Disciplina: Química Orgânica
Profª: Alda Ernestina
1
Reações de
Polimerização
Polímeros
• Definição
•Classificações
•Breve histórico dos polímeros sintéticos
•Reações de Polimerização
•Aplicações
Mas afinal, o que é um polímero?
POLÍ MERO
vários partes
São macromoléculas (moléculas muito grandes) orgânicas, formadas pela
repetição de uma unidade molecular pequena, chamada MONÔMERO
Polímeros
- são MACROMOLÉCULAS
-obtidas por POLIMERIZAÇÃO
- de MONÔMEROS
- e que apresentam ELEVADO PESO
MOLECULAR
- podendo ser de origem NATURAL ou
ARTIFICIAL
n
n
monômero polímero
n = número de unidades monoméricas
Classificações
Quanto à fonte de obtenção
Polímeros Naturais – produzidos naturalmente.
Ex: carboidratos, proteínas e ácidos nucléicos
Amido
n
n
n
monômero polímero
enzima
enzima
monômero polímero
Classificações
Quanto à fonte de obtenção
Polímeros Artificiais (ou sintéticos) – são polímeros sintéticos,
obtidos industrialmente
Ex: polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.
P, T
catalisador
n
n
monômero polímero
C C
H
H H
H
P, T
catalisador C C
H
H H
H
n
etileno
polietileno
n = 2000 a 100.000
unidades
n
Polímeros Sintéticos (Breve Histórico)
1870
Impulsionado pelo alto valor do marfim John Hyatt produziu
celulóide
1892 Jacques Bradenberger criou o celofane
nitrocelulose + cânfora + álcool P, T
celulóide
celulose + CS2 + NaOH P, T
Celofane
1897 Obtenção de polímeros derivados da caseína
1907 Leo Baekeland sintetizou o primeiro polímero sintético da
história: o baquelite.
Classificações
Quanto ao tipo de unidade monomérica
P, T
catalisador
n
n
monômero polímero
P, T
catalisador
n
n
monômeros diferentes polímero
+ n
homopolímero
copolímero
Classificações
Quanto ao comportamento térmico
Termoplásticos
•São plásticos
•Amolecem quando aquecidos e podem ser moldados
•Dissolvem-se em determinados solventes
•São os mais abundantes no mercado
Ex: PET, PEAD, PVC ...
Termofixos
•São sólidos rígidos
•Não amolecem quando aquecidos
•Moldáveis apenas durante a fabricação
•O aquecimento decompõe o polímero
Ex: PU (Poli Uretana), Baquelite ...
PET PEAD PVC
PU
Baquelite
Classificações
Quanto ao comportamento mecânico
Plásticos
•Pouca elasticidade
•Quando tensionados deformam-se ou quebram-se
•Podem ser rígidos ou flexíveis
Ex: PET, PEBD, PVC ...
Elastômeros
•Grande elasticidade
•Deformação predominantemente elástica
•São denominados borrachas sintéticas
Ex:PI (poliisopreno), Buna-N, Buna-S ...
Classificações
Quanto à estrutura (forma)
Lineares
•As moléculas estão ligadas de forma linear
•Formam fios
•São termoplásticos
Tridimensionais
•As moléculas estão ligadas em todas as direções
• Apresentam estruturas rígidas
•São termofixos
PEBD
(alta pressão)
PEAD
(pressão ambiente)
POLIMERIZAÇÃO
Reação em que um grande número de moléculas menores
(monômeros) combinam-se para formar uma macromolécula
(polímero)
Se divide em dois tipos principais:
ADIÇÃO (originam os polímeros de adição)
CONDENSAÇÃO (originam os polímeros de condensação)
POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃO
Adição sequencial dos monômeros
Exige monômeros INSATURADOS
Ocorre adição à insaturação
C
H
H
C
H
H
cat
T, p
C
H
H
C
H
H
radical
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
n
n
Reações de polimerização por adição só ocorrem com monômeros que
apresentam ligação dupla
Note que após a adição, todas as ligações duplas se transformam em ligações simples.
Polietileno (PP)
Plástico mais utilizado na atualidade
Obtido da adição de milhares de moléculas de etileno
↑ Resistência química
↓ Resistência mecânica
Usos diversos
etileno
polietileno
n = 2000 a 100.000
unidades
Polipropileno (PP)
Obtido da adição de milhares de moléculas de propileno (propeno)
↑ Resistência química
↓ Resistência térmica
propileno polipropileno
↓ Custo
Obtido da adição de milhares de moléculas de cloreto de vinila (cloro etileno)
↑ Resistência térmica
cloreto de vinila poli cloreto de vinila
↑ Resistência elétrica
Tubos flexíveis e vestuário
Poli cloreto de vinila(PVC)
Poliestireno (PS)
Obtido da adição de milhares de moléculas de estireno (vinilbenzeno)
↑ Resistência química
estireno poliestireno
Isolante térmico e elétrico
Utensílios diversos e isopor
Poliacetato de vinila (PVA)
Obtido da adição de milhares de moléculas de acetato de vinila
↑ Adesividade
Transparente
Tintas, colas, adesivos e
gomas de mascar
acetato de vinila poliacetato de vinila
Politetrafluoretileno (PTFE)
Obtido da adição de milhares de moléculas de tetrafluoretileno
Popularmente conhecido como TEFLON
↑ Resistência térmica
Usos diversos
politetrafluoretilenotetrafluoretileno
↑ Resistência química
↓ Aderência
Poliacrilonitrila (PAN)
Obtido da adição de milhares de moléculas de acrilonitrila
Popularmente conhecido como ORLON (lã sintética)
↑ Resistência química
Vestuário
poliacrilonitrilaacrilonitrila
Sua combustão libera HCN
Poliisopreno (PI)
Obtido da adição de milhares de moléculas de isopreno
Conhecido como borracha sintética
↑ Elasticidade
Usos diversos
↑ Resistência térmica
Isolante térmico e elétrico
Buna-N (Perburan)
Obtido da adição entre x unidades de acrilonitrila e y unidades de buta-1,3-dieno
É um copolímero de adição
POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO
Reção entre monômeros com grupos funcionais diferentes e ativos
Ocorre com eliminação de moléculas pequenas (H2O, HCl, NH3 ...)
Principais classes de polímeros
Polifenóis
Poliésteres
Poliamidas
Policarbonatos
Polifenóis
Obtidos da condensação entre um fenol e um aldeído.
O representante mais conhecido é a baquelite
fenol
metanal
baquelite
↑ Restistência térmica
↑ Restistência química
Usos diversos
Poliésteres
Obtidos pela esterificação entre um poliácido e um poliálcool.
O representante mais conhecido é o PET.
ácido tereftálico etileno-glicol
politereftalato de etileno (PET)
Poliamidas
Obtidos da condensação entre um diácidoae uma diamina.
ácido hexanodióico
hexano-1,6-diamino
Náilon-66
Poliaramidas
Obtidos da condensação entre diácidos aromáticos e diaminas aromáticas.
O principal representante é o Kevlar, polímero obtido da condensação entre o ácido
tereftálico e o 1,4-diamino benzeno
ácido tereftálico 1,4-diamino benzeno
Kevlar
Policarbonatos
Obtidos da condensação entre o fosgênio e um bis-fenol.
Apresentam o carbonato como grupo funcional.
fosgênio isopropilenodifenol
Lexan
Poliuretanos
Obtidos da condensação entre um isocianato e um poliálcool
Produzem HCN quando se decompõe
diisocianato de parafenila
Poliuretano
etileno-glicol
Peptídeos
Ligação peptídica = condensação entre dois aminoácidos
Usos
Códigos de reciclagem

Aula - Reações de polimerização

  • 1.
    Disciplina: Química Orgânica Profª:Alda Ernestina 1 Reações de Polimerização
  • 2.
    Polímeros • Definição •Classificações •Breve históricodos polímeros sintéticos •Reações de Polimerização •Aplicações
  • 3.
    Mas afinal, oque é um polímero? POLÍ MERO vários partes São macromoléculas (moléculas muito grandes) orgânicas, formadas pela repetição de uma unidade molecular pequena, chamada MONÔMERO
  • 4.
    Polímeros - são MACROMOLÉCULAS -obtidaspor POLIMERIZAÇÃO - de MONÔMEROS - e que apresentam ELEVADO PESO MOLECULAR - podendo ser de origem NATURAL ou ARTIFICIAL n n monômero polímero n = número de unidades monoméricas
  • 5.
    Classificações Quanto à fontede obtenção Polímeros Naturais – produzidos naturalmente. Ex: carboidratos, proteínas e ácidos nucléicos Amido n n n monômero polímero enzima enzima monômero polímero
  • 6.
    Classificações Quanto à fontede obtenção Polímeros Artificiais (ou sintéticos) – são polímeros sintéticos, obtidos industrialmente Ex: polietileno, polipropileno, poliestireno, etc. P, T catalisador n n monômero polímero C C H H H H P, T catalisador C C H H H H n etileno polietileno n = 2000 a 100.000 unidades n
  • 7.
    Polímeros Sintéticos (BreveHistórico) 1870 Impulsionado pelo alto valor do marfim John Hyatt produziu celulóide 1892 Jacques Bradenberger criou o celofane nitrocelulose + cânfora + álcool P, T celulóide celulose + CS2 + NaOH P, T Celofane 1897 Obtenção de polímeros derivados da caseína 1907 Leo Baekeland sintetizou o primeiro polímero sintético da história: o baquelite.
  • 8.
    Classificações Quanto ao tipode unidade monomérica P, T catalisador n n monômero polímero P, T catalisador n n monômeros diferentes polímero + n homopolímero copolímero
  • 9.
    Classificações Quanto ao comportamentotérmico Termoplásticos •São plásticos •Amolecem quando aquecidos e podem ser moldados •Dissolvem-se em determinados solventes •São os mais abundantes no mercado Ex: PET, PEAD, PVC ... Termofixos •São sólidos rígidos •Não amolecem quando aquecidos •Moldáveis apenas durante a fabricação •O aquecimento decompõe o polímero Ex: PU (Poli Uretana), Baquelite ... PET PEAD PVC PU Baquelite
  • 10.
    Classificações Quanto ao comportamentomecânico Plásticos •Pouca elasticidade •Quando tensionados deformam-se ou quebram-se •Podem ser rígidos ou flexíveis Ex: PET, PEBD, PVC ... Elastômeros •Grande elasticidade •Deformação predominantemente elástica •São denominados borrachas sintéticas Ex:PI (poliisopreno), Buna-N, Buna-S ...
  • 11.
    Classificações Quanto à estrutura(forma) Lineares •As moléculas estão ligadas de forma linear •Formam fios •São termoplásticos Tridimensionais •As moléculas estão ligadas em todas as direções • Apresentam estruturas rígidas •São termofixos PEBD (alta pressão) PEAD (pressão ambiente)
  • 12.
    POLIMERIZAÇÃO Reação em queum grande número de moléculas menores (monômeros) combinam-se para formar uma macromolécula (polímero) Se divide em dois tipos principais: ADIÇÃO (originam os polímeros de adição) CONDENSAÇÃO (originam os polímeros de condensação)
  • 13.
    POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃO Adiçãosequencial dos monômeros Exige monômeros INSATURADOS Ocorre adição à insaturação C H H C H H cat T, p C H H C H H radical C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H n n
  • 14.
    Reações de polimerizaçãopor adição só ocorrem com monômeros que apresentam ligação dupla Note que após a adição, todas as ligações duplas se transformam em ligações simples.
  • 15.
    Polietileno (PP) Plástico maisutilizado na atualidade Obtido da adição de milhares de moléculas de etileno ↑ Resistência química ↓ Resistência mecânica Usos diversos etileno polietileno n = 2000 a 100.000 unidades
  • 16.
    Polipropileno (PP) Obtido daadição de milhares de moléculas de propileno (propeno) ↑ Resistência química ↓ Resistência térmica propileno polipropileno ↓ Custo
  • 17.
    Obtido da adiçãode milhares de moléculas de cloreto de vinila (cloro etileno) ↑ Resistência térmica cloreto de vinila poli cloreto de vinila ↑ Resistência elétrica Tubos flexíveis e vestuário Poli cloreto de vinila(PVC)
  • 18.
    Poliestireno (PS) Obtido daadição de milhares de moléculas de estireno (vinilbenzeno) ↑ Resistência química estireno poliestireno Isolante térmico e elétrico Utensílios diversos e isopor
  • 19.
    Poliacetato de vinila(PVA) Obtido da adição de milhares de moléculas de acetato de vinila ↑ Adesividade Transparente Tintas, colas, adesivos e gomas de mascar acetato de vinila poliacetato de vinila
  • 20.
    Politetrafluoretileno (PTFE) Obtido daadição de milhares de moléculas de tetrafluoretileno Popularmente conhecido como TEFLON ↑ Resistência térmica Usos diversos politetrafluoretilenotetrafluoretileno ↑ Resistência química ↓ Aderência
  • 21.
    Poliacrilonitrila (PAN) Obtido daadição de milhares de moléculas de acrilonitrila Popularmente conhecido como ORLON (lã sintética) ↑ Resistência química Vestuário poliacrilonitrilaacrilonitrila Sua combustão libera HCN
  • 22.
    Poliisopreno (PI) Obtido daadição de milhares de moléculas de isopreno Conhecido como borracha sintética ↑ Elasticidade Usos diversos ↑ Resistência térmica Isolante térmico e elétrico
  • 23.
    Buna-N (Perburan) Obtido daadição entre x unidades de acrilonitrila e y unidades de buta-1,3-dieno É um copolímero de adição
  • 24.
    POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO Reçãoentre monômeros com grupos funcionais diferentes e ativos Ocorre com eliminação de moléculas pequenas (H2O, HCl, NH3 ...) Principais classes de polímeros Polifenóis Poliésteres Poliamidas Policarbonatos
  • 25.
    Polifenóis Obtidos da condensaçãoentre um fenol e um aldeído. O representante mais conhecido é a baquelite fenol metanal baquelite ↑ Restistência térmica ↑ Restistência química Usos diversos
  • 26.
    Poliésteres Obtidos pela esterificaçãoentre um poliácido e um poliálcool. O representante mais conhecido é o PET. ácido tereftálico etileno-glicol politereftalato de etileno (PET)
  • 27.
    Poliamidas Obtidos da condensaçãoentre um diácidoae uma diamina. ácido hexanodióico hexano-1,6-diamino Náilon-66
  • 28.
    Poliaramidas Obtidos da condensaçãoentre diácidos aromáticos e diaminas aromáticas. O principal representante é o Kevlar, polímero obtido da condensação entre o ácido tereftálico e o 1,4-diamino benzeno ácido tereftálico 1,4-diamino benzeno Kevlar
  • 29.
    Policarbonatos Obtidos da condensaçãoentre o fosgênio e um bis-fenol. Apresentam o carbonato como grupo funcional. fosgênio isopropilenodifenol Lexan
  • 30.
    Poliuretanos Obtidos da condensaçãoentre um isocianato e um poliálcool Produzem HCN quando se decompõe diisocianato de parafenila Poliuretano etileno-glicol
  • 31.
    Peptídeos Ligação peptídica =condensação entre dois aminoácidos
  • 32.
  • 33.