O documento descreve a destilação fracionada do petróleo bruto. A destilação fracionada é usada para separar componentes com pontos de ebulição próximos, ao contrário da destilação simples que é usada quando os pontos de ebulição são mais afastados. A destilação fracionada usa uma coluna de destilação para separar as frações do petróleo bruto em gasolina, butano, queroseno e outros produtos.

1. Combustíveis, energia
e ambiente

2. Destilação Fracionada
do Crude
• Destilação Simples: utilizada para separar componentes que
estão em mistura, mas que têm pontos de ebulição afastados.

3. Destilação Fracionada
do Crude
•Destilação Fracionada: utilizada para separar componentes que
estão em mistura, tendo esses componentes pontos de ebulição
muito próximos.

4. Destilação Fracionada
do Crude
Coluna de destilação fracionada
na indústria petroquímica - Refinaria

5. Destilação Fracionada
do Crude

6. Destilação Fracionada
do Crude
- FILME!

7. Destilação Fracionada
do Crude

8. Destilação Fracionada
do Crude
CURIOSIDADE:
Um dos produtos obtidos na destilação fracionada do petróleo
bruto, a gasolina, é produzida dependendo da época do ano.
Se for Inverno, como a temperatura é mais baixa, a gasolina é
misturada com produtos com baixo ponto de ebulição, ou seja, mais
voláteis, para que, ao ocorrer combustão desta no motor do carro,
os gases se formem mais facilmente sem temperatura elevada. Daí
haver a designação de gasolina de Verão e de Inverno.

9. Cracking ou Craqueamento
 Térmico:
 Vapor
 Viscorredução
 Coqueamento
 Catalítico
 Fluído (FCC)
 Hidrocraquemento

10. Cracking Catalítico
 Esta reacção quebra ligações
de alcanos de cadeia longa;
 Uma das reacções mais
importantes na industria
petrolífera;
 Esta reacção é catalítica uma
vez que se usam catalisadores,
designadamente platina.

11. Cracking Catalítico
 Os fragmentos produzidos recombinam-se mais
favoravelmente em estruturas ramificadas, como
isómeros dos hidrocarbonetos de partida.
 A separação da mistura final faz-se utilizando
zeólitos (aluminosilicatos) como catalisadores e
crivos moleculares.
 Os zeólitos têm tendência a ficar “envenenados”
com depósitos de carbono

12. Cracking Catalítico
Também se usam catalisadores em:
 Isomerização
Alcanos gasosos lineares Alcanos ramificados
Catalisador de óxido de platina-alumínio (Pt/Al₂O₃)
 Reforming
Cadeias de alcanos Cicloalcanos
gasosos lineares Hidrocarbonetos aromáticos

14. Tipos de hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são espécies químicas ou compostos
formados apenas por átomos de Carbono e Hidrogénio.
Estes podem ser aromáticos* ou alifáticos. Estes últimos
são compostos de cadeia aberta ou fechada e linear ou
ramificada* que envolvem ligações simples, duplas ou triplas
entre átomos de carbono.
Hidrocarboneto Alifático
Hidrocarboneto Aromático
*conceitos a abordar em aulas futuras

15. Hidrocarbonetos alifáticos de
cadeia aberta simples
Nestes hidrocarbonetos de cadeia
simples um átomo de carbono pode estar
ligado a outro ou outros dois átomo(os)
de carbono.
Para a simplificação da complexidade
dos compostos orgânicos este foram agrupados em séries
homólogas- alcanos, alcenos e alcinos.
Os membros de uma destas séries apresentam
semelhantes características físicas, quimícas e
estruturais, diferindo entre si apenas por um grupo CH2 .

16. Alcanos
Nos alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta
simples:
 todas as ligações entre os átomos de carbono são covalentes
simples;
 cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos, 3 de
hidrogénio e 1 de carbono ou 2 de carbono e 2 de hidrogénio.
À disposição dos átomos em torno de um átomo com quatro
ligações e sem pares de electrões não ligantes chamam-se
geometria tetraédrica.
Dentro desta série homóloga podemos distinguir:
Metano – CH4 Etano – C2H6
1 átomo de 2 átomos de
carbono carbono

17. Alcanos
Hidrocaronetos saturados de cadeia aberta
simples
Propano –C3H8 Butano – C4H10
3 átomos de carbono 4 átomos de carbono
Hexano – C6H14
Pentano –C5H12
6 átomos de carbono
5 átomos de carbono

18. Alcanos
Hidrocaronetos saturados de cadeia aberta
simples
A família dos alcanos tem uma fórmula geral que se pode aplicar em
todos os membros incluindo os anteriores:
CnH2n+2
Exemplificando:
1. Butano – 4 átomos de carbono, logo:
 Fórmula molecular: C4H2x4+2, ou seja, C4H10 o que se
verifica!
2. Heptano – 7 átomos de carbono, logo:
 Fórmula molecular: C7H7x4+2, ou seja, C7H16 o que se
verifica!
3. Octano – 8 átomos de carbono, logo:
 Fórmula molecular: C8H2x8+2, ou seja, C8H18 o que
também se verifica.

19. Alcenos
Hidrocarbonetos insaturados de
cadeia aberta simples
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados porque contém no
mínimo uma ligação covalente dupla entre dois átomos de carbono.
Genericamente, quando existem duas e três ligações duplas
entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome de
alcadienos e alcatrienos.
A família dos alcenos tem como fórmula geral:
CnH2n
Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem
aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas
moleculares.

20. Alcenos
Hidrocarbonetos insaturados de
cadeia aberta simples
Eteno - 2 átomos de Propeno - 3 átomos de
carbono carbono
- C2H4 - C3H6
Buteno - 4 átomos de Penteno - 5 átomos de
carbono carbono
- C4H8 - C5H10

21. Alcinos
Hidrocarbonetos insaturados de
cadeia aberta simples
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados porque contém no
mínimo uma ligação covalente tripla entre dois átomos de carbono.
Genericamente, quando existem duas e três ligações covalentes
triplas entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome de
alcadiinos e alcatriinos.
A família dos alcinos tem como fórmula geral:
CnH2n-2
Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem
aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas
moleculares.

22. Alcinos
Hidrocarbonetos insaturados de
cadeia aberta simples
Etino - 2 átomos de Propino - 3 átomos de
carbono carbono
- C2H2 - C3H4
Butino - 4 átomos de Pentino - 5 átomos de
carbono carbono
- C4H6 -C5H8

23. Nomenclatura
Alcinos e alcenos de cadeia
simples
 As regras IUPAC para a nomenclatura dos alcinos e
alcenos são as seguintes:
1. Determina-se o nome básico tendo em conta a cadeia
(mais longa) que contém a ligação tripla no caso dos
alcinos e dupla no caso dos alcenos e dá-se a devida
terminação -- -ino ou –eno.
2. Numera-se a cadeia abranjendo os dois átomos de
carbono da ligação em questão da ponta que fica mais
próxima.
3. Indica-se a localização dessa ligação (dupla ou tripla)
citando o número do primeiro átomo de carbono que
nela participa.

24. Exercícios
1.
A obtenção de gasolina, butano, queroseno e outros é feita recorrendo
à destilação fracionada do petróleo bruto.
a) Por que razão se recorre à técnica de destilação fracionada e
não a uma destilação simples?
b) Que inconveniente teria a aplicação da técnica de destilação
simples no petróleo?

25. Resolução:
1.
a) A técnica de destilação simples é adequada para separar frações com
pontos de ebulição algo distantes entre si. Como as frações do
petróleo possuem pontos de ebulição próximos, é necessário
proceder a uma destilação fracionada.
b) A composição de uma fração obtida numa determinada gama de
temperaturas numa destilação fracionada passaria a incorporar
substâncias características de outras frações.

26. 2..
Consolidação e aplicação das regras de nomenclatura
IUPAC:
But – 1 - eno
Hex – 2 - eno

27. 3.
Pent – 2 - ino
Hep – 3 - ino
Nota: no caso do propeno, propino, eteno e etino não é
necessário a posição da ligação única no nome devido ao facto
de não existir outra localização possível para a ligação.