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Carlos Priante, profile picture
Carregado porCarlos Priante
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Isomeria- Química Orgânica

O documento discute os diferentes tipos de isomeria, incluindo isomeria de função, cadeia, posição, compensação, tautomeria, espacial (cis-trans e óptica). Explica que a isomeria ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes, e descreve os critérios para identificar cada tipo de isomeria.

Educação◦
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Isomeria Prof Carlos Priante AULA 16
É o fenômeno em que dois ou mais compostos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes. metóxi-etano 1-propanol
Isomeria Plana • Podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas fórmulas estruturais planas.
DE FUNÇÃO • Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
DE CADEIA • Os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. Cadeia normal & cadeia ramificada Cadeia homogênea & cadeia heterogênea butano 2-metil-propano Propilamina Etil-metilamina
Cadeia aberta insaturada & cadeia fechada saturada Cadeia aberta insaturada & Cadeia fechada insaturada.
DE POSIÇÃO • Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de uma insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional.
DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) • Os isômeros pertencem à mesma função, possuem a mesma cadeia, mas mudam a posição do heteroátomo.
TAUTOMERIA • É um caso particular da isomeria funcional, onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. • Apresentam tautomeria apenas os aldeídos e cetonas que tenham H preso ao carbono vizinho da carbonila.
ISOMERIA ESPACIAL • Ocorre quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. • Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica.
CIS: estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano TRANS: estrutura que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos.
Possuem:
Não possuem:
• Quando houver pelo menos três dos quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla diferentes entre si, • Deve-se usar um conjunto de regras propostas por Cohn, Ingol e Prelog, utilizando o numero atômico para determinar os isômeros. • Dentre os quatro átomos, ligados diretamente ao carbono com dupla ligação, aqueles dois que possuírem o maior numero atômico e estiverem do mesmo lado é chamado de CIS e se estiveram em lados opostos é TRANS
C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro H (Z = 1) e N (Z = 7) Prioridade do nitrogênio Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. “E” substitui trans e “Z” substitui cis
CH3-CH2-C=CH-CH3 CH3
ISOMERIA ÓPTICA • Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, • Esta pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada). • Os isômeros ópticos apresentam diferenças de comportamento na presença de luz.
Prisma de Nicol
• Substancia opticamente ativa: capaz de desviar a luz + ( d) - (l)
• As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. • Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). • No composto abaixo, o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.
Enantiômeros/Enantiomorfos
Mistura racêmica D-Lsd – Provoca alucinações L- LSD – Não tem efeito Mistura sem atividade óptica
• Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: • Onde n é o numero de carbonos quirais.
Enantiomorfos Enantiomorfos DiastereoisômerosDiastereoisômerosDiastereoisômeros Diastereoisômeros