Aula sobre Reações de polimerização

1. Disciplina: Química Orgânica
Profª: Alda Ernestina
1
Reações de
Polimerização

2. Polímeros
• Definição
•Classificações
•Breve histórico dos polímeros sintéticos
•Reações de Polimerização
•Aplicações

3. Mas afinal, o que é um polímero?
POLÍ MERO
vários partes
São macromoléculas (moléculas muito grandes) orgânicas, formadas pela
repetição de uma unidade molecular pequena, chamada MONÔMERO

4. Polímeros
- são MACROMOLÉCULAS
-obtidas por POLIMERIZAÇÃO
- de MONÔMEROS
- e que apresentam ELEVADO PESO
MOLECULAR
- podendo ser de origem NATURAL ou
ARTIFICIAL
n
n
monômero polímero
n = número de unidades monoméricas

5. Classificações
Quanto à fonte de obtenção
Polímeros Naturais – produzidos naturalmente.
Ex: carboidratos, proteínas e ácidos nucléicos
Amido
n
n
n
monômero polímero
enzima
enzima
monômero polímero

6. Classificações
Quanto à fonte de obtenção
Polímeros Artificiais (ou sintéticos) – são polímeros sintéticos,
obtidos industrialmente
Ex: polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.
P, T
catalisador
n
n
monômero polímero
C C
H
H H
H
P, T
catalisador C C
H
H H
H
n
etileno
polietileno
n = 2000 a 100.000
unidades
n

7. Polímeros Sintéticos (Breve Histórico)
1870
Impulsionado pelo alto valor do marfim John Hyatt produziu
celulóide
1892 Jacques Bradenberger criou o celofane
nitrocelulose + cânfora + álcool P, T
celulóide
celulose + CS2 + NaOH P, T
Celofane
1897 Obtenção de polímeros derivados da caseína
1907 Leo Baekeland sintetizou o primeiro polímero sintético da
história: o baquelite.

8. Classificações
Quanto ao tipo de unidade monomérica
P, T
catalisador
n
n
monômero polímero
P, T
catalisador
n
n
monômeros diferentes polímero
+ n
homopolímero
copolímero

9. Classificações
Quanto ao comportamento térmico
Termoplásticos
•São plásticos
•Amolecem quando aquecidos e podem ser moldados
•Dissolvem-se em determinados solventes
•São os mais abundantes no mercado
Ex: PET, PEAD, PVC ...
Termofixos
•São sólidos rígidos
•Não amolecem quando aquecidos
•Moldáveis apenas durante a fabricação
•O aquecimento decompõe o polímero
Ex: PU (Poli Uretana), Baquelite ...
PET PEAD PVC
PU
Baquelite

10. Classificações
Quanto ao comportamento mecânico
Plásticos
•Pouca elasticidade
•Quando tensionados deformam-se ou quebram-se
•Podem ser rígidos ou flexíveis
Ex: PET, PEBD, PVC ...
Elastômeros
•Grande elasticidade
•Deformação predominantemente elástica
•São denominados borrachas sintéticas
Ex:PI (poliisopreno), Buna-N, Buna-S ...

11. Classificações
Quanto à estrutura (forma)
Lineares
•As moléculas estão ligadas de forma linear
•Formam fios
•São termoplásticos
Tridimensionais
•As moléculas estão ligadas em todas as direções
• Apresentam estruturas rígidas
•São termofixos
PEBD
(alta pressão)
PEAD
(pressão ambiente)

12. POLIMERIZAÇÃO
Reação em que um grande número de moléculas menores
(monômeros) combinam-se para formar uma macromolécula
(polímero)
Se divide em dois tipos principais:
ADIÇÃO (originam os polímeros de adição)
CONDENSAÇÃO (originam os polímeros de condensação)

13. POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃO
Adição sequencial dos monômeros
Exige monômeros INSATURADOS
Ocorre adição à insaturação
C
H
H
C
H
H
cat
T, p
C
H
H
C
H
H
radical
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
n
n

14. Reações de polimerização por adição só ocorrem com monômeros que
apresentam ligação dupla
Note que após a adição, todas as ligações duplas se transformam em ligações simples.

15. Polietileno (PP)
Plástico mais utilizado na atualidade
Obtido da adição de milhares de moléculas de etileno
↑ Resistência química
↓ Resistência mecânica
Usos diversos
etileno
polietileno
n = 2000 a 100.000
unidades

16. Polipropileno (PP)
Obtido da adição de milhares de moléculas de propileno (propeno)
↑ Resistência química
↓ Resistência térmica
propileno polipropileno
↓ Custo

17. Obtido da adição de milhares de moléculas de cloreto de vinila (cloro etileno)
↑ Resistência térmica
cloreto de vinila poli cloreto de vinila
↑ Resistência elétrica
Tubos flexíveis e vestuário
Poli cloreto de vinila(PVC)

18. Poliestireno (PS)
Obtido da adição de milhares de moléculas de estireno (vinilbenzeno)
↑ Resistência química
estireno poliestireno
Isolante térmico e elétrico
Utensílios diversos e isopor

19. Poliacetato de vinila (PVA)
Obtido da adição de milhares de moléculas de acetato de vinila
↑ Adesividade
Transparente
Tintas, colas, adesivos e
gomas de mascar
acetato de vinila poliacetato de vinila

20. Politetrafluoretileno (PTFE)
Obtido da adição de milhares de moléculas de tetrafluoretileno
Popularmente conhecido como TEFLON
↑ Resistência térmica
Usos diversos
politetrafluoretilenotetrafluoretileno
↑ Resistência química
↓ Aderência

21. Poliacrilonitrila (PAN)
Obtido da adição de milhares de moléculas de acrilonitrila
Popularmente conhecido como ORLON (lã sintética)
↑ Resistência química
Vestuário
poliacrilonitrilaacrilonitrila
Sua combustão libera HCN

22. Poliisopreno (PI)
Obtido da adição de milhares de moléculas de isopreno
Conhecido como borracha sintética
↑ Elasticidade
Usos diversos
↑ Resistência térmica
Isolante térmico e elétrico

23. Buna-N (Perburan)
Obtido da adição entre x unidades de acrilonitrila e y unidades de buta-1,3-dieno
É um copolímero de adição

24. POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO
Reção entre monômeros com grupos funcionais diferentes e ativos
Ocorre com eliminação de moléculas pequenas (H2O, HCl, NH3 ...)
Principais classes de polímeros
Polifenóis
Poliésteres
Poliamidas
Policarbonatos

25. Polifenóis
Obtidos da condensação entre um fenol e um aldeído.
O representante mais conhecido é a baquelite
fenol
metanal
baquelite
↑ Restistência térmica
↑ Restistência química
Usos diversos

26. Poliésteres
Obtidos pela esterificação entre um poliácido e um poliálcool.
O representante mais conhecido é o PET.
ácido tereftálico etileno-glicol
politereftalato de etileno (PET)

27. Poliamidas
Obtidos da condensação entre um diácidoae uma diamina.
ácido hexanodióico
hexano-1,6-diamino
Náilon-66

28. Poliaramidas
Obtidos da condensação entre diácidos aromáticos e diaminas aromáticas.
O principal representante é o Kevlar, polímero obtido da condensação entre o ácido
tereftálico e o 1,4-diamino benzeno
ácido tereftálico 1,4-diamino benzeno
Kevlar

29. Policarbonatos
Obtidos da condensação entre o fosgênio e um bis-fenol.
Apresentam o carbonato como grupo funcional.
fosgênio isopropilenodifenol
Lexan

30. Poliuretanos
Obtidos da condensação entre um isocianato e um poliálcool
Produzem HCN quando se decompõe
diisocianato de parafenila
Poliuretano
etileno-glicol

31. Peptídeos
Ligação peptídica = condensação entre dois aminoácidos

32. Usos

33. Códigos de reciclagem