Este documento discute a nomenclatura e propriedades de alcenos e alcinos. Apresenta as regras para nomear alcenos, incluindo a posição de grupos funcionais e isômeros. Também explica a isomeria cis-trans em alcenos e a estabilidade relativa de diferentes estruturas. Por fim, fornece informações sobre a nomenclatura e propriedades físicas de alcinos.

1. Alcenos

2. Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional

3. • Cite os substituintes em ordem alfabética
• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for
obtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o
menor número para o substituinte

4. • Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a
posição do grupo funcional

5. Nomenclaturas Especiais

6. Isomeria em Alcenos – Isomeria Plana
Estruturas conformacionais para alceno de formula geral C4H8

7. • Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos através
da rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dos
isômeros não ocorre sob circunstâncias normais.
• A ligação dupla não permite a livre rotação da molécula e portanto o isômero cis
não pode ser convertido no isômero trans.
• Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita.

8. • Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientes
para quebrar a ligação π.
• A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação π entre os
dois carbonos sp2

9. Propriedades Físicas de Alcenos
• Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente
• São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ou
em solventes de baixa polaridade
• Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligados
ao carbono da dupla (momento de dipolo)
Interação dipolo–dipolo
Interações dipolo–dipolo são
mais fortes que de Van der
Waals

10. Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos

11. Isomeria E / Z
Cl Br
C C cis ou trans?
H F

12. Nomeando pelo Sistema E / Z
Regras de Cahn–Ingold–Prelog
Regra 1: Número atômico maior Z
tem maior prioridade.
Regra 2: Se houver empate,
considere os demais átomos ligados E
aos átomos empatados.
Regra 3: Nunca observe o
Z
substituinte como um grupo e sim
átomo a átomo
Regra 4: Ligações múltiplas são E
consideradas como várias ligações
simples.

13. Estabilidade Relativa de Alcenos
• Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidos
ou tetrassubstituidos e tem estabilidades distintas. Isômeros cis e trans
também não possuem a mesma estabilidade.
• A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dados
termodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor de
hidrogenação

14. Calor de combustão de alcenos
Menos
estável
Mais
estável

15. •A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo lado
da ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômeros
trans.

16. Calor de hidrogenação de alcenos

19. Estabilidade relativa de alcenos
• Quanto mais substituido forem os carbonos da dupla, mais estável
será o alceno
• Ordem de estabilidade:
R R R R R H R H R R R H H H
> > > > > >
R R R H R H H R H H H H H H
Tetrasubstituted Trisubstituted Disubstituted Monosubstituted Unsubstituted

20. Alcinos

21. Nomenclatura
• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos
substituídos
• Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos

22. Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados
• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla.
As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de
ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos.
• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais

23. Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados