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Química Orgânica
Química Orgânica
    “Orgânico” – deriva de organismos vivos (1770, Torbern
    Bergman, Químico Sueco)

    ⇒ O estudo de compostos extraídos dos organismos vivos

Substâncias orgânicas são substâncias que contêm
carbono
•     Substâncias centrais de todos os organismos vivos do planeta:

1) DNA: grandes moléculas que contem toda a informação genética.

2) proteínas: presente no sangue, musculos e pele.

3) enzimas: função de catalisar as reações que ocorrem em nossos
   corpos.
“We live in an Age of Organic Chemistry:”

Roupas: natural ou sintética.
Ítens casa:
Automóveis:
Medicina:
Corantes e tintas:
Aromatizantes e perfumes:
Pesticidas
Química Orgânica




• O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente

• O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem
como com outros átomos

• O compartilhamento de elétrons ocorre através de ligações químicas
Estruturas de Lewis
Ligação Covalente
Ligação Covalente
• Igual compartilhamento de elétrons, resulta em uma distribuição regular de
cargas : ligação covalente apolar (F-F; H-H)

• Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividade
diferente: ligação covalente polar (H-F; H-O-H)

Eletronegatividade – tendência de um átomo tem de atrair elétrons que
estão sendo compartilhados
Ligação Covalente Polar - Dipolo

• A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medida
da polaridade de ligação.
• Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade
negativa
                Momento de dipolo (D) = µ = e x d
(e) : grandeza da carga no átomo
(d) : distância entre as duas cargas
Mapas de potencial eletrostático
Teoria de ligação de valência

• Como uma ligação covalente se forma?
Orbital Atômico – orbital s
Orbital Atômico – orbital p
Orbitais Moleculares
• Combinação de orbitais atômicos resulta em um orbital molecular.




• Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo.

• Ligação σ: formada pela sobreposição de dois orbitais s.


• Comprimento da ligação/dissociação da ligação: energia necessária
para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma
ligação.
Energia de
dissociação
436 kJ/mol
Comprimento da
ligação
Ligação covalente e superposição de orbitais
Sobreposição em fase forma um OM ligante;
Sobreposição fora de fase forma um OM antiligante
Ligação sigma (σ) é formada
pela sobreposição fim-início
de dois orbitais p




Ligação pi (π) é formada pela
sobreposição lado-a-lado de
dois orbitais p paralelos


  Uma ligação σ é mais forte
  do que uma ligação π
Horbitais Híbridos

• Quando orbitais de um mesmo átomo interagem, eles produzem
orbitais atômicos híbridos, que definem a geometria das ligações
formadas.
• Quando misturamos n orbitais atômicos, devemos obter n orbitais
híbridos.
Ligação em Metano: Ligações Simples


  Hibridização de orbitais: sp3

• A combinação de um orbital s e três orbitais p com sinais de fase diferentes resulta
na formação de quatro orbitais híbridos sp3.
• Os orbitais sp3 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm
ângulo de 109,5º entre eles (tetraédrica).
Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla
 Hibridização sp2
• A combinação de um orbital s e dois orbitais p resulta na formação de três orbitais
híbridos sp2.
• Os orbitais sp2 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm ângulo
de 120°entre eles (trigonal planar).
Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla
• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp2, cada um de um
carbono
• O orbital 2p que não participou da hibridação permanece perpendicular ao plano
ocupado pelos orbitais sp2.

• A sobreposição lateral entre os orbitais 2p resulta na ligação π (mais fraca).
Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla
• A combinação de um orbital se um orbital p com sinais de fase diferentes resulta na
formação de dois orbitais híbridos sp.
• Os orbitais sp têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm
ângulo de 180°entre eles (linear).
Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla

• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp, cada um de um
carbono.
• As duas ligações π são formadas pela sobreposição lateral entre os orbitais 2p
paralelos de cada carbono.
Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos: alcanos
• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples
• Fórmula geral: CnH2n+2
• Fonte de alcanos: Petróleo

                    Frações típicas obtidas através da destilação do petróleo

    Faixa de ebulição da    Número de átomos de
                                                                         Uso
                °
        fração (°C)         carbono por moléculas
                                                        Gás natural, gás engarrafado, reagentes
        Abaixo de 20               C1–C4
                                                                     petroquímicos
           20–60                   C5–C6                      Éter de petróleo, solventes
          60–100                   C6–C7                         Ligroiína, solventes
          40–200                   C5–C10                    Gasolina (gasolina destilada)
          175–325                  C12–C18                Querosene e combustível de aviões
          250–400                 C12 e mais           Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel
    Líquidos não-voláteis         C20 e mais        Óleo mineral refinado, óleo lubrificante e graxa
    Sólidos não-voláteis          C20 e mais              Cera de parafina, asfalto e alcatrão
Petróleo
Torre de destilação
Metano
• O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da
decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de
origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural.

• O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no
subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível,
é 12% mais barato


  As reservas brasileiras 225 bilhões de
m3, concentrando-se principalmente nos
    concentrando-
estados do RJ, RN e AM.
  Para complementar a produção
nacional, o gás metano é importado da
Bolívia e da Argentina.
  O gás importado da Argentina chega ao
Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia,
por um gasoduto.
        gasoduto.
Hidrocarbonetos: Alcenos (olefinas)
Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas carbono-carbono

 Grupo funcional



     C   C


                   Fórmula Molecular de Alcenos

  Alcenos não-cíclicos:              Alcenos cíclicos:
  CnH2n                              CnH2n–2

   CH3CH=CH2
Alcenos (olefinas)




Encontrado em óleos    Encontrado em      Atraente sexual de
 de limão e laranja   óleo de eucalipto      algas pardas




                                                 Encontrado na
      Atraente sexual da
                                              camada de cera das
       mosca do cavalo
                                                cascas da maça
Hidrocarbonetos: Alcinos
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–
carbono
Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)
Uso Comercial do Etino
• Grande aplicação do etino é como material de partida para a síntese de polímeros
Reciclagem de polímeros - Símbolos



1 (PET) poli(etileno tereftalato)
2 (HDPE) polietileno de alta-
densidade.
3 (V) poli(cloreto de vinila).
4 (LDPE) polietileno de baixa-
densidade.
5 (PP) polipropileno.
6 (PS) polistireno.
7 outros plasticos.
Hidrocarbonetos: Alcinos




                        Convulsivante usado por índios da
Atividade antifungica   Amazônia em flechas envenenadas
Haletos de alquila
                 R = alquil;
        R X
                 X = halogênio

• São substâncias em que um átomo de hidrogênio do alcano foi
  trocado por um halogênio
Álcoois
  R OH      R = alquil




• São substâncias que
contem o grupo hidroxila
(OH) em um átomo de
carbono
Fenóis


• Fenóis - moléculas que possuem o grupo hidroxila diretamente ligado
ao anel benzênico.



                                OH




           R = fenil




                   anestésico
Tióis
 R SH R = alquil

Odores desagradáveis




                              SH




                         tert-butil tiol
R O R R = alquil
                                Éteres
• Éteres são substâncias que um oxigênio é ligado a dois substituíntes
alquilas.




                          C.W. Long na Geórgia,
                          em 1842 usou pela
                          primeira vez o éter como
                          anestésico
Éteres

Quebra-pedra: O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua
capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução
do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.


                          hipofilantina.
Aminas
• Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram
substituídos por grupos alquila.
• Aminas menores possuem odor ruim, cheiro de peixe
• Tubarão fermentado – prato tradicional da islândia cheira a trietilamina

 H   N    H   R   N   H     C6H5CH2CHCH3              H2NCH2CH2CH2CH2NH2
   H            H                    NH2
 Amônia       uma amina        Anfetamina                  Putrescina
                          (um estimulante perigoso)    (encontrado em carne
                                                        em decomposição)
Aminas
Ácidos Carboxílicos



    O

R       OH
R = alquil
Aldeídos e Cetonas
                              O                O

                          R       H        R       R
                          aldeído          cetona R = alquil

• O formol desnatura proteínas tornando-
                               tornando-
as resistentes à decomposição por
bactérias. Por essa razão, ele é usado
como fluido de embalsamamento, na
conservação de espécies biológicas.

• Carnes defumadas submetidas à
fumaça provenientes da queima da
madeira, que contém aldeído fórmico,
são mais resistentes à decomposição.
Aldeídos e Cetonas




• A propanona também conhecida por
acetona.

• A acetona é muito utilizada como
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

• Na indústria de alimentos, sua aplicação
mais importante ocorre na extração de
óleos e gorduras de sementes, como soja,
amendoim e girassol.
Ésteres


                        O

                    R       OR
                   R = alquil

Acetato de isopentila – sabor sintético de banana
Pentanoato de isopentila – sabor artificial de maçã


Eritromicina A
(antibiótico)
                                                      Ácido ascórbico
                                                      (vitamina C)
O                 Amidas

R       NH2
R = alquil




        paracetamol
Anidridos e Cloretos ácidos
    O       O
                           R = alquil
R       O       R
Anidrido acético é utilizado como precursor         O
para a obtenção do Rayon - utilizado na
produção de tecidos, filmes fotográficos e      R       Cl
papel celofane
R C N R = alquil              Nitrilas




Acrilonitrila – preparado industrialmente através da reação do acetileno
com HCN

Usada industrialmente na produção de borrachas sintéticas de alta
qualidade
Nitrilas - HCN
• Em 1916, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por
cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff ofereceram a Rasputin um pudim
contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas.
Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por
esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se
uma lenda de sobrenaturalidade.
• A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto a glicose ou a
sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem
toxicidade, denominada cianidrina.
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Aula 1 ligação química e funções orgânicas

  • 2. Química Orgânica “Orgânico” – deriva de organismos vivos (1770, Torbern Bergman, Químico Sueco) ⇒ O estudo de compostos extraídos dos organismos vivos Substâncias orgânicas são substâncias que contêm carbono • Substâncias centrais de todos os organismos vivos do planeta: 1) DNA: grandes moléculas que contem toda a informação genética. 2) proteínas: presente no sangue, musculos e pele. 3) enzimas: função de catalisar as reações que ocorrem em nossos corpos.
  • 3. “We live in an Age of Organic Chemistry:” Roupas: natural ou sintética. Ítens casa: Automóveis: Medicina: Corantes e tintas: Aromatizantes e perfumes: Pesticidas
  • 4.
  • 5. Química Orgânica • O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente • O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem como com outros átomos • O compartilhamento de elétrons ocorre através de ligações químicas
  • 8. Ligação Covalente • Igual compartilhamento de elétrons, resulta em uma distribuição regular de cargas : ligação covalente apolar (F-F; H-H) • Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividade diferente: ligação covalente polar (H-F; H-O-H) Eletronegatividade – tendência de um átomo tem de atrair elétrons que estão sendo compartilhados
  • 9. Ligação Covalente Polar - Dipolo • A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medida da polaridade de ligação. • Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade negativa Momento de dipolo (D) = µ = e x d (e) : grandeza da carga no átomo (d) : distância entre as duas cargas
  • 10. Mapas de potencial eletrostático
  • 11. Teoria de ligação de valência • Como uma ligação covalente se forma?
  • 12. Orbital Atômico – orbital s
  • 13. Orbital Atômico – orbital p
  • 14. Orbitais Moleculares • Combinação de orbitais atômicos resulta em um orbital molecular. • Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo. • Ligação σ: formada pela sobreposição de dois orbitais s. • Comprimento da ligação/dissociação da ligação: energia necessária para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma ligação.
  • 17. Ligação covalente e superposição de orbitais
  • 18. Sobreposição em fase forma um OM ligante; Sobreposição fora de fase forma um OM antiligante
  • 19. Ligação sigma (σ) é formada pela sobreposição fim-início de dois orbitais p Ligação pi (π) é formada pela sobreposição lado-a-lado de dois orbitais p paralelos Uma ligação σ é mais forte do que uma ligação π
  • 20. Horbitais Híbridos • Quando orbitais de um mesmo átomo interagem, eles produzem orbitais atômicos híbridos, que definem a geometria das ligações formadas. • Quando misturamos n orbitais atômicos, devemos obter n orbitais híbridos.
  • 21. Ligação em Metano: Ligações Simples Hibridização de orbitais: sp3 • A combinação de um orbital s e três orbitais p com sinais de fase diferentes resulta na formação de quatro orbitais híbridos sp3. • Os orbitais sp3 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm ângulo de 109,5º entre eles (tetraédrica).
  • 22. Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla Hibridização sp2 • A combinação de um orbital s e dois orbitais p resulta na formação de três orbitais híbridos sp2. • Os orbitais sp2 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm ângulo de 120°entre eles (trigonal planar).
  • 23. Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla • A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp2, cada um de um carbono • O orbital 2p que não participou da hibridação permanece perpendicular ao plano ocupado pelos orbitais sp2. • A sobreposição lateral entre os orbitais 2p resulta na ligação π (mais fraca).
  • 24. Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla • A combinação de um orbital se um orbital p com sinais de fase diferentes resulta na formação de dois orbitais híbridos sp. • Os orbitais sp têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm ângulo de 180°entre eles (linear).
  • 25. Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla • A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp, cada um de um carbono. • As duas ligações π são formadas pela sobreposição lateral entre os orbitais 2p paralelos de cada carbono.
  • 27. Hidrocarbonetos: alcanos • Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples • Fórmula geral: CnH2n+2 • Fonte de alcanos: Petróleo Frações típicas obtidas através da destilação do petróleo Faixa de ebulição da Número de átomos de Uso ° fração (°C) carbono por moléculas Gás natural, gás engarrafado, reagentes Abaixo de 20 C1–C4 petroquímicos 20–60 C5–C6 Éter de petróleo, solventes 60–100 C6–C7 Ligroiína, solventes 40–200 C5–C10 Gasolina (gasolina destilada) 175–325 C12–C18 Querosene e combustível de aviões 250–400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante e graxa Sólidos não-voláteis C20 e mais Cera de parafina, asfalto e alcatrão
  • 29. Metano • O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural. • O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato As reservas brasileiras 225 bilhões de m3, concentrando-se principalmente nos concentrando- estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, por um gasoduto. gasoduto.
  • 30. Hidrocarbonetos: Alcenos (olefinas) Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas carbono-carbono Grupo funcional C C Fórmula Molecular de Alcenos Alcenos não-cíclicos: Alcenos cíclicos: CnH2n CnH2n–2 CH3CH=CH2
  • 31. Alcenos (olefinas) Encontrado em óleos Encontrado em Atraente sexual de de limão e laranja óleo de eucalipto algas pardas Encontrado na Atraente sexual da camada de cera das mosca do cavalo cascas da maça
  • 32. Hidrocarbonetos: Alcinos Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono– carbono Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)
  • 33. Uso Comercial do Etino • Grande aplicação do etino é como material de partida para a síntese de polímeros
  • 34. Reciclagem de polímeros - Símbolos 1 (PET) poli(etileno tereftalato) 2 (HDPE) polietileno de alta- densidade. 3 (V) poli(cloreto de vinila). 4 (LDPE) polietileno de baixa- densidade. 5 (PP) polipropileno. 6 (PS) polistireno. 7 outros plasticos.
  • 35. Hidrocarbonetos: Alcinos Convulsivante usado por índios da Atividade antifungica Amazônia em flechas envenenadas
  • 36. Haletos de alquila R = alquil; R X X = halogênio • São substâncias em que um átomo de hidrogênio do alcano foi trocado por um halogênio
  • 37. Álcoois R OH R = alquil • São substâncias que contem o grupo hidroxila (OH) em um átomo de carbono
  • 38. Fenóis • Fenóis - moléculas que possuem o grupo hidroxila diretamente ligado ao anel benzênico. OH R = fenil anestésico
  • 39. Tióis R SH R = alquil Odores desagradáveis SH tert-butil tiol
  • 40. R O R R = alquil Éteres • Éteres são substâncias que um oxigênio é ligado a dois substituíntes alquilas. C.W. Long na Geórgia, em 1842 usou pela primeira vez o éter como anestésico
  • 41. Éteres Quebra-pedra: O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. hipofilantina.
  • 42. Aminas • Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos por grupos alquila. • Aminas menores possuem odor ruim, cheiro de peixe • Tubarão fermentado – prato tradicional da islândia cheira a trietilamina H N H R N H C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 H H NH2 Amônia uma amina Anfetamina Putrescina (um estimulante perigoso) (encontrado em carne em decomposição)
  • 44. Ácidos Carboxílicos O R OH R = alquil
  • 45. Aldeídos e Cetonas O O R H R R aldeído cetona R = alquil • O formol desnatura proteínas tornando- tornando- as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas. • Carnes defumadas submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído fórmico, são mais resistentes à decomposição.
  • 46. Aldeídos e Cetonas • A propanona também conhecida por acetona. • A acetona é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. • Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
  • 47. Ésteres O R OR R = alquil Acetato de isopentila – sabor sintético de banana Pentanoato de isopentila – sabor artificial de maçã Eritromicina A (antibiótico) Ácido ascórbico (vitamina C)
  • 48. O Amidas R NH2 R = alquil paracetamol
  • 49. Anidridos e Cloretos ácidos O O R = alquil R O R Anidrido acético é utilizado como precursor O para a obtenção do Rayon - utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e R Cl papel celofane
  • 50. R C N R = alquil Nitrilas Acrilonitrila – preparado industrialmente através da reação do acetileno com HCN Usada industrialmente na produção de borrachas sintéticas de alta qualidade
  • 51. Nitrilas - HCN • Em 1916, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade. • A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto a glicose ou a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.