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ACIDEZ E BASICIDADE NA QUÍMICA ORGÂNICA
O caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é um importante tópico a ser estudado pois está
envolvido e explica a ocorrência de inúmeras reações orgânicas.
TEORIA ÁCIDO-BASE DE ARRHENIUS - o cientista sueco Svante August Arrhenius em 1884
propôs a seguinte definição para ácidos e bases.
Ácido de Arrhenius - todo composto que, em solução aquosa, se ioniza, produzindo como íon
positivo apenas o cátion H+
ou, mais corretamente, o íon hidrônio (H3O+
).
Exemplos: HCl → H+
+ Cl-
ou HCl + H2O → H3O+
+ Cl-
HNO3 → H+
+ NO3
-
ou HNO3 + H2O → H3O+
+ NO3
-
Base de Arrhenius - todo composto que, por dissociação iônica, libera como íon negativo apenas a
hidroxila (OH-
).
Exemplos: NaOH → Na+
+ OH-
Ca(OH)2 → Ca+2
+ 2 OH-
TEORIA ÁCIDO-BASE DE BRONSTED-LOWRY - em 1923 os cientistas Johannes Nicolaus
Bronsted e Thomas Martin Lowry propuseram definições para ácidos e bases mais amplas do que as
de Arrhenius.
Ácido de Bronsted-Lowry - toda espécie química doadora de prótons (H+
).
Base de Bronsted-Lowry - toda espécie química receptora de prótons (H+
).
Vejamos os exemplos a seguir:
HCl + H2O → H3O+
+ Cl-
ácido base
nesta reação o HCl doa um próton para a água, atuando, portanto, como um ácido de Bronsted-
Lowry. Enquanto que a molécula de H2O recebe o próton, atuando como uma base de Bronsted-
Lowry.
Vale ressaltar que todo ácido terá sua base conjugada (espécie formada após a perda de H+
pelo ácido). Assim como toda base terá seu ácido conjugado (espécie formada após o ganho de H+
pela base). Desta forma temos que:
HCl + H2O → H3O+
+ Cl-
ácido base ácido conjugado base conjugada
Quanto maior a tendência em liberar o H+
mais forte será o ácido. O HCl por exemplo, têm grande
tendência em liberar o H+
, formando o Cl-
, este último por sua vez têm pouca tendência para
receber o H+
de volta. Podemos dizer então que: a todo ácido forte está relacionada uma base
conjugada fraca, e vice-versa.
Como medir a força de ácidos e bases?
Para medir a força dos ácidos e bases, usamos comumente a constante de ionização (Ka e Kb) e pKa
e pKb, além da escala de pH.
* Ka e Kb; pKa e pKb
para ácidos: HA → H+
+ A-
Ka = [H+] [A-] ÷ [HA] ; pKa = - log Ka
para bases: BOH → B+
+ OH-
Kb = [B+
] [OH-
] ÷ [BOH] ; pKb = -log Kb
* pH (potencial hidrogeniônico) - pH = -log [H+
]
Quanto maiores os valores de K (ou menores os valores de pK) mais fortes serão os ácidos e bases
correspondentes.
ACIDEZ NA QUÍMICA ORGÂNICA
ACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - os ácidos carboxílicos apresentam caráter ácido
devido à ionização da carboxila.
A estabilidade do ânion carboxilato é garantida pela ressonância, chamada de efeito mesomérico.
Embora haja estabilização do ânion formado, o caráter ácido dos ácidos carboxílicos é fraco, se
comparado aos ácidos inorgânicos. Como pode ser visto a seguir:
ácido fórmico Ka = 1,77 x 10-4
; pKa = 3,75
ácido acético Ka = 1,76 x 10-5
; pKa = 4,75
ácido propanóico Ka = 1,34 x 10-5
; pKa = 4,87
H C
OH
O
CH3 C
OH
O
CH2 C
OH
O
CH3
Notem que a força do ácido diminui com o aumento da cadeia carbônica. Pois quanto
maior a cadeia carbônica maior a densidade eletrônica na carboxila, o que dificulta a saída
(ionização) do H+
. Dizemos então que a cadeia produz um efeito eletrônico do tipo elétron-doador
ou efeito indutivo positivo (empurra os elétrons em direção à carboxila), como mostrado abaixo:
Pelo contrário, se a cadeia carbônica apresenta grupos que atraem elétrons da carboxila para si,
acontece o inverso, aumenta a força do ácido. Como mostrado abaixo:
Note que a presença do Cl (elemento muito eletronegativo) provoca um efeito eletrônico do tipo
elétron-receptor ou efeito indutivo negativo pois atua atraindo para si os elétrons da carboxila,
diminuindo sua densidade eletrônica e consequentemente facilitando a liberação do H+
.
Os ácidos carboxílicos apresentam comportamento semelhando ao dos ácidos inorgânicos, reagindo
com bases, formando sal e água.
o grupo CH3 provoca um efeito indutivo
positivo que se propaga pela cadeia
carbônica, aumentando a densidade
eletrônica da carboxila e consequentemente
diminuindo a força do ácido
nesse caso, como a cadeia carbônica é
menor, o efeito indutivo positivo provocado
pelo grupo CH3 diminui
o Cl provoca um efeito elétron-receptor e
diminui a densidade eletrônica do oxigênio
do grupo OH, facilitando a saída do H+
neste caso tem-se dois átomos de Cl.
Portanto, o efeito elétron-receptor é maior,
reforçando o caráter ácido.
a presença de 3 átomos de Cl no ácido
acético provoca um efeito elétron-receptor
tão grande que torna o ácido tricloroacético
um ácido tão forte quando um ácido
inorgânico
ACIDEZ DOS FENÓIS - o fenol comum (hidróxi-benzeno) apresenta caráter ácido mais fraco (Ka
na ordem de 10-5
) que os ácidos carboxílicos. O caráter ácido dos fenóis é explicado pela
ressonância do par de elétrons livres do oxigênio com o anel benzênico, como mostrado abaixo:
A ressonância ou efeito mesomérico faz com que o oxigênio fique parcialmente positivo e procure
repelir o H+
, provocando a seguinte ionização:
A acidez dos fenóis é influenciada pela presença de outros grupos ligados ao anel. Caso estejam
presentes grupos elétron-receptores como o NO2, por exemplo, a acidez aumenta, pois estes atraem
elétrons para si, diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio do grupo OH, liberando mais
facilmente o H+
. Pelo contrário, a presença de grupos elétron-doadores como por exemplo o
OCH3, no anel diminui a acidez, pois aumenta a densidade eletrônica, dificultando a saída do H+
.
ACIDEZ DOS ÁLCOOIS - os álcoois são menos ácidos que os fenóis pois ao liberarem o H+
da
hidroxila, originam uma base (R-O-
) que é pouco estável já que não é possível a ocorrência de
ressonância (efeito mesomérico). Por apresentarem baixa acidez os álcoois não reagem com bases
fortes como NaOH, mas reagem com sódio metálico.
OH
OCH 3
OH OH
NO 2
Aumento da acidez
Ka = 1,3 x 10-10
Ka = 5,5 x 10-11
Ka = 5,9 x 10-8
Normalmente a acidez os álcoois primários são mais ácidos que os secundários, que por sua vez são
mais ácidos que os terciários.
ACIDEZ DOS ALCINOS - alcinos terminais são aqueles que apresentam hidrogênio ligado ao
carbono da tripla ligação. O acúmulo de elétrons nas ligações pi entre os carbonos, faz com que o
hidrogênio ligado diretamente ao carbono insaturado dos alcinos tenha um ligeiro caráter ácido pois
adquire polaridade positiva, podendo então ser substituído por metais, produzindo os acetiletos.
ESCALA DE ACIDEZ DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
BASICIDADE NA QUÍMICA ORGÂNICA
As aminas são as principais bases da química orgânica. O caráter básico das aminas se deve à
presença do par de elétrons livre do nitrogênio, que o permite receber H+
.
O caráter ácido das aminas é fraco e idêntico ao da amônia (NH3). Ao reagirem com ácidos
produzem sal e água. Veja o exemplo a seguir:
Aquele cheiro característico de peixe se deve à presença de aminas, cheiro este que desaperece após
a adição de ácido acético (vinagre) devido à neutralização da amina (base) pelo ácido,
transformando-se no sal correspondente que é inodoro.
Como a cadeia carbônica influencia na basicidade das aminas
A amônia (NH3) é uma base fraca e apresenta Kb = 1,8 x 10-5
. As aminas alifáticas primárias (R -
NH2) são bases um pouco mais fortes que a amônia, pois a cadeia carbônica promove um efeito
elétron-doador, empurrando os elétrons em direção ao grupo amino, aumentando a densidade
eletrônica do nitrogênio e consequentemente facilitando a captura do H+
, para formar o grupo R-
aumento da acidez
NH3
+
. Como no exemplo abaixo, em que a presençca do grupo CH3 aumenta a basicidade da
metilamina.
CH3 NH2 Metilamina Kb= 4,4x10-4
Por sua vez, as aminas alifáticas secundárias apresentam dois grupos alquila (R NH R'),
são bases mais forte que as aminas primárias, pois apresentam dois grupos alquila que promovem
um efeito elétron-doador maior do que o observado para as aminas primárias.
CH3 NH CH3
dimetilamina Kb = 5,2 x 10-4
Seguindo o mesmo raciocínio, era de se esperar que as aminas alifáticas terciárias fossem bases
ainda mais fortes. Entretanto, as aminas alifáticas terciárias são bases mais fracas que as aminas
primárias, o que se deve à presença de três grupos alquila ao redor do nitrogênio, numa disposição
que deixa pouco espaço para a entrada do H+
e consequente formação do R3NH+
, dizemos que estes
três grupos alquila provocam um impedimento estérico.
CH3 N CH3
CH3
trimetilamina Kb = 6 x 10-5
Por fim, as aminas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par de elétrons livres do nitrogênio
migra por efeito mesomérico (ressonância) para o anel, dificultando a entrada do H+
. Conforme
mostrado a seguir:
Em resumo, podemos dizer que a presença de grupos elétron-doadores, aumenta a basicidade
das aminas, já que "empurram" elétrons para o nitrogênio. Caso contrário, a basicidade diminui.
Podemos então estabelecer a seguinte ordem de basicidade para as aminas:
Vale ressaltar que as amidas, apesar de apresentarem o nitrogênio, não demonstram caráter básico e
são consideradas substâncias neutras, o que se deve á ocorrência da ressonância mostrada a seguir
em que o par de elétrons livre do nitrogênio migra.
basicidade aumenta
TEORIA ÁCIDO-BASE DE LEWIS - Gilbert Lewis em 1923 propôs uma teoria ácido-base ainda
mais abrangente do que as teorias de Arrhenius e de Bronsted-Lowry.
Base de Lewis - toda espécie química capaz de ceder pares eletrônicos para formar ligações
dativas.
Ácido de Lewis - toda espécie química capaz de receber pares eletrônicos em ligações dativas.
Vejamos os exemplos abaixo:
Note que no nitrogênio da amina há um par de elétrons livres, enquanto que no AlCl3 para o átomo
de Al falta um par de elétron para completar seu octeto. Desta forma teremos uma típica reação
ácido-base de Lewis, onde a amina atua como uma base de Lewis e o cloreto de alumínio como um
ácido de Lewis.
O mesmo ocorre com o etóxi-etano (éter dietílico) na presença de ácido sulfúrico (H2SO4).
O oxigênio do éter apresenta um par de elétrons livre, enquanto que o H2SO4 pode receber um par
de elétrons para formar uma ligação dativa. Nesse caso o éter atua como uma base de Lewis e o
ácido sulfúrico como um ácido de Lewis.
Acidez e basicidade na química orgânica

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Acidez e basicidade na química orgânica

  • 1. Profª Alda Ernestina ACIDEZ E BASICIDADE NA QUÍMICA ORGÂNICA O caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é um importante tópico a ser estudado pois está envolvido e explica a ocorrência de inúmeras reações orgânicas. TEORIA ÁCIDO-BASE DE ARRHENIUS - o cientista sueco Svante August Arrhenius em 1884 propôs a seguinte definição para ácidos e bases. Ácido de Arrhenius - todo composto que, em solução aquosa, se ioniza, produzindo como íon positivo apenas o cátion H+ ou, mais corretamente, o íon hidrônio (H3O+ ). Exemplos: HCl → H+ + Cl- ou HCl + H2O → H3O+ + Cl- HNO3 → H+ + NO3 - ou HNO3 + H2O → H3O+ + NO3 - Base de Arrhenius - todo composto que, por dissociação iônica, libera como íon negativo apenas a hidroxila (OH- ). Exemplos: NaOH → Na+ + OH- Ca(OH)2 → Ca+2 + 2 OH- TEORIA ÁCIDO-BASE DE BRONSTED-LOWRY - em 1923 os cientistas Johannes Nicolaus Bronsted e Thomas Martin Lowry propuseram definições para ácidos e bases mais amplas do que as de Arrhenius. Ácido de Bronsted-Lowry - toda espécie química doadora de prótons (H+ ). Base de Bronsted-Lowry - toda espécie química receptora de prótons (H+ ). Vejamos os exemplos a seguir: HCl + H2O → H3O+ + Cl- ácido base nesta reação o HCl doa um próton para a água, atuando, portanto, como um ácido de Bronsted- Lowry. Enquanto que a molécula de H2O recebe o próton, atuando como uma base de Bronsted- Lowry. Vale ressaltar que todo ácido terá sua base conjugada (espécie formada após a perda de H+ pelo ácido). Assim como toda base terá seu ácido conjugado (espécie formada após o ganho de H+ pela base). Desta forma temos que: HCl + H2O → H3O+ + Cl- ácido base ácido conjugado base conjugada Quanto maior a tendência em liberar o H+ mais forte será o ácido. O HCl por exemplo, têm grande tendência em liberar o H+ , formando o Cl- , este último por sua vez têm pouca tendência para receber o H+ de volta. Podemos dizer então que: a todo ácido forte está relacionada uma base conjugada fraca, e vice-versa.
  • 2. Como medir a força de ácidos e bases? Para medir a força dos ácidos e bases, usamos comumente a constante de ionização (Ka e Kb) e pKa e pKb, além da escala de pH. * Ka e Kb; pKa e pKb para ácidos: HA → H+ + A- Ka = [H+] [A-] ÷ [HA] ; pKa = - log Ka para bases: BOH → B+ + OH- Kb = [B+ ] [OH- ] ÷ [BOH] ; pKb = -log Kb * pH (potencial hidrogeniônico) - pH = -log [H+ ] Quanto maiores os valores de K (ou menores os valores de pK) mais fortes serão os ácidos e bases correspondentes. ACIDEZ NA QUÍMICA ORGÂNICA ACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - os ácidos carboxílicos apresentam caráter ácido devido à ionização da carboxila. A estabilidade do ânion carboxilato é garantida pela ressonância, chamada de efeito mesomérico. Embora haja estabilização do ânion formado, o caráter ácido dos ácidos carboxílicos é fraco, se comparado aos ácidos inorgânicos. Como pode ser visto a seguir: ácido fórmico Ka = 1,77 x 10-4 ; pKa = 3,75 ácido acético Ka = 1,76 x 10-5 ; pKa = 4,75 ácido propanóico Ka = 1,34 x 10-5 ; pKa = 4,87 H C OH O CH3 C OH O CH2 C OH O CH3
  • 3. Notem que a força do ácido diminui com o aumento da cadeia carbônica. Pois quanto maior a cadeia carbônica maior a densidade eletrônica na carboxila, o que dificulta a saída (ionização) do H+ . Dizemos então que a cadeia produz um efeito eletrônico do tipo elétron-doador ou efeito indutivo positivo (empurra os elétrons em direção à carboxila), como mostrado abaixo: Pelo contrário, se a cadeia carbônica apresenta grupos que atraem elétrons da carboxila para si, acontece o inverso, aumenta a força do ácido. Como mostrado abaixo: Note que a presença do Cl (elemento muito eletronegativo) provoca um efeito eletrônico do tipo elétron-receptor ou efeito indutivo negativo pois atua atraindo para si os elétrons da carboxila, diminuindo sua densidade eletrônica e consequentemente facilitando a liberação do H+ . Os ácidos carboxílicos apresentam comportamento semelhando ao dos ácidos inorgânicos, reagindo com bases, formando sal e água. o grupo CH3 provoca um efeito indutivo positivo que se propaga pela cadeia carbônica, aumentando a densidade eletrônica da carboxila e consequentemente diminuindo a força do ácido nesse caso, como a cadeia carbônica é menor, o efeito indutivo positivo provocado pelo grupo CH3 diminui o Cl provoca um efeito elétron-receptor e diminui a densidade eletrônica do oxigênio do grupo OH, facilitando a saída do H+ neste caso tem-se dois átomos de Cl. Portanto, o efeito elétron-receptor é maior, reforçando o caráter ácido. a presença de 3 átomos de Cl no ácido acético provoca um efeito elétron-receptor tão grande que torna o ácido tricloroacético um ácido tão forte quando um ácido inorgânico
  • 4. ACIDEZ DOS FENÓIS - o fenol comum (hidróxi-benzeno) apresenta caráter ácido mais fraco (Ka na ordem de 10-5 ) que os ácidos carboxílicos. O caráter ácido dos fenóis é explicado pela ressonância do par de elétrons livres do oxigênio com o anel benzênico, como mostrado abaixo: A ressonância ou efeito mesomérico faz com que o oxigênio fique parcialmente positivo e procure repelir o H+ , provocando a seguinte ionização: A acidez dos fenóis é influenciada pela presença de outros grupos ligados ao anel. Caso estejam presentes grupos elétron-receptores como o NO2, por exemplo, a acidez aumenta, pois estes atraem elétrons para si, diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio do grupo OH, liberando mais facilmente o H+ . Pelo contrário, a presença de grupos elétron-doadores como por exemplo o OCH3, no anel diminui a acidez, pois aumenta a densidade eletrônica, dificultando a saída do H+ . ACIDEZ DOS ÁLCOOIS - os álcoois são menos ácidos que os fenóis pois ao liberarem o H+ da hidroxila, originam uma base (R-O- ) que é pouco estável já que não é possível a ocorrência de ressonância (efeito mesomérico). Por apresentarem baixa acidez os álcoois não reagem com bases fortes como NaOH, mas reagem com sódio metálico. OH OCH 3 OH OH NO 2 Aumento da acidez Ka = 1,3 x 10-10 Ka = 5,5 x 10-11 Ka = 5,9 x 10-8
  • 5. Normalmente a acidez os álcoois primários são mais ácidos que os secundários, que por sua vez são mais ácidos que os terciários. ACIDEZ DOS ALCINOS - alcinos terminais são aqueles que apresentam hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação. O acúmulo de elétrons nas ligações pi entre os carbonos, faz com que o hidrogênio ligado diretamente ao carbono insaturado dos alcinos tenha um ligeiro caráter ácido pois adquire polaridade positiva, podendo então ser substituído por metais, produzindo os acetiletos. ESCALA DE ACIDEZ DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS BASICIDADE NA QUÍMICA ORGÂNICA As aminas são as principais bases da química orgânica. O caráter básico das aminas se deve à presença do par de elétrons livre do nitrogênio, que o permite receber H+ . O caráter ácido das aminas é fraco e idêntico ao da amônia (NH3). Ao reagirem com ácidos produzem sal e água. Veja o exemplo a seguir: Aquele cheiro característico de peixe se deve à presença de aminas, cheiro este que desaperece após a adição de ácido acético (vinagre) devido à neutralização da amina (base) pelo ácido, transformando-se no sal correspondente que é inodoro. Como a cadeia carbônica influencia na basicidade das aminas A amônia (NH3) é uma base fraca e apresenta Kb = 1,8 x 10-5 . As aminas alifáticas primárias (R - NH2) são bases um pouco mais fortes que a amônia, pois a cadeia carbônica promove um efeito elétron-doador, empurrando os elétrons em direção ao grupo amino, aumentando a densidade eletrônica do nitrogênio e consequentemente facilitando a captura do H+ , para formar o grupo R- aumento da acidez
  • 6. NH3 + . Como no exemplo abaixo, em que a presençca do grupo CH3 aumenta a basicidade da metilamina. CH3 NH2 Metilamina Kb= 4,4x10-4 Por sua vez, as aminas alifáticas secundárias apresentam dois grupos alquila (R NH R'), são bases mais forte que as aminas primárias, pois apresentam dois grupos alquila que promovem um efeito elétron-doador maior do que o observado para as aminas primárias. CH3 NH CH3 dimetilamina Kb = 5,2 x 10-4 Seguindo o mesmo raciocínio, era de se esperar que as aminas alifáticas terciárias fossem bases ainda mais fortes. Entretanto, as aminas alifáticas terciárias são bases mais fracas que as aminas primárias, o que se deve à presença de três grupos alquila ao redor do nitrogênio, numa disposição que deixa pouco espaço para a entrada do H+ e consequente formação do R3NH+ , dizemos que estes três grupos alquila provocam um impedimento estérico. CH3 N CH3 CH3 trimetilamina Kb = 6 x 10-5 Por fim, as aminas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par de elétrons livres do nitrogênio migra por efeito mesomérico (ressonância) para o anel, dificultando a entrada do H+ . Conforme mostrado a seguir: Em resumo, podemos dizer que a presença de grupos elétron-doadores, aumenta a basicidade das aminas, já que "empurram" elétrons para o nitrogênio. Caso contrário, a basicidade diminui. Podemos então estabelecer a seguinte ordem de basicidade para as aminas: Vale ressaltar que as amidas, apesar de apresentarem o nitrogênio, não demonstram caráter básico e são consideradas substâncias neutras, o que se deve á ocorrência da ressonância mostrada a seguir em que o par de elétrons livre do nitrogênio migra. basicidade aumenta
  • 7. TEORIA ÁCIDO-BASE DE LEWIS - Gilbert Lewis em 1923 propôs uma teoria ácido-base ainda mais abrangente do que as teorias de Arrhenius e de Bronsted-Lowry. Base de Lewis - toda espécie química capaz de ceder pares eletrônicos para formar ligações dativas. Ácido de Lewis - toda espécie química capaz de receber pares eletrônicos em ligações dativas. Vejamos os exemplos abaixo: Note que no nitrogênio da amina há um par de elétrons livres, enquanto que no AlCl3 para o átomo de Al falta um par de elétron para completar seu octeto. Desta forma teremos uma típica reação ácido-base de Lewis, onde a amina atua como uma base de Lewis e o cloreto de alumínio como um ácido de Lewis. O mesmo ocorre com o etóxi-etano (éter dietílico) na presença de ácido sulfúrico (H2SO4). O oxigênio do éter apresenta um par de elétrons livre, enquanto que o H2SO4 pode receber um par de elétrons para formar uma ligação dativa. Nesse caso o éter atua como uma base de Lewis e o ácido sulfúrico como um ácido de Lewis.