SlideShare uma empresa Scribd logo
DQOI - UFC Prof. Nunes
Introdução às
Reações Orgânicas
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I e II
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
1
Atualizado em jun/2017
DQOI - UFC Prof. Nunes
Os elétrons preferem um estado de energia mais baixo quando ocupam um
orbital molecular (ligante).
Para uma ligação se quebrar, os elétrons na OM ligante devem receber
energia dos seus arredores. Especificamente, as moléculas circundantes
devem transferir parte de sua energia cinética (q) para o sistema.
O termo entalpia é usado para medir esta troca de energia:
Ligação QuímicaLigação Química
2
∆H = q (pressão constante)
DQOI - UFC Prof. Nunes
A variação de entalpia (ΔH) para qualquer processo é definida como a troca
de energia cinética, também chamado calor (q), entre um sistema e seus
arredores sob condições de pressão constante.
Para uma reação de quebra de ligação,
ΔH é determinado principalmente pela quantidade de energia
necessária para quebrar a ligação de forma homóloga.
Uma clivagem de ligação homolítica gera duas espécies não
carregadas, chamados radicais, cada um dos quais tem um
elétron não emparelhado.
Ligação QuímicaLigação Química
3
DQOI - UFC Prof. Nunes
Por outro lado, a clivagem da ligação heterólitica é ilustrada com uma seta
curva de duas cabeças, gerando espécies carregadas, chamadas íons:
A energia necessária para conseguir a clivagem da ligação homolítica
(geração de radicais) é o principal fator que
determina o valor de ΔH para uma reação de quebra de ligação.
Toda ligação tem um ΔH associado a ela, muitas vezes referido como a
energia de dissociação da ligação.
O termo ΔH° refere-se à energia de dissociação da ligação quando medido
sob condições padrão (isto é, onde a pressão é de 1 atm e o composto está
na sua estado padrão: um gás, um líquido puro ou um sólido).
Ligação QuímicaLigação Química
4
DQOI - UFC Prof. Nunes
Energias de Dissociação de LigaçõesEnergias de Dissociação de Ligações
5
Energia de Dissociação de ligações comuns (∆Ho)
Ligações a H
Ligações C-C
Ligações a Metilas
Ligações X-X
DQOI - UFC Prof. Nunes
A maioria das reações envolve a quebra e a formação de várias ligações.
Portanto, devemos levar em consideração cada ligação que é quebrada ou
formada.
A variação total na entalpia (ΔH°) para a reação é referida como a entalpia
da reação.
O sinal de ΔH ° para uma reação (seja positivo ou negativo) indica a direção
na qual a energia é trocada. A direção da troca de energia é descrito pelos
termos endotérmico e exotérmico.
Entalpia da ReaçãoEntalpia da Reação
6 Coordenada da reação Coordenada da reação
endotérmicaexotérmica
Entalpia(H)
Entalpia(H)
DQOI - UFC Prof. Nunes
Uma reação química envolve:
quebra de ligações
formação de ligações
define a entalpia da reação (∆H)
Ligações quebradas - Ligações formadas
∆H<0 exotérmica
EquilíbrioEquilíbrio
7
DQOI - UFC Prof. Nunes
EquilíbrioEquilíbrio
8
∆H <O
exotérmica
∆H >O
endérmica
No equilíbrio:
mais produtos que reagentes mais reagentes que produtos
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntalpiaEntalpia
9
Prediga o sinal e a magnitude do valor de ∆H da seguinte reação:
ligação
ligações quebradas ligações formadas
∆H = (381+242) – (-331-431)
∆H = - 139 KJ/mol (exotérmica)
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntalpiaEntalpia
10
Usando os dados na tabela anterior (slide 5), prediga o sinal e a
magnitude de ΔH para cada uma das seguintes reações. Em cada caso,
identifique se a reação deve ser endotérmica ou exotérmica:
ΔH = - 64 KJ/mol
ΔH = + 17 KJ/mol
ΔH = + 21 KJ/mol
ΔH = + 29 KJ/mol
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntalpiaEntalpia
11
Lembre-se de que uma ligação C=C é constituída por uma ligação σ e
uma ligação π. Essas duas ligações juntas têm uma energia de
dissociação de ligação combinada de 632 kJ/mol.
Use esta informação para prever se a seguinte reação é exotérmica ou
endotérmica:
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
12
O sinal de ΔH°
não é a medida final para sabermos
se uma reação pode ou não ocorrer.
Embora as reações exotérmicas sejam comuns,
ainda há muitos exemplos de reações endotérmicas que
ocorrem rapidamente.
Isto levanta a questão: qual é a medida final para se determinar se uma
reação pode ocorrer ou não?
A resposta a esta pergunta é a entropia, que é o princípio
subjacente que orienta todos os processos físicos, químicos e
biológicos.
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
13
A entropia é definida informalmente como
a medida da desordem associada a um sistema, mas esta
definição é excessivamente simplista.
A entropia é mais precisamente descrita em termos de probabilidades.
Imagine quatro moedas lançadas simultaneamente.
As chances de que metade das moedas caiam coroa são
maiores do que
todas caiam cara.
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
14
Uma tendência é aparente:
à medida que aumenta o número de moedas, as chances de
todas caírem cara torna-se cada vez menor.
Moedas lançadas Chances de caírem todas cara
4 1/6
6 1/20
8 1/70
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
15
Agora aplique o mesmo princípio para descrever o comportamento das
moléculas de gás em sistema de câmara-dupla.
Na condição inicial (fechado), uma das câmaras está vazia, e um divisor
evita que as moléculas de gás entrem nessa câmara.
Quando o divisor entre as câmaras é removido (aberto), as moléculas
de gás sofrem uma expansão livre.
A expansão ocorre prontamente, mas o processo inverso
nunca é observado.
Uma vez espalhadas para as duas câmaras, as
moléculas de gás não recolherão de repente de
volta para a primeira câmara, deixando a segunda
câmara vazia.
fechado aberto
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
16
Este cenário é muito parecido com a analogia de lançar moedas.
A cada momento, cada molécula pode estar na câmara 1 ou
na câmara 2 (assim como cada moeda pode ser cabeça ou
cauda).
Quando nós aumentamos o número de moléculas, as
chances tornam-se menos prováveis de que todas as
moléculas serão encontrado em uma câmara.
Ao lidarmos com um mol (6 × 1023 moléculas), as chances
são praticamente insignificantes, e não observamos as
moléculas recolhendo de repente em uma câmara.
fechado aberto
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
17
A expansão espontânea é um exemplo clássico de entropia.
Quando as moléculas ocupam ambas as câmaras,
O sistema é dito em um estado de entropia superior,
porque o número de estados em que as moléculas
estão espalhadas entre ambas as câmaras é muito
maior do que o número de estados em que as
moléculas são todas encontradas em uma câmara.
A Entropia, na realidade, nada mais é do que um problema de
possibilidade e probabilidade.
fechado aberto
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
18
Um processo que envolve um aumento na entropia
é considerado espontâneo, ou seja, o processo pode e irá
ocorrer, com tempo suficiente, embora a expansão, só
tivemos que considerar a mudança na entropia do sistema
(das partículas de gás). O ambiente não foi afetado pela
expansão espontânea.
As reações químicas não são uma exceção,
no entanto, em uma reação química, os ambientes são
afetados.
Devemos levar em conta não apenas a variação de
entropia do sistema,
mas também a variação na entropia da
vizinhança.
∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
19
Para que um processo seja espontâneo,
a entropia total (∆S) deve aumentar.
A entropia do sistema (a reação) pode diminuir de fato,
desde que a entropia da vizinhança aumente em uma
quantidade que compense a diminuição da entropia do
sistema.
Enquanto ΔStotal for positivo, a reação será espontânea.
Portanto, se quisermos avaliar se uma reação particular será
espontânea, devemos avaliar os valores de
ΔSsistema
ΔSvizinhança
∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
20
O valor de ΔSsistema é afetado por uma série de fatores.
Vejamos os exemplos:
1) Dois moles de produto. Isso representa um aumento na entropia,
porque o número de possíveis maneiras de organizar as moléculas
aumenta quando há mais.
2) Um composto cíclico está sendo convertido em um composto
acíclico. Esse processo também representa um aumento na entropia,
porque os compostos acíclicos têm mais liberdade de movimento do
que compostos cíclicos. Um composto acíclico pode adotar um maior
número de conformações do que um composto cíclico, e mais uma vez,
o maior número de estados possíveis corresponde a um Entropia maior.
1 mol de
reagente
2 mols de
produtos
cíclico acíclico
DQOI - UFC Prof. Nunes
EntropiaEntropia
21
Para cada um dos seguintes processos, prediga o sinal de ∆S para a
reação.
∆S <0
∆S <0 ∆S <0
∆S >0
∆S >0
∆S >0
DQOI - UFC Prof. Nunes
Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs
22
Vimos que a variação total na entropia (sistema + vizinhanças)
deve ser positiva
para o processo para ser espontâneo.
É bastante direto avaliar a ΔSsistema usando tabelas de valores de
entropia).
No entanto, a avaliação de ∆svizinhança representa mais um
desafio. Certamente não é possível observar todo o
universo.
Então, como podemos medir ∆svizinhança?
∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança
DQOI - UFC Prof. Nunes
Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs
23
Felizmente, há uma solução inteligente para este problema.
Sob condições de pressão e temperatura constantes, pode-
se mostrar que:
logo:
∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança
∆svizinhança = - ∆Hsistema
T
∆Stotal = - ∆Hsistema + ∆Ssistema
T
( )
DQOI - UFC Prof. Nunes
Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs
24
∆Stotal = - ∆Hsistema + ∆Ssistema
T
( )
T ∆Stotal = - ∆Hsistema + T∆Ssistema (x -1)
- T ∆Stotal = ∆Hsistema - T∆Ssistema
∆G = ∆Hsistema - T∆Ssistema
(x T)
DQOI - UFC Prof. Nunes
Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs
25
Qualquer processo com ΔG negativo será espontâneo.
Tais processos são chamados de exergônicos.
Qualquer processo com ΔG positivo não será espontâneo.
Tais processos são chamados de endergônicos.
∆G = ∆Hsistema - T∆Ssistema
Coordenada da reação Coordenada da reação
∆G ∆G
exergônico
endergônico
DQOI - UFC Prof. Nunes
EquilíbrioEquilíbrio
26
O diagrama anterior mostra uma reação na qual os reagentes, A e B,
são convertidos em produtos, C e D.
A reação exibe um ΔG negativo e, portanto, será espontânea.
Consequentemente, podemos esperar que uma mistura de A
e B seja completamente convertida em C e D.
G
Coordenada da reação
DQOI - UFC Prof. Nunes
27
Mas este não é o caso.
Em vez disso, é estabelecido um equilíbrio no qual os quatro os
compostos estão presentes. Por que esse deveria ser o caso?
Se C e D são verdadeiramente mais baixos em energia livre do que A e
B, então por que existe alguma quantidade de A e B quando a reação
estiver completa?
G
Coordenada da reação
EquilíbrioEquilíbrio
DQOI - UFC Prof. Nunes
28
Para responder a esta pergunta, devemos considerar o
efeito de ter um grande número de moléculas.
O diagrama de energia as reações entre uma molécula
de A e uma molécula de B.
No entanto, ao lidar com mols de A e B, as mudanças de
concentração tem um efeito sobre o valor de ΔG.
Quando a reação começa, apenas A e B estão
presentes, mas quando a reação prossegue,
as concentrações de A e B diminuem e
as concentrações de C e D aumentam.
G
Coordenada da reação
EquilíbrioEquilíbrio
DQOI - UFC Prof. Nunes
29
À medida que a reação prossegue, a energia livre diminui até atingir um
valor mínimo.
Se a reação fosse prosseguir em qualquer direção, o resultado seria um
aumento na energia livre, o que não é espontâneo.
A posição exata do equilíbrio para qualquer reação é descrita pela
constante de equilíbrio, Keq,
somente
Diminuindo
Energia livre
Diminuindo
Energia livre
Mínimo valor
de ∆G
equilíbrio
Concentrações
EquilíbrioEquilíbrio
produtos
reagentes
DQOI - UFC Prof. Nunes
30
Se a concentração de produtos for maior que a concentração de
reagentes, então Keq será maior que 1.
Por outro lado, se a concentração de produtos for menor que a
concentração de reagentes, então Keq será inferior a 1.
O termo Keq indica a posição exata do equilíbrio, e está relacionado com
ΔG da seguinte maneira, onde R é a constante de gás (8.314 J/mol·K) e T é
a temperatura medida em Kelvin.
produtos
reagentes
EquilíbrioEquilíbrio
DQOI - UFC Prof. Nunes
31
Uma pequena diferença na energia livre pode ter um impacto significativo
na proporção de reagentes e produtos.
produtos
reagentes
EquilíbrioEquilíbrio
Amostras de valores de ∆G e correspondentes valores Keq
% produtos no equilíbrio
DQOI - UFC Prof. Nunes
32
A termodinâmica é o estudo de como a energia é distribuída sob a
influência da entropia.
Para os químicos, a termodinâmica de uma reação especificamente refere-
se ao estudo dos níveis de energia relativa de reagentes e produtos.
Esta variação na energia livre (ΔG) determina, em última instância,
o rendimento dos produtos esperado para qualquer reação.
EquilíbrioEquilíbrio
Coordenada da reação
∆G
DQOI - UFC Prof. Nunes
33
Em cada um dos casos a seguir, use os dados fornecidos para determinar
se a reação favorece reagentes ou produtos:
a) Uma reação com ΔG = +1.52 kJ/mol.
∆G > O favorece reagentes.
b) Uma reação com Keq = 0,5.
Keq < 1 favorece reagentes.
c) Uma reação com realizada a 298K, para a qual ΔH = +33 kJ/mol
e ΔS = +150 J/mol·K.
∆G = -11,7 KJ/mol favorece produtos.
d) Uma reação exotérmica com um valor positivo para ∆Ssistema.
Ambos os termos favorecem produtos.
e) Uma reação endotérmica com um valor negativo para ∆Ssistema.
Ambos os termos favorecem reagentes.
ExercíciosExercícios
DQOI - UFC Prof. Nunes
34
Vimos que uma reação será espontânea
se ΔG for a reação for negativo.
O termo espontâneo não significa que a reação ocorrerá repentinamente.
Em vez, significa que a reação é termodinamicamente favorável;
a reação favorece a formação de produtos.
A espontaneidade não tem nada a ver com a velocidade da
reação.
CinéticaCinética
Espontâneo mas
Muito lento
DQOI - UFC Prof. Nunes
36
Por que é que alguns processos espontâneos são rápidos, como
explosões, enquanto outros são lentos, como diamantes se
transformando em grafite?
O estudo das velocidades de reação é chamado de cinética.
A velocidade de qualquer reação é descrita por uma equação de
velocidade, que tem a seguinte forma geral:
V= k [A] V= k [A] [B] V= k [A]2 [B]
Primeira Ordem Segunda Ordem Terceira Ordem
Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade
V = k [A]x [B]y
DQOI - UFC Prof. Nunes
37
V= k [A] V= k [A] [B] V= k [A]2 [B]
Primeira Ordem Segunda Ordem Terceira Ordem
A constante de velocidade (k) é um valor que é específico para cada
reação e depende de 3 fatores.
1) Energia de Ativação. A barreira de energia (a corcunda) entre os
reagentes e os produtos é chamada de energia de ativação, ou Ea. Esta
barreira de energia representa a quantidade mínima de energia necessária
para uma reação ocorrer entre dois reagentes que colidem.
Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade
Coordenada da reação
Reagentes
Produtos
DQOI - UFC Prof. Nunes
38
A qualquer temperatura especifica, os reagentes terão uma energia
cinética média especifica, mas nem todas as moléculas possuem essa
energia média.
Na verdade, a maioria das moléculas também podem ter energias inferior
à média ou superior à média, dando origem a uma distribuição:
Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade
Número
de
moléculas
Energia
DQOI - UFC Prof. Nunes
39
O número de moléculas com a energia suficiente para a reação ocorra
será dependente do valor de Ea.
Se Ea for pequena, então uma grande porcentagem das moléculas tem a
energia limiar necessária para produzir uma reação. Portanto, uma Ea
baixa levará a uma reação mais rápida
Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade
Número
de
moléculas
Coordenada da reação
Reagentes
Produtos
G
Coordenada da reação
Reagentes
Produtos
G
Reação rápida
Reação lenta
DQOI - UFC Prof. Nunes
40
2) Temperatura. A velocidade de uma reação também é muito sensível à
temperatura. Aumentando a temperatura de uma reação fará com que a
velocidade aumente, porque as moléculas terão mais energia cinética a
uma temperatura mais alta.
A uma temperatura mais elevada, um número maior de moléculas terá a
energia cinética suficiente para produzir uma reação. Como regra geral,
aumentar a temperatura em 10°C faz com que a velocidade dobre.
Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade
Número de
moléculas
T menor
T maior
DQOI - UFC Prof. Nunes
41
3) Considerações estéricas. A geometria dos reagentes e a orientação de
sua colisão e também pode ter um impacto na velocidade das reações.
Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade
Nenhuma reação
Formação de CO2
DQOI - UFC Prof. Nunes
42
Um catalisador é um composto que pode acelerar a velocidade de uma
reação sem que seja consumido pela reação. Ele propicia um caminho
alternativo com uma energia de ativação menor.
Observe que um catalisador não altera a energia livre dos reagentes ou
produtos e, portanto, a posição de equilíbrio não é afetada pela presença
de um catalisador.
Cinética – CatáliseCinética – Catálise
Sem catalisador
Com catalisador
Coordenada da reação
Reagentes
Produtos
DQOI - UFC Prof. Nunes
43
Não confunda cinética e termodinâmica - são dois conceitos
completamente separados
Cinética x TermodinâmicaCinética x Termodinâmica
Coordenada da reação
Reagentes
Produtos
Coordenada da reação
Reagentes
Produtos
Cinética
(Velocidade da Reação)
Termodinâmica
(Equilíbrio)
DQOI - UFC Prof. Nunes
44
Não confunda cinética e termodinâmica - são dois conceitos
completamente separados
Cinética x TermodinâmicaCinética x Termodinâmica
Coordenada da reação
Produtos termodinâmicos
Produtos cinéticos
Coordenada da reação
Produtos
cinéticos e
termodinâmicos
DQOI - UFC Prof. Nunes
45
As reações geralmente envolvem múltiplas etapas. No diagrama de
energia de um processo de vários passos:
todos os mínimos de energia (vales) representam intermediários,
enquanto
todos os máximos locais (picos) representam estados de transição.
Intermediários x Estado de TransiçãoIntermediários x Estado de Transição
Estados de Transição
Intermediários
Coordenada da reação
G
DQOI - UFC Prof. Nunes
46
Um estado de transição, como o nome indica, é um estado através do qual
a reação passa.
Os estados de transição não podem ser isolados. Neste estado de alta
energia, as ligações estão no processo estão sendo quebradas e
formadas simultaneamente.
Estado de TransiçãoEstado de Transição
Estados de Transição
Coordenada da reação
Ligação se quebrandoLigação se formando
DQOI - UFC Prof. Nunes
47
Os intermediários têm uma certo, embora curto, tempo de vida vida.
Um intermediário não está em processo de formação ou quebra de
ligações.
IntermediáriosIntermediários
Intermediário
Coordenada da reação
ET1
ET2
DQOI - UFC Prof. Nunes
48
Considere os dois pontos no diagrama de energia abaixo.
Dois pontos próximos uns dos outros na curva,
São próximos em energia e, portanto,
são estruturalmente semelhantes.
Postulado de HammondPostulado de Hammond
G
Coordenada da reação
DQOI - UFC Prof. Nunes
49
Usando esse princípio, podemos fazer uma generalização sobre a
estrutura de um estado de transição em qualquer processo exotérmico ou
endotérmico.
Postulado de HammondPostulado de Hammond
G
Coordenada da reaçãoCoordenada da reação
G G
Reagentes
Produtos
Estado de Transição
mais próximos
em energia mais próximos
em energia
Reagentes
Produtos
Estado de Transição
DQOI - UFC Prof. Nunes
50
Considere os diagramas relativos de energia para quatro processos
diferentes:
a) Compare os diagramas de energia A e D. Supondo que todos os outros
fatores (como concentrações e temperatura) são idênticos para os dois
processos, identifique o processo que ocorrerá mais rapidamente.
b) Compare os diagramas de energia A e B. Qual processo favorece mais
os produtos no equilíbrio?
c) Algum dos processos exibe um intermediário? Alguma dos processos
exibem um estado de transição?
ExercícioExercício
DQOI - UFC Prof. Nunes
51
d) Compare os diagramas de energia A e C. Em que caso o estado de
transição parece mais com os reagentes que os produtos?
e) Compare os diagramas de energia A e B. Supondo todos os outros
fatores (como concentrações e temperatura) são idênticos para os dois
processos, identifique o processo que ocorrerá mais rapidamente.
f) Compare os diagramas de energia B e D. Qual processo favorece mais
os produtos no equilíbrio?
g) Compare os diagramas de energia C e D. Em que caso o estado de
transição parece mais aos produtos que os reagentes?
Exercício - ContinuaçãoExercício - Continuação
DQOI - UFC Prof. Nunes
52
As reações iônicas, também chamadas de reações polares,
envolvem a participação de íons como reagentes,
intermediários ou produtos.
Na maioria dos casos, os íons estão presentes como
intermediários. Essas reações representam uma maioria
(aproximadamente 95%) das reações que encontraremos no
estudo das reações orgânicas.
Nucleófilos e EletrófilosNucleófilos e Eletrófilos
DQOI - UFC Prof. Nunes
53
As reações iônicas ocorrem quando um reagente possui um sitio de alta
densidade eletrônica e o outro reagente possui um local de baixa
densidade eletrônica.
Por exemplo, considere os mapas de potencial eletrostático do cloreto de
metila e metil lítio. Cada composto exibe um efeito indutivo, mas em
direções opostas.
Nucleófilos e EletrófilosNucleófilos e Eletrófilos
alta densidade eletrônica
alta densidade eletrônica
baixa densidade eletrônica
baixa densidade eletrônica
DQOI - UFC Prof. Nunes
54
Um centro nucleofílico é um átomo rico em elétrons que é capaz de doar
um par de elétrons.
Observe que esta descrição é muito semelhante à definição de uma base
de Lewis. Na verdade, os termos “Nucleófilo" e “Base de Lewis" são
sinônimos.
Dois exemplos de nucleófilos são os seguintes:
Cada um desses exemplos tem pares de elétrons livres em um átomo de
oxigênio. O etóxido tem uma carga negativa e é, portanto, mais
nucleofílico do que o etanol. No entanto, o etanol ainda pode funcionar
como um nucleófilo (embora fraco), porque os pares isolados em etanol
representam regiões de alta densidade eletrônica. Qualquer átomo que
possua um par solitário localizado pode ser nucleofílico.
NucleófilosNucleófilos
etóxido etanol
DQOI - UFC Prof. Nunes
55
A força de um nucleófilo é afetada por muitos fatores, incluindo
polarizabilidade.
descreve a capacidade de um átomo para distribuir sua
densidade eletrônica de forma desigual em resposta a
influências externas.
A polarização está diretamente relacionada ao tamanho do
átomo (e mais especificamente, o número de elétrons que
estão distantes do núcleo).
Por exemplo, o enxofre é muito grande e tem muitos elétrons
distantes do núcleo e a densidade eletrônica pode ser
distribuída de maneira desigual quando se aproxima de um
eletrofilo. O iodo compartilha o mesmo recurso. Como
resultado, I- e HS- são nucleófilos particularmente fortes.
NucleófilosNucleófilos
DQOI - UFC Prof. Nunes
56
As ligações π também podem funcionar como nucleófilos,
porque uma ligações π é uma região em espaço de alta
densidade eletrônica
NucleófilosNucleófilos
ligação π
sítio de alta
densidade
eletrônica
DQOI - UFC Prof. Nunes
57
Um centro eletrofílico é um átomo deficiente de elétrons que é capaz de
aceitar um par de elétrons.
Observe que esta definição é muito semelhante à definição de um ácido
de Lewis. Na verdade, o termos "eletrofílico" e "ácido de Lewis" são
sinônimos. Dois exemplos de eletrófilos são os seguintes:
O primeiro composto exibe um átomo de carbono eletrofílico como
resultado dos efeitos indutivos do átomo de cloro.
O segundo exemplo exibe um átomo de carbono carregado positivamente
e é chamado um carbocátion. Um carbocátion tem um orbital p vazio. O p
orbital vazio funciona como um sítio que pode aceitar um par de elétrons,
tornando o composto eletrofílico.
EletrófilosEletrófilos
Carbocátions têm deficiência de elétrons. Portanto, são espécies que
buscam outras ricas em elétrons (eletrófilos)
Ânions são ricos em elétrons. Portanto, são espécies que buscam
espécies pobres em elétrons (nucleófilos).
EletrófilosEletrófilos
57
Adição nucleofílica
DQOI - UFC Prof. Nunes
59
Nucleófilos e EletrófilosNucleófilos e Eletrófilos
Nucleófilos Eletrófilos
característica exemplo característica exemplo
Efeito indutivo
Par de é livre
Ligação π
Orbital p vazio
Efeito indutivo
A definição de substrato e reagente torna-se muito arbitrária para
reações nas quais moléculas orgânicas reagem com outras moléculas
orgânicas.
Quando duas moléculas ou íons sofrem reação, uma deve ser o
eletrófilo e a outra o nucleófilo.
Eletrófilos x NucleófilosEletrófilos x Nucleófilos
59
nucleófilo
nucleófilo
eletrófilo
eletrófilo
Um mecanismo de reação é representado por setas curvas que ilustram
o fluxo de eletróns.
A cauda de cada seta curva mostra de onde os elétrons estão, e a
cabeça da seta curva mostra para onde os elétrons estão indo:
Agora vamos aprender os padrões de fluxo de elétrons, e esses
padrões irá nos capacitar a compreender e, até mesmo, propor novos
mecanismos de reação.
Há apenas quatro padrões característicos, e todos os mecanismos
iônicos são simplesmente combinações de desses quatro padrões.
MecanismosMecanismos
60
O primeiro padrão é caracterizado por um ataque nucleofílico a um
eletrófilo; por exemplo:
Também é comum ver um ataque nucleofílico que usa mais do que uma
seta curva; por exemplo:
Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico
61
nucleófilo eletrófilo
nucleófilo eletrófilo
Neste caso, existem duas setas curvas. Uma mostra o ataque nucleofílico
atacando o eletrófilo, mas qual é a função da segunda seta curva?
Podemos simplesmente que a segunda seta é uma seta de ressonância:
Nesta perspectiva, parece que apenas uma das setas curvas está realmente
mostrando o ataque nucleofílico. A outra seta curva pode ser pensada como
uma seta curva de ressonância.
Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico
62
nucleófilo eletrófilo
Alternativamente, podemos pensar na segunda seta curva como um fluxo
real de densidade eletrônica que sobe para o oxigênio quando o nucleófilo
ataca:
Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico
63
nucleófilo eletrófilo
Densidade
eletrônica é
empurrada para o
oxigênio
As ligações π também podem servir como nucleófilos; por exemplo:
Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico
64
nucleófilo
eletrófilo
O segundo padrão para o uso de uma seta curva é caracterizado pela perda
de um grupo de saída (grupo abandonador); por exemplo:
Esta etapa requer uma seta curva, embora seja comum ver mais de uma seta
curva sendo usadas para mostrar a perda de um grupo de saída. Por
exemplo:
Perda de um Grupo AbandonadorPerda de um Grupo Abandonador
65
O terceiro padrão para o uso de seta curva já foi discutido em detalhes no de
ácidos e Bases.
Lembre-se que a uma transferência de prótons é caracterizada por duas
setas curvas:
Algumas vezes, a transferência de prótons é mostrada através de uma única
seta curva:
Transferência de PrótonTransferência de Próton
66
Às vezes, mais de duas setas curvas são usadas para um passo de
transferência de prótons.
Por exemplo, o caso seguinte possui três setas curvas:
Mais uma vez, este passo pode ser visto de duas maneiras.
1) Podemos ver isso como um simples transferência de próton seguida de
desenho de uma estrutura de ressonância:
Transferência de PrótonTransferência de Próton
67
transferência de próton estruturas de ressonância
2) Ou podemos argumentar que todas as setas curvas em conjunto mostram
o fluxo de densidade eletrônica que ocorre durante a transferência de
prótons:
Transferência de PrótonTransferência de Próton
68
Densidade eletrônica flui
para o oxigênio da cetona
O quarto e último padrão é caracterizado por um rearranjo.
Existem vários tipos de rearranjos, mas neste ponto, focaremos
exclusivamente em rearranjos de carbocátions.
Para discutir os rearranjos do carbocation, precisamos primeiro explorar
uma característica dos carbocátions.
Eles são estabilizados por grupos alquila vizinhos.
RearranjosRearranjos
69
Este grupo metila
estabiliza o
carbocátion...
... por doação de densidade
eletrônica para o orbital p vazio.
O Orbital Molecular Ligante associado a uma ligação vizinha C-H se
sobrepõe ligeiramente com o orbital p vazio, colocando parte da sua
densidade eletrônica no orbital p vazio.
Este efeito, chamado hiperconjugação, estabiliza o orbital p vazio.
HiperconjugaçãoHiperconjugação
70
primário secundário terciário
Estabilidades Relativas de CarbocátionsEstabilidades Relativas de Carbocátions
71
primário secundário terciário
Estabilidade aumenta
Existem duas formas comuns pelas quais os rearranjos de carbocátions
ocorrem:
1) através de uma migração de hidreto, e
Neste exemplo, um carbocátion secundário é transformado em um
carbocátion terciário mais estável.
Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions
72
2) através de uma migração do carbânion H3C-.
Mais uma vez, um carbocátion secundário está sendo convertido em um
carbocátion terciário.
Todavia, desta vez, é um grupo metila (em vez de um hidreto) que migra com
os dois elétrons para se ligar o “buraco”.
Para que ocorra uma migração de metila, a metila deve estar ligada ao átomo
de carbono que é adjacente ao carbocátion.
Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions
73
DQOI - UFC Prof. Nunes
Energia dos Carbocátions x CinéticaEnergia dos Carbocátions x Cinética
74
Energia
livre
carbocátion 3o
carbocátion 2o
DQOI - UFC Prof. Nunes
Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions
75
Adição do próton
Rearranjo do carbocátion
Adição nucleofílica
migração do íon metila (H3C- ) gera um carbocátion
mais estável.
carbocátion mais estável
ânion metila e hidretos
são os que mais migram em
rearranjos de carbocátion
DQOI - UFC Prof. Nunes
Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions
76
DQOI - UFC Prof. Nunes
Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions
77
Preveja se cada uma das seguintes carbocátions irá se arranjar. Se sim,
desenhe o rearranjo esperado usando setas curvas.
Este carbocátion é secundário,
mas não pode se rearranjar.
Este carbocátion é terciário, mas
não pode se rearranjar.

Mais conteúdo relacionado

Mais procurados

Reações de Álcoois, Fenóis e Éteres
Reações de Álcoois, Fenóis e ÉteresReações de Álcoois, Fenóis e Éteres
Reações de Álcoois, Fenóis e Éteres
José Nunes da Silva Jr.
 
Relatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do Vinagre
Relatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do VinagreRelatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do Vinagre
Relatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do Vinagre
Dhion Meyg Fernandes
 
Estudo comparativo acido base
Estudo comparativo acido baseEstudo comparativo acido base
Estudo comparativo acido base
Carlos Kramer
 
Aula Digital de Química - Ácidos e Bases
Aula Digital de Química - Ácidos e BasesAula Digital de Química - Ácidos e Bases
Aula Digital de Química - Ácidos e Bases
Nelson Virgilio Carvalho Filho
 
Teoria do campo cristalino
Teoria do campo cristalinoTeoria do campo cristalino
Teoria do campo cristalino
Fernando Santos
 
Aula sobre ligações químicas
Aula sobre ligações químicasAula sobre ligações químicas
Aula sobre ligações químicas
Profª Alda Ernestina
 
Reações Químicas
Reações QuímicasReações Químicas
Reações Químicas
Polo UAB de Alagoinhas
 
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos AromáticosReações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e BasesUnidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e Bases
José Nunes da Silva Jr.
 
Reações orgânicas
Reações orgânicasReações orgânicas
Reações orgânicas
paramore146
 
Mecanismos de reação sn1 e sn2
Mecanismos de reação sn1 e sn2Mecanismos de reação sn1 e sn2
Mecanismos de reação sn1 e sn2
Adrianne Mendonça
 
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenosAula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Gustavo Silveira
 
Hibridização - Orbitais
Hibridização - OrbitaisHibridização - Orbitais
Hibridização - Orbitais
Isabella Silva
 
Eletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando Abreu
Eletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando AbreuEletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando Abreu
Eletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando Abreu
Fernando Abreu
 
Hibridação sp sp2 e sp3
Hibridação sp sp2 e sp3Hibridação sp sp2 e sp3
Hibridação sp sp2 e sp3
Pedro Kangombe
 
introdução ao balanço de massa
introdução ao balanço de massaintrodução ao balanço de massa
introdução ao balanço de massa
mlbf23
 
Reações de Ácidos Carboxílicos e Derivados
Reações de Ácidos Carboxílicos e DerivadosReações de Ácidos Carboxílicos e Derivados
Reações de Ácidos Carboxílicos e Derivados
José Nunes da Silva Jr.
 
Equilibrio Quimico I
Equilibrio Quimico IEquilibrio Quimico I
Equilibrio Quimico I
José Marcelo Cangemi
 
Nomenclatura dos COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura dos COMPOSTOS  ORGÂNICOS Nomenclatura dos COMPOSTOS  ORGÂNICOS
Nomenclatura dos COMPOSTOS ORGÂNICOS
Adrianne Mendonça
 
Resolução lista terceira_unidade
Resolução lista terceira_unidadeResolução lista terceira_unidade
Resolução lista terceira_unidade
Livia Cristina
 

Mais procurados (20)

Reações de Álcoois, Fenóis e Éteres
Reações de Álcoois, Fenóis e ÉteresReações de Álcoois, Fenóis e Éteres
Reações de Álcoois, Fenóis e Éteres
 
Relatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do Vinagre
Relatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do VinagreRelatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do Vinagre
Relatorio de Química Analítica II - Determinação da Acidez total do Vinagre
 
Estudo comparativo acido base
Estudo comparativo acido baseEstudo comparativo acido base
Estudo comparativo acido base
 
Aula Digital de Química - Ácidos e Bases
Aula Digital de Química - Ácidos e BasesAula Digital de Química - Ácidos e Bases
Aula Digital de Química - Ácidos e Bases
 
Teoria do campo cristalino
Teoria do campo cristalinoTeoria do campo cristalino
Teoria do campo cristalino
 
Aula sobre ligações químicas
Aula sobre ligações químicasAula sobre ligações químicas
Aula sobre ligações químicas
 
Reações Químicas
Reações QuímicasReações Químicas
Reações Químicas
 
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos AromáticosReações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
 
Unidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e BasesUnidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e Bases
 
Reações orgânicas
Reações orgânicasReações orgânicas
Reações orgânicas
 
Mecanismos de reação sn1 e sn2
Mecanismos de reação sn1 e sn2Mecanismos de reação sn1 e sn2
Mecanismos de reação sn1 e sn2
 
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenosAula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
 
Hibridização - Orbitais
Hibridização - OrbitaisHibridização - Orbitais
Hibridização - Orbitais
 
Eletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando Abreu
Eletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando AbreuEletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando Abreu
Eletroquímica: pilha e eletrólise - Prof. Fernando Abreu
 
Hibridação sp sp2 e sp3
Hibridação sp sp2 e sp3Hibridação sp sp2 e sp3
Hibridação sp sp2 e sp3
 
introdução ao balanço de massa
introdução ao balanço de massaintrodução ao balanço de massa
introdução ao balanço de massa
 
Reações de Ácidos Carboxílicos e Derivados
Reações de Ácidos Carboxílicos e DerivadosReações de Ácidos Carboxílicos e Derivados
Reações de Ácidos Carboxílicos e Derivados
 
Equilibrio Quimico I
Equilibrio Quimico IEquilibrio Quimico I
Equilibrio Quimico I
 
Nomenclatura dos COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura dos COMPOSTOS  ORGÂNICOS Nomenclatura dos COMPOSTOS  ORGÂNICOS
Nomenclatura dos COMPOSTOS ORGÂNICOS
 
Resolução lista terceira_unidade
Resolução lista terceira_unidadeResolução lista terceira_unidade
Resolução lista terceira_unidade
 

Destaque

Cinética Química
Cinética QuímicaCinética Química
Cinética Química
José Nunes da Silva Jr.
 
Conceitos de cinética química
Conceitos de cinética químicaConceitos de cinética química
Conceitos de cinética química
Hugo Félix Félix
 
Cinética Química - Fisico-química
Cinética Química - Fisico-químicaCinética Química - Fisico-química
Cinética Química - Fisico-química
Danilo Alves
 
Cinética química
Cinética químicaCinética química
Cinética química
Fernando Lucas
 
Aula 7 Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica Quimica
Aula 7   Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica QuimicaAula 7   Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica Quimica
Aula 7 Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica Quimica
newton.andreo
 
Cinetica quimica
Cinetica quimicaCinetica quimica
Cinetica quimica
Liana Maia
 

Destaque (6)

Cinética Química
Cinética QuímicaCinética Química
Cinética Química
 
Conceitos de cinética química
Conceitos de cinética químicaConceitos de cinética química
Conceitos de cinética química
 
Cinética Química - Fisico-química
Cinética Química - Fisico-químicaCinética Química - Fisico-química
Cinética Química - Fisico-química
 
Cinética química
Cinética químicaCinética química
Cinética química
 
Aula 7 Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica Quimica
Aula 7   Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica QuimicaAula 7   Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica Quimica
Aula 7 Testes De Estabilidade E Fundamentos De Cinetica Quimica
 
Cinetica quimica
Cinetica quimicaCinetica quimica
Cinetica quimica
 

Semelhante a Introdução às Reações Orgânicas

Unidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas
Unidade 05 - Introdução às Reações OrgânicasUnidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas
Unidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas
José Nunes da Silva Jr.
 
Termodinâmica segunda e terceira lei, gases reais
Termodinâmica   segunda e terceira lei, gases reaisTermodinâmica   segunda e terceira lei, gases reais
Termodinâmica segunda e terceira lei, gases reais
Paula Fabiana
 
9a termodinamica pg 2010a
9a termodinamica pg 2010a9a termodinamica pg 2010a
9a termodinamica pg 2010a
natyloyra
 
Aula02 bioqi
Aula02 bioqiAula02 bioqi
Aula02 bioqi
uendell
 
Descrição do tratamento da constante de equilíbrio K
Descrição do tratamento da constante de equilíbrio KDescrição do tratamento da constante de equilíbrio K
Descrição do tratamento da constante de equilíbrio K
Felipe Gustavo Camacho
 
Apostila de temorquimica
Apostila de temorquimicaApostila de temorquimica
Apostila de temorquimica
Felipe Silva Ribeiro
 
Apostila físico química e analítica - teoria e exercícios
Apostila   físico química e analítica - teoria e exercíciosApostila   físico química e analítica - teoria e exercícios
Apostila físico química e analítica - teoria e exercícios
João Valdir Miranda
 
Entalpia
EntalpiaEntalpia
Entalpia
Layssa Ferreira
 
Energia livre
Energia livreEnergia livre
Energia livre
Santos Raimundo
 
Apresentacao entropia
Apresentacao entropiaApresentacao entropia
Apresentacao entropia
Vanilson Sertão
 
Energia de gibbs (2)
Energia de gibbs (2)Energia de gibbs (2)
Energia de gibbs (2)
Gabriel Pereira
 
Sl mecanismos das_reacoes
Sl mecanismos das_reacoesSl mecanismos das_reacoes
Sl mecanismos das_reacoes
Edson Emidio
 
termodinamica Escola.pptx, aulas, física
termodinamica Escola.pptx, aulas, físicatermodinamica Escola.pptx, aulas, física
termodinamica Escola.pptx, aulas, física
ssuserb11a6b
 
Fluxo De Energia
Fluxo De EnergiaFluxo De Energia
Fluxo De Energia
ernanemartins
 
Termodinamica
TermodinamicaTermodinamica
Ana nery termodinamica quimica
Ana nery   termodinamica quimicaAna nery   termodinamica quimica
Ana nery termodinamica quimica
Joseval Estigaribia
 
aula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptx
aula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptxaula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptx
aula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptx
crislania1
 
Ciclo de born haber
Ciclo de born haberCiclo de born haber
Ciclo de born haber
Luiz Fabiano
 
Introdução às leis da termodinâmica
Introdução às leis da termodinâmicaIntrodução às leis da termodinâmica
Introdução às leis da termodinâmica
Helder Guerreiro
 
Reologia PPT.ppt
Reologia PPT.pptReologia PPT.ppt
Reologia PPT.ppt
EciangelaErnestoBorg
 

Semelhante a Introdução às Reações Orgânicas (20)

Unidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas
Unidade 05 - Introdução às Reações OrgânicasUnidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas
Unidade 05 - Introdução às Reações Orgânicas
 
Termodinâmica segunda e terceira lei, gases reais
Termodinâmica   segunda e terceira lei, gases reaisTermodinâmica   segunda e terceira lei, gases reais
Termodinâmica segunda e terceira lei, gases reais
 
9a termodinamica pg 2010a
9a termodinamica pg 2010a9a termodinamica pg 2010a
9a termodinamica pg 2010a
 
Aula02 bioqi
Aula02 bioqiAula02 bioqi
Aula02 bioqi
 
Descrição do tratamento da constante de equilíbrio K
Descrição do tratamento da constante de equilíbrio KDescrição do tratamento da constante de equilíbrio K
Descrição do tratamento da constante de equilíbrio K
 
Apostila de temorquimica
Apostila de temorquimicaApostila de temorquimica
Apostila de temorquimica
 
Apostila físico química e analítica - teoria e exercícios
Apostila   físico química e analítica - teoria e exercíciosApostila   físico química e analítica - teoria e exercícios
Apostila físico química e analítica - teoria e exercícios
 
Entalpia
EntalpiaEntalpia
Entalpia
 
Energia livre
Energia livreEnergia livre
Energia livre
 
Apresentacao entropia
Apresentacao entropiaApresentacao entropia
Apresentacao entropia
 
Energia de gibbs (2)
Energia de gibbs (2)Energia de gibbs (2)
Energia de gibbs (2)
 
Sl mecanismos das_reacoes
Sl mecanismos das_reacoesSl mecanismos das_reacoes
Sl mecanismos das_reacoes
 
termodinamica Escola.pptx, aulas, física
termodinamica Escola.pptx, aulas, físicatermodinamica Escola.pptx, aulas, física
termodinamica Escola.pptx, aulas, física
 
Fluxo De Energia
Fluxo De EnergiaFluxo De Energia
Fluxo De Energia
 
Termodinamica
TermodinamicaTermodinamica
Termodinamica
 
Ana nery termodinamica quimica
Ana nery   termodinamica quimicaAna nery   termodinamica quimica
Ana nery termodinamica quimica
 
aula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptx
aula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptxaula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptx
aula 01-Revisão - parte de termodinâmica.pptx
 
Ciclo de born haber
Ciclo de born haberCiclo de born haber
Ciclo de born haber
 
Introdução às leis da termodinâmica
Introdução às leis da termodinâmicaIntrodução às leis da termodinâmica
Introdução às leis da termodinâmica
 
Reologia PPT.ppt
Reologia PPT.pptReologia PPT.ppt
Reologia PPT.ppt
 

Mais de José Nunes da Silva Jr.

Substituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica AromáticaSubstituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica Aromática
José Nunes da Silva Jr.
 
Substituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica AromáticaSubstituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica Aromática
José Nunes da Silva Jr.
 
Aula 01 - Forças Intermoleculares
Aula 01 - Forças IntermolecularesAula 01 - Forças Intermoleculares
Aula 01 - Forças Intermoleculares
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 03 - Grupos Funcionais e Nomenclatura
Unidade 03 - Grupos Funcionais e NomenclaturaUnidade 03 - Grupos Funcionais e Nomenclatura
Unidade 03 - Grupos Funcionais e Nomenclatura
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 02 - Estereoquímica
Unidade 02 - EstereoquímicaUnidade 02 - Estereoquímica
Unidade 02 - Estereoquímica
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 02 - Análise Conformacional
Unidade 02 - Análise ConformacionalUnidade 02 - Análise Conformacional
Unidade 02 - Análise Conformacional
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 01 - Teoria Estrutural
Unidade 01 - Teoria EstruturalUnidade 01 - Teoria Estrutural
Unidade 01 - Teoria Estrutural
José Nunes da Silva Jr.
 
Grupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura
Grupos Funcionais - Estrutura e NomenclaturaGrupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura
Grupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura
José Nunes da Silva Jr.
 
Estereoquímica
EstereoquímicaEstereoquímica
Estereoquímica
José Nunes da Silva Jr.
 
Grupos Funcionais e Nomenclatura
Grupos Funcionais e NomenclaturaGrupos Funcionais e Nomenclatura
Grupos Funcionais e Nomenclatura
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 01 Teoria Estrutural
Unidade 01   Teoria EstruturalUnidade 01   Teoria Estrutural
Unidade 01 Teoria Estrutural
José Nunes da Silva Jr.
 
Analise conformacional
Analise conformacionalAnalise conformacional
Analise conformacional
José Nunes da Silva Jr.
 
Say My Name
Say My NameSay My Name
Teoria das práticas CE0880
Teoria das práticas  CE0880Teoria das práticas  CE0880
Teoria das práticas CE0880
José Nunes da Silva Jr.
 
Teoria das práticas CE0873
Teoria das práticas  CE0873Teoria das práticas  CE0873
Teoria das práticas CE0873
José Nunes da Silva Jr.
 
Roteiros de Química - Farmácia
Roteiros de Química - FarmáciaRoteiros de Química - Farmácia
Roteiros de Química - Farmácia
José Nunes da Silva Jr.
 
Roteiros de Química Orgânica I
Roteiros de Química Orgânica IRoteiros de Química Orgânica I
Roteiros de Química Orgânica I
José Nunes da Silva Jr.
 
Estereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduaçãoEstereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduação
José Nunes da Silva Jr.
 
Portfolio 06
Portfolio 06Portfolio 06
Portfolio 04
Portfolio 04Portfolio 04

Mais de José Nunes da Silva Jr. (20)

Substituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica AromáticaSubstituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica Aromática
 
Substituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica AromáticaSubstituição Eletrofílica Aromática
Substituição Eletrofílica Aromática
 
Aula 01 - Forças Intermoleculares
Aula 01 - Forças IntermolecularesAula 01 - Forças Intermoleculares
Aula 01 - Forças Intermoleculares
 
Unidade 03 - Grupos Funcionais e Nomenclatura
Unidade 03 - Grupos Funcionais e NomenclaturaUnidade 03 - Grupos Funcionais e Nomenclatura
Unidade 03 - Grupos Funcionais e Nomenclatura
 
Unidade 02 - Estereoquímica
Unidade 02 - EstereoquímicaUnidade 02 - Estereoquímica
Unidade 02 - Estereoquímica
 
Unidade 02 - Análise Conformacional
Unidade 02 - Análise ConformacionalUnidade 02 - Análise Conformacional
Unidade 02 - Análise Conformacional
 
Unidade 01 - Teoria Estrutural
Unidade 01 - Teoria EstruturalUnidade 01 - Teoria Estrutural
Unidade 01 - Teoria Estrutural
 
Grupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura
Grupos Funcionais - Estrutura e NomenclaturaGrupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura
Grupos Funcionais - Estrutura e Nomenclatura
 
Estereoquímica
EstereoquímicaEstereoquímica
Estereoquímica
 
Grupos Funcionais e Nomenclatura
Grupos Funcionais e NomenclaturaGrupos Funcionais e Nomenclatura
Grupos Funcionais e Nomenclatura
 
Unidade 01 Teoria Estrutural
Unidade 01   Teoria EstruturalUnidade 01   Teoria Estrutural
Unidade 01 Teoria Estrutural
 
Analise conformacional
Analise conformacionalAnalise conformacional
Analise conformacional
 
Say My Name
Say My NameSay My Name
Say My Name
 
Teoria das práticas CE0880
Teoria das práticas  CE0880Teoria das práticas  CE0880
Teoria das práticas CE0880
 
Teoria das práticas CE0873
Teoria das práticas  CE0873Teoria das práticas  CE0873
Teoria das práticas CE0873
 
Roteiros de Química - Farmácia
Roteiros de Química - FarmáciaRoteiros de Química - Farmácia
Roteiros de Química - Farmácia
 
Roteiros de Química Orgânica I
Roteiros de Química Orgânica IRoteiros de Química Orgânica I
Roteiros de Química Orgânica I
 
Estereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduaçãoEstereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduação
 
Portfolio 06
Portfolio 06Portfolio 06
Portfolio 06
 
Portfolio 04
Portfolio 04Portfolio 04
Portfolio 04
 

Último

Slides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptx
Slides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptxSlides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptx
Slides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptx
LuizHenriquedeAlmeid6
 
Aula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptx
Aula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptxAula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptx
Aula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptx
edivirgesribeiro1
 
atividade 8º ano entrevista - com tirinha
atividade 8º ano entrevista - com tirinhaatividade 8º ano entrevista - com tirinha
atividade 8º ano entrevista - com tirinha
Suzy De Abreu Santana
 
Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)
Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)
Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)
Centro Jacques Delors
 
livro ciclo da agua educação infantil.pdf
livro ciclo da agua educação infantil.pdflivro ciclo da agua educação infantil.pdf
livro ciclo da agua educação infantil.pdf
cmeioctaciliabetesch
 
Vogais Ilustrados para alfabetização infantil
Vogais Ilustrados para alfabetização infantilVogais Ilustrados para alfabetização infantil
Vogais Ilustrados para alfabetização infantil
mamaeieby
 
A QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdf
A QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdfA QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdf
A QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdf
AurelianoFerreirades2
 
Aula 1 do livro de Ciências do aluno - sons
Aula 1 do livro de Ciências do aluno - sonsAula 1 do livro de Ciências do aluno - sons
Aula 1 do livro de Ciências do aluno - sons
Érika Rufo
 
Rimas, Luís Vaz de Camões. pptx
Rimas, Luís Vaz de Camões.          pptxRimas, Luís Vaz de Camões.          pptx
Rimas, Luís Vaz de Camões. pptx
TomasSousa7
 
347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf
347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf
347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf
AntnioManuelAgdoma
 
“A classe operária vai ao paraíso os modos de produzir e trabalhar ao longo ...
“A classe operária vai ao paraíso  os modos de produzir e trabalhar ao longo ...“A classe operária vai ao paraíso  os modos de produzir e trabalhar ao longo ...
“A classe operária vai ao paraíso os modos de produzir e trabalhar ao longo ...
AdrianoMontagna1
 
Forças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptx
Forças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptxForças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptx
Forças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptx
Danielle Fernandes Amaro dos Santos
 
Especialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdf
Especialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdfEspecialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdf
Especialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdf
DanielCastro80471
 
- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx
- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx
- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx
LucianaCristina58
 
QUIZ - HISTÓRIA 9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptx
QUIZ - HISTÓRIA  9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptxQUIZ - HISTÓRIA  9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptx
QUIZ - HISTÓRIA 9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptx
AntonioVieira539017
 
O sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de Carvalho
O sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de CarvalhoO sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de Carvalho
O sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de Carvalho
analuisasesso
 
Educação trabalho HQ em sala de aula uma excelente ideia
Educação  trabalho HQ em sala de aula uma excelente  ideiaEducação  trabalho HQ em sala de aula uma excelente  ideia
Educação trabalho HQ em sala de aula uma excelente ideia
joseanesouza36
 
Introdução à Sociologia: caça-palavras na escola
Introdução à Sociologia: caça-palavras na escolaIntrodução à Sociologia: caça-palavras na escola
Introdução à Sociologia: caça-palavras na escola
Professor Belinaso
 
Pintura Romana .pptx
Pintura Romana                     .pptxPintura Romana                     .pptx
Pintura Romana .pptx
TomasSousa7
 
Atividade letra da música - Espalhe Amor, Anavitória.
Atividade letra da música - Espalhe  Amor, Anavitória.Atividade letra da música - Espalhe  Amor, Anavitória.
Atividade letra da música - Espalhe Amor, Anavitória.
Mary Alvarenga
 

Último (20)

Slides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptx
Slides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptxSlides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptx
Slides Lição 11, CPAD, A Realidade Bíblica do Inferno, 2Tr24.pptx
 
Aula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptx
Aula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptxAula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptx
Aula história , caracteristicas e esteriótipos em relação a DANÇA DE SALAO.pptx
 
atividade 8º ano entrevista - com tirinha
atividade 8º ano entrevista - com tirinhaatividade 8º ano entrevista - com tirinha
atividade 8º ano entrevista - com tirinha
 
Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)
Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)
Folheto | Centro de Informação Europeia Jacques Delors (junho/2024)
 
livro ciclo da agua educação infantil.pdf
livro ciclo da agua educação infantil.pdflivro ciclo da agua educação infantil.pdf
livro ciclo da agua educação infantil.pdf
 
Vogais Ilustrados para alfabetização infantil
Vogais Ilustrados para alfabetização infantilVogais Ilustrados para alfabetização infantil
Vogais Ilustrados para alfabetização infantil
 
A QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdf
A QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdfA QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdf
A QUESTÃO ANTROPOLÓGICA: O QUE SOMOS OU QUEM SOMOS.pdf
 
Aula 1 do livro de Ciências do aluno - sons
Aula 1 do livro de Ciências do aluno - sonsAula 1 do livro de Ciências do aluno - sons
Aula 1 do livro de Ciências do aluno - sons
 
Rimas, Luís Vaz de Camões. pptx
Rimas, Luís Vaz de Camões.          pptxRimas, Luís Vaz de Camões.          pptx
Rimas, Luís Vaz de Camões. pptx
 
347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf
347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf
347018542-PAULINA-CHIZIANE-Balada-de-Amor-ao-Vento-pdf.pdf
 
“A classe operária vai ao paraíso os modos de produzir e trabalhar ao longo ...
“A classe operária vai ao paraíso  os modos de produzir e trabalhar ao longo ...“A classe operária vai ao paraíso  os modos de produzir e trabalhar ao longo ...
“A classe operária vai ao paraíso os modos de produzir e trabalhar ao longo ...
 
Forças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptx
Forças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptxForças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptx
Forças e leis de Newton 2024 - parte 1.pptx
 
Especialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdf
Especialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdfEspecialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdf
Especialidade - Animais Ameaçados de Extinção(1).pdf
 
- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx
- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx
- TEMPLATE DA PRATICA - Psicomotricidade.pptx
 
QUIZ - HISTÓRIA 9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptx
QUIZ - HISTÓRIA  9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptxQUIZ - HISTÓRIA  9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptx
QUIZ - HISTÓRIA 9º ANO - PRIMEIRA REPÚBLICA_ERA VARGAS.pptx
 
O sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de Carvalho
O sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de CarvalhoO sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de Carvalho
O sentimento nacional brasiliero, segundo o historiador Jose Murlo de Carvalho
 
Educação trabalho HQ em sala de aula uma excelente ideia
Educação  trabalho HQ em sala de aula uma excelente  ideiaEducação  trabalho HQ em sala de aula uma excelente  ideia
Educação trabalho HQ em sala de aula uma excelente ideia
 
Introdução à Sociologia: caça-palavras na escola
Introdução à Sociologia: caça-palavras na escolaIntrodução à Sociologia: caça-palavras na escola
Introdução à Sociologia: caça-palavras na escola
 
Pintura Romana .pptx
Pintura Romana                     .pptxPintura Romana                     .pptx
Pintura Romana .pptx
 
Atividade letra da música - Espalhe Amor, Anavitória.
Atividade letra da música - Espalhe  Amor, Anavitória.Atividade letra da música - Espalhe  Amor, Anavitória.
Atividade letra da música - Espalhe Amor, Anavitória.
 

Introdução às Reações Orgânicas

  • 1. DQOI - UFC Prof. Nunes Introdução às Reações Orgânicas Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I e II Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 1 Atualizado em jun/2017
  • 2. DQOI - UFC Prof. Nunes Os elétrons preferem um estado de energia mais baixo quando ocupam um orbital molecular (ligante). Para uma ligação se quebrar, os elétrons na OM ligante devem receber energia dos seus arredores. Especificamente, as moléculas circundantes devem transferir parte de sua energia cinética (q) para o sistema. O termo entalpia é usado para medir esta troca de energia: Ligação QuímicaLigação Química 2 ∆H = q (pressão constante)
  • 3. DQOI - UFC Prof. Nunes A variação de entalpia (ΔH) para qualquer processo é definida como a troca de energia cinética, também chamado calor (q), entre um sistema e seus arredores sob condições de pressão constante. Para uma reação de quebra de ligação, ΔH é determinado principalmente pela quantidade de energia necessária para quebrar a ligação de forma homóloga. Uma clivagem de ligação homolítica gera duas espécies não carregadas, chamados radicais, cada um dos quais tem um elétron não emparelhado. Ligação QuímicaLigação Química 3
  • 4. DQOI - UFC Prof. Nunes Por outro lado, a clivagem da ligação heterólitica é ilustrada com uma seta curva de duas cabeças, gerando espécies carregadas, chamadas íons: A energia necessária para conseguir a clivagem da ligação homolítica (geração de radicais) é o principal fator que determina o valor de ΔH para uma reação de quebra de ligação. Toda ligação tem um ΔH associado a ela, muitas vezes referido como a energia de dissociação da ligação. O termo ΔH° refere-se à energia de dissociação da ligação quando medido sob condições padrão (isto é, onde a pressão é de 1 atm e o composto está na sua estado padrão: um gás, um líquido puro ou um sólido). Ligação QuímicaLigação Química 4
  • 5. DQOI - UFC Prof. Nunes Energias de Dissociação de LigaçõesEnergias de Dissociação de Ligações 5 Energia de Dissociação de ligações comuns (∆Ho) Ligações a H Ligações C-C Ligações a Metilas Ligações X-X
  • 6. DQOI - UFC Prof. Nunes A maioria das reações envolve a quebra e a formação de várias ligações. Portanto, devemos levar em consideração cada ligação que é quebrada ou formada. A variação total na entalpia (ΔH°) para a reação é referida como a entalpia da reação. O sinal de ΔH ° para uma reação (seja positivo ou negativo) indica a direção na qual a energia é trocada. A direção da troca de energia é descrito pelos termos endotérmico e exotérmico. Entalpia da ReaçãoEntalpia da Reação 6 Coordenada da reação Coordenada da reação endotérmicaexotérmica Entalpia(H) Entalpia(H)
  • 7. DQOI - UFC Prof. Nunes Uma reação química envolve: quebra de ligações formação de ligações define a entalpia da reação (∆H) Ligações quebradas - Ligações formadas ∆H<0 exotérmica EquilíbrioEquilíbrio 7
  • 8. DQOI - UFC Prof. Nunes EquilíbrioEquilíbrio 8 ∆H <O exotérmica ∆H >O endérmica No equilíbrio: mais produtos que reagentes mais reagentes que produtos
  • 9. DQOI - UFC Prof. Nunes EntalpiaEntalpia 9 Prediga o sinal e a magnitude do valor de ∆H da seguinte reação: ligação ligações quebradas ligações formadas ∆H = (381+242) – (-331-431) ∆H = - 139 KJ/mol (exotérmica)
  • 10. DQOI - UFC Prof. Nunes EntalpiaEntalpia 10 Usando os dados na tabela anterior (slide 5), prediga o sinal e a magnitude de ΔH para cada uma das seguintes reações. Em cada caso, identifique se a reação deve ser endotérmica ou exotérmica: ΔH = - 64 KJ/mol ΔH = + 17 KJ/mol ΔH = + 21 KJ/mol ΔH = + 29 KJ/mol
  • 11. DQOI - UFC Prof. Nunes EntalpiaEntalpia 11 Lembre-se de que uma ligação C=C é constituída por uma ligação σ e uma ligação π. Essas duas ligações juntas têm uma energia de dissociação de ligação combinada de 632 kJ/mol. Use esta informação para prever se a seguinte reação é exotérmica ou endotérmica:
  • 12. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 12 O sinal de ΔH° não é a medida final para sabermos se uma reação pode ou não ocorrer. Embora as reações exotérmicas sejam comuns, ainda há muitos exemplos de reações endotérmicas que ocorrem rapidamente. Isto levanta a questão: qual é a medida final para se determinar se uma reação pode ocorrer ou não? A resposta a esta pergunta é a entropia, que é o princípio subjacente que orienta todos os processos físicos, químicos e biológicos.
  • 13. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 13 A entropia é definida informalmente como a medida da desordem associada a um sistema, mas esta definição é excessivamente simplista. A entropia é mais precisamente descrita em termos de probabilidades. Imagine quatro moedas lançadas simultaneamente. As chances de que metade das moedas caiam coroa são maiores do que todas caiam cara.
  • 14. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 14 Uma tendência é aparente: à medida que aumenta o número de moedas, as chances de todas caírem cara torna-se cada vez menor. Moedas lançadas Chances de caírem todas cara 4 1/6 6 1/20 8 1/70
  • 15. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 15 Agora aplique o mesmo princípio para descrever o comportamento das moléculas de gás em sistema de câmara-dupla. Na condição inicial (fechado), uma das câmaras está vazia, e um divisor evita que as moléculas de gás entrem nessa câmara. Quando o divisor entre as câmaras é removido (aberto), as moléculas de gás sofrem uma expansão livre. A expansão ocorre prontamente, mas o processo inverso nunca é observado. Uma vez espalhadas para as duas câmaras, as moléculas de gás não recolherão de repente de volta para a primeira câmara, deixando a segunda câmara vazia. fechado aberto
  • 16. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 16 Este cenário é muito parecido com a analogia de lançar moedas. A cada momento, cada molécula pode estar na câmara 1 ou na câmara 2 (assim como cada moeda pode ser cabeça ou cauda). Quando nós aumentamos o número de moléculas, as chances tornam-se menos prováveis de que todas as moléculas serão encontrado em uma câmara. Ao lidarmos com um mol (6 × 1023 moléculas), as chances são praticamente insignificantes, e não observamos as moléculas recolhendo de repente em uma câmara. fechado aberto
  • 17. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 17 A expansão espontânea é um exemplo clássico de entropia. Quando as moléculas ocupam ambas as câmaras, O sistema é dito em um estado de entropia superior, porque o número de estados em que as moléculas estão espalhadas entre ambas as câmaras é muito maior do que o número de estados em que as moléculas são todas encontradas em uma câmara. A Entropia, na realidade, nada mais é do que um problema de possibilidade e probabilidade. fechado aberto
  • 18. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 18 Um processo que envolve um aumento na entropia é considerado espontâneo, ou seja, o processo pode e irá ocorrer, com tempo suficiente, embora a expansão, só tivemos que considerar a mudança na entropia do sistema (das partículas de gás). O ambiente não foi afetado pela expansão espontânea. As reações químicas não são uma exceção, no entanto, em uma reação química, os ambientes são afetados. Devemos levar em conta não apenas a variação de entropia do sistema, mas também a variação na entropia da vizinhança. ∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança
  • 19. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 19 Para que um processo seja espontâneo, a entropia total (∆S) deve aumentar. A entropia do sistema (a reação) pode diminuir de fato, desde que a entropia da vizinhança aumente em uma quantidade que compense a diminuição da entropia do sistema. Enquanto ΔStotal for positivo, a reação será espontânea. Portanto, se quisermos avaliar se uma reação particular será espontânea, devemos avaliar os valores de ΔSsistema ΔSvizinhança ∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança
  • 20. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 20 O valor de ΔSsistema é afetado por uma série de fatores. Vejamos os exemplos: 1) Dois moles de produto. Isso representa um aumento na entropia, porque o número de possíveis maneiras de organizar as moléculas aumenta quando há mais. 2) Um composto cíclico está sendo convertido em um composto acíclico. Esse processo também representa um aumento na entropia, porque os compostos acíclicos têm mais liberdade de movimento do que compostos cíclicos. Um composto acíclico pode adotar um maior número de conformações do que um composto cíclico, e mais uma vez, o maior número de estados possíveis corresponde a um Entropia maior. 1 mol de reagente 2 mols de produtos cíclico acíclico
  • 21. DQOI - UFC Prof. Nunes EntropiaEntropia 21 Para cada um dos seguintes processos, prediga o sinal de ∆S para a reação. ∆S <0 ∆S <0 ∆S <0 ∆S >0 ∆S >0 ∆S >0
  • 22. DQOI - UFC Prof. Nunes Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs 22 Vimos que a variação total na entropia (sistema + vizinhanças) deve ser positiva para o processo para ser espontâneo. É bastante direto avaliar a ΔSsistema usando tabelas de valores de entropia). No entanto, a avaliação de ∆svizinhança representa mais um desafio. Certamente não é possível observar todo o universo. Então, como podemos medir ∆svizinhança? ∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança
  • 23. DQOI - UFC Prof. Nunes Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs 23 Felizmente, há uma solução inteligente para este problema. Sob condições de pressão e temperatura constantes, pode- se mostrar que: logo: ∆Stotal = ∆Ssistema + ∆Svizinhança ∆svizinhança = - ∆Hsistema T ∆Stotal = - ∆Hsistema + ∆Ssistema T ( )
  • 24. DQOI - UFC Prof. Nunes Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs 24 ∆Stotal = - ∆Hsistema + ∆Ssistema T ( ) T ∆Stotal = - ∆Hsistema + T∆Ssistema (x -1) - T ∆Stotal = ∆Hsistema - T∆Ssistema ∆G = ∆Hsistema - T∆Ssistema (x T)
  • 25. DQOI - UFC Prof. Nunes Energia Livre de GibbsEnergia Livre de Gibbs 25 Qualquer processo com ΔG negativo será espontâneo. Tais processos são chamados de exergônicos. Qualquer processo com ΔG positivo não será espontâneo. Tais processos são chamados de endergônicos. ∆G = ∆Hsistema - T∆Ssistema Coordenada da reação Coordenada da reação ∆G ∆G exergônico endergônico
  • 26. DQOI - UFC Prof. Nunes EquilíbrioEquilíbrio 26 O diagrama anterior mostra uma reação na qual os reagentes, A e B, são convertidos em produtos, C e D. A reação exibe um ΔG negativo e, portanto, será espontânea. Consequentemente, podemos esperar que uma mistura de A e B seja completamente convertida em C e D. G Coordenada da reação
  • 27. DQOI - UFC Prof. Nunes 27 Mas este não é o caso. Em vez disso, é estabelecido um equilíbrio no qual os quatro os compostos estão presentes. Por que esse deveria ser o caso? Se C e D são verdadeiramente mais baixos em energia livre do que A e B, então por que existe alguma quantidade de A e B quando a reação estiver completa? G Coordenada da reação EquilíbrioEquilíbrio
  • 28. DQOI - UFC Prof. Nunes 28 Para responder a esta pergunta, devemos considerar o efeito de ter um grande número de moléculas. O diagrama de energia as reações entre uma molécula de A e uma molécula de B. No entanto, ao lidar com mols de A e B, as mudanças de concentração tem um efeito sobre o valor de ΔG. Quando a reação começa, apenas A e B estão presentes, mas quando a reação prossegue, as concentrações de A e B diminuem e as concentrações de C e D aumentam. G Coordenada da reação EquilíbrioEquilíbrio
  • 29. DQOI - UFC Prof. Nunes 29 À medida que a reação prossegue, a energia livre diminui até atingir um valor mínimo. Se a reação fosse prosseguir em qualquer direção, o resultado seria um aumento na energia livre, o que não é espontâneo. A posição exata do equilíbrio para qualquer reação é descrita pela constante de equilíbrio, Keq, somente Diminuindo Energia livre Diminuindo Energia livre Mínimo valor de ∆G equilíbrio Concentrações EquilíbrioEquilíbrio produtos reagentes
  • 30. DQOI - UFC Prof. Nunes 30 Se a concentração de produtos for maior que a concentração de reagentes, então Keq será maior que 1. Por outro lado, se a concentração de produtos for menor que a concentração de reagentes, então Keq será inferior a 1. O termo Keq indica a posição exata do equilíbrio, e está relacionado com ΔG da seguinte maneira, onde R é a constante de gás (8.314 J/mol·K) e T é a temperatura medida em Kelvin. produtos reagentes EquilíbrioEquilíbrio
  • 31. DQOI - UFC Prof. Nunes 31 Uma pequena diferença na energia livre pode ter um impacto significativo na proporção de reagentes e produtos. produtos reagentes EquilíbrioEquilíbrio Amostras de valores de ∆G e correspondentes valores Keq % produtos no equilíbrio
  • 32. DQOI - UFC Prof. Nunes 32 A termodinâmica é o estudo de como a energia é distribuída sob a influência da entropia. Para os químicos, a termodinâmica de uma reação especificamente refere- se ao estudo dos níveis de energia relativa de reagentes e produtos. Esta variação na energia livre (ΔG) determina, em última instância, o rendimento dos produtos esperado para qualquer reação. EquilíbrioEquilíbrio Coordenada da reação ∆G
  • 33. DQOI - UFC Prof. Nunes 33 Em cada um dos casos a seguir, use os dados fornecidos para determinar se a reação favorece reagentes ou produtos: a) Uma reação com ΔG = +1.52 kJ/mol. ∆G > O favorece reagentes. b) Uma reação com Keq = 0,5. Keq < 1 favorece reagentes. c) Uma reação com realizada a 298K, para a qual ΔH = +33 kJ/mol e ΔS = +150 J/mol·K. ∆G = -11,7 KJ/mol favorece produtos. d) Uma reação exotérmica com um valor positivo para ∆Ssistema. Ambos os termos favorecem produtos. e) Uma reação endotérmica com um valor negativo para ∆Ssistema. Ambos os termos favorecem reagentes. ExercíciosExercícios
  • 34. DQOI - UFC Prof. Nunes 34 Vimos que uma reação será espontânea se ΔG for a reação for negativo. O termo espontâneo não significa que a reação ocorrerá repentinamente. Em vez, significa que a reação é termodinamicamente favorável; a reação favorece a formação de produtos. A espontaneidade não tem nada a ver com a velocidade da reação. CinéticaCinética Espontâneo mas Muito lento
  • 35. DQOI - UFC Prof. Nunes 36 Por que é que alguns processos espontâneos são rápidos, como explosões, enquanto outros são lentos, como diamantes se transformando em grafite? O estudo das velocidades de reação é chamado de cinética. A velocidade de qualquer reação é descrita por uma equação de velocidade, que tem a seguinte forma geral: V= k [A] V= k [A] [B] V= k [A]2 [B] Primeira Ordem Segunda Ordem Terceira Ordem Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade V = k [A]x [B]y
  • 36. DQOI - UFC Prof. Nunes 37 V= k [A] V= k [A] [B] V= k [A]2 [B] Primeira Ordem Segunda Ordem Terceira Ordem A constante de velocidade (k) é um valor que é específico para cada reação e depende de 3 fatores. 1) Energia de Ativação. A barreira de energia (a corcunda) entre os reagentes e os produtos é chamada de energia de ativação, ou Ea. Esta barreira de energia representa a quantidade mínima de energia necessária para uma reação ocorrer entre dois reagentes que colidem. Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade Coordenada da reação Reagentes Produtos
  • 37. DQOI - UFC Prof. Nunes 38 A qualquer temperatura especifica, os reagentes terão uma energia cinética média especifica, mas nem todas as moléculas possuem essa energia média. Na verdade, a maioria das moléculas também podem ter energias inferior à média ou superior à média, dando origem a uma distribuição: Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade Número de moléculas Energia
  • 38. DQOI - UFC Prof. Nunes 39 O número de moléculas com a energia suficiente para a reação ocorra será dependente do valor de Ea. Se Ea for pequena, então uma grande porcentagem das moléculas tem a energia limiar necessária para produzir uma reação. Portanto, uma Ea baixa levará a uma reação mais rápida Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade Número de moléculas Coordenada da reação Reagentes Produtos G Coordenada da reação Reagentes Produtos G Reação rápida Reação lenta
  • 39. DQOI - UFC Prof. Nunes 40 2) Temperatura. A velocidade de uma reação também é muito sensível à temperatura. Aumentando a temperatura de uma reação fará com que a velocidade aumente, porque as moléculas terão mais energia cinética a uma temperatura mais alta. A uma temperatura mais elevada, um número maior de moléculas terá a energia cinética suficiente para produzir uma reação. Como regra geral, aumentar a temperatura em 10°C faz com que a velocidade dobre. Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade Número de moléculas T menor T maior
  • 40. DQOI - UFC Prof. Nunes 41 3) Considerações estéricas. A geometria dos reagentes e a orientação de sua colisão e também pode ter um impacto na velocidade das reações. Cinética – Equações de VelocidadeCinética – Equações de Velocidade Nenhuma reação Formação de CO2
  • 41. DQOI - UFC Prof. Nunes 42 Um catalisador é um composto que pode acelerar a velocidade de uma reação sem que seja consumido pela reação. Ele propicia um caminho alternativo com uma energia de ativação menor. Observe que um catalisador não altera a energia livre dos reagentes ou produtos e, portanto, a posição de equilíbrio não é afetada pela presença de um catalisador. Cinética – CatáliseCinética – Catálise Sem catalisador Com catalisador Coordenada da reação Reagentes Produtos
  • 42. DQOI - UFC Prof. Nunes 43 Não confunda cinética e termodinâmica - são dois conceitos completamente separados Cinética x TermodinâmicaCinética x Termodinâmica Coordenada da reação Reagentes Produtos Coordenada da reação Reagentes Produtos Cinética (Velocidade da Reação) Termodinâmica (Equilíbrio)
  • 43. DQOI - UFC Prof. Nunes 44 Não confunda cinética e termodinâmica - são dois conceitos completamente separados Cinética x TermodinâmicaCinética x Termodinâmica Coordenada da reação Produtos termodinâmicos Produtos cinéticos Coordenada da reação Produtos cinéticos e termodinâmicos
  • 44. DQOI - UFC Prof. Nunes 45 As reações geralmente envolvem múltiplas etapas. No diagrama de energia de um processo de vários passos: todos os mínimos de energia (vales) representam intermediários, enquanto todos os máximos locais (picos) representam estados de transição. Intermediários x Estado de TransiçãoIntermediários x Estado de Transição Estados de Transição Intermediários Coordenada da reação G
  • 45. DQOI - UFC Prof. Nunes 46 Um estado de transição, como o nome indica, é um estado através do qual a reação passa. Os estados de transição não podem ser isolados. Neste estado de alta energia, as ligações estão no processo estão sendo quebradas e formadas simultaneamente. Estado de TransiçãoEstado de Transição Estados de Transição Coordenada da reação Ligação se quebrandoLigação se formando
  • 46. DQOI - UFC Prof. Nunes 47 Os intermediários têm uma certo, embora curto, tempo de vida vida. Um intermediário não está em processo de formação ou quebra de ligações. IntermediáriosIntermediários Intermediário Coordenada da reação ET1 ET2
  • 47. DQOI - UFC Prof. Nunes 48 Considere os dois pontos no diagrama de energia abaixo. Dois pontos próximos uns dos outros na curva, São próximos em energia e, portanto, são estruturalmente semelhantes. Postulado de HammondPostulado de Hammond G Coordenada da reação
  • 48. DQOI - UFC Prof. Nunes 49 Usando esse princípio, podemos fazer uma generalização sobre a estrutura de um estado de transição em qualquer processo exotérmico ou endotérmico. Postulado de HammondPostulado de Hammond G Coordenada da reaçãoCoordenada da reação G G Reagentes Produtos Estado de Transição mais próximos em energia mais próximos em energia Reagentes Produtos Estado de Transição
  • 49. DQOI - UFC Prof. Nunes 50 Considere os diagramas relativos de energia para quatro processos diferentes: a) Compare os diagramas de energia A e D. Supondo que todos os outros fatores (como concentrações e temperatura) são idênticos para os dois processos, identifique o processo que ocorrerá mais rapidamente. b) Compare os diagramas de energia A e B. Qual processo favorece mais os produtos no equilíbrio? c) Algum dos processos exibe um intermediário? Alguma dos processos exibem um estado de transição? ExercícioExercício
  • 50. DQOI - UFC Prof. Nunes 51 d) Compare os diagramas de energia A e C. Em que caso o estado de transição parece mais com os reagentes que os produtos? e) Compare os diagramas de energia A e B. Supondo todos os outros fatores (como concentrações e temperatura) são idênticos para os dois processos, identifique o processo que ocorrerá mais rapidamente. f) Compare os diagramas de energia B e D. Qual processo favorece mais os produtos no equilíbrio? g) Compare os diagramas de energia C e D. Em que caso o estado de transição parece mais aos produtos que os reagentes? Exercício - ContinuaçãoExercício - Continuação
  • 51. DQOI - UFC Prof. Nunes 52 As reações iônicas, também chamadas de reações polares, envolvem a participação de íons como reagentes, intermediários ou produtos. Na maioria dos casos, os íons estão presentes como intermediários. Essas reações representam uma maioria (aproximadamente 95%) das reações que encontraremos no estudo das reações orgânicas. Nucleófilos e EletrófilosNucleófilos e Eletrófilos
  • 52. DQOI - UFC Prof. Nunes 53 As reações iônicas ocorrem quando um reagente possui um sitio de alta densidade eletrônica e o outro reagente possui um local de baixa densidade eletrônica. Por exemplo, considere os mapas de potencial eletrostático do cloreto de metila e metil lítio. Cada composto exibe um efeito indutivo, mas em direções opostas. Nucleófilos e EletrófilosNucleófilos e Eletrófilos alta densidade eletrônica alta densidade eletrônica baixa densidade eletrônica baixa densidade eletrônica
  • 53. DQOI - UFC Prof. Nunes 54 Um centro nucleofílico é um átomo rico em elétrons que é capaz de doar um par de elétrons. Observe que esta descrição é muito semelhante à definição de uma base de Lewis. Na verdade, os termos “Nucleófilo" e “Base de Lewis" são sinônimos. Dois exemplos de nucleófilos são os seguintes: Cada um desses exemplos tem pares de elétrons livres em um átomo de oxigênio. O etóxido tem uma carga negativa e é, portanto, mais nucleofílico do que o etanol. No entanto, o etanol ainda pode funcionar como um nucleófilo (embora fraco), porque os pares isolados em etanol representam regiões de alta densidade eletrônica. Qualquer átomo que possua um par solitário localizado pode ser nucleofílico. NucleófilosNucleófilos etóxido etanol
  • 54. DQOI - UFC Prof. Nunes 55 A força de um nucleófilo é afetada por muitos fatores, incluindo polarizabilidade. descreve a capacidade de um átomo para distribuir sua densidade eletrônica de forma desigual em resposta a influências externas. A polarização está diretamente relacionada ao tamanho do átomo (e mais especificamente, o número de elétrons que estão distantes do núcleo). Por exemplo, o enxofre é muito grande e tem muitos elétrons distantes do núcleo e a densidade eletrônica pode ser distribuída de maneira desigual quando se aproxima de um eletrofilo. O iodo compartilha o mesmo recurso. Como resultado, I- e HS- são nucleófilos particularmente fortes. NucleófilosNucleófilos
  • 55. DQOI - UFC Prof. Nunes 56 As ligações π também podem funcionar como nucleófilos, porque uma ligações π é uma região em espaço de alta densidade eletrônica NucleófilosNucleófilos ligação π sítio de alta densidade eletrônica
  • 56. DQOI - UFC Prof. Nunes 57 Um centro eletrofílico é um átomo deficiente de elétrons que é capaz de aceitar um par de elétrons. Observe que esta definição é muito semelhante à definição de um ácido de Lewis. Na verdade, o termos "eletrofílico" e "ácido de Lewis" são sinônimos. Dois exemplos de eletrófilos são os seguintes: O primeiro composto exibe um átomo de carbono eletrofílico como resultado dos efeitos indutivos do átomo de cloro. O segundo exemplo exibe um átomo de carbono carregado positivamente e é chamado um carbocátion. Um carbocátion tem um orbital p vazio. O p orbital vazio funciona como um sítio que pode aceitar um par de elétrons, tornando o composto eletrofílico. EletrófilosEletrófilos
  • 57. Carbocátions têm deficiência de elétrons. Portanto, são espécies que buscam outras ricas em elétrons (eletrófilos) Ânions são ricos em elétrons. Portanto, são espécies que buscam espécies pobres em elétrons (nucleófilos). EletrófilosEletrófilos 57 Adição nucleofílica
  • 58. DQOI - UFC Prof. Nunes 59 Nucleófilos e EletrófilosNucleófilos e Eletrófilos Nucleófilos Eletrófilos característica exemplo característica exemplo Efeito indutivo Par de é livre Ligação π Orbital p vazio Efeito indutivo
  • 59. A definição de substrato e reagente torna-se muito arbitrária para reações nas quais moléculas orgânicas reagem com outras moléculas orgânicas. Quando duas moléculas ou íons sofrem reação, uma deve ser o eletrófilo e a outra o nucleófilo. Eletrófilos x NucleófilosEletrófilos x Nucleófilos 59 nucleófilo nucleófilo eletrófilo eletrófilo
  • 60. Um mecanismo de reação é representado por setas curvas que ilustram o fluxo de eletróns. A cauda de cada seta curva mostra de onde os elétrons estão, e a cabeça da seta curva mostra para onde os elétrons estão indo: Agora vamos aprender os padrões de fluxo de elétrons, e esses padrões irá nos capacitar a compreender e, até mesmo, propor novos mecanismos de reação. Há apenas quatro padrões característicos, e todos os mecanismos iônicos são simplesmente combinações de desses quatro padrões. MecanismosMecanismos 60
  • 61. O primeiro padrão é caracterizado por um ataque nucleofílico a um eletrófilo; por exemplo: Também é comum ver um ataque nucleofílico que usa mais do que uma seta curva; por exemplo: Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico 61 nucleófilo eletrófilo nucleófilo eletrófilo
  • 62. Neste caso, existem duas setas curvas. Uma mostra o ataque nucleofílico atacando o eletrófilo, mas qual é a função da segunda seta curva? Podemos simplesmente que a segunda seta é uma seta de ressonância: Nesta perspectiva, parece que apenas uma das setas curvas está realmente mostrando o ataque nucleofílico. A outra seta curva pode ser pensada como uma seta curva de ressonância. Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico 62 nucleófilo eletrófilo
  • 63. Alternativamente, podemos pensar na segunda seta curva como um fluxo real de densidade eletrônica que sobe para o oxigênio quando o nucleófilo ataca: Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico 63 nucleófilo eletrófilo Densidade eletrônica é empurrada para o oxigênio
  • 64. As ligações π também podem servir como nucleófilos; por exemplo: Ataque NucleofílicoAtaque Nucleofílico 64 nucleófilo eletrófilo
  • 65. O segundo padrão para o uso de uma seta curva é caracterizado pela perda de um grupo de saída (grupo abandonador); por exemplo: Esta etapa requer uma seta curva, embora seja comum ver mais de uma seta curva sendo usadas para mostrar a perda de um grupo de saída. Por exemplo: Perda de um Grupo AbandonadorPerda de um Grupo Abandonador 65
  • 66. O terceiro padrão para o uso de seta curva já foi discutido em detalhes no de ácidos e Bases. Lembre-se que a uma transferência de prótons é caracterizada por duas setas curvas: Algumas vezes, a transferência de prótons é mostrada através de uma única seta curva: Transferência de PrótonTransferência de Próton 66
  • 67. Às vezes, mais de duas setas curvas são usadas para um passo de transferência de prótons. Por exemplo, o caso seguinte possui três setas curvas: Mais uma vez, este passo pode ser visto de duas maneiras. 1) Podemos ver isso como um simples transferência de próton seguida de desenho de uma estrutura de ressonância: Transferência de PrótonTransferência de Próton 67 transferência de próton estruturas de ressonância
  • 68. 2) Ou podemos argumentar que todas as setas curvas em conjunto mostram o fluxo de densidade eletrônica que ocorre durante a transferência de prótons: Transferência de PrótonTransferência de Próton 68 Densidade eletrônica flui para o oxigênio da cetona
  • 69. O quarto e último padrão é caracterizado por um rearranjo. Existem vários tipos de rearranjos, mas neste ponto, focaremos exclusivamente em rearranjos de carbocátions. Para discutir os rearranjos do carbocation, precisamos primeiro explorar uma característica dos carbocátions. Eles são estabilizados por grupos alquila vizinhos. RearranjosRearranjos 69 Este grupo metila estabiliza o carbocátion... ... por doação de densidade eletrônica para o orbital p vazio.
  • 70. O Orbital Molecular Ligante associado a uma ligação vizinha C-H se sobrepõe ligeiramente com o orbital p vazio, colocando parte da sua densidade eletrônica no orbital p vazio. Este efeito, chamado hiperconjugação, estabiliza o orbital p vazio. HiperconjugaçãoHiperconjugação 70 primário secundário terciário
  • 71. Estabilidades Relativas de CarbocátionsEstabilidades Relativas de Carbocátions 71 primário secundário terciário Estabilidade aumenta
  • 72. Existem duas formas comuns pelas quais os rearranjos de carbocátions ocorrem: 1) através de uma migração de hidreto, e Neste exemplo, um carbocátion secundário é transformado em um carbocátion terciário mais estável. Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions 72
  • 73. 2) através de uma migração do carbânion H3C-. Mais uma vez, um carbocátion secundário está sendo convertido em um carbocátion terciário. Todavia, desta vez, é um grupo metila (em vez de um hidreto) que migra com os dois elétrons para se ligar o “buraco”. Para que ocorra uma migração de metila, a metila deve estar ligada ao átomo de carbono que é adjacente ao carbocátion. Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions 73
  • 74. DQOI - UFC Prof. Nunes Energia dos Carbocátions x CinéticaEnergia dos Carbocátions x Cinética 74 Energia livre carbocátion 3o carbocátion 2o
  • 75. DQOI - UFC Prof. Nunes Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions 75 Adição do próton Rearranjo do carbocátion Adição nucleofílica migração do íon metila (H3C- ) gera um carbocátion mais estável. carbocátion mais estável ânion metila e hidretos são os que mais migram em rearranjos de carbocátion
  • 76. DQOI - UFC Prof. Nunes Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions 76
  • 77. DQOI - UFC Prof. Nunes Rearranjo de CarbocátionsRearranjo de Carbocátions 77 Preveja se cada uma das seguintes carbocátions irá se arranjar. Se sim, desenhe o rearranjo esperado usando setas curvas. Este carbocátion é secundário, mas não pode se rearranjar. Este carbocátion é terciário, mas não pode se rearranjar.