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Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas
Introdução Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de  grupo funcional . Ácido carboxílico Cetona Aldeído Álcool Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto Grupo Funcional Função
Nomenclatura Oficial É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto. PREFIXO + INFIXO + SUFIXO dec 10 non 9 oct 8 hept 7 hex 6 pent 5 but 4 prop 3 et 2 met 1 PREFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO in Existe ligação tripla en Existe ligação dupla an Apenas ligações simples INFIXO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO óico Ácido carboxílico ona Cetona al Aldeído ol Álcool o Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto Sufixo Identificação Função
Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são  alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos .
ALCANOS Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário  AN  e o sufixo  O , ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e  ANO  no final.  4 Carbonos  +  AN  +   O But an o 3 Carbonos  +  AN  +   O Prop an o 2 Carbonos  +  AN  +   O Et an o 1 Carbono  +  AN  +   O Met an o As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na  FÓRMULA GERAL   C n H 2n+2 ,   onde  n  é um número inteiro.
ALCENOS Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário  EN  e o sufixo  O  e possuem fórmula geral  C n H 2n , onde  n  é um número inteiro.  Obs: O Eteno também é chamado de  Etileno 3 Carbonos  +  EN  + O Prop en o 2 Carbonos  +  EN  + O Et en o
ALCENOS      Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono  1  é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis.  Ligação dupla no Carbono 2  +  6 Carbonos  +  EN  + O Hex -2-en o Ligação dupla no Carbono 1  +  5 Carbonos  +  EN  + O Pent -1-en o
DIENOS Os  Alcadienos  ou  Dienos  são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário  EN  o prefixo  DI , para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral  C n H 2n-2 .  Ligação dupla no Carbono 1  +  Ligação dupla no Carbono 3  +  5 Carbonos  +  DIEN  + O Pent -1,3-dien o Ligação dupla no Carbono 1  +  Ligação dupla no Carbono 2  +  4 Carbonos  +  DIEN  + O But -1,2-dien o
ALCINOS      São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é  IN . Possuem fórmula geral  C n H 2n-2 .  Obs: O Etino também é chamado de  Acetileno . Ligação tripla no Carbono 1  + 4 Carbonos +  IN  + O But -1-in o Ligação tripla no Carbono 2  + 5 Carbonos +  IN  + O Pent -2-in o 2 Carbonos +  IN  +   O Et in o
Radicais Orgânicos São formados por cisão homolítica da ligação covalente. radicais A B Cisão homolítica A B +
HC RAMIFICADOS      Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono  1  é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a  posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo  di, tri, tetra,  etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.  Hidrocarbonetos Saturados
HC RAMIFICADOS 5-etil-5-isopropil-3,4-dimetil octano (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta) metil propano (não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical) Cadeia Principal: Octano Radicais: Metil (Carbonos 3 e 4) Etil (Carbono 5) Isopropil (Carbono 5) Cadeia Principal: Propano Radical: Metil (Carbono 2) Hidrocarbonetos Saturados
HC RAMIFICADOS Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1  será o Carbono mais próximo da insaturação.   3-etil-4-metil ex -1-in o 3-t-butil-4,5,5-trimetil ept -2-en o Ligação Tripla: Carbono 1 Cadeia Principal: hexino Radicais: metil (Carbono 4) etil (Carbono 3) Ligação Dupla: Carbono 2 Cadeia Principal: hepteno Radicais: metil (Carbonos 4,5 e 5) t-butil (Carbono 3) Hidrocarbonetos Insaturados
HC CÍCLICOS Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário.  2-t-butil-1,3-dimetil ciclopentano 1-etil-2-metilcicloexano Cadeia Principal: Ciclopentano Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) terc-butil (Carbono 2) Cadeia Principal: Cicloexano Radicais: metil (Carbono 2) etil (Carbono 1) Ciclos Saturados
HC CÍCLICOS Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos  1  e  2 . A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.  6-etil-1,3-dimetil cicloexeno 3-metil ciclopenteno Ciclo: cicloexeno Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) etil (Carbono 6) Ciclo: ciclopenteno Radical: metil (Carbono 3) Ciclos Insaturados
HC CÍCLICOS Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono  1  é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono  1  é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.     Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:   Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno 1 e 4 para-  ou  p- 1 e 3 meta-  ou  m- 1 e 2 orto-  ou  o- Posições dos Radicais Prefixo
HC CÍCLICOS fenil benzeno 1-etil-3-metil benzeno ou  m-metil etil  benzeno Ciclo: Benzeno Radical: Fenil Ciclo: Benzeno Radicais: metil (Carbono 3) etil ( Carbono 1) Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
HC CÍCLICOS Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração.  Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
HC CÍCLICOS Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. 3-etil-1-metil naftaleno  -metil naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) Ciclo: Naftaleno Radicais: metil (Carbono   ) Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
ÁLCOOL É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono  saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.
ÁLCOOL É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo  OL , que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo: O Carbono 1 será  sempre  o que estiver mais próximo da Hidroxila. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é  necessário indicar sua posição. Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo  OL  deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool.  Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo  OL , separada por hífens. Nomenclatura Oficial dos Álcoois
ÁLCOOL 4-etil-6,6-dimetil octan -2-ol Etano di ol 3-etil ciclo exan ol Hidroxila no Carbono 2 + 8 Carbonos Radicais: Metil (Carbono 6) Etil (Carbono 4) 2   Hidroxilas  + 2 Carbonos Hidroxila + 6 Carbonos  Cíclicos Radical: Etil (Carbono 3) But -3-en - 1,2- di ol fenil metan ol 2-metil butan -2-ol Duas Hidroxilas   (Carbonos 1 e 2)  +   Ligação dupla no Carbono 3  + 4 Carbonos Hidroxila  + 1 Carbono Radical: Fenil Hidroxila no Carbono 2 + 4 Carbonos Radical: metil (Carbono 2) Nomenclatura Oficial dos Álcoois
ÁLCOOL A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: Antes do nome, colocar a palavra  Álcool . Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo  -ico . Álcool  t-but ílico Álcool  benz ílico Álcool  et ílico Radical  Terc-butil Radical  Benzil Radical  Etil Nomenclatura Usual dos Álcoois
ÁLCOOL A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado  Carbinol  e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado  Carbinol Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome  Carbinol , em ordem crescente de complexidade. Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo  Di  ou  Tri  respectivamente etil metil propil  carbinol fenil  carbinol di metil  carbinol Radicais  Metil, Etil e Propil Radical  Fenil 2   Radicais Metil Nomenclatura de Kolbe
ENOL Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono  insaturado e não-aromático . Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado  Tautomeria . Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo  OL .  2-metil prop -1-en - 1-ol but -1-en -2-ol Radical Metil no Carbono 2  + Ligação Dupla no Carbono 1  + Hidroxila no Carbono 1  + 3 Carbonos Ligação Dupla no Carbono 1  +  Hidroxila no Cabono 2  + 4 Carbonos
FENOL Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a  Carbonos Aromáticos . Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada  Hidróxi  e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono  1  como o Carbono da Hidroxila.   1,3,5- tri hidróxi benzeno 2-etil-4-metil- 1-hidróxi benzeno  -hidróxi naftaleno Ciclo: Benzeno   3  Hidroxilas: Carbonos 1,3 e 5 Ciclo: Benzeno Hidroxila: Carbono 1 Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 4) Ciclo: Naftaleno Hidroxila: Carbono  
Éteres Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a  dois radicais orgânicos . Possuem nomenclatura oficial e usual.  A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples.  O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração  para radicais seguido do prefixo  -óxi , que indica a presença do Oxigênio.  O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.  Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou não por hífens.  prop óxi- p-tolueno met óxi- metano et óxi- propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Menor Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Maior Parte:   3 Carbonos Menor Parte: 2 Carbonos                                                                                                                         
Éteres A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois.  Antes do nome, coloca-se a palavra  Éter , para indicar a função.  Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo  -ílico .  Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo  -ílico . Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo  Di-  (opcional), seguido do prefixo  -ílico .  O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.  Éter  Prop ílico e   p-Tolu ílico   Éter  Di met ílico ou Éter  Met ílico   Éter  Et ílico   e  Prop ílico   Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Menor Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Maior Parte: 3 Carbonos Menor Parte: 2 Carbonos                                                                                                                         
ALDEÍDOS    É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila  ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila:  ,  que muitas vezes é abreviada como  - CHO . Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
ALDEÍDOS O Carbono  1  será  sempre  o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono  1  será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.  O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo  AL.  Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo  DIAL , sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.  Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas   ,   e   , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.  Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
ALDEÍDOS Aldeído: 5 Carbonos Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 3) 2 Aldoxilas  +  2 Carbonos Aldeído: 3 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Aldeído: 4 Carbonos                                                                                                                                                                                                                Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:   Nomenclatura Oficial dos Aldeídos d)                                            c)                                                     a) b) c) d) b)                                                   a)                                       
ALDEÍDOS                               Aldeído Benzóico ou  Benzaldeído Fenil-Metanal                      Aldeído Oxálico ou  Oxalaldeído Etanodial                                              Aldeído Valérico ou Valeraldeído Pentanal                                                                                                                    Aldeído Butírico ou  Butiraldeído Butanal                             Aldeído Propiônico ou  Propionaldeído Propanal                    Aldeído Acético ou  Acetaldeído Etanal              Aldeído Fórmico,  Formaldeído  ou Formol Metanal Fórmula Nome Usual Nome Oficial Nomenclatura Usual dos Aldeídos
CETONAS    Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila  ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para  - CO -   ), formando o grupo funcional  , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.
CETONAS Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono  1  seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.  Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono  1  é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.  Em Cetonas insaturadas, a posição da  Carbonila  deverá vir entre o prefixo de insaturação (- en  ou - in ) e o sufixo que designa função ( - ONA ).  Nomenclatura Oficial das Cetonas
CETONAS   Dê o nome dos seguintes compostos: Nomenclatura Oficial das Cetonas 5-metil ex an -2,3,4- tri ona hex -4- en -3-ona 2-metil pent an -3- ona Cadeia: 6 Carbonos 3 Carbonilas: Carbonos 2, 3 e 4 Radical: Metil (Carbono 5) Cadeia: 6 Carbonos Carbonila: Carbono 3 Ligação Dupla: Carbono 4 Cadeia: 5 Carbonos Carbonila: Carbono 3 Radical: Metil (Carbono 2)                                                                                                                                                                                                                                                                    d)                                             b)                                             a) b)  c) d) c)                                                                 a)                   
CETONAS A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como  Cetona  e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.  Nomenclatura Usual das Cetonas fenil-p-toluil cetona di metil cetona etil isopropil  cetona Radicais  Fenil e p-Toluil 2  Radicais  Metil Radicais  Etil e Isopropil                                                                                                                                                                                                                                          
Conceito Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila ( Carbo nila + Hidro xila ), tendo o seguinte grupo funcional:  ,que geralmente é abreviado para - COOH  ou em alguns livros para - CO 2 H . Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.
Ácidos Carboxílicos O sufixo da função Ácido Carboxílico é - ÓICO  e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido.  O Carbono  1  será  sempre  o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono  1  será a que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações.  Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo  DIÓICO , sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.  Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas   ,   e   , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.  Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos Ácido: 4 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Radical: Metil (Carbono 3) Ácido: 4 Carbonos  +  2  Carboxilas Radicais: Metil (Carbono 2) Ácido Carboxílico: 3 Carbonos                                                                                                                                                                                                                       Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos:  Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos d) c) a) b) c) d) b) a)
Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos Vem do nome do  Aldeído Benzóico , que é encontrado em amêndoas. Ácido Fenil-Metanóico Do grego  Oxys  (Ácido), em referência a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima. Ácido Etanodióico Em referência a uma planta chamada  Valeriana , onde este ácido é encontrado. Ácido Pentanóico Do grego  boutyron  (manteiga), onde é encontrado. Ácido Butanóico Do grego  propion   (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal. Ácido Propanóico Do latim  acetum  (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado. Ácido Etanóico Do latim  formica  (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. Ácido Metanóico Fórmula Estrutural Origem do Nome Nome Usual Nome Oficial
Ésteres Éster é todo composto que possui um radical  Acilato ,                          , onde  R 1  e R 2  são radicais orgânicos, iguais ou não e R 1  pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para - COO - ou em alguns casos - CO 2 - Possuem nomenclatura oficial e usual.       O prefixo que indica a função é - ATO . A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras: Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo - ATO  e a preposição  de .   Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono  1  é o Carbono do Acilato.   Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo - ILA  para estes radicais.   Nomenclatura Oficial dos Ésteres 3-metil butano ato de  metila prop -2-en oato de  propila butano ato de  etila Oxigênio: 1 Carbono Acilato: 4 Carbonos Radical Metil no Carbono 3 Oxigênio: 3 Carbonos Acilato: 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) Oxigênio: 2 Carbonos Acilato: 4 Carbonos                                                                                                                                                                                                                                                                                                        
Ésteres Nomenclatura Usual dos Ésteres Benzoato  Fenil-Metanoato  Valerato  Pentanoato  Butirato  Butanoato  Propionato  Propanoato  Acetato  Etanoato  Formiato   Metanoato   Fórmula Estrutural Nome Usual Nome Oficial
Aminas As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH 3 ) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.  Contar quantos radicais estão presentes na amina.  Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra  AMINA.   Se for necessário, colocar prefixos  DI  ou  TRI  para indicar radicais iguais.  Nomenclatura de Aminas simples Propil amina etil metil fenil amina di metil amina Radical  Propil Radicais  Metil  +  Etil  +  Fenil Dois  Radicais  metil                                                                                                                                                                                                
Aminas   Veja quando uma amina é considerada complexa: É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH 2 ).  É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.  O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. Nomenclatura de Aminas complexas
Aminas Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono  1  é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino.  Nomenclatura de Aminas complexas 2-Amino pentano 1-amino- 4-etil benzeno ou p- Amino Etil benzeno 3-amino- 2-dimetil ex -4-en o Amino (Carbono 2)  + 5 Carbonos Radical Etil (Carbono 4)  +  Amino (Carbono 1)  + Benzeno Dois Radicais Metil (Carbono 2) +  Ligação Dupla (Carbono 4) +  Amino (Carbono 3)  + 6 Carbonos                                                                                                                                                                                                                                                              
Amidas As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional  ,  onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de  amidas substituídas  e os radicais são chamados de  radicais substituintes . Aquelas que possuem um radical são as  monosubstituídas  e as que possuem dois radicais são as  disubstituídas . As amidas que possuem mais de um radical  R1-CO  não são muito comuns.
Amidas A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo  amida  para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras: Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical  R1-CO  ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono  1  é aquele que está ligado ao Nitrogênio.  Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo  N- , para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.   Nomenclatura Oficial de Amidas N- metil - N- fenil - metano amida N- etil etano amida 3,3-dimetil butano amida etano amida 1 Carbono  +  Radicais   Metil  e  Fenil   (Nitrogênio) 2 Carbonos  +  Radical Etil   (Nitrogênio) 4 Carbonos  +  2 Radicais Metil (Carbono 3) 2 Carbonos                                                                                                                                                                                                                                                                                           
Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.                                                     Oxalamida Etanodiamida                                                                                                  Valeramida Pentanoamida                                                                               Butiramida Butanoamida                                                             Propionamida Propanoamida                                             Acetamida Etanoamida                                      Formamida Metanoamida Estrutura Nome Usual Nome Oficial

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  • 1. Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas
  • 2. Introdução Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional . Ácido carboxílico Cetona Aldeído Álcool Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto Grupo Funcional Função
  • 3. Nomenclatura Oficial É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto. PREFIXO + INFIXO + SUFIXO dec 10 non 9 oct 8 hept 7 hex 6 pent 5 but 4 prop 3 et 2 met 1 PREFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO in Existe ligação tripla en Existe ligação dupla an Apenas ligações simples INFIXO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO óico Ácido carboxílico ona Cetona al Aldeído ol Álcool o Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto Sufixo Identificação Função
  • 4. Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos .
  • 5. ALCANOS Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O , ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 4 Carbonos + AN + O But an o 3 Carbonos + AN + O Prop an o 2 Carbonos + AN + O Et an o 1 Carbono + AN + O Met an o As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL C n H 2n+2 , onde n é um número inteiro.
  • 6. ALCENOS Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral C n H 2n , onde n é um número inteiro. Obs: O Eteno também é chamado de Etileno 3 Carbonos + EN + O Prop en o 2 Carbonos + EN + O Et en o
  • 7. ALCENOS     Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + EN + O Hex -2-en o Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + EN + O Pent -1-en o
  • 8. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI , para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral C n H 2n-2 . Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIEN + O Pent -1,3-dien o Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIEN + O But -1,2-dien o
  • 9. ALCINOS     São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN . Possuem fórmula geral C n H 2n-2 . Obs: O Etino também é chamado de Acetileno . Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + IN + O But -1-in o Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + IN + O Pent -2-in o 2 Carbonos + IN + O Et in o
  • 10. Radicais Orgânicos São formados por cisão homolítica da ligação covalente. radicais A B Cisão homolítica A B +
  • 11. HC RAMIFICADOS     Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a  posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Hidrocarbonetos Saturados
  • 12. HC RAMIFICADOS 5-etil-5-isopropil-3,4-dimetil octano (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta) metil propano (não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical) Cadeia Principal: Octano Radicais: Metil (Carbonos 3 e 4) Etil (Carbono 5) Isopropil (Carbono 5) Cadeia Principal: Propano Radical: Metil (Carbono 2) Hidrocarbonetos Saturados
  • 13. HC RAMIFICADOS Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. 3-etil-4-metil ex -1-in o 3-t-butil-4,5,5-trimetil ept -2-en o Ligação Tripla: Carbono 1 Cadeia Principal: hexino Radicais: metil (Carbono 4) etil (Carbono 3) Ligação Dupla: Carbono 2 Cadeia Principal: hepteno Radicais: metil (Carbonos 4,5 e 5) t-butil (Carbono 3) Hidrocarbonetos Insaturados
  • 14. HC CÍCLICOS Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. 2-t-butil-1,3-dimetil ciclopentano 1-etil-2-metilcicloexano Cadeia Principal: Ciclopentano Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) terc-butil (Carbono 2) Cadeia Principal: Cicloexano Radicais: metil (Carbono 2) etil (Carbono 1) Ciclos Saturados
  • 15. HC CÍCLICOS Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2 . A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. 6-etil-1,3-dimetil cicloexeno 3-metil ciclopenteno Ciclo: cicloexeno Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) etil (Carbono 6) Ciclo: ciclopenteno Radical: metil (Carbono 3) Ciclos Insaturados
  • 16. HC CÍCLICOS Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.     Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno 1 e 4 para- ou p- 1 e 3 meta- ou m- 1 e 2 orto- ou o- Posições dos Radicais Prefixo
  • 17. HC CÍCLICOS fenil benzeno 1-etil-3-metil benzeno ou m-metil etil benzeno Ciclo: Benzeno Radical: Fenil Ciclo: Benzeno Radicais: metil (Carbono 3) etil ( Carbono 1) Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
  • 18. HC CÍCLICOS Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração. Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
  • 19. HC CÍCLICOS Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. 3-etil-1-metil naftaleno  -metil naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) Ciclo: Naftaleno Radicais: metil (Carbono  ) Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
  • 20. ÁLCOOL É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono  saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.
  • 21. ÁLCOOL É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL , que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo: O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição. Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL , separada por hífens. Nomenclatura Oficial dos Álcoois
  • 22. ÁLCOOL 4-etil-6,6-dimetil octan -2-ol Etano di ol 3-etil ciclo exan ol Hidroxila no Carbono 2 + 8 Carbonos Radicais: Metil (Carbono 6) Etil (Carbono 4) 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Hidroxila + 6 Carbonos Cíclicos Radical: Etil (Carbono 3) But -3-en - 1,2- di ol fenil metan ol 2-metil butan -2-ol Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Hidroxila + 1 Carbono Radical: Fenil Hidroxila no Carbono 2 + 4 Carbonos Radical: metil (Carbono 2) Nomenclatura Oficial dos Álcoois
  • 23. ÁLCOOL A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: Antes do nome, colocar a palavra Álcool . Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ico . Álcool t-but ílico Álcool benz ílico Álcool et ílico Radical Terc-butil Radical Benzil Radical Etil Nomenclatura Usual dos Álcoois
  • 24. ÁLCOOL A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol , em ordem crescente de complexidade. Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente etil metil propil carbinol fenil carbinol di metil carbinol Radicais Metil, Etil e Propil Radical Fenil 2 Radicais Metil Nomenclatura de Kolbe
  • 25. ENOL Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático . Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria . Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL . 2-metil prop -1-en - 1-ol but -1-en -2-ol Radical Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
  • 26. FENOL Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos . Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. 1,3,5- tri hidróxi benzeno 2-etil-4-metil- 1-hidróxi benzeno  -hidróxi naftaleno Ciclo: Benzeno   3 Hidroxilas: Carbonos 1,3 e 5 Ciclo: Benzeno Hidroxila: Carbono 1 Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 4) Ciclo: Naftaleno Hidroxila: Carbono 
  • 27. Éteres Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos . Possuem nomenclatura oficial e usual. A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração  para radicais seguido do prefixo -óxi , que indica a presença do Oxigênio. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou não por hífens. prop óxi- p-tolueno met óxi- metano et óxi- propano Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Menor Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Maior Parte: 3 Carbonos Menor Parte: 2 Carbonos                                                                                                                         
  • 28. Éteres A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter , para indicar a função. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico . Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico . Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico . O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical. Éter Prop ílico e p-Tolu ílico Éter Di met ílico ou Éter Met ílico Éter Et ílico e Prop ílico Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Menor Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Maior Parte: 3 Carbonos Menor Parte: 2 Carbonos                                                                                                                         
  • 29. ALDEÍDOS   É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes é abreviada como - CHO . Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
  • 30. ALDEÍDOS O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL , sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas  ,  e  , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
  • 31. ALDEÍDOS Aldeído: 5 Carbonos Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 3) 2 Aldoxilas +  2 Carbonos Aldeído: 3 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Aldeído: 4 Carbonos                                                                                                                                                                                                                Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:   Nomenclatura Oficial dos Aldeídos d)                                          c)                                                   a) b) c) d) b)                                                  a)                                     
  • 32. ALDEÍDOS                               Aldeído Benzóico ou Benzaldeído Fenil-Metanal                      Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Etanodial                                              Aldeído Valérico ou Valeraldeído Pentanal                                                                                                                    Aldeído Butírico ou Butiraldeído Butanal                             Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Propanal                    Aldeído Acético ou Acetaldeído Etanal              Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Metanal Fórmula Nome Usual Nome Oficial Nomenclatura Usual dos Aldeídos
  • 33. CETONAS   Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para - CO - ), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.
  • 34. CETONAS Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (- en ou - in ) e o sufixo que designa função ( - ONA ). Nomenclatura Oficial das Cetonas
  • 35. CETONAS   Dê o nome dos seguintes compostos: Nomenclatura Oficial das Cetonas 5-metil ex an -2,3,4- tri ona hex -4- en -3-ona 2-metil pent an -3- ona Cadeia: 6 Carbonos 3 Carbonilas: Carbonos 2, 3 e 4 Radical: Metil (Carbono 5) Cadeia: 6 Carbonos Carbonila: Carbono 3 Ligação Dupla: Carbono 4 Cadeia: 5 Carbonos Carbonila: Carbono 3 Radical: Metil (Carbono 2)                                                                                                                                                                                                                                                                    d)                                           b)                                           a) b) c) d) c)                                                               a)                 
  • 36. CETONAS A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Nomenclatura Usual das Cetonas fenil-p-toluil cetona di metil cetona etil isopropil cetona Radicais Fenil e p-Toluil 2 Radicais Metil Radicais Etil e Isopropil                                                                                                                                                                                                                                          
  • 37. Conceito Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila ( Carbo nila + Hidro xila ), tendo o seguinte grupo funcional: ,que geralmente é abreviado para - COOH ou em alguns livros para - CO 2 H . Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.
  • 38. Ácidos Carboxílicos O sufixo da função Ácido Carboxílico é - ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações. Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO , sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas  ,  e  , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
  • 39. Ácidos Carboxílicos Ácido: 4 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Radical: Metil (Carbono 3) Ácido: 4 Carbonos + 2 Carboxilas Radicais: Metil (Carbono 2) Ácido Carboxílico: 3 Carbonos                                                                                                                                                                                                                       Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos: Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos d) c) a) b) c) d) b) a)
  • 40. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos Vem do nome do Aldeído Benzóico , que é encontrado em amêndoas. Ácido Fenil-Metanóico Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima. Ácido Etanodióico Em referência a uma planta chamada Valeriana , onde este ácido é encontrado. Ácido Pentanóico Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado. Ácido Butanóico Do grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal. Ácido Propanóico Do latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado. Ácido Etanóico Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. Ácido Metanóico Fórmula Estrutural Origem do Nome Nome Usual Nome Oficial
  • 41. Ésteres Éster é todo composto que possui um radical Acilato ,                         , onde R 1 e R 2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R 1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para - COO - ou em alguns casos - CO 2 - Possuem nomenclatura oficial e usual.     O prefixo que indica a função é - ATO . A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras: Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo - ATO e a preposição de . Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo - ILA para estes radicais. Nomenclatura Oficial dos Ésteres 3-metil butano ato de metila prop -2-en oato de propila butano ato de etila Oxigênio: 1 Carbono Acilato: 4 Carbonos Radical Metil no Carbono 3 Oxigênio: 3 Carbonos Acilato: 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) Oxigênio: 2 Carbonos Acilato: 4 Carbonos                                                                                                                                                                                                                                                                                                        
  • 42. Ésteres Nomenclatura Usual dos Ésteres Benzoato Fenil-Metanoato Valerato Pentanoato Butirato Butanoato Propionato Propanoato Acetato Etanoato Formiato Metanoato Fórmula Estrutural Nome Usual Nome Oficial
  • 43. Aminas As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH 3 ) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio. Contar quantos radicais estão presentes na amina. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. Nomenclatura de Aminas simples Propil amina etil metil fenil amina di metil amina Radical Propil Radicais Metil + Etil + Fenil Dois Radicais metil                                                                                                                                                                                                
  • 44. Aminas Veja quando uma amina é considerada complexa: É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH 2 ). É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. Nomenclatura de Aminas complexas
  • 45. Aminas Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Nomenclatura de Aminas complexas 2-Amino pentano 1-amino- 4-etil benzeno ou p- Amino Etil benzeno 3-amino- 2-dimetil ex -4-en o Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) + Benzeno Dois Radicais Metil (Carbono 2) + Ligação Dupla (Carbono 4) + Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos                                                                                                                                                                                                                                                              
  • 46. Amidas As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes . Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas . As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.
  • 47. Amidas A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras: Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N- , para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. Nomenclatura Oficial de Amidas N- metil - N- fenil - metano amida N- etil etano amida 3,3-dimetil butano amida etano amida 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 2 Carbonos                                                                                                                                                                                                                                                                                           
  • 48. Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.                                                     Oxalamida Etanodiamida                                                                                                  Valeramida Pentanoamida                                                                               Butiramida Butanoamida                                                             Propionamida Propanoamida                                             Acetamida Etanoamida                                      Formamida Metanoamida Estrutura Nome Usual Nome Oficial