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ISOMERIA




Química
PROFESSORA : ADRIANNE MENDONÇA
ISOMERIA



Isomeria é o fenômeno em que
   compostos orgânicos têm a
   mesma fórmula molecular,
       sendo diferentes.
ISOMERIA


Etimologicamente, significa
       partes iguais.

        1. ISO, igual
     2. MEROS, partes
ISOMERIA



 Os compostos
(modelos ao lado)
são diferentes. As
   propriedades
 físicas não são
      iguais.
ISOMERIA


Mas as substâncias
   têm a mesma
 fórmula molecular
     (C4H10O).
  São, portanto,
   ISÔMEROS.
ISOMERIA


                             ISOMERIA
            (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR)




                    PLANA                                         ESPACIAL




DE CADEIA   DE POSIÇÃO     DE FUNÇÃO       METAMERIA      GEOMÉTRICA    ÓPTICA
ISOMERIA PLANA

É aquela que ocorre quando a diferença entre os
   isômeros pode ser explicada observando-se
     apenas as fórmulas estruturais planas.

                  ISOMERIA PLANA


DE CADEIA     DE POSIÇÃO     DE FUNÇÃO   METAMERIA
DE CADEIA

 Também chamada isomeria de núcleo, é
aquela em que os isômeros têm cadeias ou
           núcleos diferentes.
DE POSIÇÃO

É aquela que ocorre quando os isômeros têm a
mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição
 de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
DE FUNÇÃO

Também chamada isomeria funcional, é
    aquela que ocorre quando os isômeros
  pertencem a funções químicas diferentes.
DE FUNÇÃO

Outros exemplos...
DE FUNÇÃO


Existe um caso particular de isomeria de
 função em que os dois isômeros ficam
          em equilíbrio dinâmico.
       É chamada particularmente
             TAUTOMERIA.
TAUTOMERIA


Os casos mais comuns de tautomeria
            ocorrem entre:
        1. Aldeído e enol;
         2. Cetona e enol.
TAUTOMERIA


Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e
                   enol.
TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e
                  enol.
METAMERIA

     Também chamada de isomeria de
compensação, é aquela em que os isômeros
diferem pela posição de um heteroátomo na
                   cadeia.
METAMERIA

Outros exemplos ...
ISOMERIA ESPACIAL


É aquela que pode ser explicada por meio de
   estruturas (fórmulas) espaciais. É também
         chamada ESTERIOISOMERIA.

                 ISOMERIA ESPACIAL


          GEOMÉTRICA            ÓPTICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA


Também chamada isomeria CIS-TRANS.
  Os compostos têm a mesma fórmula
     estrutural plana, mas há que se
       considerar átomos ligantes
             espacialmente.
      Veja exemplos que seguem.
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Modelos para o composto ClCH=CHCl




  carbono   hidrogênio   cloro
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Com base nos modelos apresentados,
               repare que:
 No primeiro caso, os dois átomos de
  cloro estão no mesmo lado do plano
         que divide a molécula.
  Essa figura é chamada forma cis.
         (cis = mesmo lado)
ISOMERIA GEOMÉTRICA


No segundo caso, os dois átomos de
cloro estão em lados opostos do plano
 que divide a molécula. Essa figura é
            chamada trans.
          (trans = através)
ISOMERIA GEOMÉTRICA


Se são diferentes, como ficam os nomes
    dos compostos, respectivamente?

       1. Cis-1,2-dicloro-eteno
      2. Trans-1,2-dicloro-eteno
ISOMERIA GEOMÉTRICA

É condição para existir isomeria cis-trans, a
     existência de dupla ligação e que
          apresentam a estrutura:
              R1           R3
                 C = C
              R2           R4

R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou
                             diferente de R3 e R4.
ISOMERIA GEOMÉTRICA


Existe, ainda, isomeria em compostos
cíclicos. Conforme ramificações “acima”
    ou “abaixo’ do plano que divide a
       molécula, teremos isomeria
             cis ou trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA

  Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano




         Carbono      hidrogênio     cloro
ISOMERIA GEOMÉTRICA


No primeiro modelo, os átomos de cloro estão
     do mesmo lado do plano do anel: é a
                 forma cis.
No segundo modelo, um átomo de cloro está
  acima e outro abaixo do plano do anel: é a
                 forma trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA



Como ficam os nomes dos compostos,
          respectivamente?
      1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
     2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
ISOMERIA GEOMÉTRICA



A isomeria cis-trans está presente nos óleos
    vegetais, os chamados poliinsaturados
   devido às ligações duplas presentes nas
                  moléculas.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA


Quando margarinas são produzidas,
  visando à obtenção de consistência
   sólida, o acréscimo de hidrogênios
  (hidrogenação) satura as moléculas
favorecendo o aumento de colesterol e
         triglicérides no sangue.
ISOMERIA ÓPTICA


Para tentar compreender porque ocorre
 isomeria óptica, façamos, inicialmente
   algumas comparações visíveis de
    assimetria, visto ser tal conceito
        determinante nesse caso.
ISOMERIA ÓPTICA




Assimetria das mãos.
 Repare a imagem
     especular.
ISOMERIA ÓPTICA


    Não é possível
    superpor a mão
     direita sobre a
        esquerda.
Elas são diferentes, ou
         melhor,
      assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA



Esse tipo de assimetria é dito quiral,
palavra que vem do grego CHEIR, que
            significa mão.
ISOMERIA ÓPTICA

 Perceba que a tentativa
       de sobrepor as
    moléculas de ácido
   lático, a fim de obter
    compostos iguais é
          frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
        assimetria ou
        “quiralidade”.
ISOMERIA ÓPTICA




Isso que dizer que existem dois tipos de
               ácido lático?
ISOMERIA ÓPTICA



A resposta é sim. Por exemplo, existe um
  tipo de ácido lático que é produzido no
    leite e outro, nos músculos, quando
                temos cãibras.
ISOMERIA ÓPTICA



Os ácidos láticos apresentados têm
          isomeria óptica.
    Por que isomeria ”óptica”?
ISOMERIA ÓPTICA



  Tudo começou com Louis Pasteur
    estudando propriedades ópticas
 relacionadas às formas de cristais de
sais de amônio de tártaro presentes no
                vinho.
ISOMERIA ÓPTICA



Munido de uma pinça, uma lupa e muita
paciência, Pasteur separou os cristais do
sal de amônio, submetendo-os a um feixe
de luz polarizada, num aparelho chamado
               polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA


Perceba que os cristais
       tem formas
      assimétricas.
 Pasteur observou o
  comportamento das
 soluções de ambos ao
      polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA




         Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
            direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA



Diz-se que as amostras de sais de tártaro
   testadas por Pasteur são opticamente
    ativas, pois desviam a luz polarizada,
      para a direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA



Lembrando que Pasteur separou os sais
 em dois grupos, qual o comportamento
        frente à luz polarizada?
ISOMERIA ÓPTICA



 A amostra que desviou a luz para a
direita chama-se dextrógira (+) e para a
          esquerda, levógira (-).
ISOMERIA ÓPTICA



A mistura de ambas não desvia a luz e
 Pasteur chamou-as mistura racêmica.
ISOMERIA ÓPTICA



 Em 1815, Biot descobriu que muitas
outras substâncias (açúcar, cânfora,...)
tinham esse comportamento: atividade
                óptica.
ISOMERIA ÓPTICA



Hoje se sabe que tal comportamento é
   devido a carbono ligado a quatro
  grupos diferentes entre si: carbono
         assimétrico ou quiral.
ISOMERIA ÓPTICA

                      Voltando ao ácido lático.

                        H
C
                            CH3 C*     COOH

                        OH

     Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.
    Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
                           grupos diferentes.
ISOMERIA ÓPTICA



                 Atenção!

Uma mesma molécula pode apresentar mais
 de um carbono assimétrico, o que multiplica
 a quantidade de isômeros ópticos para uma
          mesma fórmula molecular.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA


Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?

1.  Com desvio para a direita:
           ácido-2-hidróxipropanóico (+)
 2. Com desvio para a esquerda:
           ácido-2-hidroxipropanóico (-)
ISOMERIA ÓPTICA


              Concluindo
Para conhecer o comportamento químico
    de uma substância, muitas vezes,
  bastam suas fórmulas moleculares ou
           estruturais planas.
ISOMERIA ÓPTICA

           Concluindo

Há, porém, moléculas especiais que
  originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
       fisiológicos inesperados.
ISOMERIA ÓPTICA


             Concluindo

É o caso, por exemplo, do medicamento
    “talidomida” usado para enjôos na
                 gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA
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Porque não foram realizados testes
   suficientes em relação a um dos
 isômeros, muitas crianças cujas as
 mães utilizaram-no nasceram sem
       dedos das mãos ou pés.
ISOMERIA ÓPTICA



Hoje em dia são exigidos testes mais
 rigorosos antes de um medicamento
    novo ser lançado no mercado.
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Isomeria

  • 2. ISOMERIA Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.
  • 3. ISOMERIA Etimologicamente, significa partes iguais. 1. ISO, igual 2. MEROS, partes
  • 4. ISOMERIA Os compostos (modelos ao lado) são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.
  • 5. ISOMERIA Mas as substâncias têm a mesma fórmula molecular (C4H10O). São, portanto, ISÔMEROS.
  • 6. ISOMERIA ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR) PLANA ESPACIAL DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA GEOMÉTRICA ÓPTICA
  • 7. ISOMERIA PLANA É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANA DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA
  • 8. DE CADEIA Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.
  • 9. DE POSIÇÃO É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
  • 10. DE FUNÇÃO Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
  • 12. DE FUNÇÃO Existe um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. É chamada particularmente TAUTOMERIA.
  • 13. TAUTOMERIA Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: 1. Aldeído e enol; 2. Cetona e enol.
  • 14. TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.
  • 15. TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.
  • 16. METAMERIA Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.
  • 18. ISOMERIA ESPACIAL É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA ÓPTICA
  • 19. ISOMERIA GEOMÉTRICA Também chamada isomeria CIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.
  • 20. ISOMERIA GEOMÉTRICA Modelos para o composto ClCH=CHCl carbono hidrogênio cloro
  • 21. ISOMERIA GEOMÉTRICA Com base nos modelos apresentados, repare que: No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada forma cis. (cis = mesmo lado)
  • 22. ISOMERIA GEOMÉTRICA No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada trans. (trans = através)
  • 23. ISOMERIA GEOMÉTRICA Se são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-eteno 2. Trans-1,2-dicloro-eteno
  • 24. ISOMERIA GEOMÉTRICA É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que apresentam a estrutura: R1 R3 C = C R2 R4 R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.
  • 25. ISOMERIA GEOMÉTRICA Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações “acima” ou “abaixo’ do plano que divide a molécula, teremos isomeria cis ou trans.
  • 26. ISOMERIA GEOMÉTRICA Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano Carbono hidrogênio cloro
  • 27. ISOMERIA GEOMÉTRICA No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a forma cis. No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo do plano do anel: é a forma trans.
  • 28. ISOMERIA GEOMÉTRICA Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
  • 29. ISOMERIA GEOMÉTRICA A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados devido às ligações duplas presentes nas moléculas.
  • 31. ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando margarinas são produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas favorecendo o aumento de colesterol e triglicérides no sangue.
  • 32. ISOMERIA ÓPTICA Para tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso.
  • 33. ISOMERIA ÓPTICA Assimetria das mãos. Repare a imagem especular.
  • 34. ISOMERIA ÓPTICA Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda. Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.
  • 35. ISOMERIA ÓPTICA Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.
  • 36. ISOMERIA ÓPTICA Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada. Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.
  • 37. ISOMERIA ÓPTICA Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?
  • 38. ISOMERIA ÓPTICA A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.
  • 39. ISOMERIA ÓPTICA Os ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica. Por que isomeria ”óptica”?
  • 40. ISOMERIA ÓPTICA Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas relacionadas às formas de cristais de sais de amônio de tártaro presentes no vinho.
  • 41. ISOMERIA ÓPTICA Munido de uma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarímetro.
  • 42. ISOMERIA ÓPTICA Perceba que os cristais tem formas assimétricas. Pasteur observou o comportamento das soluções de ambos ao polarímetro.
  • 43. ISOMERIA ÓPTICA Esquema de um polarímetro. A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.
  • 44. ISOMERIA ÓPTICA Diz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda.
  • 45. ISOMERIA ÓPTICA Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente à luz polarizada?
  • 46. ISOMERIA ÓPTICA A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) e para a esquerda, levógira (-).
  • 47. ISOMERIA ÓPTICA A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica.
  • 48. ISOMERIA ÓPTICA Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade óptica.
  • 49. ISOMERIA ÓPTICA Hoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.
  • 50. ISOMERIA ÓPTICA Voltando ao ácido lático. H C CH3 C* COOH OH Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA. Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro grupos diferentes.
  • 51. ISOMERIA ÓPTICA Atenção! Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma mesma fórmula molecular.
  • 53. ISOMERIA ÓPTICA Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático? 1. Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+) 2. Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)
  • 54. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Para conhecer o comportamento químico de uma substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou estruturais planas.
  • 55. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados.
  • 56. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez.
  • 61. ISOMERIA ÓPTICA Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem dedos das mãos ou pés.
  • 62. ISOMERIA ÓPTICA Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado.