1. A isomeria ocorre quando substâncias orgânicas diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes. 2. Existem dois tipos de isomeria: isomeria plana, quando a fórmula estrutural plana é diferente, e isomeria espacial, quando a fórmula estrutural espacial é diferente, mesmo com a fórmula plana igual. 3. Dentro da isomeria plana, existem vários tipos como de cadeia, posição, função, compensação e tautomeria.

1. ISOMERIAISOMERIA
Prof.: Renê Machado

2. IsomeriaIsomeria
Este fenômeno ocorre com duas ou mais substâncias
orgânicas diferentes que apresentam a mesma fórmula
molecular.
Ex. com a fórmula C3
H6
O, tem-se os compostos:
CH3 – C – CH3 e CH3 – CH2 – C – H
|| ||
O O
(propanona) (propanal)
que pertencem a funções diferentes.

3. Existem vários isômeros, que se dividem em dois tipos:
 Isomeria plana: compostos que apresentam
diferença na fórmula estrutural plana.
Isomeria espacial: composto que apresentam igual
fórmula estrutural plana e diferentes fórmulas estruturais
espaciais.

4. 1)1) Isomeria planaIsomeria plana
Existem varias formas de isomeria plana:
 De cadeia
 De posição
 De função ou funcional
 De compensação ou metameria
 De tautomerização ou tautomeria

5. a)a) Isomeria de cadeiaIsomeria de cadeia
Ocorre em compostos, que pertencem a mesma função
orgânica e diferem na cadeia principal.
Ex. C4
H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butano)
CH3 – CH – CH3 (metil - propano)
|
CH3
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia
principal, onde uma tem 4 carbonos (sendo normal) e a outra tem
3 carbonos (sendo ramificada).

6. Ex. C4H8
CH3 – CH2 – CH = CH2 ( 1-buteno)
CH2 – CH2
| | ( ciclo butano )
CH2 – CH2
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia
principal, onde uma tem 4 carbonos (sendo fechada e
insaturada) e a outra também tem 4 carbonos (sendo aberta
e saturada).

7. Ex. C2
H7
N
CH3
– CH2
– NH2
(etilamina)
CH3
– N – CH3
(N - metil - metilamina)
|
H
Ambos são aminas, porém diferem na cadeia principal, onde
uma é homogênea e a outra é heterogênea.

8. Ex. C7
H16
CH3
– CH2
– CH – CH2
– CH2
– CH3
| (3-metil-hexano)
CH3
CH2
– CH2
– CH – CH2
– CH3
| (3-etil-pentano)
CH2
– CH3
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na cadeia principal,
onde uma tem 6 carbonos (sendo um ramificação com 2 carbonos) e
a outra tem 5 carbonos (sendo um ramificação com 1 carbono).

9. b) Ib) Isomeria de posiçãosomeria de posição
Ocorre em compostos, que pertencem a mesma função
orgânica, com igual cadeia principal que diferem na posição de
uma ramificação, ou de uma insaturação (dupla ou tripla
ligação), ou de um grupo funcional.

10. Ex. CEx. C66HH1414
CH3
– CH – CH2
– CH2
– CH3
| (2-metil-pentano )
CH3
CH3
– CH2
– CH – CH2
– CH3
| ( 3-metil-pentano )
CH3
Ambos são hidrocarbonetos, porém diferem na posição da
ramificação. Uma está no carbono número 2 e outra no carbono 3 da
cadeia principal.
3
2

11. Ex. CEx. C55HH1010
CH3
– C = CH – CH3
| ( 2-metil – but - 2- eno )
CH3
CH2
= C – CH2
– CH3
| ( 2-metil – but - 1-eno )
CH3
Ambos são hidrocarbonetos com ramificações em igual posição,
porém diferem na posição da insaturação. Uma está no carbono
número 1 e outra no carbono 2 da cadeia principal.

12. Ex. CEx. C66HH1414OO
CH3
– CH – CH2
– CH2
– CH2
- CH3
| ( hexan- 2 ol )
OH
CH2
– CH2
– CH2
– CH2
– CH2
- CH3
| ( hexan- 1- ol )
OH
Ambos são álcoois, porém diferem na posição do grupo
funcional. Uma está no carbono número 2 e outra no carbono 1 da
cadeia principal.
Obs. Isômeros de posição diferem na sua nomenclatura apenas
nos seus números, possuindo palavras iguais.

13. c)c) isomeria de função ou funcionalisomeria de função ou funcional
Ocorre em compostos, que pertencem a funções orgânicas e
diferentes, independente de sua cadeia principal.
álcool e éter (CnH2n+2O)
Ex. C4
H10
O
CH3
– CH – CH2
– CH3
| ( 2-butanol )
OH
CH3
– CH2
– O – CH2
– CH3
( etoxi-etano )

14.  álcool aromático, éter aromático e fenol (Cálcool aromático, éter aromático e fenol (CnnHH2n - 62n - 6O)O)
Ex. C7
H8
O
( fenil-metanol )
( metoxi-benzeno )
( orto-metil-hidroxi-benzeno)
CH2 OH
O CH3
OH
CH3

15.  aldeído e cetona (Caldeído e cetona (CnnHH2n2nO)O)
Ex. C4
H8
O
O
||
CH3
– C – CH2
– CH3
( butanona)
O
||
CH3
– CH – C – H ( metil-propanal )
|
CH3

16.  ácido carboxílico e ésterácido carboxílico e éster (C(CnnHH2n2nOO22))
Ex. C4
H8
O2
O
| |
CH3
– C – O –CH2
– CH3
( etanoato de etila)
O
| |
CH3
– CH2
– CH2
– C – OH ( ácido butanóico )

17. d)d) isomeria de compensação ou metameriaisomeria de compensação ou metameria
É um tipo especial de isomeria de posição que corre em
compostos, que pertencem a mesma função orgânica, diferem na
posição de um heteroátomo.
Lembrete:
Um heteroátomo é um elemento organógeno
ligado entre dois carbonos.

18. Ex. C4H10O
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 ( etoxi-etano )
CH3 – CH2– CH2 – O – CH3 ( 1 - metoxi-propano)
Obs. É retirado um carbono de um dos lados do heteroátomo e
compensado do outro lado do heteroátomo.
Ex. C5H13N
CH3 – CH2 – CH2 – N – CH3 ( N,N-dimetil propanamina)
|
CH3
CH3 – CH2 – N – CH2 –CH3( N-etil N-metil propanamina)
|
CH3

19. e)e) tautomeria ou tautomerizaçãotautomeria ou tautomerização
É um caso particular de isomeria de função, em que os
compostos estabelecem um equilíbrio químico. Esse tipo
também é chamado de isomeria dinâmica, que possui duas
formas:
 aldoenólica: entre aldeído e enol
cetoenólica: entre cetona e enol

20.  aldoenólica
H OH H O
   
H - C = C - H H - C - C - H

H
 cetoenólica
H OH H O
   
H - C = C - CH3
H - C - C - CH3

H
Observe que o hidrogênio localizado na hidroxila do enol, se
desloca para o carbono alfa (carbono vizinho ao carbono funcional) e
o par de elétrons pi se desloca de entre os carbonos para oxigênio,
formando uma carbonila.

21. Alguns aldeídos e cetonas não irão realizar tautomeria, pois
não possuem hidrogênio alfa (átomo de hidrogênio ligado a
carbono alfa).
CH3
O
  
CH3
-C - C - H

CH3

22. 2)2) Isomeria espacialIsomeria espacial
Divide-se em geométrica e ótica e também é chamada de
estereoisomeria.

23. Isomeria GeométricaIsomeria Geométrica
ouou
Cis-Trans.Cis-Trans.

24. isomeria geométrica em composto de cadeiaisomeria geométrica em composto de cadeia
alifática.alifática.
Para que ocorra isomeria geométrica é necessário que o
composto seja derivado de um alceno, ou seja, apresente um dupla
ligação na cadeia e ligantes diferentes em cada um dos
carbonos insaturados da dupla (R1
≠ R2
e R3
≠ R4
)
Obs. : pode haver ligantes iguais em carbonos diferentes da dupla.
R1
R3
C = C
R2
R4

25. Será considerado isômero :
Cis: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para
o mesmo lado do plano.
R1
e R3
ou R2
e R4
.
Trans: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem
para lados opostos do plano (transversais).
R1
e R4
ou R2
e R3
.

26. Ex.:
2-bromo-but -2- eno
CH3
– CH = CH – CH3

Br
Através da fórmula estrutural plana não é possível identificar o
tipo de isomeria geométrica, mostrando, somente, que o composto
forma isomeria geométrica.
Dadas as massa moleculares: Br = 80, CH3
= 15 e H = 1
Observe que no primeiro carbono insaturado o grupo formado
pelo metil apresenta maior massa molecular e no segundo carbono
insaturado o grupo formado pelo bromo tem massa molecular
maior .

27. Comparação:
Primeiro carbono: CH3
(15) > H (1)
Segundo carbono: Br (80) > CH3
(15)
CH3
CH3
C = C
H Br
CH3
Br
C = C
H CH3
Cis - 2-bromo-2-buteno
Trans - 2-bromo-2-buteno

28. Alguns compostos insaturados não apresentam isomeria cis-trans,
devido ao fato de apresentarem ligantes iguais no mesmo carbono.
Ex.:
1-but- 1- eno
CH3
– CH2
– CH = CH2
CH3
– CH2
H
C = C
H H

29. isomeria geométrica em composto deisomeria geométrica em composto de
cadeia fechada.cadeia fechada.
Para que ocorra isomeria geométrica é necessário que o
composto seja derivado de um cicloalcano, e ligantes
diferentes em cada um dos carbonos vizinhos (R1
≠ R2
e
R3
≠ R4
)
R1
R3
R2
R4

30. Será considerado isômero :
Cis: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para o
mesmo lado do plano. R1
e R3
ou R2
e R4
.
Trans: se os ligantes de maiores massas moleculares estiverem para
lados opostos do plano (transversais). R1
e R4
ou R2
e R3
.
Ex. C4
H6
C2
( em compostos cíclicos )
C C C
cis 1,2-dicloro ciclo butano trans 1,2-dicloro ciclo butano
C

31. Isomeria óptica.Isomeria óptica.

32. Isomeria óptica.Isomeria óptica.
Os estereoisômeros ópticos desviam o plano da luz polarizada
para lados opostos.
Luz natural : como toda luz, possui um campo magnético e
um campo elétrico perpendiculares entre si e que giram em
torno do eixo de propagação.
Luz polarizada: é proveniente de uma luz natural que
atravessou um prisma polarizador e tem seu campo elétrico e
seu campo magnético ainda perpendiculares entre si, porém
agora, não giram mais em torno do eixo de propagação.
Essa diferença não é possível de ser distinguida a olho nu.

33. Um composto para ser opticamente ativo precisa conter um
carbono quiral (assimétrico).
Carbono quiral: carbono saturado que apresenta 4 grupos
ligantes diferentes entre si.
R2

R1 – C – R3

R4
onde
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4

34. Ex.1
2-butanol (álcool com menor massa molecular que apresenta
carbono quiral).
Grupos ligantes:
H ≠ CH3
≠ OH ≠ C2
H5
CH3
– CH – CH2
– CH3

OH
O 2-butanol apresenta dois estereoisômeros, chamados de
enantiômeros ou antípodas ópticas.

35. Enantiômeros: compostos que são imagens especulares um do
outro e não superponíveis, desviando a luz polarizada para lados
opostos: (um para esquerda e outro para direita).
Desvio para direita ( + α ): dextrógiro ( d )
Desvio para esquerda( - α ) : levógiro (  )
CH3
CH3
HO H H OH
C2
H5
C2
H5
levógiro dextrógiro
( - α ) ( + α )
Só é possível determinar o composto d e o  através de
polarímetro.

36. ESTRUTURAS DE FISCHERESTRUTURAS DE FISCHER
Trabalhar com fórmulas espaciais como o fizemos para o d-2-butanol e
-2-butanol fica muito difícil. Para facilitar o estudo e compreensão das
substâncias que apresentam carbono quiral (assimétrico) e
conseqüentemente isomeria óptica, passaremos a utilizar as Fórmulas de
Projeção de Fischer.
As convenções de Fischer são as seguintes:
1º) A molécula é representada em forma de cruz.
2º) Fica subentendido que cada carbono quiral (assimétrico) está
localizada na intercessão das hastes que formam a cruz.
3º) Na linha vertical ficará a cadeia carbônica principal.

37. Exemplo :
Consideremos a estrutura do ácido 2- hidroxipropanóico (ácido
lático):
CH3
– CH – COOH
|
CH3

38. COOH COOH
HO H H OH
CH3
CH3
ácido -Lático ácido d-Lático
A estrutura de Fischer será:
Para verificar se objeto e imagem são ou não superponíveis, deve-se girar
a imagem ( ou o objeto) de 180° e em seguida, colocar a imagem sobre o
objeto. Neste caso, podemos constatar que não há superponibilidade, pois –
CH3
,fica sobre - COOH. Se objeto e imagem não são superponíveis e um é
a imagem especular do outro. significa que estas duas estruturas representam
dois compostos orgânicos diferentes, os isômeros dextrógiro e levógiro, que
constituem um par de ENANTIÔMEROS, ENANTIOMORFOS ou ANTÍPODAS
ÓPTICOS.

39. Podemos calcular o número de isômeros opticamente ativos através
da fórmula:
2n
onde:
n = número de carbonos quirais diferentes na molécula.

40. ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOSISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS
DE CADEIA CÍCLICA.DE CADEIA CÍCLICA.
Somente os isômeros trans formarão isomeria óptica, pois o
composto cis formará um mesocomposto.
OH OH
enantiômeros mesocomposto
OH
OH OH
OH