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Prof. Nunes
Ácidos e Bases
Química Orgânica
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
1
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Ácidos e Bases - Definições
2
Somente no final do século XIX surgiram as primeiras idéias bem
sucedidas que relacionavam estrutura química com propriedades ácidas e
básicas.
1884 - Arrhenius
1923 - Johannes Bronsted e Thomas Lowry
1923 - Lewis (mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reações ácido-base)
Svante August Arrhenius
(1859–1927)
Johannes Nicolaus Bronsted
(1879–1947)
Thomas Martin Lowry
(1874–1936)
Gilbert Newton Lewis
(1875–1946)
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Definição - Arrhenius
3
Auto-ionização da água: H2O(l) + H2O(l) H3O+
(aq) + OH-
(aq)
Ácidos Bases
HClO4 LiOH
H2SO4 NaOH
HI KOH
HBr Ca(OH)2
HCl Sr(OH)2
HNO3 Ba(OH)2
Ácido: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a
concentração dos íons H3O+.
Base: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a
concentração dos íons OH-.
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Definição - Bronsted-Lowry
4
Ácido: espécie química que cede, ou doa, o próton.
Base: espécie química que recebe, ou ganha, o próton.
ácido base ácido
conjugado
base
conjugada
par conjugado
par conjugado
ácidobase ácido
conjugado
base
conjugada
par conjugado
par conjugado
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Definição - Bronsted-Lowry
5
A H2O atua como base na primeira reação e como ácido e
na segunda.
Substâncias que podem atuar como ácido ou bases são
chamadas de substâncias anfipróticas.
ácido base ácido
conjugado
base
conjugada
ácidobase ácido
conjugado
base
conjugada
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Notação – Seta Curva
6
Todas as reações são realizadas por meio de um fluxo de densidade de elétrons
(o movimento dos elétrons).
 As reações ácido-base não são exceção.
 o fluxo de densidade de elétrons é ilustrado com setas curvas:
As setas mostram o mecanismo de reação, isto é,
 mostram como a reação ocorre em termos do movimento de
elétrons.
Note que o mecanismo de uma reação de transferência de prótons envolve
elétrons de uma base desprotonando um ácido.
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Notação – Seta Curva
7
Outro exemplo:
Neste exemplo, hidróxido de (HO-) funciona como uma base para abstrair um
próton do ácido.
 Há duas setas curvas.
 O mecanismo de transferência de prótons sempre envolve
pelo menos duas setas curvas.
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Notação – Seta Curva
8
Mecanismo multi-etapas:
Este mecanismo tem muitos passos, cada um dos quais é mostrado com setas
curvas.
Note-se que o primeiro e último passos são simplesmente
transferências prótons.
 no primeiro passo, H3O+ atua como um ácido, e
 no último passo, a água atua como uma base.
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9
Mostre o mecanismo para a seguinte reação ácido-base e identifique o ácido
conjugado e a base conjugada.
ácido base ácido
conjugado
base
conjugada
Notação – Seta Curva - Exercícios
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Notação – Seta Curva - Exercícios
10
Para cada uma das seguintes reações ácido-base, desenhe o mecanismo e, em
seguida, identifique claramente o ácido, base, ácido conjugado, e base
conjugada:
ácido base ácido
conjugado
base
conjugada
ácidobase ácido
conjugado
base
conjugada
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Acidez de Lowry-Bronsted
11
Existem duas formas de prever quando uma reação de transferência de prótons
vai ocorrer:
1) através de uma abordagem quantitativa
 comparando valores de pKa
2) por meio de uma abordagem qualitativa
 analisando as estruturas dos ácidos.
É essencial dominar ambos os métodos.
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Constantes de Acidez
12
Considere a seguinte reação ácido-base geral entre HA (ácido) e H2O (base).
quantidadevelocidade
Reação direta
Reação inversa
Velocidades iguais
Reagentes
Produtos
Equilíbrio:
quantidades
constantes
tempo
tempo
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Constantes de Acidez
13
Considere a seguinte reação ácido-base geral entre HA (ácido) e H2O (base).
A reação é dita ter atingido o equilíbrio
 quando já não há uma variação observável nas concentrações
de reagentes e produtos.
 A posição de equilíbrio é descrita pelo termo Keq, que é definido
da seguinte forma:
 No equilíbrio, a velocidade de reação direta é exatamente
equivalente à velocidade da reação inversa, o que é indicado
com duas setas apontando em sentidos opostos, como
mostrado acima.
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Constantes de Acidez
14
É o produto das concentrações de equilíbrio dos produtos dividido pelo
produto das concentrações de equilíbrio dos reagentes.
Quando uma reação ácido-base ocorre em uma solução aquosa diluída,
 a concentração da água é relativamente constante (55.5M) e
 podem, portanto, ser removida da expressão.
 Isso nos dá uma nova contante, Ka:
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Constantes de Acidez
15
Os valores de Ka são frequentemente
 números muito pequenos ou muito grandes.
Ka grande  pKa pequeno  ácido forte
Ka pequeno  pKa grande  ácido fraco
Para lidar com isso, os químicos muitas vezes expressam valores de pKa
(em vez de valores de Ka) que é definido como:
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Ka e pKa – Em cada par, quem é o mais ácido?
16
ácido
mais forte
base
mais fraca
ácido
mais fraco
base
mais forte
ÁCIDO BASE CONJUGADA
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Exercício
17
Identifique o composto que gera uma
base mais forte.
ácido
mais forte
base
mais fraca
ácido
mais fraco
base
mais forte
ÁCIDO BASE CONJUGADA
gera
ácido + forte base + fraca
gera
ácido + fraco base + forte
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Exercício
18
Para cada par abaixo, identifique a base
mais forte.
ácido
mais forte
base
mais fraca
ácido
mais fraco
base
mais forte
ÁCIDO BASE CONJUGADA
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Exercício
19
O composto que se segue tem três átomos de nitrogênio.
Cada um dos átomos de nitrogênio funciona como uma base (abstrai um
próton de um ácido).
Ranqueie estes três átomos de nitrogênio em ordem crescente de força da
base:
base mais forte
base mais fraca
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Usando Valores de pKa
20
Usando a tabela de valores de pKa, também
podemos prever a posição de equilíbrio para
qualquer reação ácido-base.
 O equilíbrio sempre vai favorecer a
formação do ácido mais fraco (pKa
maior).
ácido
mais forte
base
mais fraca
ácido
mais fraco
base
mais forte
ÁCIDO BASE CONJUGADA
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Usando Valores de pKa
21
Usando a tabela de valores de pKa, também
podemos prever a posição de equilíbrio para
qualquer reação ácido-base.
 O equilíbrio vai favorecer a formação
de sempre do ácido mais fraco (pKa
maior).
ácido
mais forte
base
mais fraca
ácido
mais fraco
base
mais forte
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Usando Valores de pKa
22
Usando a tabela de valores de pKa, preveja a
posição de equilíbrio para as reações ácido-base
abaixo:
ácido
mais forte
base
mais fraca
ácido
mais fraco
base
mais forte
ÁCIDO BASE CONJUGADA
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Dificuldade
23
Qual próton é o mais ácido em cada um
dos seguintes fármacos.
Dificuldade: nem todos os compostos
são tabelados.
ácido
mais forte
base
mais fraca
ácido
mais fraco
base
mais forte
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Acidez de Lowry-Bronsted – Abordagem Qualitativa
25
Nesta seção, vamos agora aprender a fazer comparações relativas de ácidos e
bases, analisando e comparando as estruturas químicas
 sem a utilização de valores de pKa.
Afim de comparar os ácidos sem o uso de valores de pKa,
 devemos olhar para a base conjugada de cada ácido.
base
conjugada
Estabilidade da Base Conjugada
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Acidez de Lowry-Bronsted – Abordagem Qualitativa
26
Se A- é muito estável (base fraca), consequentemente,
 HA deve ser um ácido forte.
Se A- é muito instável (base forte), consequentemente,
 HA deve ser um ácido fraco
base
conjugada
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Acidez de Lowry-Bronsted – Abordagem Qualitativa
27
Esta abordagem pode ser utilizada
 para comparar a acidez dos dois compostos, HA e HB.
Basta olhar para as suas bases conjugadas, A- e B-, e
 compará-las uma com a outra.
Ao determinarmos a base conjugada mais estável, identificaremos o ácido mais
forte.
comparar as bases conjugadas
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Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam
28
Uma comparação qualitativa de acidez requer
 uma comparação da estabilidade de cargas negativas.
Existem 4 fatores que afetam a estabilidade da base, e devem ser considerados:
1) o átomo que carrega a carga,
2) ressonância,
3) efeito indutivo, e
4) orbitais.
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29
1) O átomo que carrega a carga:
O primeiro fator envolve a comparação dos átomos que carregam a carga
negativa em cada base conjugada.
A fim de avaliar a acidez relativa destes dois compostos, é preciso primeiro
desprotonar cada um dos estes compostos e obter as bases conjugadas:
Compare os átomos que carregam as cargas negativas:
butano propanol
C O
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30
Quando dois átomos estão em mesma linha, a eletronegatividade é o efeito
dominante.
O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono, de modo oxigênio é mais
capaz de estabilizar a carga negativa.
Portanto, um próton no oxigênio (propanol) é mais ácido do que um próton em
carbono (butano).
Para determinar qual destes átomos é mais estável,
 temos de saber se estes elementos estão na mesma linha ou na
mesma coluna de a tabela periódica.
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31
A história é diferente quando se comparam dois átomos na mesma coluna da
tabela periódica.
Por exemplo, vamos comparar a acidez da água e ácido sulfídrico.
A fim de avaliar a acidez relativa destes dois compostos,
 desprotonamos cada um deles e
 comparamos as suas bases conjugadas:
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32
Neste exemplo, nós estamos comparando O- e S-, que aparecem na mesma
coluna da tabela periódica. Em tal caso,
 não é a eletronegatividade o efeito dominante.
tamanho
aumenta
 Em vez disso, é o efeito dominante é o tamanho do átomo.
 O enxofre é maior do que o oxigênio e, portanto, pode
melhor estabilizar uma carga negativa, repartindo a carga
ao longo de um maior volume de espaço.
 O HS- é mais estável do que HO-, e por conseguinte, o H2S
é um ácido mais forte do que de H2O.
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Exercícios
33
Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qual
deles é o mais ácido?
-H+
-H+
Mais estável
mais acídico
eletronegatividade
é o fator
dominante
C
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Exercícios
34
Compare os dois prótons que são mostrados nos seguintes compostos e
determine qual é o próton mais acídico em cada composto?
mais acídico mais acídico
mais acídico
mais acídico
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2) Ressonância
Para ilustrar o papel da ressonância na estabilidade da carga na base
conjugada, considere as estruturas abaixo.
carga localizada
carga deslocalizada
base conjugada
mais estável
mais ácido
Desprotonando ambas:
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36
Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qual deles
é o mais ácido?
-H+
-H+
mais acídico
carga localizada
carga deslocalizada
base conjugada
mais estável
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Exercícios
37
Em cada composto abaixo, dois prótons são destacados. Determine qual deles
é o mais ácido.
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38
3) Indução
Os dois fatores que examinamos até agora não explicam a diferença de acidez
entre o ácido acético e o ácido tricloroacético:
ácido acético ácido tricloroacético
efeito indutivo
retirador de elétrons
base conjugada
mais estável
mais acídico
Desprotonando ambos:
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39
Podemos verificar esta previsão, observando-se valores de pKa.
 Na verdade, podemos usar valores de pKa para verificar
 o efeito individual de cada Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Com cada Cl adicional, o composto torna-se mais ácido (pKa menor) devido ao
efeito indutivo retirador de elétrons
 o qual estabiliza a carga negativa da base conjugada.
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Exercícios
40
Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qual
deles é o mais ácido?
-H+
-H+
mais acídico
Efeito indutivo
retirador mais intenso
devido à proximidade dos
átomos de flúor da carga
negativa da base conjugada
base conjugada
mais estável
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Exercícios
41
Identifique o próton mais ácido em cada composto, justificando sua resposta.
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Exercícios
42
Para cada par de compostos a seguir, identifique qual é o composto é mais
ácido e explique sua escolha:
Intensidade do
efeito indutivo
estabilizador
maior
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Exercícios
43
Para cada par de compostos a seguir, identifique qual é o composto é mais
ácido e explique sua escolha:
Intensidade do
efeito indutivo
estabilizador
maior
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44
4) Orbital
Os três fatores que examinamos até agora não explicam a diferença de acidez
entre os dois prótons identificados na seguinte composto:
Desprotonando ambos: -H+
-H+
mais acídico
Carga negativa em um
Orbital sp2
menos eletronegativo
base conjugada
mais estável
Carga negativa em um
Orbital sp
mais eletronegativo
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Ácidos e Bases - Teorias
46
Lewis
Ácido: aceptor de par de elétrons
Base: doador de par de elétrons
Bronsted-Lowry
Ácido: doador de H+
Base: aceptor de H+
Arrehnius
Ácido: fonte de H+
Base: fonte de OH-
B
HH
H
-
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Ácidos e Bases - Lewis
47
A definição de Lewis de ácidos e bases é mais ampla que a definição de
Bronsted-Lowry.
De acordo com a definição de Lewis, acidez e basicidade são descritas em
termos de pares de elétrons, ao invés de protons.
 Ácido de Lewis é definido como um aceptor de par de elétrons.
 Base de Lewis é definida como um doador de par de elétrons.
ácidobase
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Ácidos e Bases - Lewis
48
A definição de Lewis de ácidos e bases é mais ampla
 porque inclui reagentes que não podiam ser classificados como
ácidos ou bases pelas teorias precedentes.
ácidobase
Bronsted-Lowry >>> BF3 não tem prótons >>> não é um ácido
Lewis >>> BF3 atua como um aceptor de elétrons >>> é um ácido de
Lewis.
>>> a H2O é uma base >>> porque ela atua como um doador de
elétrons.
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Ácidos e Bases - Lewis
49
Identifique o ácido e a base de Lewis na seguinte reação.
ácido base
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Ácidos e Bases - Lewis
50
Em cada uma das seguintes reações, identifique o ácido e a base de Lewis.
Ácido: aceptor de par de elétrons
Base: doador de par de elétrons
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Ácidos e Bases - Lewis
51
Identifique o(s) composto(s) que pode(m) atuar como uma base de Lewis.
X X
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Basicidade de Aminas
52
Uma das mais importantes propriedades de aminas é sua basicidade.
Aminas são, geralmente, bases mais fortes que álcoois ou éteres, e
 podem ser efetivamente protonadas mesmo por ácidos fracos.
Este exemplo ilustra como a basicidade de uma amina pode ser quantificada
medindo-se o pKa do correspondente íon amônio.
 O alto valor de pKa indica que a amina é fortemente básica.
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Basicidade de Aminas
53
alquilaminas alquilaminas
pKa do íon
amônio
pKa do íon
amônio
metilamina
etilamina
isopropilamina
cicloexilamina
dimetilamina
dietilamina
trimetilamina
trietilamina
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Basicidade de Aminas
54
arilaminas Aminas aromáticas
pKa do íon
amônio
pKa do íon
amônio
anilina
N-metilanilina
N,N-metilanilina
pirrol
piridina
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Basicidade de Aminas
55
Os valores de pKa dos íons amônio variam entre:
alquilaminas: 10-11
arilaminas: 4-5
Em outras palavras, arilaminas são menos básicas que alquilaminas.
 Isto pode ser entendido considerando-se a natureza deslocalizada do par
de elétrons de uma arilamina.
O par de elétrons ocupa um orbital p e é deslocalizado pelo sistema aromático.
 A estabilização promovida pela ressonância é perdida se o par de
elétrons livres é protonado, e como resultado o átomo de nitrogênio
de uma amina é menos básico que o átomo de nitrogênio de uma
alquilamina.
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Basicidade de Aminas
56
Se o anel aromático carregar um substituinte
 A basicidade do grupo amino dependerá da identidade deste
substituinte
Grupos doadores de elétrons, tais como o metóxido,
 aumentam a basicidade de arilaminas.
Grupos retiradores de elétrons, tais como o grupo nitro,
 diminuem a basicidade de arilaminas.
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Basicidade de Aminas
57
Anilia p-substituída Íon amônio
basicidadeaumenta
pKadiminui
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Basicidade de Aminas
58
Grupos retiradores de elétrons, tais como o grupo nitro,
 diminuem a basicidade de arilaminas.
Este efeito é atribuído ao fato que o par de elétrons na p-nitroanilina é
extensivamente deslocalizado.
mais estável
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Basicidade de Aminas
59
Amidas também representam um caso extremo de deslocalização de par de
elétrons livre.
De fato, o átomo de nitrogênio exibe muito pouca densidade eletrônica.
Por esta razão, as amidas
 não atuam como bases, e
 são nucleófilos muito pobres.
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Exercícios
60
Para cada um dos seguintes pares de compostos, identifique qual é a base
mais forte.
.. .. .. ..
aromático
..
..
..
aromático
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Exercícios
61
Ranqueie os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.
(A) (B) (C)
B < A < C
grupos retiradores de é grupos doadores de é
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Basicidade de Aminas
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Vimos anteriormente que
alquilaminas são mais básicas que arilaminas.
metilamina
etilamina
isopropilamina
No entanto, veremos que o número de grupos alquila interfere na basicidade
da aminas.
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Podemos aumentar a basicidade de um nitrogênio aumentando sua densidade
eletrônica,
 ligando um grupo doador de elétrons (grupo alquila, por exemplo)
a ele.
Analisemos alguns dados:
Basicidade de Alquilaminas
pKaH maior  ácido conjugado mais fraco  Base mais forte
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 Todas as aminas são mais básicas do que a amônia.
 Todas as aminas 2as são mais básicas do que as aminas 1as .
 Maioria das aminas 3as são menos básicas do que as aminas 1as.
Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as
é
Basicidade de Alquilaminas
2as e 3as
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66
A basicidade observada resulta de uma combinação de dois efeitos:
1) o aumento da disponibilidade do par de elétrons livres e a
estabilização da carga resultante positiva, o que aumenta com a
substituição sucessiva de átomos de hidrogênio por grupos
alquila.
2) a estabilização devido à solvatação é devido à formação de
ligação de hidrogênio, e este efeito diminui com o aumento do
número de grupos alquila.
Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as
Basicidade de Alquilaminas
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
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Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
é
Basicidade de Alquilaminas
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Amônia x Aminas 1as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
Basicidade: amônia < aminas 1as
pKaH maior  ácido conjugado mais fraco  Base mais forte
é
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Aminas 1as x Aminas 2as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
Basicidade: aminas 1as < aminas 2as
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Aminas 1as x Aminas 3as
maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila
maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
Basicidade: aminas 3as < aminas 1as
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Basicidade de Compostos Nitrogenados
Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
amina menos básica, se:
 o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador.
pKaH maior  ácido conjugado mais fraco  Base mais forte
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Basicidade de Compostos Nitrogenados
Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
amina menos básico, se:
 o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2.
pKaH menor  ácido conjugado mais forte  Base mais fraca
par de elétrons livres em orbital sp3 par de elétrons livres em orbital sp2 par de elétrons livres em orbital sp3 par de elétrons livres em orbital sp
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Basicidade de Compostos Nitrogenados
 o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da
molécula.
pKaH menor  ácido conjugado mais forte  Base mais fraca
piridina cátion
piridínio
imidazolina imidazol Cátion
imidazólio
Este par de elétrons
está em um orbital p,
contribuindo para os
6 elétrons p no anel
aromático.
pirrol
aromaticidade do pirrol
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74
Exercícios
1) Desenhe as bases cojugada dos seguintes ácidos.
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Exercícios
2) Desenhe os ácido cojugados das seguintes bases.
e) f) g) h)
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Exercícios
3) Em cada reação, identifique o ácido e a base de Lewis.
base ácido
base ácido
base ácido
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Exercícios
4) Qual reação ocorre quando água é adicionada a uma mistura de
NaNH2/NH3?
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Exercícios
5) O etanol seria um solvente adequado para promover a seguinte reação?
Explique sua resposta.
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79
Exercícios
6) Represente a transferência de prótons entre os compostos abaixo e a água.
(e) (f) (g) (h)
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Exercícios
7) Identifique o íon mais estável em cada par.
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81
Exercícios
8) Selecione o composto mais ácido em cada conjunto.
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82
Exercícios
9) Selecione o composto mais ácido em cada conjunto.
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83
Exercícios
10) Para cada reação abaixo, desenhe a seta mostrando a transferência
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84
Exercícios
11) Ordene, em ordem crescente de basicidade, os compostos abaixo:
ordem crescente
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Exercícios
12) Qual dos seguintes compostos é mais ácido. Explique sua resposta.
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Exercícios
13) a) Identifique os dois prótons mais ácidos.
b) Identifique qual dos dois é o mais ácido. Explique sua resposta.

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Ácidos e Bases

  • 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases Química Orgânica Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 1
  • 2. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases - Definições 2 Somente no final do século XIX surgiram as primeiras idéias bem sucedidas que relacionavam estrutura química com propriedades ácidas e básicas. 1884 - Arrhenius 1923 - Johannes Bronsted e Thomas Lowry 1923 - Lewis (mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reações ácido-base) Svante August Arrhenius (1859–1927) Johannes Nicolaus Bronsted (1879–1947) Thomas Martin Lowry (1874–1936) Gilbert Newton Lewis (1875–1946)
  • 3. DQOI - UFC Prof. Nunes Definição - Arrhenius 3 Auto-ionização da água: H2O(l) + H2O(l) H3O+ (aq) + OH- (aq) Ácidos Bases HClO4 LiOH H2SO4 NaOH HI KOH HBr Ca(OH)2 HCl Sr(OH)2 HNO3 Ba(OH)2 Ácido: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a concentração dos íons H3O+. Base: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a concentração dos íons OH-.
  • 4. DQOI - UFC Prof. Nunes Definição - Bronsted-Lowry 4 Ácido: espécie química que cede, ou doa, o próton. Base: espécie química que recebe, ou ganha, o próton. ácido base ácido conjugado base conjugada par conjugado par conjugado ácidobase ácido conjugado base conjugada par conjugado par conjugado
  • 5. DQOI - UFC Prof. Nunes Definição - Bronsted-Lowry 5 A H2O atua como base na primeira reação e como ácido e na segunda. Substâncias que podem atuar como ácido ou bases são chamadas de substâncias anfipróticas. ácido base ácido conjugado base conjugada ácidobase ácido conjugado base conjugada
  • 6. DQOI - UFC Prof. Nunes Notação – Seta Curva 6 Todas as reações são realizadas por meio de um fluxo de densidade de elétrons (o movimento dos elétrons).  As reações ácido-base não são exceção.  o fluxo de densidade de elétrons é ilustrado com setas curvas: As setas mostram o mecanismo de reação, isto é,  mostram como a reação ocorre em termos do movimento de elétrons. Note que o mecanismo de uma reação de transferência de prótons envolve elétrons de uma base desprotonando um ácido.
  • 7. DQOI - UFC Prof. Nunes Notação – Seta Curva 7 Outro exemplo: Neste exemplo, hidróxido de (HO-) funciona como uma base para abstrair um próton do ácido.  Há duas setas curvas.  O mecanismo de transferência de prótons sempre envolve pelo menos duas setas curvas.
  • 8. DQOI - UFC Prof. Nunes Notação – Seta Curva 8 Mecanismo multi-etapas: Este mecanismo tem muitos passos, cada um dos quais é mostrado com setas curvas. Note-se que o primeiro e último passos são simplesmente transferências prótons.  no primeiro passo, H3O+ atua como um ácido, e  no último passo, a água atua como uma base.
  • 9. DQOI - UFC Prof. Nunes 9 Mostre o mecanismo para a seguinte reação ácido-base e identifique o ácido conjugado e a base conjugada. ácido base ácido conjugado base conjugada Notação – Seta Curva - Exercícios
  • 10. DQOI - UFC Prof. Nunes Notação – Seta Curva - Exercícios 10 Para cada uma das seguintes reações ácido-base, desenhe o mecanismo e, em seguida, identifique claramente o ácido, base, ácido conjugado, e base conjugada: ácido base ácido conjugado base conjugada ácidobase ácido conjugado base conjugada
  • 11. DQOI - UFC Prof. Nunes Acidez de Lowry-Bronsted 11 Existem duas formas de prever quando uma reação de transferência de prótons vai ocorrer: 1) através de uma abordagem quantitativa  comparando valores de pKa 2) por meio de uma abordagem qualitativa  analisando as estruturas dos ácidos. É essencial dominar ambos os métodos.
  • 12. DQOI - UFC Prof. Nunes Constantes de Acidez 12 Considere a seguinte reação ácido-base geral entre HA (ácido) e H2O (base). quantidadevelocidade Reação direta Reação inversa Velocidades iguais Reagentes Produtos Equilíbrio: quantidades constantes tempo tempo
  • 13. DQOI - UFC Prof. Nunes Constantes de Acidez 13 Considere a seguinte reação ácido-base geral entre HA (ácido) e H2O (base). A reação é dita ter atingido o equilíbrio  quando já não há uma variação observável nas concentrações de reagentes e produtos.  A posição de equilíbrio é descrita pelo termo Keq, que é definido da seguinte forma:  No equilíbrio, a velocidade de reação direta é exatamente equivalente à velocidade da reação inversa, o que é indicado com duas setas apontando em sentidos opostos, como mostrado acima.
  • 14. DQOI - UFC Prof. Nunes Constantes de Acidez 14 É o produto das concentrações de equilíbrio dos produtos dividido pelo produto das concentrações de equilíbrio dos reagentes. Quando uma reação ácido-base ocorre em uma solução aquosa diluída,  a concentração da água é relativamente constante (55.5M) e  podem, portanto, ser removida da expressão.  Isso nos dá uma nova contante, Ka:
  • 15. DQOI - UFC Prof. Nunes Constantes de Acidez 15 Os valores de Ka são frequentemente  números muito pequenos ou muito grandes. Ka grande  pKa pequeno  ácido forte Ka pequeno  pKa grande  ácido fraco Para lidar com isso, os químicos muitas vezes expressam valores de pKa (em vez de valores de Ka) que é definido como:
  • 16. DQOI - UFC Prof. Nunes Ka e pKa – Em cada par, quem é o mais ácido? 16 ácido mais forte base mais fraca ácido mais fraco base mais forte ÁCIDO BASE CONJUGADA
  • 17. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercício 17 Identifique o composto que gera uma base mais forte. ácido mais forte base mais fraca ácido mais fraco base mais forte ÁCIDO BASE CONJUGADA gera ácido + forte base + fraca gera ácido + fraco base + forte
  • 18. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercício 18 Para cada par abaixo, identifique a base mais forte. ácido mais forte base mais fraca ácido mais fraco base mais forte ÁCIDO BASE CONJUGADA
  • 19. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercício 19 O composto que se segue tem três átomos de nitrogênio. Cada um dos átomos de nitrogênio funciona como uma base (abstrai um próton de um ácido). Ranqueie estes três átomos de nitrogênio em ordem crescente de força da base: base mais forte base mais fraca
  • 20. DQOI - UFC Prof. Nunes Usando Valores de pKa 20 Usando a tabela de valores de pKa, também podemos prever a posição de equilíbrio para qualquer reação ácido-base.  O equilíbrio sempre vai favorecer a formação do ácido mais fraco (pKa maior). ácido mais forte base mais fraca ácido mais fraco base mais forte ÁCIDO BASE CONJUGADA
  • 21. DQOI - UFC Prof. Nunes Usando Valores de pKa 21 Usando a tabela de valores de pKa, também podemos prever a posição de equilíbrio para qualquer reação ácido-base.  O equilíbrio vai favorecer a formação de sempre do ácido mais fraco (pKa maior). ácido mais forte base mais fraca ácido mais fraco base mais forte ÁCIDO BASE CONJUGADA
  • 22. DQOI - UFC Prof. Nunes Usando Valores de pKa 22 Usando a tabela de valores de pKa, preveja a posição de equilíbrio para as reações ácido-base abaixo: ácido mais forte base mais fraca ácido mais fraco base mais forte ÁCIDO BASE CONJUGADA
  • 23. DQOI - UFC Prof. Nunes Dificuldade 23 Qual próton é o mais ácido em cada um dos seguintes fármacos. Dificuldade: nem todos os compostos são tabelados. ácido mais forte base mais fraca ácido mais fraco base mais forte ÁCIDO BASE CONJUGADA
  • 24. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases Química Orgânica Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 24
  • 25. DQOI - UFC Prof. Nunes Acidez de Lowry-Bronsted – Abordagem Qualitativa 25 Nesta seção, vamos agora aprender a fazer comparações relativas de ácidos e bases, analisando e comparando as estruturas químicas  sem a utilização de valores de pKa. Afim de comparar os ácidos sem o uso de valores de pKa,  devemos olhar para a base conjugada de cada ácido. base conjugada Estabilidade da Base Conjugada
  • 26. DQOI - UFC Prof. Nunes Acidez de Lowry-Bronsted – Abordagem Qualitativa 26 Se A- é muito estável (base fraca), consequentemente,  HA deve ser um ácido forte. Se A- é muito instável (base forte), consequentemente,  HA deve ser um ácido fraco base conjugada
  • 27. DQOI - UFC Prof. Nunes Acidez de Lowry-Bronsted – Abordagem Qualitativa 27 Esta abordagem pode ser utilizada  para comparar a acidez dos dois compostos, HA e HB. Basta olhar para as suas bases conjugadas, A- e B-, e  compará-las uma com a outra. Ao determinarmos a base conjugada mais estável, identificaremos o ácido mais forte. comparar as bases conjugadas
  • 28. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 28 Uma comparação qualitativa de acidez requer  uma comparação da estabilidade de cargas negativas. Existem 4 fatores que afetam a estabilidade da base, e devem ser considerados: 1) o átomo que carrega a carga, 2) ressonância, 3) efeito indutivo, e 4) orbitais.
  • 29. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 29 1) O átomo que carrega a carga: O primeiro fator envolve a comparação dos átomos que carregam a carga negativa em cada base conjugada. A fim de avaliar a acidez relativa destes dois compostos, é preciso primeiro desprotonar cada um dos estes compostos e obter as bases conjugadas: Compare os átomos que carregam as cargas negativas: butano propanol C O
  • 30. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 30 Quando dois átomos estão em mesma linha, a eletronegatividade é o efeito dominante. O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono, de modo oxigênio é mais capaz de estabilizar a carga negativa. Portanto, um próton no oxigênio (propanol) é mais ácido do que um próton em carbono (butano). Para determinar qual destes átomos é mais estável,  temos de saber se estes elementos estão na mesma linha ou na mesma coluna de a tabela periódica.
  • 31. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 31 A história é diferente quando se comparam dois átomos na mesma coluna da tabela periódica. Por exemplo, vamos comparar a acidez da água e ácido sulfídrico. A fim de avaliar a acidez relativa destes dois compostos,  desprotonamos cada um deles e  comparamos as suas bases conjugadas:
  • 32. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 32 Neste exemplo, nós estamos comparando O- e S-, que aparecem na mesma coluna da tabela periódica. Em tal caso,  não é a eletronegatividade o efeito dominante. tamanho aumenta  Em vez disso, é o efeito dominante é o tamanho do átomo.  O enxofre é maior do que o oxigênio e, portanto, pode melhor estabilizar uma carga negativa, repartindo a carga ao longo de um maior volume de espaço.  O HS- é mais estável do que HO-, e por conseguinte, o H2S é um ácido mais forte do que de H2O.
  • 33. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 33 Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qual deles é o mais ácido? -H+ -H+ Mais estável mais acídico eletronegatividade é o fator dominante C
  • 34. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 34 Compare os dois prótons que são mostrados nos seguintes compostos e determine qual é o próton mais acídico em cada composto? mais acídico mais acídico mais acídico mais acídico
  • 35. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 35 2) Ressonância Para ilustrar o papel da ressonância na estabilidade da carga na base conjugada, considere as estruturas abaixo. carga localizada carga deslocalizada base conjugada mais estável mais ácido Desprotonando ambas:
  • 36. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 36 Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qual deles é o mais ácido? -H+ -H+ mais acídico carga localizada carga deslocalizada base conjugada mais estável
  • 37. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 37 Em cada composto abaixo, dois prótons são destacados. Determine qual deles é o mais ácido.
  • 38. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 38 3) Indução Os dois fatores que examinamos até agora não explicam a diferença de acidez entre o ácido acético e o ácido tricloroacético: ácido acético ácido tricloroacético efeito indutivo retirador de elétrons base conjugada mais estável mais acídico Desprotonando ambos:
  • 39. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 39 Podemos verificar esta previsão, observando-se valores de pKa.  Na verdade, podemos usar valores de pKa para verificar  o efeito individual de cada Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Com cada Cl adicional, o composto torna-se mais ácido (pKa menor) devido ao efeito indutivo retirador de elétrons  o qual estabiliza a carga negativa da base conjugada.
  • 40. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 40 Compare os dois prótons que são mostrados no seguinte composto. Qual deles é o mais ácido? -H+ -H+ mais acídico Efeito indutivo retirador mais intenso devido à proximidade dos átomos de flúor da carga negativa da base conjugada base conjugada mais estável
  • 41. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 41 Identifique o próton mais ácido em cada composto, justificando sua resposta.
  • 42. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 42 Para cada par de compostos a seguir, identifique qual é o composto é mais ácido e explique sua escolha: Intensidade do efeito indutivo estabilizador maior
  • 43. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 43 Para cada par de compostos a seguir, identifique qual é o composto é mais ácido e explique sua escolha: Intensidade do efeito indutivo estabilizador maior
  • 44. DQOI - UFC Prof. Nunes Estabilidade das Bases – Fatores que a Afetam 44 4) Orbital Os três fatores que examinamos até agora não explicam a diferença de acidez entre os dois prótons identificados na seguinte composto: Desprotonando ambos: -H+ -H+ mais acídico Carga negativa em um Orbital sp2 menos eletronegativo base conjugada mais estável Carga negativa em um Orbital sp mais eletronegativo
  • 45. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases Química Orgânica Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 45
  • 46. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases - Teorias 46 Lewis Ácido: aceptor de par de elétrons Base: doador de par de elétrons Bronsted-Lowry Ácido: doador de H+ Base: aceptor de H+ Arrehnius Ácido: fonte de H+ Base: fonte de OH- B HH H -
  • 47. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases - Lewis 47 A definição de Lewis de ácidos e bases é mais ampla que a definição de Bronsted-Lowry. De acordo com a definição de Lewis, acidez e basicidade são descritas em termos de pares de elétrons, ao invés de protons.  Ácido de Lewis é definido como um aceptor de par de elétrons.  Base de Lewis é definida como um doador de par de elétrons. ácidobase
  • 48. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases - Lewis 48 A definição de Lewis de ácidos e bases é mais ampla  porque inclui reagentes que não podiam ser classificados como ácidos ou bases pelas teorias precedentes. ácidobase Bronsted-Lowry >>> BF3 não tem prótons >>> não é um ácido Lewis >>> BF3 atua como um aceptor de elétrons >>> é um ácido de Lewis. >>> a H2O é uma base >>> porque ela atua como um doador de elétrons.
  • 49. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases - Lewis 49 Identifique o ácido e a base de Lewis na seguinte reação. ácido base
  • 50. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases - Lewis 50 Em cada uma das seguintes reações, identifique o ácido e a base de Lewis. Ácido: aceptor de par de elétrons Base: doador de par de elétrons
  • 51. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases - Lewis 51 Identifique o(s) composto(s) que pode(m) atuar como uma base de Lewis. X X
  • 52. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 52 Uma das mais importantes propriedades de aminas é sua basicidade. Aminas são, geralmente, bases mais fortes que álcoois ou éteres, e  podem ser efetivamente protonadas mesmo por ácidos fracos. Este exemplo ilustra como a basicidade de uma amina pode ser quantificada medindo-se o pKa do correspondente íon amônio.  O alto valor de pKa indica que a amina é fortemente básica.
  • 53. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 53 alquilaminas alquilaminas pKa do íon amônio pKa do íon amônio metilamina etilamina isopropilamina cicloexilamina dimetilamina dietilamina trimetilamina trietilamina
  • 54. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 54 arilaminas Aminas aromáticas pKa do íon amônio pKa do íon amônio anilina N-metilanilina N,N-metilanilina pirrol piridina
  • 55. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 55 Os valores de pKa dos íons amônio variam entre: alquilaminas: 10-11 arilaminas: 4-5 Em outras palavras, arilaminas são menos básicas que alquilaminas.  Isto pode ser entendido considerando-se a natureza deslocalizada do par de elétrons de uma arilamina. O par de elétrons ocupa um orbital p e é deslocalizado pelo sistema aromático.  A estabilização promovida pela ressonância é perdida se o par de elétrons livres é protonado, e como resultado o átomo de nitrogênio de uma amina é menos básico que o átomo de nitrogênio de uma alquilamina.
  • 56. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 56 Se o anel aromático carregar um substituinte  A basicidade do grupo amino dependerá da identidade deste substituinte Grupos doadores de elétrons, tais como o metóxido,  aumentam a basicidade de arilaminas. Grupos retiradores de elétrons, tais como o grupo nitro,  diminuem a basicidade de arilaminas.
  • 57. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 57 Anilia p-substituída Íon amônio basicidadeaumenta pKadiminui
  • 58. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 58 Grupos retiradores de elétrons, tais como o grupo nitro,  diminuem a basicidade de arilaminas. Este efeito é atribuído ao fato que o par de elétrons na p-nitroanilina é extensivamente deslocalizado. mais estável
  • 59. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 59 Amidas também representam um caso extremo de deslocalização de par de elétrons livre. De fato, o átomo de nitrogênio exibe muito pouca densidade eletrônica. Por esta razão, as amidas  não atuam como bases, e  são nucleófilos muito pobres.
  • 60. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 60 Para cada um dos seguintes pares de compostos, identifique qual é a base mais forte. .. .. .. .. aromático .. .. .. aromático
  • 61. DQOI - UFC Prof. Nunes Exercícios 61 Ranqueie os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade. (A) (B) (C) B < A < C grupos retiradores de é grupos doadores de é
  • 62. DQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos e Bases Química Orgânica Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 62
  • 63. DQOI - UFC Prof. Nunes Basicidade de Aminas 63 Vimos anteriormente que alquilaminas são mais básicas que arilaminas. metilamina etilamina isopropilamina No entanto, veremos que o número de grupos alquila interfere na basicidade da aminas.
  • 64. DQOI - UFC Prof. Nunes 64 Podemos aumentar a basicidade de um nitrogênio aumentando sua densidade eletrônica,  ligando um grupo doador de elétrons (grupo alquila, por exemplo) a ele. Analisemos alguns dados: Basicidade de Alquilaminas pKaH maior  ácido conjugado mais fraco  Base mais forte
  • 65. DQOI - UFC Prof. Nunes 65  Todas as aminas são mais básicas do que a amônia.  Todas as aminas 2as são mais básicas do que as aminas 1as .  Maioria das aminas 3as são menos básicas do que as aminas 1as. Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as é Basicidade de Alquilaminas 2as e 3as
  • 66. DQOI - UFC Prof. Nunes 66 A basicidade observada resulta de uma combinação de dois efeitos: 1) o aumento da disponibilidade do par de elétrons livres e a estabilização da carga resultante positiva, o que aumenta com a substituição sucessiva de átomos de hidrogênio por grupos alquila. 2) a estabilização devido à solvatação é devido à formação de ligação de hidrogênio, e este efeito diminui com o aumento do número de grupos alquila. Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as Basicidade de Alquilaminas maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
  • 67. DQOI - UFC Prof. Nunes 67 Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente é Basicidade de Alquilaminas
  • 68. DQOI - UFC Prof. Nunes 68 Amônia x Aminas 1as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente Basicidade: amônia < aminas 1as pKaH maior  ácido conjugado mais fraco  Base mais forte é
  • 69. DQOI - UFC Prof. Nunes 69 Aminas 1as x Aminas 2as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente Basicidade: aminas 1as < aminas 2as
  • 70. DQOI - UFC Prof. Nunes 70 Aminas 1as x Aminas 3as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente Basicidade: aminas 3as < aminas 1as
  • 71. DQOI - UFC Prof. Nunes 71 Basicidade de Compostos Nitrogenados Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio. O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a amina menos básica, se:  o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador. pKaH maior  ácido conjugado mais fraco  Base mais forte
  • 72. DQOI - UFC Prof. Nunes 72 Basicidade de Compostos Nitrogenados Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio. O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a amina menos básico, se:  o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2. pKaH menor  ácido conjugado mais forte  Base mais fraca par de elétrons livres em orbital sp3 par de elétrons livres em orbital sp2 par de elétrons livres em orbital sp3 par de elétrons livres em orbital sp
  • 73. DQOI - UFC Prof. Nunes 73 Basicidade de Compostos Nitrogenados  o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da molécula. pKaH menor  ácido conjugado mais forte  Base mais fraca piridina cátion piridínio imidazolina imidazol Cátion imidazólio Este par de elétrons está em um orbital p, contribuindo para os 6 elétrons p no anel aromático. pirrol aromaticidade do pirrol
  • 74. DQOI - UFC Prof. Nunes 74 Exercícios 1) Desenhe as bases cojugada dos seguintes ácidos.
  • 75. DQOI - UFC Prof. Nunes 75 Exercícios 2) Desenhe os ácido cojugados das seguintes bases. e) f) g) h)
  • 76. DQOI - UFC Prof. Nunes 76 Exercícios 3) Em cada reação, identifique o ácido e a base de Lewis. base ácido base ácido base ácido
  • 77. DQOI - UFC Prof. Nunes 77 Exercícios 4) Qual reação ocorre quando água é adicionada a uma mistura de NaNH2/NH3?
  • 78. DQOI - UFC Prof. Nunes 78 Exercícios 5) O etanol seria um solvente adequado para promover a seguinte reação? Explique sua resposta.
  • 79. DQOI - UFC Prof. Nunes 79 Exercícios 6) Represente a transferência de prótons entre os compostos abaixo e a água. (e) (f) (g) (h)
  • 80. DQOI - UFC Prof. Nunes 80 Exercícios 7) Identifique o íon mais estável em cada par.
  • 81. DQOI - UFC Prof. Nunes 81 Exercícios 8) Selecione o composto mais ácido em cada conjunto.
  • 82. DQOI - UFC Prof. Nunes 82 Exercícios 9) Selecione o composto mais ácido em cada conjunto.
  • 83. DQOI - UFC Prof. Nunes 83 Exercícios 10) Para cada reação abaixo, desenhe a seta mostrando a transferência
  • 84. DQOI - UFC Prof. Nunes 84 Exercícios 11) Ordene, em ordem crescente de basicidade, os compostos abaixo: ordem crescente
  • 85. DQOI - UFC Prof. Nunes 85 Exercícios 12) Qual dos seguintes compostos é mais ácido. Explique sua resposta.
  • 86. DQOI - UFC Prof. Nunes 86 Exercícios 13) a) Identifique os dois prótons mais ácidos. b) Identifique qual dos dois é o mais ácido. Explique sua resposta.