O documento apresenta uma lista de exercícios sobre reações orgânicas como desidratação, oxidação, substituição e esterificação. Os exercícios incluem identificar os produtos de reações como desidratação de álcoois, oxidação de álcoois, nitração e alquilação de compostos aromáticos, e escrever equações de reações de esterificação. Há também questões sobre identificar eletrófilos e prever produtos majoritários de substituições eletrofílicas em compostos aromá

1. Profª Alda Ernestina
Reações Orgânicas
Exercícios sobre reações de eliminação, substituição,
oxidação e esterificação
1. Dê os produtos obtidos na desidratações
intramolecular e intermolecular, respectivamente, dos
seguintes álcoois :
a) 2-propanol
b) 1-butanol
c) 2,2-dimetil-1-propanol
2. Dê os produtos da oxidação enérgica (em meio
ácido, na presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, sob
aquecimento) dos seguintes álcoois:
a) 2-propanol
b) 2-metil-1-butanol
c) 2-butanol
d) 2-metil-2-pentanol
3. Monte as equações e dê os produtos das seguintes
reações:
a) nitração da anilina (amino-benzeno)
b) alquilação de Friedel-Crafts do tolueno utilizando o
cloro-etano
c) nitração do fenol (hidróxi-benzeno)
d) alquilação de Friedel-Crafts do amino benzeno
utilizando o clorometano
4. Escreva as reações de esterificação que levam à
obtenção dos seguintes ésteres:
a) metanoato de metila
b) etanoato de etila
c) metanoato de propila
d) propanoato de etila
5. Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrófilo:
a) NH3 c) NO2
+
b) HCN d) H2O
6. (UNICAP) Julgue as afirmativas. O clorobenzeno, ao
reagir por substituição eletrofílica com:
( ) HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-
nitroclorobenzeno
( ) Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente
meta-diclorobenzeno
( ) CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metil-
clorobenzeno
( ) H2SO4, em presença de SO3, produz 2-
hidrogenosulfato de clorobenzeno
( ) Br2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente
3-bromo-clorobenzeno

2. 7. Considere a reação de substituição:
Se na reação o I-CH3 for substituído por I-CH2-CH3,
obter-se-á:
a) tolueno c) o-etil-tolueno
b) etil-benzeno d) p-etil-tolueno
8. Das alternativas a seguir, a que contém somente
grupos META dirigentes é:
a) NO2, SO3H, COOH c) CH3, Cl, NH2
b) CH3, NO2, COOH d) CHO, NH2, CH3
9. (UECE-CE) Nas equações:
o composto X é:
a) metano c) etano
b) eteno d) propano
10. A alquilação de Friedel-Crafts a partir da reação
entre o benzeno e 2-cloro-propano, na presença de
FeCl3, produz:
a) metilbenzeno c) isopropilbenzeno
b) etilbenzeno d) butilbenzeno
11. (UFPB) Os produtos principais das reações
são respectivamente:
a) 1,3-diclorobenzeno, ácido benzenossulfônico e
hexaclorobenzeno
b) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno
c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-
diclorobenzeno
d) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno
12. (ESAL-MG) Tratando o 2-butanol com uma solução
de KMnO4 em meio ácido, obtém-se:
a) ácido butanóico c) butanona
b) butanal d) propanoato de metila
13. (PUC-PR) Dada a reação:
Pode-se afirmar que X é :
a) ácido pentanóico c) pentanal
b) 2-pentanona d) 2-penteno
13. (UFMS-MS) Os álcoois 1-propanol (A), ciclopentanol
(B) e 3-metil-2-butanol (C), quando oxidados, produzem
compostos de várias famílias. A respeito dessa reação é
julgue as afirmativas a seguir.
( ) A por oxidação parcial produz propanal
( ) B produz apenas ciclopentanona
( ) C não sofre oxidação
( ) A após oxidação completa produz ácido propanóico
( ) C produz 3-metil-2-butanona
GABARITO
5. C;
6. V, F, V, V, F;
7. B; 8. A;
9. A; 10. C;
11. B; 12. C;
13. V, V, F, V, V