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Efeitos dos substituintes
            e
Intermediários reativos
Efeito Eletrônico do Substituinte

• Estão relacionados à capacidade que certos substituintes têm em
atrair ou doar elétrons, influenciando a reatividade da molécula.
• Um substituinte pode ser classificado como:


                       1- Aceptor de elétrons (X)
                       2- Doador de elétrons(Y)



O conhecimento dos efeitos eletrônicos dos substituintes permite
prever a reatividade dos compostos orgânicos.
Os aceptores de elétrons (X) diminuem a densidade eletrônica no centro reacional Z
de um composto, quando comparados ao H.




Os doadores de elétrons (Y) aumentam a densidade eletrônica no centro reacional
quando comparado ao H.
Os principais contribuintes para o efeito eletrônico (polar) de um
substituinte:


1- Efeito indutivo;


2- Efeito de Ressonância (Mesomérico).
Efeito Indutivo (I)
• O efeito indutivo depende da atração ou da repulsão eletrostática
entre o substituinte e o resto da molécula.




• O efeito diminui conforme a distância da ligação (cadeia com mais de
3 carbonos).
• +I → Quando o substituinte ligado ao C atrai menos fortemente os
elétrons que o H, ou seja, possui um efeito indutivo elétron-doador.




• -I → Quando o substituinte ligado ao C atrai mais fortemente os
elétrons que o H, ou seja, possui um efeito indutivo elétron-receptor.
• O efeito –I aumenta com a eletronegatividade do substituinte:
• Todos os grupos insaturados têm um efeito –I, que aumenta com o
aumento do caráter s dos orbitais híbridos.
Grupos alquila
• Possuem efeito +I, ou seja, são doadores de elétrons e estabilizam carga positiva por
polarizabilidade
• Este efeito de polarizabilidade aumenta com o tamanho dos substituintes pela
seguinte ordem:




    Os grupos alquila apresentam em solução um
    efeito de hiperconjugação, que pode ser
    interpretado como um efeito +I.
Ordens de grandeza relativas e sentido do efeito indutivo




                                   grupos alquila
Efeito de Ressonância (R)

• Mesomeria significa “entre as partes”, ou seja, significa que a verdadeira estrutura de
uma molécula, na verdade, é uma estrutura intermediária entre as estruturas utilizadas
para descrevê-la.
• Segundo a IUPAC, o termo efeito mesomérico (M) vem sendo substituído pelo termo
efeito de ressonância (R).
• A distribuição de elétrons numa molécula conjugada é descrito por estruturas de
ressonância.
O efeito de ressonância de um substituinte possui sinal correspondente
a carga que nele se forma:




• O efeito +R é tanto maior quanto menor a sua eletronegatividade
• O efeito –R é o contrário, quanto mais eletronegativo for o substituinte
e permitir a deslocalização dos elétrons π, maior será o efeito.
• Os substituintes presentes em uma molécula exercem um efeito de
ressonância (R), além do efeito indutivo, sempre que estiverem ligados
a um sistema insaturado ou à um átomo com par de elétrons livres, com
o qual entram em conjugação.
• A tabela de ordens de grandeza relativas dos efeitos de ressonância



            +R                              -R
• Os grupos que apresentam efeito de ressonância, apresentam
também efeito indutivo, que pode ter o mesmo sentido que o efeito de
ressonância ou o sentido contrário
Intermediários Reativos
                                       δ+            Heterolysis
 • Carbocátions                           C Zδ−                              C+        +   −
                                                                                           Z
                                                                      Carbocation



 • Carbânions (carbenos)                δ−     δ+     Heterolysis                 −
                                            C Z                               C        +   Z+

                                                                        Carbanion
                               homólise
 • Radicais           A:B                     A +     B




Eletrófilos – reagentes que procuram elétrons para atingir nível de valência estável
Nucleófilos – reagentes que procuram um centro positivo para o qual eles possam doar seu par de
elétrons e neutralizar sua carga negativa.
Estabilidades Relativas de Carbocátions
Estabilização pelo efeito indutivo




Estabilização por ressonância
Estabilização por ressonância
Rearranjo de Carbocátions
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Deslocamento 1,2 de metila (metaneto)
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Grupos retiradores de elétrons estabilizam carbânions
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  • 1. Efeitos dos substituintes e Intermediários reativos
  • 2. Efeito Eletrônico do Substituinte • Estão relacionados à capacidade que certos substituintes têm em atrair ou doar elétrons, influenciando a reatividade da molécula. • Um substituinte pode ser classificado como: 1- Aceptor de elétrons (X) 2- Doador de elétrons(Y) O conhecimento dos efeitos eletrônicos dos substituintes permite prever a reatividade dos compostos orgânicos.
  • 3. Os aceptores de elétrons (X) diminuem a densidade eletrônica no centro reacional Z de um composto, quando comparados ao H. Os doadores de elétrons (Y) aumentam a densidade eletrônica no centro reacional quando comparado ao H.
  • 4. Os principais contribuintes para o efeito eletrônico (polar) de um substituinte: 1- Efeito indutivo; 2- Efeito de Ressonância (Mesomérico).
  • 5. Efeito Indutivo (I) • O efeito indutivo depende da atração ou da repulsão eletrostática entre o substituinte e o resto da molécula. • O efeito diminui conforme a distância da ligação (cadeia com mais de 3 carbonos).
  • 6. • +I → Quando o substituinte ligado ao C atrai menos fortemente os elétrons que o H, ou seja, possui um efeito indutivo elétron-doador. • -I → Quando o substituinte ligado ao C atrai mais fortemente os elétrons que o H, ou seja, possui um efeito indutivo elétron-receptor.
  • 7. • O efeito –I aumenta com a eletronegatividade do substituinte:
  • 8. • Todos os grupos insaturados têm um efeito –I, que aumenta com o aumento do caráter s dos orbitais híbridos.
  • 9. Grupos alquila • Possuem efeito +I, ou seja, são doadores de elétrons e estabilizam carga positiva por polarizabilidade • Este efeito de polarizabilidade aumenta com o tamanho dos substituintes pela seguinte ordem: Os grupos alquila apresentam em solução um efeito de hiperconjugação, que pode ser interpretado como um efeito +I.
  • 10. Ordens de grandeza relativas e sentido do efeito indutivo grupos alquila
  • 11. Efeito de Ressonância (R) • Mesomeria significa “entre as partes”, ou seja, significa que a verdadeira estrutura de uma molécula, na verdade, é uma estrutura intermediária entre as estruturas utilizadas para descrevê-la. • Segundo a IUPAC, o termo efeito mesomérico (M) vem sendo substituído pelo termo efeito de ressonância (R). • A distribuição de elétrons numa molécula conjugada é descrito por estruturas de ressonância.
  • 12. O efeito de ressonância de um substituinte possui sinal correspondente a carga que nele se forma: • O efeito +R é tanto maior quanto menor a sua eletronegatividade
  • 13. • O efeito –R é o contrário, quanto mais eletronegativo for o substituinte e permitir a deslocalização dos elétrons π, maior será o efeito.
  • 14. • Os substituintes presentes em uma molécula exercem um efeito de ressonância (R), além do efeito indutivo, sempre que estiverem ligados a um sistema insaturado ou à um átomo com par de elétrons livres, com o qual entram em conjugação.
  • 15. • A tabela de ordens de grandeza relativas dos efeitos de ressonância +R -R
  • 16. • Os grupos que apresentam efeito de ressonância, apresentam também efeito indutivo, que pode ter o mesmo sentido que o efeito de ressonância ou o sentido contrário
  • 17. Intermediários Reativos δ+ Heterolysis • Carbocátions C Zδ− C+ + − Z Carbocation • Carbânions (carbenos) δ− δ+ Heterolysis − C Z C + Z+ Carbanion homólise • Radicais A:B A + B Eletrófilos – reagentes que procuram elétrons para atingir nível de valência estável Nucleófilos – reagentes que procuram um centro positivo para o qual eles possam doar seu par de elétrons e neutralizar sua carga negativa.
  • 18. Estabilidades Relativas de Carbocátions
  • 19. Estabilização pelo efeito indutivo Estabilização por ressonância
  • 21.
  • 22. Rearranjo de Carbocátions Deslocamento 1,2 de hidreto Deslocamento 1,2 de metila (metaneto)
  • 23. Rearranjo de Carbocátions Expansão de ciclos: Nem sempre carbocátions se rearranjam
  • 26. Radical allílico e benzílico
  • 27.
  • 29. Carbânion allila Grupos retiradores de elétrons estabilizam carbânions