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Aula 11 substituição eletrofílica aromática
- 1. Reação de SubstituiçãoEletrofílica Aromática Reatividade benzenos substituidos - substituição eletrofílica aromática -I +I Grupo desativante Grupo ativante Menos reativo (40.000 vezes Mais reativo (20 vezes mais menos reativo que o benzeno reativo que o benzeno)
- 2. Efeito substituintes substituiçãoeletrofílica aromática: Grupos ativantes Aumentam a densidade Ativantes fortes (+R) eletrônica do anel Posições mais reativas, ricas em elétrons : orto e para Ativantes moderados (+R) Ativantes fracos (+I)
- 3. Efeito substituintes substituiçãoeletrofílica aromática: Grupos desativantes Desativantes fortes (-R) Diminuem a densidade eletrônica do anel Posição menos prejudicada: meta Desativantes moderados (-R) Destivantes fracos (-I)
- 4. Efeito do substituintena orientação da reação Grupo ativante CH3 orienta orto e para Grupo desativante CF3 orienta meta
- 5. Grupo ativante +I Posições favorecidas Posição não favorável
- 6. Grupo desativante -I Posições desfavoráveis Posição menos desfavorável
- 8. Efeito do substituintena orientação da reação Grupos ativantes +R - orientadores orto e para Não necessita catalisador meta orto para Qual o mais forte ativante?
- 9. Efeito do substituintena orientação da reação Grupos ativantes muito fortes podem promovem reações indesejadas Muito reativo
- 10. Efeito do substituintena orientação da reação Grupos desativantes - orientadores meta
- 11. Efeito do substituintena orientação da reação Grupos desativantes - orientadores orto e para HALOGÊNIOS Porque? F Cl Br 0,223 0,223 0,0972 0,0972 0,0838 0,0838 0,0056 0,0056 0,0023 0,0023 0,0032 0,0032 3,93 0,406 0,310
- 13. Efeito estérico daposição orto
- 14. Efeito de múltiplossubstituintes Substituinte ativante controla a regiosseletividade da reação Grupo ativante mais forte controla a regiosseletividade
- 15. Efeito de múltiplossubstituintes Impedimento estérico Impedimento estérico
- 16. Síntese regiosseletiva desubstâncias aromáticas
- 17. Síntese regiosseletiva desubstâncias aromáticas Não ocorre reação Grupo ativante amino Acilação Friedel-Crafts - grupos desativantes Grupo ativante OH ou OR ocorre reação
- 18. Reações na cadeialateral de sistemas aromáticos Oxidação do grupo metila Redução do grupo nitro
- 19. Estratégias de Síntese Como produzir a partir do benzeno ???? Produto desejado Como produzir a partir do fenol ???? Produto desejado
- 20. Estratégias de Síntese NH2 NH2 NO2 Como produzir a partir do benzeno ???? NO2 O O O NH2 HNO3 NO2 NH2 HN CH3 HNO3 HN CH3 H2SO4 H2 / Pd Cl CH3 H2SO4 H3O NO2 NO2 + H2SO4 O HO CH3 O O NH2 HN CH3 HN CH3 O2 N H3O HNO3 O2N H2SO4 SO3H SO3H
- 21. Exemplo de sínteseorgânica Orgânica 2- Reação de eliminação