Caracterização da família dos alcinos

1. Sub-UNIDADE# 2.3
Sub-Tema:
Prof: M J da
Mata
2017

2. ESTUDO DA FAMÍLIA DOS
ALCINOS Alcinos
 Fórmula molécula dos alcinos
 Nomenclatura
 Série homologa
 Estado natural
 Propriedades Físicas
 Propriedades e reacções químicas
 Método de obtenção
 Aplicações

3. Alcinos
(também conhecidos como alquinos ou acetilénicos), são:
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados acíclicos,
apresentando, na estrutura da sua molécula, dois
átomos de carbono partilhando três pares de electrões,
constituindo deste modo uma ligação tripla.
Os alcinos mais simples, que apresentam apenas uma
ligação Tripla, formando uma série homóloga.

4. CnH2n-2
Fórmula geral dos alcinos :
H Hб
Ԓ
Ԓ

5. A ligação tripla constitui a característica principal da
família dos alcinos, e os carbonos ligados dessa forma
possuem hibridação sp, que lhes confere uma geometria
linear.
A tripla ligação é formada por uma ligação sigma e duas
ligações pi ortogonais, assumindo a forma de um tubo.
Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos e aos
alcanos, devido a sua ligação tripla, que proporciona
maior força de ligação entre os átomos de carbono,
deixando a molécula de alcino com maior capacidade de
libertar os seus átomos de hidrogénio em forma protões.

6. prefixo grego + infixo ”in” + sufixo “O” + posição da dupla ligação
A principal característica de um alcino é a presença da tripla ligação na cadeia
principal. Toda ligação tripla é formada a partir de uma ligação sigma (б) e duas
ligações pi(∏).
A hibridação do carbono ligado pela tripla é sp, o que lhe confere uma estrutura
geométrica linear.
A presença da tripla ligação na molécula dos alcinos faz com os carbonos
estejam mais fortemente ligados entre Si e que a distância da ligação seja menor.
Os alcinos nomeiam-se, empregando o prefixo grego que indica o número de átomos
de carbono, seguido do infixo “in” que indica o tipo de ligação, terminando com o
sufixo “o”.

7. Fórmula da molécula
Fórmula
global
Nomenclatura
HC ≡ CH C2H2 Etino
HC ≡ C – CH3 C3H4 Propino
HC ≡ C– CH2 – CH3 C4H6 Butino
HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 C5H8 Pentino
HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H10 Hexino
HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH3 C7H12 Heptino
HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C8H14 Octino
HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C9H16 Nonino
HC ≡ C – CH 2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C10H18 Decino
Série homologa dos Alcinos

8.  Praticamente os alcinos não são encontrados na
natureza.
 Podendo ser encontrada em lanternas de carbureto
usadas na exploração de cavernas, a chama é o produto
da queima do alcino mais simples, é o etino também
conhecido como acetileno,
 O carbureto tem como propriedade característica, a
capacidade de libertar grande quantidade de calor
durante a sua combustão, isto é, durante sua reacção
com o oxigênio.

9.  O acetileno é uma matéria-prima essencial na síntese de
muitos compostos orgânicos importantes, como ácido
acético, plásticos e mesmo borrachas sintéticas. Devido
seu custo, o consumo de acetileno em sínteses orgânicas
tem diminuído, sendo actualmente substituído pelo
etino.
 Através de processos ainda não muito conhecidos, o
acetileno também age no processo de amadurecimento
de frutas, porém menos eficientemente que o etileno
(eteno).

10.  Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia
carbônica como os alcanos e alcenos.
 São destituidos de cor (incolor) e sem cheiro (inodoro),
 Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como
o álcool, o éter e outros.
 O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente
solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis.
 Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na
natureza.
 O etino (C2H2), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os
membros seguintes da série até o C14H26 são líquidos, e os superiores são sólidos.

11.  Os átomos de carbono, que estão presentes na tripla
ligação, comporta-se como se fossem elementos mais
electronegativo do que os carbonos que participam apenas
nas ligações simples ou nas ligações duplas.
 O átomo de hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação
do estremo, adquire um apreciável caráter ácido.
 Os alcinos que possuem o átomo de hidrogênio terminal
são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem
são chamados alcinos falsos.

12. Exemplo:
H3C- C≡C –H + Na(s) H3C - C ≡ C - Na + 1/2 H2(g)
não reage+ Na(s)H3C - C≡C - CH3
 (alcino falso)
 (alcino verdadeiro)
1 propino
2 butino

13. REACÇÕESQUÍMICASDOSALCINOS
Os alcinos sofrem típicas reacções de adição
eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão:
a reactividade dos elétrões pi.
1ª Reacção de combustão:
a)REACÇÃO COMPLETA:
2C3H6 + 9O2(g) 6CO2(g) + 6H2O + CALOR
b)REACÇÃO INCOMPLETA:
C3H6 + 2O2(g) 2C(s) + CO(g) + 3H2O + CALOR
Propino dióxido de carbono água
água
carbono
Monóxido
de carbono
Propino

14. 2º REACÇÕES DE ADIÇÃO:
H – C ≡ C – CH3 + H2(g) H2C = CH –CH3
+ Cl2(g) Cl-HC = C(Cl)–CH3
(1,2dicloropropeno)
b)Adição de Halogénio (X= Cl, Br, I):
a)Adição de Hidrogénio:
O hidrogénio reage com os alcinos em determinadas condições
de pressão e temperatura e em presença de catalisadores
produzindo o alcenos
propino
H – C ≡ C – CH3
propino
propeno

15. c)Adição de Halogenetos de hidrogénio (hidrácidos):
Os Halogenetos de hidrogénio reagem com os alcinos produzindo
derivados Halogenados:
H – C ≡ C –CH3 + HCl(g) H2C = C(Cl) –CH3
propino (2cloropropeno)
(1)passo:
H2C = C(Cl) –CH3 + HCl(g) H3C – C(Cl2) –CH3
(2,2dicloropropano)
(2)passo:

16. METÓDO DEOBTENÇÃO DOS ALCINOS
 Os Alcinos são mais raros de se encontrar na Natureza
do que os Alcenos, logo, há uma necessidade de
sintetizá-los por crackeamento (quebra de moléculas maiores,
geralmente Alcanos) de petróleo. Estas moléculas são
desidrogenadas a elevadas temperaturas:
C2H6 → C2H2 + 2 H2
 Dentre todos esses Alcinos, o acetileno (etino) é o mais
conhecido e utilizado na indústria.
 É sintetizado a partir de carbureto de cálcio (carbeto
de cálcio) e água; e a sua utilização está voltada para o
sector metalúrgico.

17.  o acetileno (etino), é preparado por etapas, pela reacção entre
o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque.
 Realiza-se a temperaturas próximas à 2000oC em fornos
eléctricos e pela acção da água sobre o carbeto ou carbureto de
cálcio (CaC2):
1ª etapa:
2ª etapa:
3C(s) + CaO(s) CaC2(s) + CO(g)
CaC2(s) + 2 H2O H – C ≡ C – H + Ca(OH)2(aq)
etino gasoso

18. Aplicações
 O acetileno (etino) é usado em grande escala na
fabricação de borrachas sintéticas,
 plásticos, como o PVC e PVA,
 Explosivos, solventes industriais,
 ainda de fios têxteis para a produção de tecidos.
 também é empregado na síntese de compostos
orgânicos como ácido acético e álcool etílico
 Também, o acetileno é usado como o combustível
dentro de soldadores devido as altas temperaturas
alcançadas.

19. Fim
Escola de Formação de Professores
“Garcia Neto”
manueldamata.blogs.sapo.pt
2017