met 1 Et 2 Prop 3 But 4 Pent 5 Hex 6 Hept 7 Oct 8 Non 9 Dec 10 Infixo Tipo de ligação AN Simples EN Duplas DIEN Duas duplas TRIEN Três duplas IN Tripla DIIN Duas triplas Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
  • 22. Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos. Considerando seus números de carbonos: a)até quatro carbonos: alcanos gasosos; b)cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos; c)acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos. São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de parafinas. ALCANOS QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
  • 23. A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos). PREFIXO + AN + O QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno ALCANOS
  • 24. ALCANOS Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 4 Carbonos + AN + O Butano 3 Carbonos + AN + O Propano 2 Carbonos + AN + O Etano 1 Carbono + AN + O Metano As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro.
  • 25. Exemplos: CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Met + an + o = metano Et + an + o = etano Prop + an + o = propano But + an + o = butano Pent + an + o = pentano QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno ALCANOS
  • 26. Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais ligados à cadeia principal. CH3 CH CH3 CH3 Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de grupos alquila (-R). QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno ALCANOS
  • 27. Grupo Nome CH3 – Metila CH3 – CH2 – Etila CH3 – CH2 – CH2 – Propila CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila Principais radicais QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno ALCANOS
  • 28. Exemplo: Como nomear a cadeia acima? 1) Identificar a cadeia principal e os radicais; 2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o menor número possível; 3) identificar a posição do radical (usar di e tri quando necessário) e o nome completo da cadeia. CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3 2–metil-pentano QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno ALCANOS
  • 29. Agora nomeie as seguintes cadeias: CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno ALCANOS
  • 30. PRINCIPAIS ALCANOS Metano O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua fórmula é CH4. QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.
  • 31. Metano É produzido através de processos como a decomposição de lixo orgânico, digestão de herbívoros, em vulcões de lama e extração de combustível mineral. O metano, juntamente com outros gases, participa do chamado efeito estufa, contribuindo para o aquecimento global. QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
  • 32. A fermentação da biomassa produz o biogás (o metano é um dos principais componentes), que é utilizado como combustível. Biogás Através de um equipamento chamado biodigestor, é possível produzir gás natural a partir de matéria orgânica.
  • 33. Propano e butano São alcanos que estão presentes no GLP (gás liquefeito de petróleo), o gás de cozinha. O gás de cozinha é uma mistura desses gases, estando o propano em maior quantidade. Imagem:Chemicalinterest/Domíniopúblico.
  • 34. Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e na produção de combustíveis. O petróleo, especialmente, merece uma maior discussão por suas implicações à economia e ao meio ambiente e por causa das notícias recentes sobre o pré-sal. IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
  • 35. Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material viscoso e com textura de óleo. Foi formado há milhões de anos a partir de matéria orgânica soterrada. PETRÓLEO Os fatores importantes para a formação do petróleo são: ação de microrganismos, temperatura e pressão ao longo do tempo. Imagem:Meteor2017/CreativeCommonsAttribution- ShareAlike3.0Unported.
  • 36. A partir de sua localização, a jazida do petróleo é perfurada por um processo mecânico, por meio de dutos. EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO Imagem:WarX/CreativeCommonsAttribution-ShareAlike2.5Generic
  • 37. Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de petróleo. Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil. EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
  • 38. O processo de refino acontece na torre de destilação fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo da torre e os mais pesados, na base. REFINO DO PETRÓLEO GLP Gasolina Parafina Óleo de Aquecimento Óleo Pesado Óleo de lubrificação, óleo de parafina, asfalto Bruto Forno
  • 39. Principais produtos Produto Quantidade de carbonos Gases 1 a 5 Gasolina 6 a 10 Querosene 11 a 12 Óleo diesel 13 a 17 Óleos combustíveis 18 a 25 Óleos lubrificantes 26 a 30 Óleos pesados 35 a 38 Resíduo (asfalto)
  • 40. PETRÓLEO DO PRÉ-SAL Uma reserva brasileira que se estende de SC até o ES é chamada de pré-sal, pois há uma camada significativa de sal na jazida. Estima-se que, dentro de alguns anos, o Brasil possa explorar até 8 bilhões de barris no total. Imagem: Fdourado / Domínio púbico.
  • 41. Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre carbonos. Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla chamada de insaturação. ALCENOS CH2 CH2 CH3 CH CH CH3
  • 42. Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas. C C H H H H ALCENOS
  • 43. Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo. PREFIXO + número ligação + EN + O Exemplo: CH3 CH2 CH CH2 But-1-eno CH3 CH CH CH3 But-2-eno ALCENOS
  • 44. Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla ligação. Exemplo: 6-metil-oct-3-eno CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 ALCENOS
  • 45. Eteno Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas verdes e recebem o gás para amadurecer antes de chegarem ao consumidor. PRINCIPAIS ALCENOS C C H H H H Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution- Share Alike 3.0 Unported
  • 46. Polietileno e Polipropileno Alguns alcenos como o etileno e o propileno sofrem uma reação chamada de polimerização. A união de várias unidades desses alcenos forma os polímeros polietileno (PE) e polipropileno (PP), muito utilizados no cotidiano em sacolas plásticas e embalagens. PRINCIPAIS ALCENOS Imagem:Cjp24/CreativeCommonsAttribution-ShareAlike3.0 Unported.
  • 47. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIEN + O Pent-1,3-dieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIEN + O But-1,2-dieno
  • 48. ALCINOS São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + IN + O But-1-ino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + IN + O Pent-2-ino 2 Carbonos + IN + O Etino
  • 49. Radicais Orgânicos São formados por cisão homolítica da ligação covalente. A B Cisão homolítica A B+ radicais
  • 50. HC RAMIFICADOS Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Hidrocarbonetos Saturados
  • 51. HC RAMIFICADOS Hidrocarbonetos Saturados 5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta) metilpropano (não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical) Cadeia Principal: Octano Radicais: Metil (Carbonos 3 e 4) Etil (Carbono 5) Isopropil (Carbono 5) Cadeia Principal: Propano Radical: Metil (Carbono 2)
  • 52. HC RAMIFICADOS Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. 3-etil-4-metilex-1-ino3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno Ligação Tripla: Carbono 1 Cadeia Principal: hexino Radicais: metil (Carbono 4) etil (Carbono 3) Ligação Dupla: Carbono 2 Cadeia Principal: hepteno Radicais: metil (Carbonos 4,5 e 5) t-butil (Carbono 3)
  • 53. HC CÍCLICOS Ciclos Saturados Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. 2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano1-etil-2-metilcicloexano Cadeia Principal: Ciclopentano Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) terc-butil (Carbono 2) Cadeia Principal: Cicloexano Radicais: metil (Carbono 2) etil (Carbono 1)
  • 54. HC CÍCLICOS Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. Ciclos Insaturados 6-etil-1,3-dimetilcicloexeno3-metilciclopenteno Ciclo: cicloexeno Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) etil (Carbono 6) Ciclo: ciclopenteno Radical: metil (Carbono 3)
  • 55. HC CÍCLICOS Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Prefixo Posições dos Radicais orto- ou o- 1 e 2 meta- ou m- 1 e 3 para- ou p- 1 e 4
  • 56. HC CÍCLICOS Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno fenilbenzeno 1-etil-3-metilbenzeno ou m-metil etil benzeno Ciclo: Benzeno Radical: Fenil Ciclo: Benzeno Radicais: metil (Carbono 3) etil ( Carbono 1)
  • 57. HC CÍCLICOS Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração.
  • 58. HC CÍCLICOS Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. 3-etil-1-metilnaftalenoβ-metilnaftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) Ciclo: Naftaleno Radicais: metil (Carbono β)
  • 59. ÁLCOOL É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (- OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.
  • 60. ÁLCOOL Nomenclatura Oficial dos Álcoois É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo: • O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. • Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição. • Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. • Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. •Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.
  • 61. ÁLCOOL Nomenclatura Oficial dos Álcoois 4-etil-6,6-dimetiloctan-2-olEtanodiol3-etilcicloexanol Hidroxila no Carbono 2 + 8 Carbonos Radicais: Metil (Carbono 6) Etil (Carbono 4) 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Hidroxila + 6 Carbonos Cíclicos Radical: Etil (Carbono 3) But-3-en-1,2-diolfenilmetanol2-metilbutan-2-ol Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Hidroxila + 1 Carbono Radical : Fenil Hidroxila no Carbono 2 + 4 Carbonos Radical: metil (Carbono 2)
  • 62. ÁLCOOL Nomenclatura Usual dos Álcoois A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: • Antes do nome, colocar a palavra Álcool. • Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ico. Álcool t-butílicoÁlcool benzílicoÁlcool etílico Radical Terc-butilRadical BenzilRadical Etil
  • 63. ÁLCOOL Nomenclatura de Kolbe A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: • Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol • Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade. • Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente etil metil propil carbinolfenil carbinoldimetil carbinol Radicais Metil, Etil e PropilRadical Fenil2 Radicais Metil
  • 64. ENOL Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. 2-metilprop-1-en-1-olbut-1-en-2-ol Radical Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
  • 65. FENOL Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. 1,3,5- trihidróxibenzeno 2-etil-4-metil-1-hidróxibenzenoα-hidróxinaftaleno Ciclo: Benzeno  3 Hidroxilas: Carbonos 1,3 e 5 Ciclo: Benzeno Hidroxila: Carbono 1 Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 4) Ciclo: Naftaleno Hidroxila: Carbono α
  • 66. Éteres Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual. A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. 1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio. 2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou não por hífens. Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno)
  • 67. Éteres A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. 1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. 2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico. 3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico. O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical. Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Etílico e Propílico Éter Dimetílico Éter Propílico e p-Toluílico
  • 68. ALDEÍDOS É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
  • 69. ALDEÍDOS Nomenclatura Oficial dos Aldeídos • O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. • O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. • Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.
  • 70. ALDEÍDOS Nomenclatura Oficial dos Aldeídos Aldeído: 5 Carbonos Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 3) 2 Aldoxilas +  2 Carbonos Aldeído: 3 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Aldeído: 4 Carbonos                                                                                                                    Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos: d)c) a) b) c) d) b)a)
  • 71. ALDEÍDOS Nomenclatura Usual dos Aldeídos Aldeído Benzóico ou Benzaldeído Fenil-Metanal Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Etanodial Aldeído Valérico ou Valeraldeído Pentanal                                                                                                                    Aldeído Butírico ou Butiraldeído Butanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Propanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Etanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Metanal FórmulaNome UsualNome Oficial
  • 72. CETONAS Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.
  • 73. CETONAS Nomenclatura Oficial das Cetonas • Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. • Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. • Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).
  • 74. CETONAS Nomenclatura Oficial das Cetonas Radical: Metil (Carbono 2) Carbonila: Carbono 3 Cadeia: 5 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 4 Carbonila : Carbono 3 Cadeia: 6 Carbonos Radical: Metil (Carbono 5) 3 Carbonilas: Carbonos 2, 3 e 4 Cadeia: 6 Carbonos 2-metilpentan-3-ona hex-4-en-3-ona 5-metilexan-2,3,4-triona
  • 75. CETONAS Nomenclatura Usual das Cetonas A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil etil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p-toluilcetona
  • 76. Conceito Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional: ,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.
  • 77. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. • O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações. • Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. • Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.
  • 78. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos Ácido: 4 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Radical: Metil (Carbono 3) Ácido: 4 Carbonos + 2 Carboxilas Radicais: Metil (Carbono 2) Ácido Carboxílico: 3 Carbonos
  • 79. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural Ácido Metanóico Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. Ácido Etanóico Do latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado. Ácido Propanóico Do grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal. Ácido Butanóico Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado. Ácido Pentanóico Em referência a uma planta chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado. Ácido Etanodióico Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima. Ácido Fenil-Metanóico Vem do nome do Aldeído Benzóico, que é encontrado em amêndoas.
  • 80. Ésteres Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2 - Possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial dos Ésteres O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras: • Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de. • Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. • Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Acilato: 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) Oxigênio: 3 Carbonos Acilato: 4 Carbonos Radical Metil no Carbono 3 Oxigênio: 1 Carbono butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila
  • 81. Ésteres Nomenclatura Usual dos Ésteres Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural Metanoato Formiato Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato Fenil-Metanoato Benzoato
  • 82.
  • 83.
  • 84.
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  • 87. Aminas Nomenclatura de Aminas simples As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio. 1. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA. 3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. Dois Radicais metil Radicais Metil + Etil + Fenil Radical Propil dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina
  • 88. Aminas Nomenclatura de Aminas complexas Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2). 2. É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino. 3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.
  • 89. Aminas Nomenclatura de Aminas complexas Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+ Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 3-amino-2-dimetilex-4-eno 1-amino-4-etilbenzeno ou p-AminoEtilbenzeno 2-Aminopentano
  • 90. Amidas As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.
  • 91. Amidas A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras: 1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. 2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. Nomenclatura Oficial de Amidas                                                                    2 Carbonos 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) etanoamida 3,3- N-etiletanoamida N-metil-N-fenil-
  • 92. Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Nome Oficial Nome Usual Estrutura Metanoamida Formamida Etanoamida Acetamida Propanoamida Propionamida Butanoamida Butiramida Pentanoamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida
  • 93. NITROCOMPOSTOS  Os nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula. Os nitrocompostos aromáticos são muito utilizados como explosivos.  Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:
  • 94.  A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à regra abaixo, estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):  Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:  H3C__ NO2: nitrometano H3C__ CH2 __ NO2: nitroetano H3C__ CH2 __  CH2 __ NO2: 1- nitropropano
  • 95.  O nitrobenzeno, é considerado o nitrocomposto aromático mais importante, pois além de ser muito usado como solvente orgânico, seus derivados são aplicados como explosivos. Por exemplo, o TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6- trinitrotolueno) é uma molécula de metilbenzeno com três grupos nitro ligados a ela. O TNT é muito usado hoje em dia para demolir construções ou por empresas de mineração. Ele chegou a ser usado também como estopim para desencadear a reação de explosão da bomba atômica.
  • 96. OUTROS EXEMPLOS:  4 carbonos + radical metil (Carbono 2)+ grupo Nitro (carbono 2): 2-Metil-2-nitrobutano  6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)+ 3 radicais metil (carbonos 2 e 5)+ 2 grupos Nitro (carbonos 1 e 5): 2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-Hex-3-eno
  • 97. Ufa! Por hoje pessoal: