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Aula de Química

Profº: Rafilzes
Pensamento do dia

“Nunca derrube um lápis no
chão, ele pode ficar
desapontado.”
Reações orgânicas
   Até agora estudamos basicamente as
    propriedades das substâncias orgânicas.
    Nas próximas aulas estudaremos as
    reações químicas que podem ocorrer com
    as mesmas.
 Vamos    estudar cada uma das
    seguintes reações:

 Reações de substituição
 Reações de adição
 Reações de eliminação
 Reações de oxidação
 Reação de esterificação
 Reação de saponificação
 Reações   de substituição

 É  uma reação característica de compostos
   muito estáveis, como os compostos
   saturados (alcanos) e os aromáticos.

  Nesse  tipo de reação um grupo ligado a um
   átomo de carbono é retirado e outro átomo
   entra em seu lugar.
   1) Substituição em alcanos

     Ocorre por substituição de um Hidrogênio de
      alcano por outros grupos ligantes.



     Mas  como saber qual Hidrogênio, entre
      tantos, será substituído???
   Descobrindo qual Hidrogênio será
    substituído no alcano

    O  Hidrogênio que será mais facilmente
      substituído é o ligado a um carbono terciário.

    E  o mais difícil de ser substituído é o ligado
      ao CH4.

     Temos     então a seguinte sequência:
    Cterciário>Csecundário>Cprimário>CH4
   Qual será o hidrogênio substituído?

                       H

                 H    C    H
             H
                 H
                                 Este H, pois está
        H    C   C    C    H     ligado ao único C
                                 terciário
             H    H
                  H   C    H

                      H
   a) Reação de halogenação em alcanos

    É a reação de substituição onde um ou mais
     átomos de Hidrogênio são substituídos por
     átomos de algum Halogênio.

     Família    dos Halogênios: família 17 ou 7A
         F, Cl, Br e I

     Obs:Apesar de ser um Halogênio, o Iodo não
     faz halogenação.
   Mecanismo da reação:



    1ª etapa) formação dos radicais livres:




       Cl      Cl           2 Cl .
2ª etapa) Ataque do radical livre à molécula
 orgânica:
                 H                              H

Cl   .   + H     C       H       Cl    H   +   .C      H

                 H                                 H


 3ª etapa) Ataque do radical orgânico ao Cloro:
                     H                                 H

Cl        Cl +   .   C       H         .
                                      Cl   +   Cl      C   H

                     H                                 H
   Equação geral da reação:

                   H                                  H

Cl        Cl + H   C   H            Cl   H   +   Cl   C   H

                   H                                  H
   Em alcanos com 3 ou mais carbonos,
    essa reação gera uma mistura de
    produtos.

   Nessa mistura, sempre estará em maior
    quantidade o composto resultante do
    carbono mais reativo (maior facilidade em
    perder o H).
   Ex:


                                λ
CH3       CH2   CH3 + Cl   Cl       CH3   CH2   CH2   +    CH3     CH     CH3

                                                Cl                  Cl

                                          45%                     55%
                                                          (produto principal)
   b) Reação de nitração em alcanos

    É  a reação de substituição onde um ou mais
      átomos de Hidrogênio são substituídos por
      um ou mais grupos nitro (NO2).

    É  realizada na presença de ácido nítrico
      (HNO3).

     Assim  como na mono-halogenação de
      alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou
      mais forma uma mistura de compostos.
   Ex:
   c) Reação de sulfonação em alcanos

    É  a reação de substituição onde um ou mais
      átomos de Hidrogênio são substituídos por
      um ou mais grupos sulfônicos (SO3H).

    É  realizada na presença de ácido sulfúrico
      (H2SO4).

     Assim  como na mono-halogenação de
      alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou
      mais forma uma mistura de compostos.
   Ex:
   Obs: a Sulfonação só ocorre em alcanos
    com 6 carbonos ou mais, pois alcanos
    menores são destruídos pelo ácido
    sulfúrico.
   2) Substituição em aromáticos

     Exemplos   de compostos aromáticos:
                                   CH3




    Benzeno                      Tolueno




    Antraceno                    Naftaleno
   Chamamos as reações de substituição em
    aromáticos de substituições eletrófilas.

   Consiste em substituir um Hidrogênio por
    outros ligantes
   a) Halogenação no benzeno

     Utilizando  um catalisador adequado (Fe(s), FeCl3 ou
        AlCl3) podemos realizar a substituição de um
        hidrogênio por um átomo de Cloro ou de Bromo. O
        Iodo não reage.

          H
                                                   H
    H         H        Cl   Cl                         Cl
                                               H
                   +             catalisador
                                                            +   H   Cl
    H         H
                                               H       H
          H
                                                   H
   b) Nitração do benzeno

    O  benzeno deve reagir com a mistura sulfônica
      (HNO3 e H2SO4 concentrados e em alta temperatura).
     Ocorrerá   a substituição de um H por um grupo nitro
      (NO2).
   C) Sulfonação do benzeno

    É  a substituição de um Hidrogênio de um anel
      aromático por um grupo sulfônico (SO3H).
     Paraocorrer é necessário H2SO4 fumegante, ou seja,
      com gás SO3(g) dissolvido e com ligeiro aquecimento.
   d) Alquilação ( reação de Friedel-Crafts)

    É  a substituição de um Hidrogênio do anel aromático
      por um grupo alquila.
     Ocorre entre um hidrocarboneto e um haleto
      orgânico.
     Necessita da presença de catalisadores (AlCl3 anidro)
      e de calor (360°C)
   e) Acilação ( reação de Friedel-Crafts)

    É   a substituição de um H por um radical acila:
                            O

                    R   C


     Ocorre   na presença de um haleto de ácido.
   E caso tenhamos anéis aromáticos
    ramificados do tipo:
                 CH3

                          Será esse?




                           Esse?



               Ou esse?


    Qual H será substituído?
   Vamos estudar agora os radicais
    dirigentes:

     Esses  radicais dirigentes são radicais
      (ramificações) que irão direcionar onde
      ocorrerá a substituição.
   Radicais orto e para dirigentes

     São radicais que irão direcionar a substituição
      nas posições orto e para
                CH3
                             Posição Orto




              Posição Para
   Os radicais que direcionam orto-para são:

     -NH2
     -OH
     -R
     -X


     Onde   R: radicais orgânicos e X = halogênios
   Ex: Trinitração do tolueno
   Radicais meta dirigentes

     São radicais que irão direcionar a substituição
      na posição meta

                CH3




                             Posição Meta
   Os radicais que direcionam meta são:
     -NO2
     -SO3H
     -C   N
               O
     .
    R     C

               OH

               O
     .
    R     C
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Reações orgânicas reação de substituição

  • 2. Pensamento do dia “Nunca derrube um lápis no chão, ele pode ficar desapontado.”
  • 3. Reações orgânicas  Até agora estudamos basicamente as propriedades das substâncias orgânicas. Nas próximas aulas estudaremos as reações químicas que podem ocorrer com as mesmas.
  • 4.  Vamos estudar cada uma das seguintes reações:  Reações de substituição  Reações de adição  Reações de eliminação  Reações de oxidação  Reação de esterificação  Reação de saponificação
  • 5.  Reações de substituição É uma reação característica de compostos muito estáveis, como os compostos saturados (alcanos) e os aromáticos.  Nesse tipo de reação um grupo ligado a um átomo de carbono é retirado e outro átomo entra em seu lugar.
  • 6. 1) Substituição em alcanos  Ocorre por substituição de um Hidrogênio de alcano por outros grupos ligantes.  Mas como saber qual Hidrogênio, entre tantos, será substituído???
  • 7. Descobrindo qual Hidrogênio será substituído no alcano O Hidrogênio que será mais facilmente substituído é o ligado a um carbono terciário. E o mais difícil de ser substituído é o ligado ao CH4.  Temos então a seguinte sequência: Cterciário>Csecundário>Cprimário>CH4
  • 8. Qual será o hidrogênio substituído? H H C H H H Este H, pois está H C C C H ligado ao único C terciário H H H C H H
  • 9. a) Reação de halogenação em alcanos É a reação de substituição onde um ou mais átomos de Hidrogênio são substituídos por átomos de algum Halogênio.  Família dos Halogênios: família 17 ou 7A  F, Cl, Br e I  Obs:Apesar de ser um Halogênio, o Iodo não faz halogenação.
  • 10. Mecanismo da reação: 1ª etapa) formação dos radicais livres: Cl Cl 2 Cl .
  • 11. 2ª etapa) Ataque do radical livre à molécula orgânica: H H Cl . + H C H Cl H + .C H H H 3ª etapa) Ataque do radical orgânico ao Cloro: H H Cl Cl + . C H . Cl + Cl C H H H
  • 12. Equação geral da reação: H H Cl Cl + H C H Cl H + Cl C H H H
  • 13. Em alcanos com 3 ou mais carbonos, essa reação gera uma mistura de produtos.  Nessa mistura, sempre estará em maior quantidade o composto resultante do carbono mais reativo (maior facilidade em perder o H).
  • 14. Ex: λ CH3 CH2 CH3 + Cl Cl CH3 CH2 CH2 + CH3 CH CH3 Cl Cl 45% 55% (produto principal)
  • 15.
  • 16.
  • 17. b) Reação de nitração em alcanos É a reação de substituição onde um ou mais átomos de Hidrogênio são substituídos por um ou mais grupos nitro (NO2). É realizada na presença de ácido nítrico (HNO3).  Assim como na mono-halogenação de alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou mais forma uma mistura de compostos.
  • 18. Ex:
  • 19.
  • 20. c) Reação de sulfonação em alcanos É a reação de substituição onde um ou mais átomos de Hidrogênio são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (SO3H). É realizada na presença de ácido sulfúrico (H2SO4).  Assim como na mono-halogenação de alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou mais forma uma mistura de compostos.
  • 21. Ex:
  • 22. Obs: a Sulfonação só ocorre em alcanos com 6 carbonos ou mais, pois alcanos menores são destruídos pelo ácido sulfúrico.
  • 23.
  • 24.
  • 25. 2) Substituição em aromáticos  Exemplos de compostos aromáticos: CH3 Benzeno Tolueno Antraceno Naftaleno
  • 26. Chamamos as reações de substituição em aromáticos de substituições eletrófilas.  Consiste em substituir um Hidrogênio por outros ligantes
  • 27. a) Halogenação no benzeno  Utilizando um catalisador adequado (Fe(s), FeCl3 ou AlCl3) podemos realizar a substituição de um hidrogênio por um átomo de Cloro ou de Bromo. O Iodo não reage. H H H H Cl Cl Cl H + catalisador + H Cl H H H H H H
  • 28. b) Nitração do benzeno O benzeno deve reagir com a mistura sulfônica (HNO3 e H2SO4 concentrados e em alta temperatura).  Ocorrerá a substituição de um H por um grupo nitro (NO2).
  • 29. C) Sulfonação do benzeno É a substituição de um Hidrogênio de um anel aromático por um grupo sulfônico (SO3H).  Paraocorrer é necessário H2SO4 fumegante, ou seja, com gás SO3(g) dissolvido e com ligeiro aquecimento.
  • 30. d) Alquilação ( reação de Friedel-Crafts) É a substituição de um Hidrogênio do anel aromático por um grupo alquila.  Ocorre entre um hidrocarboneto e um haleto orgânico.  Necessita da presença de catalisadores (AlCl3 anidro) e de calor (360°C)
  • 31. e) Acilação ( reação de Friedel-Crafts) É a substituição de um H por um radical acila: O R C  Ocorre na presença de um haleto de ácido.
  • 32. E caso tenhamos anéis aromáticos ramificados do tipo: CH3 Será esse? Esse? Ou esse? Qual H será substituído?
  • 33. Vamos estudar agora os radicais dirigentes:  Esses radicais dirigentes são radicais (ramificações) que irão direcionar onde ocorrerá a substituição.
  • 34. Radicais orto e para dirigentes  São radicais que irão direcionar a substituição nas posições orto e para CH3 Posição Orto Posição Para
  • 35. Os radicais que direcionam orto-para são:  -NH2  -OH  -R  -X  Onde R: radicais orgânicos e X = halogênios
  • 36. Ex: Trinitração do tolueno
  • 37. Radicais meta dirigentes  São radicais que irão direcionar a substituição na posição meta CH3 Posição Meta
  • 38. Os radicais que direcionam meta são:  -NO2  -SO3H  -C N O . R C OH O . R C H
  • 39. Ex: Monocloração do nitrobenzeno
  • 40. Exercícios
  • 41.
  • 42.
  • 43.
  • 44.
  • 45.