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Alcanos
Nomenclatura
 de Alcanos
Nomenclatura de Alcanos

Nomenclatura de substituintes alquila
Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida

   8   7   6   5   4     3     2   1      8   7   6     5     4                        4     3       2   1
  CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3                 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3               CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

                   CH3                                        CH2CH2CH3                CH2CH2CH2CH3
                                                               3     2   1              5        6   7   8
               octano
                                                            octano                          octano


2. Nome do substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é
   citado antes do nome da cadeia principal
   8   7   6   5   4     3     2   1      8   7   6     5     4                        4     3       2   1
  CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3                 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3               CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

                   CH3                                        CH2CH2CH3                CH2CH2CH2CH3
                                                               3     2   1              5        6   7   8
           4-metiloctano                                                        4-propiloctano
                                                      4-etiloctano


                             Observar a menor numeração para o substituinte
3. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração
possível no nome da substância

           1   2   3   4   5
          CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
                   CH3     CH2CH3        5-etil-3-metiloctano
                                                  não
                                         4-etil-6-metiloctano
                                             porque 3<4

                               (Substituintes são listados em ordem alfabética )

4. Se dois ou mais substituintes são iguais, usa-se os prefixos “di”,
   “tri” e “tetra”. Estes prefixos são ignorados na ordem alfabética

                                          CH3 CH3                    CH2CH3        CH3
  CH3CH2CHCH2CHCH3
                                CH3CH2CH2C      CCH2CH3         CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
        CH3    CH3
                                          CH3 CH3                    CH2CH3     CH2CH3

  2,4-dimetil-hexano            3,3,4,4-tetrametil-heptano         3,3,6-trietil-7-metildecano


        Atenção: prefixos iso, neo e ciclo NÃO são ignorados
5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos
substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número
possível para um dos substituintes restantes
           CH3
                                              CH3      CH2CH3
       CH3CHCH2CHCH3
                                   CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
           CH3   CH3
                                          CH3
    2,2,4-trimetilpentano             6-etil-3,4-dimetiloctano
               não                                não
    2,4,4-trimetilpentano             3-etil-5,6-dimetiloctano
           porque 2<4                         porque 4<5

6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as
direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número

                 Cl                      CH2CH3

             CH3CHCHCH3            CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

                      Br                         CH3
           2-bromo-3-clorobutano
                   não               3-etil-5-metil-heptano
           3-bromo-2-clorobutano               não
                                     5-etil-3-metil-heptano
7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número
de substituintes
                                    1     2   3   4     5    6
              3    4    5    6
      CH3CH2CHCH2CH2CH3             CH3CH2CHCH2CH2CH3

           2 CHCH3                            CHCH3

           1 CH3                              CH3
                                               NÃO
       3-etil-2-metil-hexano            3-isopropil-hexano
        (dois substituintes)             (um substituinte)


8. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema IUPAC,
   porém os nomes sistemáticos são preferíveis.
     CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3            CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3

                       CHCH3                                CH2CHCH3

                       CH3                                       CH3

            4-isopropiloctano                            5-isobutildecano
                    ou                                           ou
           4-(1-metiletill)octano                     5-(2-metilpropil)decano
Isômeros constitucionais
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos
são conectados diferentemente

• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar
somente uma substância




• Uma substância C7H16
pode ser qualquer uma
das seguintes:
• Isômeros constitucionais têm diferentes propriedades físicas


          Constantes físicas dos isômeros constitucionais do hexano
                                                                            Indice de
        Fórmula                                      pe (°C)   Densidade
                    Fórmula estrutural     pf (°C)                          refração
        molecular                                    (1 atm)    (g mL–1)
                                                                           (nD 20 °C)
          C6H14     CH3CH2CH2CH2CH3         –95       68.7      0.6594      1.3748
                    CH3CHCH 2CH2CH3
          C6H14                            –153.7     60.3      0.6532      1.3714
                       CH3
                    CH3CH2CHCH 2CH3
          C6H14                             –118      63.3      0.6643      1.3765
                            CH3
                    CH3CH       CHCH3
          C6H14                            –128.8      58       0.6616      1.3750
                      H3C       CH3
                            CH3
          C6H14     H3C     C     CH2CH3    –98       49.7      0.6492      1.3688
                            CH3
Propriedades físicas de alcanos

• O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumenta
com o aumento da massa molecular




• Ramificações na cadeia do alcano abaixam o ponto de ebulição
Forças de Van der Waals




O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas
forças de Van der Waals.

Força depende da área de contato entre as moléculas
Estabilidade de Isômeros Constitucionais

   Oxidação completa de hidrocarbonetos significa convertê-lo em CO2 e H2O

         CH4 + 2 O2    CO2 + 2 H2O    DH° = –803 kJ mol–1

O calor de combustão é usado para determinar a estabilidade relativa de isômeros
constitucionais
Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de
              Ligação Carbono–Carbono
Conformação: arranjo molecular temporário que resulta da rotação de grupos em torno
da ligação simples (sigma)
Confôrmero: cada estrutura possível de uma conformação
Rotação de ligação sigma




                  Conformação alternada ou
                  conformação em oposição




                  Conformação eclipsada
Diferentes Conformações do Etano




• Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero
eclipsado.

• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.
Conformações do n-Butano

• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou
grupos.




             A             B                  C              D               E                 F

                           CH3               H CH3           CH3             H CH3             CH3
          H3CCH3                                                                         H3C         H
                       H         CH3                     H         H

      H            H                   H           H                   H             H    H
                       H         H     H           CH3   H         H   CH3           H               H
      H            H                                         CH3                               H
                           H
      conformação      conformação         conformação   conformação    conformação        conformação
        eclipsada        gauche              eclipsada       anti         eclipsada          gauche
Cicloalcanos
Alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel



             Nomenclatura de Cicloalcanos



           ciclopropano    ciclobutano        ciclopentano




                     ciclo-hexano    ciclo-heptano
Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário
numerá-lo
                                                    CH2CH3             CH2CH2CH2CH2CH3
                      CH3


       metilciclopentano              etilciclo-hexano           1-ciclobutilpentano



2. Se houver mais de um substituinte no anel, nomeie-os em ordem
alfabética
                                                                                CH3
                                   H3CH2C


       H3C                                                 CH3
                  CH2CH2CH3
                                   1-etil-3-metilciclopentano           CH3
    1-metil-2-propilciclopentano                                 1,3-dimetilciclo-hexano
3. Se houver mais de dois substituintes, são citados em ordem
alfabética


                                                   CH3
     H3CH2CH2C                                           CH3

                                                           CH3
           H3C             CH2CH3



     4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano   1,1,2-trimetilciclopentano
                     não                             não
     1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano   1,2,2-trimetilciclopentano
               porque 2<3                         porque 1<2
                    não                             não
     5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano   1,1,5-trimetilciclopentano
               porque 4<5                        porque 2<5
Propriedades físicas de cicloalcanos

Possuem ponto de fusão e ebulição mais altos do que seus correspondentes
de cadeia aberta

                        Constantes físicas de cicloalcanos
      Número de                                                         Índice de
                                  pe (°C)              Densidade
      átomos de      Nome                   pf (°C)                              20
                                  (1 atm)             d20 (g mL–1)   refração ( nD )
       carbono
          3       Ciclopropano     –33      –126.6        –––             –––
          4       Ciclobutano       13       –90          –––            1.4260
          5       Ciclopentano      49       –94         0.751           1.4064
          6       Ciclo-hexano      81       6.5         0.779           1.4266
          7       Ciclo-heptano   118.5      –12         0.811           1.4449
          8       Ciclooctano      149       13.5        0.834            –––


                    Hexano          68       -95
Cicloalcanos: Tensão no Anel

• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se do
ângulo de ligação ideal 109,5°.
Tensão angular e tensão torsional
                                          Tensão Angular
                                    Hibridização sp3 – 109,5o
 Ciclopropano – 60º                     Ciclobutano – 88o              Ciclopentano – 108o

              H                          H                 H                               H
      H                                            H                         H     H
          C                                                                                    H
                                    H                          H        H
                                               88o     H
          60o                                      H                              HH   H
  H C             C    H                                                     H             H
   H                  H
                                                   H



                                          Tensão Torsional
No anel plano, todas as ligações são eclipsadas, provocando uma tensão torsional
                                    H H
                                    C                              H
                                                                   H
                                                                            CH2
                           H    C         C    H                   H
                            H                 H                    H
• A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.
Calor de combustão e tensão de anel de cicloalcanos
                                      Calor de    Calor de combustão
                                                                     Tensão do anel
         Cicloalcano (CH2)n     n    combustão      por grupo CH2
                                                                       (kJ mol–1)
                                     (kJ mol–1)               –1
                                                      (kJ mol )
            Ciclopropano        3      2091             697.0             115
            Ciclobutano         4      2744             686.0             109
            Ciclopentano        5      3320             664.0              27
            Ciclo-hexano        6      3952             658.7              0
            Ciclo-heptano       7      4637             662.4              27
             Ciclooctano        8      5310             663.8              42
            Ciclononano         9      5981             664.6              54
            Ciclodecano         10     6636             663.6              50
          Ciclopentadecano      15     9885             659.0              6
        Alcano não-ramificado   -        -              658.6             –––


• Ciclo-hexano tem menor calor de combustão por grupo CH2 e não difere no valor
encontrado para alcanos não-ramificados, portanto, podemos supor que não há tensão
no anel sendo o mais estável.
• Ciclopropano libera a maior quantidade de calor por grupo CH2, consequentemente o
ciclopropano possui a maior tensão do anel sendo o menos estável.
Ligações da conformação em cadeira do ciclo-hexano




      Interconversão de anel no ciclo-hexano
As conformações do ciclo-hexano e suas energias
Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídos




Tensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano
Isomeria cis-trans de cicloalcanos


• Diferente de isômeros conformacionais, as formas cis e trans não
podem ser interconvertidas sem a quebra de ligações carbono-
carbono
• Possuem propriedades físicas distintas
Isomeria cis-trans de ciclo-hexanos
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Aula 2a -_alcanos

  • 3. Nomenclatura de Alcanos Nomenclatura de substituintes alquila
  • 4. Nomenclatura de Alcanos 1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida 8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 3 2 1 5 6 7 8 octano octano octano 2. Nome do substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é citado antes do nome da cadeia principal 8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 3 2 1 5 6 7 8 4-metiloctano 4-propiloctano 4-etiloctano Observar a menor numeração para o substituinte
  • 5. 3. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração possível no nome da substância 1 2 3 4 5 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 5-etil-3-metiloctano não 4-etil-6-metiloctano porque 3<4 (Substituintes são listados em ordem alfabética ) 4. Se dois ou mais substituintes são iguais, usa-se os prefixos “di”, “tri” e “tetra”. Estes prefixos são ignorados na ordem alfabética CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2CH2C CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano 3,3,6-trietil-7-metildecano Atenção: prefixos iso, neo e ciclo NÃO são ignorados
  • 6. 5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número possível para um dos substituintes restantes CH3 CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetiloctano não não 2,4,4-trimetilpentano 3-etil-5,6-dimetiloctano porque 2<4 porque 4<5 6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número Cl CH2CH3 CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 Br CH3 2-bromo-3-clorobutano não 3-etil-5-metil-heptano 3-bromo-2-clorobutano não 5-etil-3-metil-heptano
  • 7. 7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número de substituintes 1 2 3 4 5 6 3 4 5 6 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 2 CHCH3 CHCH3 1 CH3 CH3 NÃO 3-etil-2-metil-hexano 3-isopropil-hexano (dois substituintes) (um substituinte) 8. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema IUPAC, porém os nomes sistemáticos são preferíveis. CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH2CHCH3 CH3 CH3 4-isopropiloctano 5-isobutildecano ou ou 4-(1-metiletill)octano 5-(2-metilpropil)decano
  • 8. Isômeros constitucionais • Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos são conectados diferentemente • Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar somente uma substância • Uma substância C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:
  • 9. • Isômeros constitucionais têm diferentes propriedades físicas Constantes físicas dos isômeros constitucionais do hexano Indice de Fórmula pe (°C) Densidade Fórmula estrutural pf (°C) refração molecular (1 atm) (g mL–1) (nD 20 °C) C6H14 CH3CH2CH2CH2CH3 –95 68.7 0.6594 1.3748 CH3CHCH 2CH2CH3 C6H14 –153.7 60.3 0.6532 1.3714 CH3 CH3CH2CHCH 2CH3 C6H14 –118 63.3 0.6643 1.3765 CH3 CH3CH CHCH3 C6H14 –128.8 58 0.6616 1.3750 H3C CH3 CH3 C6H14 H3C C CH2CH3 –98 49.7 0.6492 1.3688 CH3
  • 10. Propriedades físicas de alcanos • O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumenta com o aumento da massa molecular • Ramificações na cadeia do alcano abaixam o ponto de ebulição
  • 11. Forças de Van der Waals O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças de Van der Waals. Força depende da área de contato entre as moléculas
  • 12. Estabilidade de Isômeros Constitucionais Oxidação completa de hidrocarbonetos significa convertê-lo em CO2 e H2O CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O DH° = –803 kJ mol–1 O calor de combustão é usado para determinar a estabilidade relativa de isômeros constitucionais
  • 13. Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de Ligação Carbono–Carbono Conformação: arranjo molecular temporário que resulta da rotação de grupos em torno da ligação simples (sigma) Confôrmero: cada estrutura possível de uma conformação
  • 14. Rotação de ligação sigma Conformação alternada ou conformação em oposição Conformação eclipsada
  • 15. Diferentes Conformações do Etano • Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero eclipsado. • Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.
  • 16. Conformações do n-Butano • Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou grupos. A B C D E F CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3 H3CCH3 H3C H H CH3 H H H H H H H H H H H H CH3 H H CH3 H H H H CH3 H H conformação conformação conformação conformação conformação conformação eclipsada gauche eclipsada anti eclipsada gauche
  • 17. Cicloalcanos Alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel Nomenclatura de Cicloalcanos ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano ciclo-heptano
  • 18. Nomenclatura de Cicloalcanos 1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 metilciclopentano etilciclo-hexano 1-ciclobutilpentano 2. Se houver mais de um substituinte no anel, nomeie-os em ordem alfabética CH3 H3CH2C H3C CH3 CH2CH2CH3 1-etil-3-metilciclopentano CH3 1-metil-2-propilciclopentano 1,3-dimetilciclo-hexano
  • 19. 3. Se houver mais de dois substituintes, são citados em ordem alfabética CH3 H3CH2CH2C CH3 CH3 H3C CH2CH3 4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano não não 1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano 1,2,2-trimetilciclopentano porque 2<3 porque 1<2 não não 5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano 1,1,5-trimetilciclopentano porque 4<5 porque 2<5
  • 20. Propriedades físicas de cicloalcanos Possuem ponto de fusão e ebulição mais altos do que seus correspondentes de cadeia aberta Constantes físicas de cicloalcanos Número de Índice de pe (°C) Densidade átomos de Nome pf (°C) 20 (1 atm) d20 (g mL–1) refração ( nD ) carbono 3 Ciclopropano –33 –126.6 ––– ––– 4 Ciclobutano 13 –90 ––– 1.4260 5 Ciclopentano 49 –94 0.751 1.4064 6 Ciclo-hexano 81 6.5 0.779 1.4266 7 Ciclo-heptano 118.5 –12 0.811 1.4449 8 Ciclooctano 149 13.5 0.834 ––– Hexano 68 -95
  • 21. Cicloalcanos: Tensão no Anel • A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se do ângulo de ligação ideal 109,5°.
  • 22. Tensão angular e tensão torsional Tensão Angular Hibridização sp3 – 109,5o Ciclopropano – 60º Ciclobutano – 88o Ciclopentano – 108o H H H H H H H H C H H H H 88o H 60o H HH H H C C H H H H H H Tensão Torsional No anel plano, todas as ligações são eclipsadas, provocando uma tensão torsional H H C H H CH2 H C C H H H H H
  • 23. • A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.
  • 24. Calor de combustão e tensão de anel de cicloalcanos Calor de Calor de combustão Tensão do anel Cicloalcano (CH2)n n combustão por grupo CH2 (kJ mol–1) (kJ mol–1) –1 (kJ mol ) Ciclopropano 3 2091 697.0 115 Ciclobutano 4 2744 686.0 109 Ciclopentano 5 3320 664.0 27 Ciclo-hexano 6 3952 658.7 0 Ciclo-heptano 7 4637 662.4 27 Ciclooctano 8 5310 663.8 42 Ciclononano 9 5981 664.6 54 Ciclodecano 10 6636 663.6 50 Ciclopentadecano 15 9885 659.0 6 Alcano não-ramificado - - 658.6 ––– • Ciclo-hexano tem menor calor de combustão por grupo CH2 e não difere no valor encontrado para alcanos não-ramificados, portanto, podemos supor que não há tensão no anel sendo o mais estável. • Ciclopropano libera a maior quantidade de calor por grupo CH2, consequentemente o ciclopropano possui a maior tensão do anel sendo o menos estável.
  • 25. Ligações da conformação em cadeira do ciclo-hexano Interconversão de anel no ciclo-hexano
  • 26. As conformações do ciclo-hexano e suas energias
  • 27. Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídos Tensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano
  • 28. Isomeria cis-trans de cicloalcanos • Diferente de isômeros conformacionais, as formas cis e trans não podem ser interconvertidas sem a quebra de ligações carbono- carbono • Possuem propriedades físicas distintas
  • 29. Isomeria cis-trans de ciclo-hexanos
  • 30. Os confôrmeros em cadeira do cis-1,4-dimetil-ciclo- hexano Os confôrmeros em cadeira do trans-1,4-dimetil-ciclo- hexano