SlideShare uma empresa Scribd logo
2-Reações de Eliminação
      2.1-Reação de eliminação α
                  Cl
              H        Cl          H2O + CCl3          Cl    + CCl2
                                                               :
                                                               :
                                                               :
                                                               :

                  Cl
HO



                                                 Cl
      :
      :
      :
      :CCl2       +
                                                 Cl




     2.2- Reações de Eliminação γ
                       Zn/Álcool                       + ZnI2
X         X


                                                CH2
H2C CH2 CH2                  NaI/Na2CO3
                      + Zn                                  + ZnCl2
                                          H2C         CH2
 Cl       Cl




                                                                      1
2.3- Reações de eliminação β
        R R                         R             R
 H C C Y                                              + HY
        R R                         R             R

   H            R
                               R C C R + HY
   R            Y




MECANISMO –E1 (Ingold e Hughes)
  CH3                         CH3         CH3
 CH3           Br                                +    Br-
                      lento
   CH3                              CH3



  CH3          CH3
                     Base      H      CH3
                                                + BaseH
         CH3                   H      CH3



    v = k [R-X]




                                                             2
MECANISMO –E2
                                                                          H
                  H                                                                                    H       H
Base + CH3             Br                      Base        H      CH2     C           Br       -Br-
                                                                                                       H       H
                  H                                                       H

                                                           Estado de Transição
   v = k [R-X] [RO-]


  R       R       R    R       R           H       H         R        R   R       R        H       H       H


  R       R
              >            >                   >                 >            >                >
                  R    H       R           H       R         H        H   H       H        H       H       H


                                               Dissubstituído



  Regra Saytzeff ⇒ forma o alceno mais substituído – mais estável




                                   R               H
      PrincipaisHReações
                    H
   Desidro-halogenação KOH
                                   H               X

                                       R           H
   Desalogenação de
   vic-dialetos                    H                   H         Zn
                                       X           X                                           R       H


                                       R           H                                           H       H
      Desidratação                 H                H            H2SO4
                                       H           OH


                                       R           H
      Desidrogenação
                                   H                   H
                                                               H2/Pt
                                       H           H




                                                                                                                   3
CH3
      2.3.1-Desidratação                                         H3C         OH
                                                                                                O
                                                                                                                    H
                                                                                                                        C   C
                                                                                                                                CH3
                                                                                            H       H
                                                                         CH3                                        H           CH3


 MECANISMO E1

                      CH 3                                                   CH 3           H
                                                                                                            O
            H 3C          OH          H       O   H                   H 3C              O               H       H
                      CH 3                                                   CH 3               H
                                              H
                          CH 3        H                                  CH 3
                                                                                                    O
                   H 3C          O                             H 3C
                                                                                                H       H
                          CH 3            H                              CH 3
                               H CH3                                 H                  CH3
    O                     H C                                            C      C                            H O H
H       H                                                            H
                               H CH3                                                    CH3                         H
                                      C                C             H              H
                              C C
                                      C
                                          >C      C
                                                       H
                                                         >C     C
                                                                     H
                                                                       >H       C
                                                                                 H
                                 3°               2°            1°           Metila




            MECANISMO E1                                                                                 H          H
                                                                OH        H3PO4
                                                                                                         H          H


            H                                                                                   H
CH3                   OH                  H3PO4                              CH3                             OH2            H2PO4
            H                                                                                   H

                                                                                            CH3
                          H                                                                                             H         H
                CH3              OH                    H2PO4     H       CH2                C       OH
 H2PO4
                                                                                                                        H         H
                          H                                                                 H

                                                                Estado de Transição




                                                                                                                                      4
REARRANJO                                                  H3PO4/85%
                                                       OH          Calor
                                                                              Produto Principal


      CH3                                                                                  CH3
                                                   Η
H3C   C CH CH3                             H       C     H                    H3C    C     CH CH3
                                           δ            δ
      CH3                           H 3C       C       CH CH 3                       CH3
                                               CH 3




                                                                             H2PO4
                   CH3                             CH3
                                                                                                  CH3
       H3C    C    C CH3         H 2C   C          CH CH3
                                                                                     H3C     C CH CH3
              CH3                       CH3
                                                                                             CH3




      2.3.2- Desidroalogenação de R-X

                          CH3                                    H           CH3
                    H3C     Br      CH3OH                            C   C
                          CH3                                    H           CH3


  MECANISMO E1
               CH3                             CH3
        H3C         Br             H3C                      Br
               CH3                             CH3


                  CH3
                                                       H             CH3
        H3C                                                 C C
                          CH3OH                                                    CH3   O H
                  CH3                                  H             CH3                 H




                                                                                                        5
Br
                                      EtO-Na+/ 55°C
                                         EtOH
                                                                        79%

                                                      Bases: KOH, NaOH

MECANISMO E2


                                                                 CH3
                 CH3                                                                  H    CH3
EtO-       CH3             Br         EtO    H        CH2        C      Br
                                                                             -Br-
                                                                                      H    H
                                                                 H
                 H
                                            Estado de Transição




       2.3.3-Reação com dibrometos vicinais –E2

                      Br         NaI
                                                                       I2    2 NaBr

                                 Zn/CH3COOH ou
                 Br              Zn/EtOH                             ZnBr2


  MECANISMO E2
                  Br

       I                                                                      I-Br        Br
                                 Br




           I          I-Br                       Br         I2




                                                                                                 6
Síntese de Alcinos
      Br            H
                         NaNH2          H3C C C CH3    2 NH3    2 Br
      H
                    Br


MECANISMO E2


 Br         H                             H
                         N H                          NH3      Br
 H                                               Br
           Br            H



           H
                         N H             H3C C C CH3        NH3        Br
 Br                      H




           Br
           C CH2                      KOH/ETOH              C C
           Br


      Br       Br        (1) NaNH2
                             (2)H2O




                                                                            7

Mais conteúdo relacionado

Mais procurados

Acidosbasestitulacao
AcidosbasestitulacaoAcidosbasestitulacao
Acidosbasestitulacao
Dinis Medeiros
 
Cap14 pro resp_ee_vol.01
Cap14 pro resp_ee_vol.01Cap14 pro resp_ee_vol.01
Cap14 pro resp_ee_vol.01
Luciane Soares
 
Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...
Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...
Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...
Profª Cristiana Passinato
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
Profª Cristiana Passinato
 
Quimica 003 funcoes organicas
Quimica  003 funcoes organicasQuimica  003 funcoes organicas
Quimica 003 funcoes organicas
con_seguir
 
Acidos bases
Acidos basesAcidos bases
Acidos bases
Sandra Antunes
 
Sandrogreco Lista De ExercíCios 3 Q. Org Eng. Quim. 2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 3   Q. Org Eng. Quim.  2007Sandrogreco Lista De ExercíCios 3   Q. Org Eng. Quim.  2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 3 Q. Org Eng. Quim. 2007
Profª Cristiana Passinato
 
Comportamento de herbicidas no solo
Comportamento de herbicidas no soloComportamento de herbicidas no solo
Comportamento de herbicidas no solo
Ronaldo Cunha Coelho
 
Aula 4 -_estereoquimica
Aula 4 -_estereoquimicaAula 4 -_estereoquimica
Aula 4 -_estereoquimica
day ....
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7 Q. Org I Eng. Quim. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7  Q. Org I Eng. Quim.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7  Q. Org I Eng. Quim.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7 Q. Org I Eng. Quim. 2007
Profª Cristiana Passinato
 
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...
Profª Cristiana Passinato
 
Substituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilícaSubstituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilíca
Adrianne Mendonça
 
Lista 3-titula ao
Lista 3-titula aoLista 3-titula ao
Lista 3-titula ao
Rafael Costa
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5 Q. Org Eng. Pet. 2007
Profª Cristiana Passinato
 
Apostila volumetria de oxirredução
Apostila volumetria de oxirreduçãoApostila volumetria de oxirredução
Apostila volumetria de oxirredução
Graziela Leal
 
Solucao tampao.ufpr
Solucao tampao.ufprSolucao tampao.ufpr
Solucao tampao.ufpr
Sulene Araujo Araujo
 
Capitulo 2'7
Capitulo 2'7Capitulo 2'7
Capitulo 2'7
pedromsj
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1 Q. Org Ii Eng. Quim
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1   Q. Org Ii   Eng. QuimSandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1   Q. Org Ii   Eng. Quim
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1 Q. Org Ii Eng. Quim
Profª Cristiana Passinato
 
Absorção gasosa
Absorção gasosaAbsorção gasosa
Absorção gasosa
Katia Souza
 
Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11
Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11
Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11
japquimica
 

Mais procurados (20)

Acidosbasestitulacao
AcidosbasestitulacaoAcidosbasestitulacao
Acidosbasestitulacao
 
Cap14 pro resp_ee_vol.01
Cap14 pro resp_ee_vol.01Cap14 pro resp_ee_vol.01
Cap14 pro resp_ee_vol.01
 
Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...
Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...
Sandrogreco Gabarito%20da%20 Lista%20de%20exerc%E Dcios%206%20 %20 Q.%20 Org%...
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
 
Quimica 003 funcoes organicas
Quimica  003 funcoes organicasQuimica  003 funcoes organicas
Quimica 003 funcoes organicas
 
Acidos bases
Acidos basesAcidos bases
Acidos bases
 
Sandrogreco Lista De ExercíCios 3 Q. Org Eng. Quim. 2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 3   Q. Org Eng. Quim.  2007Sandrogreco Lista De ExercíCios 3   Q. Org Eng. Quim.  2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 3 Q. Org Eng. Quim. 2007
 
Comportamento de herbicidas no solo
Comportamento de herbicidas no soloComportamento de herbicidas no solo
Comportamento de herbicidas no solo
 
Aula 4 -_estereoquimica
Aula 4 -_estereoquimicaAula 4 -_estereoquimica
Aula 4 -_estereoquimica
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7 Q. Org I Eng. Quim. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7  Q. Org I Eng. Quim.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7  Q. Org I Eng. Quim.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 7 Q. Org I Eng. Quim. 2007
 
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%207 %20 Q.%20 Org%20 I...
 
Substituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilícaSubstituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilíca
 
Lista 3-titula ao
Lista 3-titula aoLista 3-titula ao
Lista 3-titula ao
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 5 Q. Org Eng. Pet. 2007
 
Apostila volumetria de oxirredução
Apostila volumetria de oxirreduçãoApostila volumetria de oxirredução
Apostila volumetria de oxirredução
 
Solucao tampao.ufpr
Solucao tampao.ufprSolucao tampao.ufpr
Solucao tampao.ufpr
 
Capitulo 2'7
Capitulo 2'7Capitulo 2'7
Capitulo 2'7
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1 Q. Org Ii Eng. Quim
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1   Q. Org Ii   Eng. QuimSandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1   Q. Org Ii   Eng. Quim
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 1 Q. Org Ii Eng. Quim
 
Absorção gasosa
Absorção gasosaAbsorção gasosa
Absorção gasosa
 
Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11
Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11
Prova do vestibular de química da uft comentada do dia 13 11-11
 

Semelhante a Quimica orgnica 2 n03 eliminação

04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade
04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade
04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade
day ....
 
Química orgânica ii 3
Química orgânica ii 3Química orgânica ii 3
Química orgânica ii 3
Rafael Santos
 
Química - Reações Orgânicas
Química - Reações OrgânicasQuímica - Reações Orgânicas
Química - Reações Orgânicas
Carson Souza
 
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...
Profª Cristiana Passinato
 
Quimica 003 funcoes oxigenadas
Quimica  003 funcoes oxigenadasQuimica  003 funcoes oxigenadas
Quimica 003 funcoes oxigenadas
con_seguir
 
Reações orgânicas reação de adição
Reações orgânicas   reação de adiçãoReações orgânicas   reação de adição
Reações orgânicas reação de adição
Rafael Nishikawa
 
Sandrogreco Lista De ExercíCios 7 Q. Org Eng. Quim. 2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 7   Q. Org Eng. Quim.  2007Sandrogreco Lista De ExercíCios 7   Q. Org Eng. Quim.  2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 7 Q. Org Eng. Quim. 2007
Profª Cristiana Passinato
 
Aula 8 reação de alcenos ii
Aula 8   reação de alcenos iiAula 8   reação de alcenos ii
Aula 8 reação de alcenos ii
day ....
 
substituicao eletrofilica
substituicao eletrofilicasubstituicao eletrofilica
substituicao eletrofilica
quimicadacla
 
03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica
quimicadacla
 
03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica
quimicadacla
 
03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica
quimicadacla
 
Termoquimica1
Termoquimica1Termoquimica1
Termoquimica1
luiz0309
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6 Q. Org Eng. Pet. 2007
Profª Cristiana Passinato
 
Carboidratos 2012
Carboidratos 2012Carboidratos 2012
Carboidratos 2012
Rinaldo Ferreira
 
Reações orgânicas reação de substituição
Reações orgânicas   reação de substituiçãoReações orgânicas   reação de substituição
Reações orgânicas reação de substituição
Rafael Nishikawa
 
Aula funções inorgnicas e exercicios ibb
Aula funções inorgnicas e exercicios ibbAula funções inorgnicas e exercicios ibb
Aula funções inorgnicas e exercicios ibb
Nai Mariano
 
Aula funções inorgânicas e exercícios Positivo
Aula funções inorgânicas e exercícios PositivoAula funções inorgânicas e exercícios Positivo
Aula funções inorgânicas e exercícios Positivo
Nai Mariano
 
Carboidratos
CarboidratosCarboidratos
Carboidratos
Rondinelly Rodrigues
 
Sandrogreco Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
Profª Cristiana Passinato
 

Semelhante a Quimica orgnica 2 n03 eliminação (20)

04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade
04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade
04 reaes de substituio nucleoflica laminas.ppt modo de compatibilidade
 
Química orgânica ii 3
Química orgânica ii 3Química orgânica ii 3
Química orgânica ii 3
 
Química - Reações Orgânicas
Química - Reações OrgânicasQuímica - Reações Orgânicas
Química - Reações Orgânicas
 
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...
Sandrogreco Gabarito%20da%20lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%2...
 
Quimica 003 funcoes oxigenadas
Quimica  003 funcoes oxigenadasQuimica  003 funcoes oxigenadas
Quimica 003 funcoes oxigenadas
 
Reações orgânicas reação de adição
Reações orgânicas   reação de adiçãoReações orgânicas   reação de adição
Reações orgânicas reação de adição
 
Sandrogreco Lista De ExercíCios 7 Q. Org Eng. Quim. 2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 7   Q. Org Eng. Quim.  2007Sandrogreco Lista De ExercíCios 7   Q. Org Eng. Quim.  2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 7 Q. Org Eng. Quim. 2007
 
Aula 8 reação de alcenos ii
Aula 8   reação de alcenos iiAula 8   reação de alcenos ii
Aula 8 reação de alcenos ii
 
substituicao eletrofilica
substituicao eletrofilicasubstituicao eletrofilica
substituicao eletrofilica
 
03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica
 
03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica
 
03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica03 substituicao eletrofilica
03 substituicao eletrofilica
 
Termoquimica1
Termoquimica1Termoquimica1
Termoquimica1
 
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Gabarito Da Lista De ExercíCios 6 Q. Org Eng. Pet. 2007
 
Carboidratos 2012
Carboidratos 2012Carboidratos 2012
Carboidratos 2012
 
Reações orgânicas reação de substituição
Reações orgânicas   reação de substituiçãoReações orgânicas   reação de substituição
Reações orgânicas reação de substituição
 
Aula funções inorgnicas e exercicios ibb
Aula funções inorgnicas e exercicios ibbAula funções inorgnicas e exercicios ibb
Aula funções inorgnicas e exercicios ibb
 
Aula funções inorgânicas e exercícios Positivo
Aula funções inorgânicas e exercícios PositivoAula funções inorgânicas e exercícios Positivo
Aula funções inorgânicas e exercícios Positivo
 
Carboidratos
CarboidratosCarboidratos
Carboidratos
 
Sandrogreco Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007Sandrogreco Lista De ExercíCios 4   Q. Org Eng. Pet.  2007
Sandrogreco Lista De ExercíCios 4 Q. Org Eng. Pet. 2007
 

Mais de day ....

HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .
HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .
HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .
day ....
 
Introdução à álgebra linear
Introdução à álgebra linearIntrodução à álgebra linear
Introdução à álgebra linear
day ....
 
Apostila sistemas lineares
Apostila sistemas linearesApostila sistemas lineares
Apostila sistemas lineares
day ....
 
Apostila matrizes 2º edição
Apostila matrizes   2º ediçãoApostila matrizes   2º edição
Apostila matrizes 2º edição
day ....
 
Apostila geometria analítica plana 2º ed.
Apostila geometria analítica plana   2º ed.Apostila geometria analítica plana   2º ed.
Apostila geometria analítica plana 2º ed.
day ....
 
Apostila de geometria analítica espacial (1)
Apostila de geometria analítica espacial (1)Apostila de geometria analítica espacial (1)
Apostila de geometria analítica espacial (1)
day ....
 
Aditivos alimentares
Aditivos alimentaresAditivos alimentares
Aditivos alimentares
day ....
 
Formulário geo analítica (1)
Formulário geo analítica (1)Formulário geo analítica (1)
Formulário geo analítica (1)
day ....
 
01 conceitos fundamentais.pptx (1)
01  conceitos fundamentais.pptx (1)01  conceitos fundamentais.pptx (1)
01 conceitos fundamentais.pptx (1)
day ....
 
Aula 11 substituição eletrofílica aromática
Aula 11   substituição eletrofílica aromáticaAula 11   substituição eletrofílica aromática
Aula 11 substituição eletrofílica aromática
day ....
 
Aula 10 aromaticidade e substituição eletrofílica aromática
Aula 10   aromaticidade e substituição eletrofílica aromáticaAula 10   aromaticidade e substituição eletrofílica aromática
Aula 10 aromaticidade e substituição eletrofílica aromática
day ....
 
Aula 9 reação radicalares
Aula 9   reação radicalaresAula 9   reação radicalares
Aula 9 reação radicalares
day ....
 
Aula 7 reação de alcenos
Aula 7   reação de alcenosAula 7   reação de alcenos
Aula 7 reação de alcenos
day ....
 
Aula 6 -_pka
Aula 6 -_pkaAula 6 -_pka
Aula 6 -_pka
day ....
 
Aula 5 intermediários reativos
Aula 5   intermediários reativosAula 5   intermediários reativos
Aula 5 intermediários reativos
day ....
 
Aula 2b -_alcenos,_alcinos
Aula 2b -_alcenos,_alcinosAula 2b -_alcenos,_alcinos
Aula 2b -_alcenos,_alcinos
day ....
 
Aula 2a -_alcanos
Aula 2a -_alcanosAula 2a -_alcanos
Aula 2a -_alcanos
day ....
 
Aula 1 ligação química e funções orgânicas
Aula 1   ligação química e funções orgânicasAula 1   ligação química e funções orgânicas
Aula 1 ligação química e funções orgânicas
day ....
 

Mais de day .... (18)

HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .
HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .
HISTOLOGIA PRÁTICA TECIDOS .
 
Introdução à álgebra linear
Introdução à álgebra linearIntrodução à álgebra linear
Introdução à álgebra linear
 
Apostila sistemas lineares
Apostila sistemas linearesApostila sistemas lineares
Apostila sistemas lineares
 
Apostila matrizes 2º edição
Apostila matrizes   2º ediçãoApostila matrizes   2º edição
Apostila matrizes 2º edição
 
Apostila geometria analítica plana 2º ed.
Apostila geometria analítica plana   2º ed.Apostila geometria analítica plana   2º ed.
Apostila geometria analítica plana 2º ed.
 
Apostila de geometria analítica espacial (1)
Apostila de geometria analítica espacial (1)Apostila de geometria analítica espacial (1)
Apostila de geometria analítica espacial (1)
 
Aditivos alimentares
Aditivos alimentaresAditivos alimentares
Aditivos alimentares
 
Formulário geo analítica (1)
Formulário geo analítica (1)Formulário geo analítica (1)
Formulário geo analítica (1)
 
01 conceitos fundamentais.pptx (1)
01  conceitos fundamentais.pptx (1)01  conceitos fundamentais.pptx (1)
01 conceitos fundamentais.pptx (1)
 
Aula 11 substituição eletrofílica aromática
Aula 11   substituição eletrofílica aromáticaAula 11   substituição eletrofílica aromática
Aula 11 substituição eletrofílica aromática
 
Aula 10 aromaticidade e substituição eletrofílica aromática
Aula 10   aromaticidade e substituição eletrofílica aromáticaAula 10   aromaticidade e substituição eletrofílica aromática
Aula 10 aromaticidade e substituição eletrofílica aromática
 
Aula 9 reação radicalares
Aula 9   reação radicalaresAula 9   reação radicalares
Aula 9 reação radicalares
 
Aula 7 reação de alcenos
Aula 7   reação de alcenosAula 7   reação de alcenos
Aula 7 reação de alcenos
 
Aula 6 -_pka
Aula 6 -_pkaAula 6 -_pka
Aula 6 -_pka
 
Aula 5 intermediários reativos
Aula 5   intermediários reativosAula 5   intermediários reativos
Aula 5 intermediários reativos
 
Aula 2b -_alcenos,_alcinos
Aula 2b -_alcenos,_alcinosAula 2b -_alcenos,_alcinos
Aula 2b -_alcenos,_alcinos
 
Aula 2a -_alcanos
Aula 2a -_alcanosAula 2a -_alcanos
Aula 2a -_alcanos
 
Aula 1 ligação química e funções orgânicas
Aula 1   ligação química e funções orgânicasAula 1   ligação química e funções orgânicas
Aula 1 ligação química e funções orgânicas
 

Quimica orgnica 2 n03 eliminação

  • 1. 2-Reações de Eliminação 2.1-Reação de eliminação α Cl H Cl H2O + CCl3 Cl + CCl2 : : : : Cl HO Cl : : : :CCl2 + Cl 2.2- Reações de Eliminação γ Zn/Álcool + ZnI2 X X CH2 H2C CH2 CH2 NaI/Na2CO3 + Zn + ZnCl2 H2C CH2 Cl Cl 1
  • 2. 2.3- Reações de eliminação β R R R R H C C Y + HY R R R R H R R C C R + HY R Y MECANISMO –E1 (Ingold e Hughes) CH3 CH3 CH3 CH3 Br + Br- lento CH3 CH3 CH3 CH3 Base H CH3 + BaseH CH3 H CH3 v = k [R-X] 2
  • 3. MECANISMO –E2 H H H H Base + CH3 Br Base H CH2 C Br -Br- H H H H Estado de Transição v = k [R-X] [RO-] R R R R R H H R R R R H H H R R > > > > > > R H R H R H H H H H H H Dissubstituído Regra Saytzeff ⇒ forma o alceno mais substituído – mais estável R H PrincipaisHReações H Desidro-halogenação KOH H X R H Desalogenação de vic-dialetos H H Zn X X R H R H H H Desidratação H H H2SO4 H OH R H Desidrogenação H H H2/Pt H H 3
  • 4. CH3 2.3.1-Desidratação H3C OH O H C C CH3 H H CH3 H CH3 MECANISMO E1 CH 3 CH 3 H O H 3C OH H O H H 3C O H H CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 O H 3C O H 3C H H CH 3 H CH 3 H CH3 H CH3 O H C C C H O H H H H H CH3 CH3 H C C H H C C C >C C H >C C H >H C H 3° 2° 1° Metila MECANISMO E1 H H OH H3PO4 H H H H CH3 OH H3PO4 CH3 OH2 H2PO4 H H CH3 H H H CH3 OH H2PO4 H CH2 C OH H2PO4 H H H H Estado de Transição 4
  • 5. REARRANJO H3PO4/85% OH Calor Produto Principal CH3 CH3 Η H3C C CH CH3 H C H H3C C CH CH3 δ δ CH3 H 3C C CH CH 3 CH3 CH 3 H2PO4 CH3 CH3 CH3 H3C C C CH3 H 2C C CH CH3 H3C C CH CH3 CH3 CH3 CH3 2.3.2- Desidroalogenação de R-X CH3 H CH3 H3C Br CH3OH C C CH3 H CH3 MECANISMO E1 CH3 CH3 H3C Br H3C Br CH3 CH3 CH3 H CH3 H3C C C CH3OH CH3 O H CH3 H CH3 H 5
  • 6. Br EtO-Na+/ 55°C EtOH 79% Bases: KOH, NaOH MECANISMO E2 CH3 CH3 H CH3 EtO- CH3 Br EtO H CH2 C Br -Br- H H H H Estado de Transição 2.3.3-Reação com dibrometos vicinais –E2 Br NaI I2 2 NaBr Zn/CH3COOH ou Br Zn/EtOH ZnBr2 MECANISMO E2 Br I I-Br Br Br I I-Br Br I2 6
  • 7. Síntese de Alcinos Br H NaNH2 H3C C C CH3 2 NH3 2 Br H Br MECANISMO E2 Br H H N H NH3 Br H Br Br H H N H H3C C C CH3 NH3 Br Br H Br C CH2 KOH/ETOH C C Br Br Br (1) NaNH2 (2)H2O 7