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     e ambiente
Destilação Fracionada
                do Crude
• Destilação Simples: utilizada para separar componentes que
estão em mistura, mas que têm pontos de ebulição afastados.
Destilação Fracionada
                 do Crude
•Destilação Fracionada: utilizada para separar componentes que
estão em mistura, tendo esses componentes pontos de ebulição
muito próximos.
Destilação Fracionada
       do Crude




   Coluna de destilação fracionada
 na indústria petroquímica - Refinaria
Destilação Fracionada
       do Crude
Destilação Fracionada
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Destilação Fracionada
       do Crude
Destilação Fracionada
                do Crude
CURIOSIDADE:

   Um dos produtos obtidos na destilação fracionada do petróleo
bruto, a gasolina, é produzida dependendo da época do ano.
   Se for Inverno, como a temperatura é mais baixa, a gasolina é
misturada com produtos com baixo ponto de ebulição, ou seja, mais
voláteis, para que, ao ocorrer combustão desta no motor do carro,
os gases se formem mais facilmente sem temperatura elevada. Daí
haver a designação de gasolina de Verão e de Inverno.
Cracking ou Craqueamento


 Térmico:
    Vapor
    Viscorredução
    Coqueamento
 Catalítico
    Fluído (FCC)
    Hidrocraquemento
Cracking Catalítico

 Esta reacção quebra ligações
  de alcanos de cadeia longa;


 Uma das reacções mais
  importantes na industria
  petrolífera;


 Esta reacção é catalítica uma
  vez que se usam catalisadores,
  designadamente platina.
Cracking Catalítico
 Os fragmentos produzidos recombinam-se mais
  favoravelmente em estruturas ramificadas, como
  isómeros dos hidrocarbonetos de partida.


 A separação da mistura final faz-se utilizando
  zeólitos (aluminosilicatos) como catalisadores e
  crivos moleculares.


 Os zeólitos têm tendência a ficar “envenenados”
  com depósitos de carbono
Cracking Catalítico

Também se usam catalisadores em:


       Isomerização
      Alcanos gasosos lineares             Alcanos ramificados
      Catalisador de óxido de platina-alumínio (Pt/Al₂O₃)




       Reforming
      Cadeias de alcanos                       Cicloalcanos
      gasosos lineares                  Hidrocarbonetos aromáticos
Tipos de hidrocarbonetos
       Os hidrocarbonetos são espécies químicas ou compostos
formados apenas por átomos de Carbono e Hidrogénio.

        Estes podem ser aromáticos* ou alifáticos. Estes últimos
são compostos de cadeia aberta ou fechada e linear ou
ramificada* que envolvem ligações simples, duplas ou triplas
entre átomos de carbono.




      Hidrocarboneto Alifático

                                        Hidrocarboneto Aromático
*conceitos a abordar em aulas futuras
Hidrocarbonetos alifáticos de
          cadeia aberta simples
       Nestes hidrocarbonetos de cadeia
simples um átomo de carbono pode estar
ligado a outro ou outros dois átomo(os)
de carbono.
      Para a simplificação da complexidade
dos compostos orgânicos este foram agrupados em séries
homólogas- alcanos, alcenos e alcinos.

       Os membros de uma destas séries apresentam
semelhantes         características    físicas,  quimícas e
estruturais, diferindo entre si apenas por um grupo CH2 .
Alcanos
       Nos alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta
simples:

 todas as ligações entre os átomos de carbono são covalentes
  simples;
 cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos, 3 de
  hidrogénio e 1 de carbono ou 2 de carbono e 2 de hidrogénio.

        À disposição dos átomos em torno de um átomo com quatro
ligações e sem pares de electrões não ligantes chamam-se
geometria tetraédrica.
        Dentro desta série homóloga podemos distinguir:


              Metano – CH4                       Etano – C2H6
              1 átomo de                         2 átomos de
              carbono                            carbono
Alcanos
      Hidrocaronetos saturados de cadeia aberta
                       simples




Propano –C3H8                 Butano – C4H10
3 átomos de carbono           4 átomos de carbono




                           Hexano – C6H14
Pentano –C5H12
                           6 átomos de carbono
5 átomos de carbono
Alcanos
      Hidrocaronetos saturados de cadeia aberta
                       simples

A família dos alcanos tem uma fórmula geral que se pode aplicar em
todos os membros incluindo os anteriores:

                             CnH2n+2
Exemplificando:

1. Butano – 4 átomos de carbono, logo:
     Fórmula molecular: C4H2x4+2, ou seja,   C4H10 o que se
      verifica!
2. Heptano – 7 átomos de carbono, logo:
     Fórmula molecular: C7H7x4+2, ou seja,   C7H16 o que se
      verifica!
3. Octano – 8 átomos de carbono, logo:
    Fórmula molecular: C8H2x8+2, ou seja,    C8H18 o que
     também se verifica.
Alcenos
          Hidrocarbonetos insaturados de
               cadeia aberta simples
       Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados porque contém no
mínimo uma ligação covalente dupla entre dois átomos de carbono.

        Genericamente, quando existem duas e três ligações duplas
entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome de
alcadienos e alcatrienos.

       A família dos alcenos tem como fórmula geral:


                             CnH2n
        Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem
aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas
moleculares.
Alcenos
           Hidrocarbonetos insaturados de
                cadeia aberta simples




Eteno - 2 átomos de        Propeno - 3 átomos de
carbono                    carbono
-   C2H4                   -   C3H6




Buteno - 4 átomos de       Penteno - 5 átomos de
carbono                    carbono
-   C4H8                   -   C5H10
Alcinos
            Hidrocarbonetos insaturados de
                 cadeia aberta simples
       Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados porque contém no
mínimo uma ligação covalente tripla entre dois átomos de carbono.

         Genericamente, quando existem duas e três ligações covalentes
triplas entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome de
alcadiinos e alcatriinos.

       A família dos alcinos tem como fórmula geral:


                              CnH2n-2
        Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem
aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas
moleculares.
Alcinos
       Hidrocarbonetos insaturados de
            cadeia aberta simples




Etino - 2 átomos de         Propino - 3 átomos de
carbono                     carbono

-   C2H2                    -   C3H4




Butino - 4 átomos de        Pentino - 5 átomos de
carbono                     carbono
-   C4H6                    -C5H8
Nomenclatura
    Alcinos e alcenos de cadeia
              simples
 As regras IUPAC para a nomenclatura dos alcinos e
  alcenos são as seguintes:


1. Determina-se o nome básico tendo em conta a cadeia
   (mais longa) que contém a ligação tripla no caso dos
   alcinos e dupla no caso dos alcenos e dá-se a devida
   terminação -- -ino ou –eno.


2. Numera-se a cadeia abranjendo os dois átomos de
   carbono da ligação em questão da ponta que fica mais
   próxima.


3. Indica-se a localização dessa ligação (dupla ou tripla)
   citando o número do primeiro átomo de carbono que
   nela participa.
Exercícios
 1.
 A obtenção de gasolina, butano, queroseno e outros é feita recorrendo
à destilação fracionada do petróleo bruto.
        a) Por que razão se recorre à técnica de destilação fracionada e
não a uma destilação simples?
         b) Que inconveniente teria a aplicação da técnica de destilação
simples no petróleo?
Resolução:
1.
a) A técnica de destilação simples é adequada para separar frações com
   pontos de ebulição algo distantes entre si. Como as frações do
   petróleo possuem pontos de ebulição próximos, é necessário
   proceder a uma destilação fracionada.
b) A composição de uma fração obtida numa determinada gama de
   temperaturas numa destilação fracionada passaria a incorporar
   substâncias características de outras frações.
2..
  Consolidação e aplicação das regras de nomenclatura
                         IUPAC:




                                  But – 1 - eno




                                        Hex – 2 - eno
3.



                                          Pent – 2 - ino



                                            Hep – 3 - ino


   Nota: no caso do propeno, propino, eteno e etino não é
necessário a posição da ligação única no nome devido ao facto
   de não existir outra localização possível para a ligação.

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  • 2. Destilação Fracionada do Crude • Destilação Simples: utilizada para separar componentes que estão em mistura, mas que têm pontos de ebulição afastados.
  • 3. Destilação Fracionada do Crude •Destilação Fracionada: utilizada para separar componentes que estão em mistura, tendo esses componentes pontos de ebulição muito próximos.
  • 4. Destilação Fracionada do Crude Coluna de destilação fracionada na indústria petroquímica - Refinaria
  • 6. Destilação Fracionada do Crude - FILME!
  • 8. Destilação Fracionada do Crude CURIOSIDADE: Um dos produtos obtidos na destilação fracionada do petróleo bruto, a gasolina, é produzida dependendo da época do ano. Se for Inverno, como a temperatura é mais baixa, a gasolina é misturada com produtos com baixo ponto de ebulição, ou seja, mais voláteis, para que, ao ocorrer combustão desta no motor do carro, os gases se formem mais facilmente sem temperatura elevada. Daí haver a designação de gasolina de Verão e de Inverno.
  • 9. Cracking ou Craqueamento  Térmico:  Vapor  Viscorredução  Coqueamento  Catalítico  Fluído (FCC)  Hidrocraquemento
  • 10. Cracking Catalítico  Esta reacção quebra ligações de alcanos de cadeia longa;  Uma das reacções mais importantes na industria petrolífera;  Esta reacção é catalítica uma vez que se usam catalisadores, designadamente platina.
  • 11. Cracking Catalítico  Os fragmentos produzidos recombinam-se mais favoravelmente em estruturas ramificadas, como isómeros dos hidrocarbonetos de partida.  A separação da mistura final faz-se utilizando zeólitos (aluminosilicatos) como catalisadores e crivos moleculares.  Os zeólitos têm tendência a ficar “envenenados” com depósitos de carbono
  • 12. Cracking Catalítico Também se usam catalisadores em:  Isomerização Alcanos gasosos lineares Alcanos ramificados Catalisador de óxido de platina-alumínio (Pt/Al₂O₃)  Reforming Cadeias de alcanos Cicloalcanos gasosos lineares Hidrocarbonetos aromáticos
  • 13.
  • 14. Tipos de hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são espécies químicas ou compostos formados apenas por átomos de Carbono e Hidrogénio. Estes podem ser aromáticos* ou alifáticos. Estes últimos são compostos de cadeia aberta ou fechada e linear ou ramificada* que envolvem ligações simples, duplas ou triplas entre átomos de carbono. Hidrocarboneto Alifático Hidrocarboneto Aromático *conceitos a abordar em aulas futuras
  • 15. Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia aberta simples Nestes hidrocarbonetos de cadeia simples um átomo de carbono pode estar ligado a outro ou outros dois átomo(os) de carbono. Para a simplificação da complexidade dos compostos orgânicos este foram agrupados em séries homólogas- alcanos, alcenos e alcinos. Os membros de uma destas séries apresentam semelhantes características físicas, quimícas e estruturais, diferindo entre si apenas por um grupo CH2 .
  • 16. Alcanos Nos alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta simples:  todas as ligações entre os átomos de carbono são covalentes simples;  cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos, 3 de hidrogénio e 1 de carbono ou 2 de carbono e 2 de hidrogénio. À disposição dos átomos em torno de um átomo com quatro ligações e sem pares de electrões não ligantes chamam-se geometria tetraédrica. Dentro desta série homóloga podemos distinguir: Metano – CH4 Etano – C2H6 1 átomo de 2 átomos de carbono carbono
  • 17. Alcanos Hidrocaronetos saturados de cadeia aberta simples Propano –C3H8 Butano – C4H10 3 átomos de carbono 4 átomos de carbono Hexano – C6H14 Pentano –C5H12 6 átomos de carbono 5 átomos de carbono
  • 18. Alcanos Hidrocaronetos saturados de cadeia aberta simples A família dos alcanos tem uma fórmula geral que se pode aplicar em todos os membros incluindo os anteriores: CnH2n+2 Exemplificando: 1. Butano – 4 átomos de carbono, logo:  Fórmula molecular: C4H2x4+2, ou seja, C4H10 o que se verifica! 2. Heptano – 7 átomos de carbono, logo:  Fórmula molecular: C7H7x4+2, ou seja, C7H16 o que se verifica! 3. Octano – 8 átomos de carbono, logo:  Fórmula molecular: C8H2x8+2, ou seja, C8H18 o que também se verifica.
  • 19. Alcenos Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta simples Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados porque contém no mínimo uma ligação covalente dupla entre dois átomos de carbono. Genericamente, quando existem duas e três ligações duplas entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome de alcadienos e alcatrienos. A família dos alcenos tem como fórmula geral: CnH2n Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas moleculares.
  • 20. Alcenos Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta simples Eteno - 2 átomos de Propeno - 3 átomos de carbono carbono - C2H4 - C3H6 Buteno - 4 átomos de Penteno - 5 átomos de carbono carbono - C4H8 - C5H10
  • 21. Alcinos Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta simples Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados porque contém no mínimo uma ligação covalente tripla entre dois átomos de carbono. Genericamente, quando existem duas e três ligações covalentes triplas entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome de alcadiinos e alcatriinos. A família dos alcinos tem como fórmula geral: CnH2n-2 Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas moleculares.
  • 22. Alcinos Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta simples Etino - 2 átomos de Propino - 3 átomos de carbono carbono - C2H2 - C3H4 Butino - 4 átomos de Pentino - 5 átomos de carbono carbono - C4H6 -C5H8
  • 23. Nomenclatura Alcinos e alcenos de cadeia simples  As regras IUPAC para a nomenclatura dos alcinos e alcenos são as seguintes: 1. Determina-se o nome básico tendo em conta a cadeia (mais longa) que contém a ligação tripla no caso dos alcinos e dupla no caso dos alcenos e dá-se a devida terminação -- -ino ou –eno. 2. Numera-se a cadeia abranjendo os dois átomos de carbono da ligação em questão da ponta que fica mais próxima. 3. Indica-se a localização dessa ligação (dupla ou tripla) citando o número do primeiro átomo de carbono que nela participa.
  • 24. Exercícios 1. A obtenção de gasolina, butano, queroseno e outros é feita recorrendo à destilação fracionada do petróleo bruto. a) Por que razão se recorre à técnica de destilação fracionada e não a uma destilação simples? b) Que inconveniente teria a aplicação da técnica de destilação simples no petróleo?
  • 25. Resolução: 1. a) A técnica de destilação simples é adequada para separar frações com pontos de ebulição algo distantes entre si. Como as frações do petróleo possuem pontos de ebulição próximos, é necessário proceder a uma destilação fracionada. b) A composição de uma fração obtida numa determinada gama de temperaturas numa destilação fracionada passaria a incorporar substâncias características de outras frações.
  • 26. 2.. Consolidação e aplicação das regras de nomenclatura IUPAC: But – 1 - eno Hex – 2 - eno
  • 27. 3. Pent – 2 - ino Hep – 3 - ino Nota: no caso do propeno, propino, eteno e etino não é necessário a posição da ligação única no nome devido ao facto de não existir outra localização possível para a ligação.