O documento discute diferentes tipos de isômeros, incluindo isômeros estruturais, posicionais e funcionais. Também aborda isômeros conformacionais e estereoisômeros, explicando como a orientação dos átomos no espaço pode levar a propriedades físicas diferentes entre compostos. Finalmente, fornece regras para designar estereoisômeros como cis ou trans.

1. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
MODELO BOLA-VARA
MODELO LINHA-LAÇO
MODELO TRAÇO
MODELO CONDENSADO
Projeçãode Fischer

2. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
ISÔMEROS Substâncias com a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas
estruturais.
Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Estrutural (esqueleto)
Posicional
Funcional
C4H8

3. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Estrutural (esqueleto)
Cadeia fechada

4. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Posicional
Isopentano neopentano

5. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
Isopentano
Apresentam diferentes propriedades físicas
P.F P.E DENS IR

6. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Posicional
F.Molecular N0 Isômero F.Molecular N0 Isômero
C3H6BrCl

7. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Posicional e esqueleto
CH3CH2CH2CH2CH2Cl

8. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se
ligam.
Funcional
ISÔMEROS CONFORMACIONAIS
Conformações
Formas sobre as quais podem estar uma molécula onde pode-se obter estas
conformações por livre rotação das ligações;

9. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
ISÔMEROS CONFORMACIONAIS
PROJEÇÕES DE NEWMAN
Representar estruturas onde há rotação livre entre dois átomos de carbono (ligação
simples);
Estas rotações podem originar dois extremos (conformações): ECLIPSADA E
ALTERNADA;
Projeções CAVALETE
Rotação

10. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
PROJEÇÕES DE NEWMAN
ECLIPSADA Mínima separação dos pares de elétrons das ligações C-H
(máxima repulsão eletrônica)
Maior energia
Conformação menos estável
ALTERNADA Máxima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (mínima
repulsão eletrônica)
Menor energia
Conformação mais estável
As conformações se alternam em função da Barreira Torcional No
etano está em torno de 2,8 Kcal/mol

11. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
PROJEÇÕES DE NEWMAN
As conformações coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas;
Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano – 2500C) a conformação de
menor energia irá preponderar sobre a de maior energia;
A adição de substituintes (trocar um átomo de hidrogênio por um grupo maior como
metila ou etila) aumentará a barreira torcional;
BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
Anti Eclipsada Distorcida
Anti Mais estável

12. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
PROJEÇÕES DE NEWMAN
BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS

13. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
PROJEÇÕES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL)
Linha cheia Projeção para frente do plano
Linha pontilhada Projeção pata trás do plano

14. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
CICLOHEXANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
Os carbonos e hidrogênios do ciclohexano não estão todos no mesmo plano!!!!
Hidrogênio axial
Hidrogênio equatorial
Conformações
Sela Bote Sela

15. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
METILCICLOHEXANO
Distorcido Anti
Projeções de Newman
Qual a configuração mais estável?

16. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS
Substâncias com a mesma fórmula molecular, mesma função;
Diferença Orientação dos átomos no espaço
Motivos
Falta de rotação da ligação dupla carbono-carbono;
Presença de anel cíclico na molécula com grupos substituintes diferentes ligados aos
carbonos do anel;
Conseqüências
Propriedades físicas diferentes;
Altera características como a polaridade da molécula;
Designação especial (cis e trans)
Cis mesmo lado
Trans Lados opostos

17. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS

18. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS
E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura é cis e a outra trans?
A nomenclatura cis e trans é conveniente quando os grupos ligados aos carbonos são
iguais;
OPÇÃO:
Z (zusammen, alemão) JUNTOS
E (entgegen, alemão) OPOSTOS
Z equivalente a cis
E equivalente a trans

19. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS
REGRAS
1. O átomo substituinte de maior número atômico tem a maior prioridade ( H– < C–
< N– < O– < Cl–).
2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo átomo substituinte, deve-se olhar para o
próximo átomo até que aja uma diferença (CH3– < C2H5– < ClCH2– < BrCH2–
< CH3O–)

20. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS - GENERALIZAÇÕES
Conformação X Configuração
1. Mudanças na configuração significa quebra de ligações da molécula;
2. Uma configuração diferente molécula diferente;
3. Mudança na conformação da molécula significa rotação da ligação e não quebra;
4. Conformações de uma molécula são interconversíveis elas são a mesma molécula.

21. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS
Pode ser
Pode ser Pode ser
Pode ser
Pode ser