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Alcenos
Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional
• Cite os substituintes em ordem alfabética




• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for
obtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o
menor número para o substituinte
• Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a
posição do grupo funcional
Nomenclaturas Especiais
Isomeria em Alcenos – Isomeria Plana

Estruturas conformacionais para alceno de formula geral C4H8
• Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos através
da rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dos
isômeros não ocorre sob circunstâncias normais.




• A ligação dupla não permite a livre rotação da molécula e portanto o isômero cis
não pode ser convertido no isômero trans.
• Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita.
• Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientes
para quebrar a ligação π.
• A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação π entre os
dois carbonos sp2
Propriedades Físicas de Alcenos

• Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente
• São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ou
em solventes de baixa polaridade
• Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligados
ao carbono da dupla (momento de dipolo)

               Interação dipolo–dipolo


                                          Interações dipolo–dipolo são
                                           mais fortes que de Van der
                                                     Waals
Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos
Isomeria E / Z
Cl           Br
     C   C        cis ou trans?
H            F
Nomeando pelo Sistema E / Z
Regras de Cahn–Ingold–Prelog

Regra 1: Número atômico maior                    Z
tem maior prioridade.


Regra 2: Se houver empate,
considere os demais átomos ligados               E
aos átomos empatados.


Regra 3: Nunca observe o
                                                 Z
substituinte como um grupo e sim
átomo a átomo


Regra 4: Ligações múltiplas são                  E
consideradas como várias ligações
simples.
Estabilidade Relativa de Alcenos

• Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidos
ou tetrassubstituidos e tem estabilidades distintas. Isômeros cis e trans
também não possuem a mesma estabilidade.




• A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dados
termodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor de
hidrogenação
Calor de combustão de alcenos



Menos
estável
                                       Mais
                                      estável
•A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo lado
da ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômeros
trans.
Calor de hidrogenação de alcenos
Estabilidade relativa de alcenos

• Quanto mais substituido forem os carbonos da dupla, mais estável
será o alceno
• Ordem de estabilidade:


   R        R            R        R       R   H       R    H       R   R       R     H       H      H
                    >                 >           >            >           >             >
   R        R            R        H       R   H       H    R       H   H       H     H       H      H
 Tetrasubstituted       Trisubstituted            Disubstituted            Monosubstituted Unsubstituted
Alcinos
Nomenclatura

• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos
substituídos
• Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos
Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados
• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla.
As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de
ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos.
• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais
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Aula 2b -_alcenos,_alcinos

  • 2. Nomenclatura Sistemática de Alcenos • A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional
  • 3. • Cite os substituintes em ordem alfabética • Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o menor número para o substituinte
  • 4. • Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a posição do grupo funcional
  • 6. Isomeria em Alcenos – Isomeria Plana Estruturas conformacionais para alceno de formula geral C4H8
  • 7. • Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos através da rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dos isômeros não ocorre sob circunstâncias normais. • A ligação dupla não permite a livre rotação da molécula e portanto o isômero cis não pode ser convertido no isômero trans. • Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita.
  • 8. • Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientes para quebrar a ligação π. • A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação π entre os dois carbonos sp2
  • 9. Propriedades Físicas de Alcenos • Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente • São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ou em solventes de baixa polaridade • Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligados ao carbono da dupla (momento de dipolo) Interação dipolo–dipolo Interações dipolo–dipolo são mais fortes que de Van der Waals
  • 10. Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos
  • 11. Isomeria E / Z Cl Br C C cis ou trans? H F
  • 12. Nomeando pelo Sistema E / Z Regras de Cahn–Ingold–Prelog Regra 1: Número atômico maior Z tem maior prioridade. Regra 2: Se houver empate, considere os demais átomos ligados E aos átomos empatados. Regra 3: Nunca observe o Z substituinte como um grupo e sim átomo a átomo Regra 4: Ligações múltiplas são E consideradas como várias ligações simples.
  • 13. Estabilidade Relativa de Alcenos • Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidos ou tetrassubstituidos e tem estabilidades distintas. Isômeros cis e trans também não possuem a mesma estabilidade. • A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dados termodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor de hidrogenação
  • 14. Calor de combustão de alcenos Menos estável Mais estável
  • 15. •A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo lado da ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômeros trans.
  • 17.
  • 18.
  • 19. Estabilidade relativa de alcenos • Quanto mais substituido forem os carbonos da dupla, mais estável será o alceno • Ordem de estabilidade: R R R R R H R H R R R H H H > > > > > > R R R H R H H R H H H H H H Tetrasubstituted Trisubstituted Disubstituted Monosubstituted Unsubstituted
  • 21. Nomenclatura • Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos substituídos • Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos
  • 22. Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados • Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla. As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos. • Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais
  • 23. Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados