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Ácido-Base em Química Orgânica




                                 1
Reações ácido-base

• Reações de compostos orgânicos envolvem formação e quebra de ligações
covalentes

       A:B                   A +     :B          Quebra heterolítica da ligação
                              íons

       A:B                   A +        B
                                                 Quebra homolítica da ligação
                             radicais

Heterólise requer que a ligação seja polarizada

             δ+        δ−
                 A B                 A+ +       B−

Heterólise necessita assistência de uma molécula com par eletrônico não-compartilhado
que pode formar ligação. A formação da nova ligação fornece energia necessária para a
hetrólise

                  δ+    δ−                  +
        Y    +    A    B                    Y   A +   B−                            2
Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry

• Um ácido doa (ou perde) um próton.

• Uma base recebe (ou remove) um próton.



        H   O     +      H   Cl        H   O   H     +       Cl−
             H                              H
          Base             Acid         Conjugate         Conjugate
    (proton acceptor) (proton donor)   acid of H2O       base of HCl




                                                                       3
Acidos e Bases de Lewis

• Ácido de Lewis: receptor de par de elétron.

• Base de Lewis: doador de par de elétrons.


           Cl    H      +     NH 3                Cl   + H   NH 3

     Ácido de Lewis         Base de Lewis



       Cl                                   Cl

      Al         +      NH3           Cl    Al   NH3
Cl
            Cl
                                            Cl
Ácido de Lewis        Base de Lewis




                                                                    4
Força de ácidos
                   O                                           O
         H3C       C     O     H        +    H2O         H3C   C   O−   +    H3O+




                                                                        Ka = 1,76 x 10-5

Ka: A constante de dissociação ácida.




                                                                                      5
Força de ácidos


      O                                            O
H3C    C   O   H      +    H2O               H3C   C   O−   +   H3O+




      CH3CO2H < CF3CO2H < HCl
      pKa = 4,75             pKa = 0           pKa = -7

      ácido fraco                              ácido muito forte

                    aumento da força ácida

                                                                       6
Força relativa de alguns ácidos e suas bases conjugadas


Ácido mais forte                          Base mais fraca




Ácido mais fraco                         Base mais forte    7
Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será sua base conjugada


                    Aumento da força básica




                                                                    8
Relação estrutura acidez
         Fatores que influenciam na acidez de uma substância


• Força de ligação


• Fator mais importante para força de um ácido orgânico -
estabilidade da base conjugada.

- Eletronegatividade;
- Hibridização;
- Deslocalização da carga negativa.



                                                               9
Força da Ligação
Mesma família      força de ligação com o proton, interação de orbitais
(superposição). Quanto menos efetivo a superposição, mais fraca a
ligação e mais forte o ácido




                                                                   10
Eletronegatividade

Mesmo período     efeito
   predominante é a
  eletronegatividade




                                           11
Hibridização do Carbono




                          12
Efeito indutivo (-I)
• A retirada indutiva de elétrons aumenta a acidez de um ácido conjugado




                                                                           13
• Grupos retiradores de elétrons




                                   14
• Grupos retiradores de elétrons




• Grupos doadores de elétrons – diminuem a acidez




                                                    15
Deslocalização da carga negativa (-R)
• Efeito de ressonância. A deslocalização da carga negativa estabiliza o ânion

Considere:
• etanol (pKa = 15,9), ácido acético (pKa = 4,8) e ácido metanossulfônico (pKa = -1,9)


                pKa = 15,9
                                                                           pKa = 4,8




                                                                     pKa = -1,9




                                                                                   16
Estabilidade da base conjugada por efeito de ressonância.




                                                            17
Estabilidade da base conjugada por efeito de ressonância.




                                                            18
• Acidez de hidrogênios ligados ao carbono




                                             19
Grupo protetor Fmoc-x – Estável em meio ácido.




• O grupo protetor é removido em meio básico.




                                                  20
• Acidez de hidrogênios ligados ao carbono




                                             21
• Quanto mais estável for a base conjugada, mais forte será o ácido


  Resumo


  • Possuir carga negativa em um átomo eletronegativo
  • Deslocalização da carga negativa entre sistema π, ou melhor, entre átomos
  mais eletronegativos através do efeito de ressonância
  • Dispersar a carga negativa através do efeito indutivo de grupos retiradores
  de elétrons
  • Possuir a carga negativa em um orbital com o maior caráter s
  • Tornar-se aromático




                                                                                  22
Compostos orgânicos como bases

Par de elétrons não-compartilhado

                                                                                        Cl−
                                                                       +
      H3C         O       +        H       Cl          H3C         O       H       +
           H                                               H
       Metanol                                       íon metiloxônio
                                                  (um álcool protonado)


                                                                                       A−
                                                               +
      R       O       +        H       A           R       O       H           +
          R                                             R
       Ether              Strong acid           Dialkyloxonium ion                 Weak base


      R                                            R
          C       O   +         H      A               C     O+ H              +       A−
      R                                            R
       Ketone                 Strong acid       Protonated ketone                  Weak base


                                                                                               23
Basicidade do oxigênio nas funções orgânicas




                                               24
Ligação π de um alceno também pode ser uma base


                The π bond breaks
                                    This bond breaks               This bond is formed
                                                       R
                                                           +
            C     C     +     H     A                      C   C   H    +      A−
                                                       R
            Alkene          Strong acid                Carbocation          Weak base


Reações de alcenos – adição à dupla




                                                                                         25
Basicidade de aminas

• Basicidade é a medida da afinidade de uma substância por um próton
                                                 H
                                                 +                  −
                  NH3 + H    O     H       H     N       H   +       O       H
                                               H
                 Base       Acid         Conjugate acid          Conjugate base
                                           pKa = 9.2


                                                 H
                                                     +               −
              CH3NH2 + H     O     H      H 3C   N       H   +           O   H
                                                H
                 Base       Acid         Conjugate acid          Conjugate base
                                           pKa = 10.6


• Como o íon metilamônio é um ácido mais fraco que o íon amônio, a metilamina é uma
base mais forte que a amônia.


                                                                                  26
Basicidade de aminas




                       27
Efeito indutivo




Efeito hibridização do carbono




                                 28
• Hibridização do par eletrônico do nitrogênio




• Aminas aromáticas




                                                 29
Amidas são pouco básicas




                           30
Solubilidade




               31
Ácido-base extração




    Curva verde –                               Curva vermelha –
concentração ácido HA                         concentração da base
                                                  conjugada A-




                                                             32
Relação pH - pKa

                                Permite informar quando uma substância estará na
                                  sua forma ácida ou básica em determinado pH




Exemplo: substância com
      pKa = 5,2




Exemplo: como separar mistura de um ácido carboxílico (pKa 5,0) e uma amina   33
           protonada (pKa = 10,0) utilizando água e éter etílico?
Reações ácido-base
• As reações ácido-base sempre favorecem a formação do ácido mais
fraco e da base mais fraca




 • Exemplo: Mecanismo para a reação do tert-butanol em HCl concentrado.

                   CH3                                                  CH3
                                                    −   H 2O
            H 3C   C     OH     +   H   O+ H + Cl                H3C    C     Cl   + 2 H2O
                    CH3                 H                                CH3
           tert-Butyl alcohol                                  tert-Butyl chloride
                                        Conc. HCl
            (soluble in H2O)                                   (insoluble in H2O)
                                                                                             34
Ácidos e bases em soluções não-aquosas

Efeito nivelador do solvente
                                                  NH3
                                                 liquida                −
      H    O    H       +           NH2−                       H    O       +        NH3

     ácido forte            base forte                        base fraca         ácido fraco
     pKa = 15.74                                                                  pKa = 38


                                          liquid
     H    C C H             +     NH2−                      H C C−          +      NH3
                                           NH3
          ácido forte          base forte                   base fraca          ácido fraco
           pKa = 25         (from NaNH2)                                         pKa = 38




                                           −               hexano
            H    C      C       H     +        CH2CH3                H      C   C−    +       CH3CH3

                ácido forte               base forte                 base fraca            ácido fraco
                 pKa = 25             (from CH3CH2Li)                                       pKa = 50
                                                                                                         35

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Aula 6 -_pka

  • 2. Reações ácido-base • Reações de compostos orgânicos envolvem formação e quebra de ligações covalentes A:B A + :B Quebra heterolítica da ligação íons A:B A + B Quebra homolítica da ligação radicais Heterólise requer que a ligação seja polarizada δ+ δ− A B A+ + B− Heterólise necessita assistência de uma molécula com par eletrônico não-compartilhado que pode formar ligação. A formação da nova ligação fornece energia necessária para a hetrólise δ+ δ− + Y + A B Y A + B− 2
  • 3. Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry • Um ácido doa (ou perde) um próton. • Uma base recebe (ou remove) um próton. H O + H Cl H O H + Cl− H H Base Acid Conjugate Conjugate (proton acceptor) (proton donor) acid of H2O base of HCl 3
  • 4. Acidos e Bases de Lewis • Ácido de Lewis: receptor de par de elétron. • Base de Lewis: doador de par de elétrons. Cl H + NH 3 Cl + H NH 3 Ácido de Lewis Base de Lewis Cl Cl Al + NH3 Cl Al NH3 Cl Cl Cl Ácido de Lewis Base de Lewis 4
  • 5. Força de ácidos O O H3C C O H + H2O H3C C O− + H3O+ Ka = 1,76 x 10-5 Ka: A constante de dissociação ácida. 5
  • 6. Força de ácidos O O H3C C O H + H2O H3C C O− + H3O+ CH3CO2H < CF3CO2H < HCl pKa = 4,75 pKa = 0 pKa = -7 ácido fraco ácido muito forte aumento da força ácida 6
  • 7. Força relativa de alguns ácidos e suas bases conjugadas Ácido mais forte Base mais fraca Ácido mais fraco Base mais forte 7
  • 8. Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será sua base conjugada Aumento da força básica 8
  • 9. Relação estrutura acidez Fatores que influenciam na acidez de uma substância • Força de ligação • Fator mais importante para força de um ácido orgânico - estabilidade da base conjugada. - Eletronegatividade; - Hibridização; - Deslocalização da carga negativa. 9
  • 10. Força da Ligação Mesma família força de ligação com o proton, interação de orbitais (superposição). Quanto menos efetivo a superposição, mais fraca a ligação e mais forte o ácido 10
  • 11. Eletronegatividade Mesmo período efeito predominante é a eletronegatividade 11
  • 13. Efeito indutivo (-I) • A retirada indutiva de elétrons aumenta a acidez de um ácido conjugado 13
  • 14. • Grupos retiradores de elétrons 14
  • 15. • Grupos retiradores de elétrons • Grupos doadores de elétrons – diminuem a acidez 15
  • 16. Deslocalização da carga negativa (-R) • Efeito de ressonância. A deslocalização da carga negativa estabiliza o ânion Considere: • etanol (pKa = 15,9), ácido acético (pKa = 4,8) e ácido metanossulfônico (pKa = -1,9) pKa = 15,9 pKa = 4,8 pKa = -1,9 16
  • 17. Estabilidade da base conjugada por efeito de ressonância. 17
  • 18. Estabilidade da base conjugada por efeito de ressonância. 18
  • 19. • Acidez de hidrogênios ligados ao carbono 19
  • 20. Grupo protetor Fmoc-x – Estável em meio ácido. • O grupo protetor é removido em meio básico. 20
  • 21. • Acidez de hidrogênios ligados ao carbono 21
  • 22. • Quanto mais estável for a base conjugada, mais forte será o ácido Resumo • Possuir carga negativa em um átomo eletronegativo • Deslocalização da carga negativa entre sistema π, ou melhor, entre átomos mais eletronegativos através do efeito de ressonância • Dispersar a carga negativa através do efeito indutivo de grupos retiradores de elétrons • Possuir a carga negativa em um orbital com o maior caráter s • Tornar-se aromático 22
  • 23. Compostos orgânicos como bases Par de elétrons não-compartilhado Cl− + H3C O + H Cl H3C O H + H H Metanol íon metiloxônio (um álcool protonado) A− + R O + H A R O H + R R Ether Strong acid Dialkyloxonium ion Weak base R R C O + H A C O+ H + A− R R Ketone Strong acid Protonated ketone Weak base 23
  • 24. Basicidade do oxigênio nas funções orgânicas 24
  • 25. Ligação π de um alceno também pode ser uma base The π bond breaks This bond breaks This bond is formed R + C C + H A C C H + A− R Alkene Strong acid Carbocation Weak base Reações de alcenos – adição à dupla 25
  • 26. Basicidade de aminas • Basicidade é a medida da afinidade de uma substância por um próton H + − NH3 + H O H H N H + O H H Base Acid Conjugate acid Conjugate base pKa = 9.2 H + − CH3NH2 + H O H H 3C N H + O H H Base Acid Conjugate acid Conjugate base pKa = 10.6 • Como o íon metilamônio é um ácido mais fraco que o íon amônio, a metilamina é uma base mais forte que a amônia. 26
  • 29. • Hibridização do par eletrônico do nitrogênio • Aminas aromáticas 29
  • 30. Amidas são pouco básicas 30
  • 32. Ácido-base extração Curva verde – Curva vermelha – concentração ácido HA concentração da base conjugada A- 32
  • 33. Relação pH - pKa Permite informar quando uma substância estará na sua forma ácida ou básica em determinado pH Exemplo: substância com pKa = 5,2 Exemplo: como separar mistura de um ácido carboxílico (pKa 5,0) e uma amina 33 protonada (pKa = 10,0) utilizando água e éter etílico?
  • 34. Reações ácido-base • As reações ácido-base sempre favorecem a formação do ácido mais fraco e da base mais fraca • Exemplo: Mecanismo para a reação do tert-butanol em HCl concentrado. CH3 CH3 − H 2O H 3C C OH + H O+ H + Cl H3C C Cl + 2 H2O CH3 H CH3 tert-Butyl alcohol tert-Butyl chloride Conc. HCl (soluble in H2O) (insoluble in H2O) 34
  • 35. Ácidos e bases em soluções não-aquosas Efeito nivelador do solvente NH3 liquida − H O H + NH2− H O + NH3 ácido forte base forte base fraca ácido fraco pKa = 15.74 pKa = 38 liquid H C C H + NH2− H C C− + NH3 NH3 ácido forte base forte base fraca ácido fraco pKa = 25 (from NaNH2) pKa = 38 − hexano H C C H + CH2CH3 H C C− + CH3CH3 ácido forte base forte base fraca ácido fraco pKa = 25 (from CH3CH2Li) pKa = 50 35