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Prof. Nunes



    Universidade Federal do Ceará
    Centro de Ciências
    Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
    Química Geral e Orgânica




              Ácidos e Bases


                                                    Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
                                                                   nunes.ufc@gmail.com
1                                                                                DQOI - UFC
Ácidos e Bases
                                                                     Prof. Nunes




    Metabolismo   Sabor, qualidade e digestão   Controle ecológico




     Indústria           Chuva ácida               Pesquisas
2                                                                    DQOI - UFC
Ácidos e Bases - Evolução
                                                                        Prof. Nunes




                                    ácido




                                   base

    Sabor                 Papel Tornassol             Papel Indicador




3           Indicadores                     pHmetro                     DQOI - UFC
Indicadores
                  Prof. Nunes




4                 DQOI - UFC
Ácidos e Bases - Definições
                                                                                                     Prof. Nunes




    Somente no final do século XIX surgiram as primeiras idéias bem
    sucedidas que relacionavam estrutura química com propriedades ácidas e
    básicas.
    básicas

     1884 - Arrhenius
     1923 - Johannes Bronsted e Thomas Lowry
     1923 - Lewis (mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reações ácido-base)
                                                                          ácido-base)




    Svante August Arrhenius      Johannes Nicolaus Bronsted   Thomas Martin Lowry   Gilbert Newton Lewis
          (1859–1927)                   (1879–1947)               (1874–1936)            (1875–1946)



5                                                                                                    DQOI - UFC
Definição - Arrhenius
                                                                                        Prof. Nunes




    Auto-
    Auto-ionização da água:            H2O(l) + H2O(l)             H3O+(aq) + OH-(aq)




    Ácido:
    Ácido: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a
    concentração dos íons H3O+.

    Base:
    Base: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a
    concentração dos íons OH-.
                              Ácidos                     Bases
                              HClO4                       LiOH
                                                            OH
                              H2SO4                      NaOH
                                                           OH
                                HI                        KOH
                                                           OH
                               HBr                   Ca(OH 2
                                                        OH)
                               HCl                       Sr(OH 2
                                                            OH)

6                             HNO3                   Ba(OH 2
                                                        OH)                             DQOI - UFC
Definição - Bronsted-Lowry
                                                           Prof. Nunes




    Ácido:
    Ácido: espécie química que cede ou doa, o próton
                               cede,          próton.




    Base:
    Base: espécie química que recebe ou ganha, o próton
                              recebe,            próton.




7                                                          DQOI - UFC
Definição - Bronsted-Lowry
                                                                       Prof. Nunes




    Base é uma espécie química que aceita prótons OH- é apenas um exemplo
                                          prótons,                exemplo.



    Ácidos ou bases podem ser íon ou substâncias moleculares.
                              íons



    Algumas espécies podem agir como ácido ou base (anfipróticas
                                                    anfipróticas).



    As reações ácido-base não se limitam à soluções aquosas.
               ácido-


                  HCl(benzeno)   +   NH3(benzeno)   NH4Cl(s)



8                                                                      DQOI - UFC
Definições
                                                                                     Prof. Nunes




    Par conjugado: 2 espécies que diferem entre si por um próton.

    Substância Anfiprótica: pode comportar-se como ácido ou base.
                                 comportar-                 base.


                         H+


                 HCl(aq) + H2O(aq)                           +                  -
                                                    H 3O         (l)    + Cl (aq)
                 ácido             base              ácido                    base


                         H+
                                            ácido                      base
                                                    +                     -
                 NH3(aq)      +   H2O(l)    NH4         (aq) +         OH (aq)
                 base             ácido
                                                             +
                                                         H




9                                                                                    DQOI - UFC
Definição - Lewis
                                                                       Prof. Nunes




     Algumas reações têm características de reações ácido-base mas não se
                                                    ácido-base,
     enquadram no modelo de Bronsted-Lowry Exemplo:
                            Bronsted-Lowry.


                         Na2O(s) + SO3(g)           Na2SO4(s)


     Em 1923, G.N. Lewis percebeu que o conceito de ácidos e de bases
     poderia ser generalizado para incluir reações de óxidos ácidos e de
     óxidos básicos e muitas outras reações além das de transferência de
                                    reações,
     prótons.

                                  par de elétrons




                           base                     ácido


10                                                                     DQOI - UFC
Ácidos e Bases de Lewis
                                           Prof. Nunes




         seta curva indica de onde o par
         de elétrons parte e onde chega




          AlCl3            Dimetiléter
     Ácido de Lewis       Base de Lewis




           Borano        Amônia
       Ácido de Lewis Base de Lewis
11                                         DQOI - UFC
Ácidos e Bases de Lewis
                                                         Prof. Nunes




                                          +
                            H+          H3N          H
        H3N:




                       O            -            O
                                    O
                       S+                   S
      O2-                    O-
                   O                    O        O-




                                     +          -
                       BF3         H3N          BF3
     H3N:



                                                3+
        Al  3+
                 + 6 H2O          Al(OH2)6


12                                                       DQOI - UFC
Exercitando
                                                           Prof. Nunes




     Qual é o produto de cada uma das seguintes reações?




13                                                         DQOI - UFC
Exercitando
                                                                        Prof. Nunes




     Mostre como cada um dos seguintes compostos reage com o íon HO-.


                    + HO-

                    + HO-

                    + HO-

                    + HO-

                    + HO-

                    + HO-

                    + HO-

                    + HO-



14                                                                      DQOI - UFC
Força dos Ácidos
                                                                                Prof. Nunes




     O conceito de Bronsted-Lowry de reação ácido-base considera a reação
     como reação de transferência de próton.


     Todavia, é útil considerar as reações ácido-base como competição pelo
                                           ácido-
     próton entre as espécies químicas
                              químicas.


     Ácidos fortes ⇒ serão os que cedem os prótons com maior facilidade que
     os outros ácidos.

                         HCl(aq) + H2O(l)          Cl-(aq) + H3O+(aq)

                         ácido    base             base     ácido




                                  Essencialmente todas as moléculas de HCl
                                  doam seus prótons para as moléculas de H2O.
15                                                                              DQOI - UFC
Força dos Ácidos
                                                                                    Prof. Nunes




     Ácidos fracos ⇒ serão os que cedem os prótons com menor facilidade
     que os outros ácidos.



           HCl(aq) + H2O(l)       Cl-(aq) + H3O+(aq)
                                          ácido fraco
          ácido forte




                                                        Pouca transferência de H+




16                                                                                  DQOI - UFC
Força dos Ácidos
                                                                          Prof. Nunes




     Uma reação ácido-base normalmente avança na direção do ácido mais
     fraco.
     fraco


                      HCl(aq) + H2O(l)           Cl-(aq) + H3O+(aq)
                                                         ácido fraco
                     ácido forte




                                         1%
              H3CCOOH(aq) + H2O(l)                H3CCOO-(aq) + H3O+(aq


                                     3%
                  HF(aq) + H2O(l)              F-(aq) + H3O+(aq)




                            HCl > H3O+ > HF > H3CCOOH


                                    acidez diminui
17                                                                        DQOI - UFC
Constantes de Acidez
                                                                         Prof. Nunes




     Quando imaginamos a composição de uma solução de um ácido fraco em
     água, consideramos uma solução que contém
                                        contém:


       1) As moléculas ou íons do ácido e uma pequena concentração de suas
          bases conjugadas
                conjugadas.


       2) Uma pequena concentração de íons H3O+ formados pela transferência
          de prótons para as moléculas de água.


       3) Uma muito, muito pequena concentração de íons OH-, que mantém o
          equilíbrio de auto-ionização.




18                                                                       DQOI - UFC
Constantes de Acidez
                                                                         Prof. Nunes




     Todas estas espécies estão em equilíbrio dinâmico.
                                              dinâmico


     Como os ácidos e bases conjugados estão em equilíbrio na solução,
     podemos expressar a composição da solução de um ácido ou base
     em termos da constante de equilíbrio para a transferência de prótons.


             CH3COOH + H2O                 H3O+ + CH3COO-


                          Ka = [H3O+] [CH3COO-]
                                 [CH3COOH]

                          Ka = 1,8 x 10-5 (25oC)


19                                                                       DQOI - UFC
Constantes de Acidez e Basicidade
                                                                              Prof. Nunes




     As constantes de acidez (Ka) e basicidade (Kb) são comumente indicadas
                              Ka)
     através de seus logaritmos negativos, pela definição:



                 pKa = - log Ka                              pKb = - log Kb




     Ka grande ⇒ pKa pequeno ⇒ ácido forte

     Ka pequeno ⇒ pKa grande ⇒ ácido fraco
20                                                                            DQOI - UFC
O Balanço da Conjugação
                                                                       Prof. Nunes




     O HCl é classificado como um ácido forte porque está totalmente
     desprotonado em água.



     Como resultado, sua base conjugada, Cl-, deve ser muito, muito fraca
     receptora de prótons
                  prótons.


                     HCl(aq) + H2O(l)     Cl-(aq) + H3O+(aq)
                                                  ácido fraco
                    ácido forte




21                                                                     DQOI - UFC
O Balanço da Conjugação
                                                                        Prof. Nunes




     Reciprocamente, o ácido acético é classificado como um ácido fraco
     porque está parcialmente desprotonado em água.



     Como resultado, sua base conjugada, CH3COO-, deve ser um boa
     receptor de prótons porque ela prontamente forma moléculas de
                 prótons,
     CH3COOH
        COOH.

              CH3COOH + H2O                    H3O+ + CH3COO-


         Resumindo:

            Quanto mais forte o ácido ⇒ mais fraca sua base conjugada

            Quanto mais fraco o ácido ⇒ mais forte sua base conjugada

22                                                                      DQOI - UFC
Estrutura Molecular x Força do Ácido
                                                                            Prof. Nunes




     Como a força do ácido envolve a quebra da ligação H-A e a formação de
     uma ligação H-OH2, podemos suspeitar que um fator que determina a força é
     a facilidade com que estas ligações são quebradas e formadas
                                                         formadas.


                                      Pkas

              H-F              H-Cl             H-Br             H-I

              3,2                -7               -9             -10




               F-               Cl-              Br-                 I-

                               basicidade aumenta


23                                                                          DQOI - UFC
Estrutura Molecular x Força do Ácido
                                                                         Prof. Nunes




     Quando se comparam os prótons ligados a átomos de um mesmo grupo
     (vertical), o fator determinante da acidez é a força da ligação a qual
                                                             ligação,
     diminui a medida que descemos dentro de um grupo
                                                grupo.




                                          Pkas

                  H-F             H-Cl                H-Br        H-I

                  3,2               -7                 -9          -10


                                     acidez aumenta




24                                                                       DQOI - UFC
Estrutura Molecular x Força do Ácido
                                                                                 Prof. Nunes




     Quando se comparam os prótons ligados a átomos de um mesmo período
     (horizontal), o fator determinante da acidez é a polaridade da ligação, a qual
                                                                    ligação
     é determinada pela eletronegatividade do átomo ligado ao próton.




               H-C
                 C               H-N
                                   N                H-O
                                                      O            H-F
                                                                     F
                                   acidez aumenta




25                                                                               DQOI - UFC
Auto-
                     Auto-ionização da H2O
                                                                         Prof. Nunes




     Experimentos cuidadosos em sua condutividade elétrica mostraram que a
     água pura se ioniza em uma extensão muito pequena.
                                               pequena




     Pelo fato da H2O ser pura sua atividade é 1, então nós não incluímos a
                          pura,
     sua concentração no expressão constante de equilíbr
                                                  equilíbrio.

     Esta constante de equilíbrio é conhecida como o produto iônico da água
     (Kw).
     (Kw).




26                                                                       DQOI - UFC
Auto-
                         Auto-ionização da H2O
                                                 Prof. Nunes




     Kw é dependente da temperatura.




27                                               DQOI - UFC
Cálculo da Concentração de Íons
                                                                       Prof. Nunes




     Calcular as concentrações de H3O+ e íons OH- em ​uma solução 0,050 M
                                              OH-
     HNO3.




28                                                                     DQOI - UFC
Concentração dos Íons em Solução
                                        Prof. Nunes




29                                      DQOI - UFC
Escalas pH e pOH
                                                                     Prof. Nunes




     O escalas pH e pOH fornecem uma maneira conveniente de expressar a
     acidez e basicidade de soluções aquosas diluídas
                                             diluídas.


     O pH e pOH de uma solução são definidos como:




30                                                                   DQOI - UFC
Calculando o pH
                                                                               Prof. Nunes




     Calcule o pH de uma solução em que a concentração H3O+ é 0,050 mol / L.




31                                                                             DQOI - UFC
Calculando a [H3O+] a partir do pH
                                                                                 Prof. Nunes




     O pH de uma solução é 3,301. Qual é a concentração de H3O+ nesta solução?




32                                                                               DQOI - UFC
pH + pOH = 14
                                                                          Prof. Nunes




     Uma relação conveniente entre pH e pOH em ​todas as soluções diluídas a
     25 °C pode ser facilmente derivada.


     Começamos com a expressão Kw
                               Kw.




33                                                                        DQOI - UFC
Sumário
               Prof. Nunes




34             DQOI - UFC
Relações entre [H3O+], pH, pOH, e [OH-]
                                pOH,
                                               Prof. Nunes




35                                             DQOI - UFC
Cálculos Envolvendo pH e pOH
                                                                          Prof. Nunes




     Calcule a [H3O+], pH, [OH-], pOH para uma solução 0,015 M de HNO3.




36                                                                        DQOI - UFC
Cálculos Envolvendo pH e pOH
                                                                          Prof. Nunes




     Calcule a [H3O+], pH, [OH-], pOH para uma solução 0.015 M Ca(OH)2.




37                                                                        DQOI - UFC
Ácidos e Bases Fracas
                                                                     Prof. Nunes




     Nós discutimos os ácidos e bases fortes todavia, há relativamente
                                      fortes,
     poucos deles.




38                                                                   DQOI - UFC
Ácidos e Bases Fracas
                                                                          Prof. Nunes




     Os ácidos fracos são muito mais numerosos do que os ácidos fortes.

     Nossa classificação dos ácidos como forte ou fraco é baseado na medida
     em que ionizam para formar uma solução aquosa diluída.


     Exemplos de ácidos fracos:
                        fracos




39                                                                        DQOI - UFC
Ácidos e Bases Fracas
                                                                         Prof. Nunes




     Vários ácidos fracos são familiares para nós. O vinagre é uma solução
     5% de ácido acético, CH3COOH.




     Bebidas carbonatadas são soluções saturadas de dióxido de carbono em
     água, que produz ácido carbônico.
                            carbônico




40                                                                       DQOI - UFC
Ácidos e Bases Fracas
                                                              Prof. Nunes




     As   frutas cítricas      contêm     ácido    cítrico,
     C3H5O(COOH)3.




     Algumas pomadas e pós usados para fins
     medicinais contêm ácido bórico, H3BO3. Estes usos
     diários de ácidos fracos sugerem que há uma
     diferença significativa entre ácidos fortes e fracos
                                                   fracos.



     A diferença é que ácidos fortes ionizam
     completamente em solução aquosa diluída,
     enquanto que ácidos fracos ionizam apenas
     ligeiramente.
     ligeiramente

41                                                            DQOI - UFC
Ácidos e Bases Fracas
                                                                         Prof. Nunes




     Vamos considerar a reação que ocorre quando um ácido fraco, como o
                                                          fraco
     ácido acético, é dissolvido em água.
           acético


     A equação para a ionização do ácido acético é:




     As constantes de ionização para ácidos fracos (e bases) devem ser
     calculadas a partir de dados determinados experimentalmente
                                                        experimentalmente.
     Medições de pH, condutividade, ou diminuição do ponto de congelamento
     fornecem dados para os cálculos destas constantes.

42                                                                       DQOI - UFC
Cálculos de Ka e Pka
                                                                                 Prof. Nunes




       O ácido nicotínico é um ácido orgânico fraco
       monoprótico que podemos representar como HA.
                                                HA




     Uma solução diluída de ácido nicotínico contém as seguintes concentrações
     em equilíbrio a 25 ° C. [HA] = 0,049 M; [H3O+] = [A-] = 8,4 10-4 M. Determine o
     valor de Ka?




43                                                                               DQOI - UFC
Cálculos de Ka a partir do % Ionização
                                                                              Prof. Nunes




     Em solução 0,0100 M, o ácido acético está 4,2% ionizado. Calcule a sua
     constante de ionização
                  ionização.




      Como 4,2% se ionizam: Mácido acético =




44                                                                        DQOI - UFC
Calculando Ka a partir do pH
                                                                       Prof. Nunes




     O pH de uma solução 0,115 M de ácido cloroacético, ClCH2COOH, é
     igual a1,92. Calcule Ka para este ácido fraco monoprótico
                                                   monoprótico.




45                                                                 DQOI - UFC
Percentual de Ionização
                                                                        Prof. Nunes




     Em soluções diluídas, o ácido acético existe principalmente como
     moléculas não-ionizadas assim como todos os fracos ácidos.
               não-ionizadas,


     Existem relativamente poucos íons hidrônio e acetato. Para cada 1000
     moléculas de CH3COOH originalmente colocadas na solução:


                       987               13       13


     Para ácidos mais fracos (HOCl, por exemplo) da mesma concentração, o
     número de moléculas do ácido não-ionizada seria ainda maior
                                  não-                     maior.




46                                                                      DQOI - UFC
Exercício
                                                                              Prof. Nunes




     O ácido nicotínico (HNIc) é um ácido fraco monoprótico. Uma solução 0,012M
     tem pH = 3,39 a 25 oC. Qual a constante Ka e o grau de ionização?



                Concentração        HNic            H+     +     Nic-
                    início          0,012          ~0              0
                  variação           -x            +x             +x
                  equilíbrio     0,012 - x          x              x



             Ka = [H3O+] [Nic-] =         x2      = (0,00041)2 = 1,4 x 10-5
                                                      0,012
                    [HNic]          (0,012 - x)



            x = [H+] = 10-pH = 10-3,39 = 0,00041


47                                                                            DQOI - UFC
Exercício
                                                                               Prof. Nunes




     O ácido nicotínico (HNIc) é um ácido fraco monoprótico. Uma solução 0,012M
     tem pH = 3,39 a 25 oC. Qual a constante Ka e o grau de ionização?



                Concentração        HNic            H+     +      Nic-
                    início          0,012          ~0              0
                  variação           -x            +x             +x
                  equilíbrio     0,012 - x          x              x



             Ka = [H3O+] [Nic-] =         x2       = (0,00041)2 = 1,4 x 10-5
                    [HNic]          (0,012 - x)        0,012



                      Grau de ionização =        x * 100 = 3,4%
                                               0,012

48                                                                             DQOI - UFC
Exercício
                                                                      Prof. Nunes




     Cálculo das Concentrações na Solução de Ácido Fraco, Usando Ka
             - Método Aproximado


     Determine:
     Determine:
     a) Concentrações do HNic, H+ e Nic-
                         HNic,
     b) Qual o pH da solução
     c) Grau de ionização do HNic


     de uma solução de HNic 0,1M, sabendo-se que Ka = 1,4 x 10-5.




49                                                                    DQOI - UFC
Exercício
                                                                                        Prof. Nunes




               Concentração            HNic                H+           Nic-
                                                                  +
                     início            0,10                ~0            0
                  variação                 -x              +x           +x
                 equilíbrio           0,10 - x             x             x



     Ka = [H3O+] [Nic-] =        x2         = 1,4 x 10-5
            [Hnic]            (0,10 - x)


     Simplificando....        se Ka é muito pequeno              [H+] é muito pequena
                              logo (0,10 – x) = 0,10



                              Ka =         x2              x = 0,0012
                                      0,10

50                                                                                      DQOI - UFC
Exercício
                                                                Prof. Nunes




                                                            +
     x=   [H+]   = 0,0012        pH = - log 0,0012 = 2,92



     Grau de ionização =     x      = 0,0012 * 100 = 1,2%
                            0,10        0,10




51                                                              DQOI - UFC
Hipótese Simplificadora
                                                                               Prof. Nunes




     Sempre poderemos usar a hipótese simplificadora
                                      simplificadora?


     Pode-se mostrar que o erro introduzido pela hipótese simplificadora é
     menor que 5% se:   concentração do ácido ≥ 100
                                       Ka


           Exemplo 1)    [HA] = 10-2        = 103    hipótese aceitável
                           Ka = 10-5



          Exemplo 2)     [HA] = 10-4        = 10     hipótese não-aceitável
                                                              não-
                           Ka = 10-5                (Resolver equação do 2o grau)




52                                                                            DQOI - UFC
Soluções Salinas
                                                                          Prof. Nunes




     A reação de ácidos e bases levam à formação de sais e água. Podemos
     identificar quatro tipos diferentes de sais:


          1) Sais de bases fortes e ácidos fortes

          2) Sais de bases fortes e ácidos fortes

          3) Sais de bases fracas e ácidos fortes

          4) Sais de bases fracas e ácidos fracos.


     Tais sais podem resultar em soluções salinas neutras, ácidas ou básicas
     quando dissolvidas em água.

     Ácido + Base        Sal + H2O

                                Solução salina: ácida, básica ou neutra
                                                ácida
53                                                                        DQOI - UFC
Sais de Ácidos e Bases Fortes
                                                                     Prof. Nunes




     Poderíamos descrever estes como os sais que contêm o cátion de uma
     base forte e o ânion de um ácido forte.
                                      forte

     Originam soluções neutras.
                       neutras.




54                                                                   DQOI - UFC
Sais de Ácidos Fracos e Bases Fortes
                                               Prof. Nunes




     Resultam em soluções sempre básicas.
                                 básicas.




55                                             DQOI - UFC
Sais de Bases Fracas e Ácidos Fortes
                                                Prof. Nunes




     Resultam em soluções sempre ácidas.
                                 ácidas.




56                                              DQOI - UFC
Sais de Bases Fracas e Ácidos Fracos (Ka = Kb)
                                                                                Prof. Nunes




      O exemplo comum de um sal deste tipo é o acetato de amônio CH3COO-
                                                             amônio,
      NH4+, o sal resultante da reação da NH3 aquosa e com CH3COOH.


       As constantes de ionização são 1,8 x 10-5 para a NH3 e para o CH3COOH.

                           Ka = Kb    solução neutra
                                              neutra.




57                                                                              DQOI - UFC
Kb > Ka
                                                                         Prof. Nunes




     Sais de bases fracas e ácidos fracos para os quais Kb > Ka sempre são
     básicas porque o ânion do ácido hidrolisa a uma extensão maior que o
     cátion da base.

     Kb > Ka    solução básica
                        básica.




                                      >>>


                                      <<<



58                                                                       DQOI - UFC
Ka < Kb
                                                                          Prof. Nunes




     Sais de bases fracas e ácidos fracos para os quais Ka > Kb sempre são
     ácidas porque o cátion do da base hidrolisa a uma extensão maior que o
     ânion do ácido.

     Ka > Kb    solução ácida
                        ácida.




                                      >>>


                                      <<<


59                                                                        DQOI - UFC
Soluções Salinas - Questionamentos
                                                                                   Prof. Nunes




       Como determinar se uma solução salina será neutra, ácida ou básica
                                                                   básica?
       Como calcular as concentrações dos íons H+ e OH-?


     Regras Gerais

      Ácido     Base    Exemplo                       Resultado
       forte    forte    NaCl     sal não tem íons hidrolisáveis
                                  solução aquosa neutra
       fraco    forte    NaCN     ânion do sal é base conjugada de ácido fraco
                                  solução aquosa alcalina
       forte    fraca    NH4Cl    solução aquosa ácida
       fraco    fraca             os dois íons se hidrolisam. A solução será acida ou
                                  básica em função das forças ácido-base relativas
                                  dos dois íons.
                        NH4CHO2   Ka > Kb : solução ácida
                                  Ka < Kb : solução básica


60                                                                                 DQOI - UFC
Exemplos
                                                                                      Prof. Nunes




       Sal      Ácido      Ka          Base        Kb          Solução Resultante
       KCl       HCl                   KOH                            neutra
       NaF       HF                   NaOH                            alcalina

     Zn(NO3)2   HNO3                  Zn(OH)2                          ácida
     NH4CN      HCN     5,6 x 10-10    NH3      2,0 x 10-5   Ka < Kb : solução alcalina
                          (NH4+)                  (CN-)




61                                                                                    DQOI - UFC
Cálculos das Constantes
                                                                           Prof. Nunes




     Para uma solução de NaCN 0,10M.

           HCN(aq)
               aq)                     H+(aq) + CN-(aq)
                                          aq)       aq)      ka


           CN-(aq) + H2O(l)
               aq)                     HCN(aq) + OH-(aq)
                                           aq)       aq)     Kb

                      H2O(l)           H+(aq) + OH-(aq)       Kw = Ka*Kb
                                                                      K




                     Kb = Kw       =       10-14      = 2,0 x 10-5

                              Ka        4,9 x 10-10


                     Ka = Kw       =       10-14      = 5,6 x 10-10

                              Kb        1,8 x 10-5
62                                                                         DQOI - UFC
Cálculos das Concentrações
                                                                               Prof. Nunes




     Qual o pH do nicotinato de sódio 0,10 M (Ka = 1,4 x 10-5).

                      Nic-(aq) + H2O(l)              HNic(aq) + OH-(aq)




                      Kb = Kw       =        10-14      = 7,1 x 10-10
                             Ka           1,4 x 10-5



                Kb = [HNic] [OH-] =            x2      = 7,1 x 10-10
                           [Nic-]           0,10 – x



                x = [OH-] = 8,4 x 10-6                 pOH = 5,08
                                                       pH = 8, 92 (alcalino)
63                                                                             DQOI - UFC
Solução Tampão
                                                                            Prof. Nunes




     Em reações químicas, em processos industriais, e nos corpos de plantas e
     animais, muitas vezes é necessário manter o pH quase constante
                                                          constante,
     apesar da adição de ácidos ou bases
                                   bases.




64                                                                          DQOI - UFC
Solução Tampão
                                                                       Prof. Nunes




     A capacidade de transporte de oxigênio da hemoglobina no sangue e a
     atividade de enzimas em suas células são muito sensíveis ao pH dos
     fluídos do corpo. Sendo assim, nossos corpos usam uma combinação de
     compostos conhecidos como um sistema tampão para manter o pH
     dentro de uma faixa estreita
                          estreita.




65                                                                     DQOI - UFC
Solução Tampão
                                                                              Prof. Nunes




     Uma solução tampão contém um par ácido base conjugada com ambos
                                          ácido-base
     o ácido e base em concentrações razoáveis.

            O componente ácido reage com adição de bases fortes
                                                         fortes.
            O componente básico reage com adição de ácidos fortes
                                                           fortes.




     A operação de uma solução tampão depende do efeito de íons comuns,
                                                                comuns
     um caso especial do Princípio da LeChatelier.
                                      LeChatelier

            Quando uma solução de um eletrólito fraco é alterada pela adição
            de um de seus íons vindos de outra fonte, a ionização do eletrólito
            fraco é suprimida. Este comportamento é chamado o Efeito dos
                    suprimida.
            Íons Comuns.
                 Comuns.




66                                                                           DQOI - UFC
Solução Tampão
                                                                          Prof. Nunes




     Muitos tipos de soluções apresentam esse comportamento. Dois tipos dos
     mais frequentemente encontrados são:

          1) Uma solução de um ácido fraco mais um sal iônico solúvel do
             ácido fraco: CH3COOH + CH3COO- Na+
                   fraco:

          2) Uma solução de uma base fraca mais um sal iônico solúvel da
                                     fraca,
             base fraca:
                  fraca:    NH3 + NH4Cl




67                                                                        DQOI - UFC
Solução Tampão: Ácido Fraco + Sal
                   Tampão:
                                                                        Prof. Nunes




     Considere uma solução que contém ácido acético e acetato de sódio
     (CH3COOH + CH3COO- Na+)



     O CH3COO- Na+ é completamente dissociado em seus íons constituintes,
     mas o CH3COOH é apenas um pouco ionizado.


                                                        (completo)

                                                        (reversível)




68                                                                      DQOI - UFC
Solução Tampão: Ácido Fraco + Sal
                    Tampão:
                                                                             Prof. Nunes




                                                             (completo)

                                                             (reversível)




      Ambos CH3COOH e CH3COO- Na+ são fontes de íons CH3COO-.

      O CH3COO- Na+ completamente dissociado fornece uma alta [CH3COO- ].
                                                                   CH
      Isso altera o equilíbrio de ionização do CH3COOH para a esquerda através
      da combinação dele com H3O+ para formar CH3COOH não-ionizado e H2O.

      O resultado é uma diminuição drástica da [H3O+] na solução.


     Soluções que contêm um ácido fraco mais um sal do ácido fraco são
     sempre menos ácidas que as soluções que contêm a mesma
     concentração do ácido fraco sozinho.
                                 sozinho.
69                                                                           DQOI - UFC
Exercitando
                                                                         Prof. Nunes




     Calcular a concentração de H3O+ e o pH de uma solução tampão composta
     de uma solução 0,10 M de CH3COOH e uma solução 0,20 M de CH3COO-
     Na+.

                                                     (completo)
                                                     (reversível)




70                                                                       DQOI - UFC
Exercitando
                                                                                   Prof. Nunes




 O pequeno valor de Ka sugere que x é muito pequeno. Isto leva a duas hipóteses:

        Hipótese                                 Implicação

                                Maioria do CH3COO- vem do CH3COO- Na+
                                e muito pouco CH3COO- vem da ionização do
                                CH3COOH

                                Muito pouco do CH3COOH ioniza




71                                                                                 DQOI - UFC
pH de Solução Tampão
                                                                Prof. Nunes




     O cálculo do pH de uma solução tampão pode ser feito.




72                           Equação de Henderson–Hasselbalch
                                        Henderson–              DQOI - UFC
Exercitando
                                                                          Prof. Nunes




     Determine o pH de uma solução de CH3COOH 0,10 M (Ka = 1,8 x 10-5) e ​de
     CH3COONa 0,20 M.




73                                                                        DQOI - UFC
Solução Tampão: Base Fraca + Sal
                    Tampão:
                                                                         Prof. Nunes




      Considere uma solução que contém solução aquosa de amônia e cloreto
      de amônio (NH3 + NH4Cl)
                          Cl)



      O NH4Cl é completamente dissociado em seus íons constituintes, mas a
      NH3 é apenas um pouco ionizada.


                                                    (completo)

                                                    (reversível)




     Soluções que contêm um base fraca mais um sal da base fraca são
     sempre menos básicas que as soluções que contêm a mesma
     concentração do base fraca sozinha.
                                sozinha.


74                                                                       DQOI - UFC
Solução Tampão: Base Fraca + Sal
                   Tampão:
                                                                        Prof. Nunes




     Calcular a concentração de OH- e o pH de uma solução composta de uma
     mistura de uma solução 0,20M de NH3 e uma solução 0,10M NH4Cl
                              20M                        10M




75                                                                      DQOI - UFC
Exercitando
                                                                                   Prof. Nunes




 O pequeno valor de Kb sugere que x é muito pequeno. Isto leva a duas hipóteses:

            Hipótese                                   Implicação

                                 Maioria do NH4+ vem do NH4Cl
                                 e muito pouco NH4+ vem da ionização da NH3

                                 Muito pouco do NH3 ioniza




76                                                                                 DQOI - UFC
Cálculo de pOH
                      Prof. Nunes




77                    DQOI - UFC
Preparação de Soluções Tampão
                                                                       Prof. Nunes




     Soluções tampão podem ser preparadas através da mistura de outras
     soluções.
     soluções



     Quando as soluções são misturadas o volume no qual cada soluto está
                             misturadas,
     contido aumenta então as concentrações alteram
             aumenta,                       alteram.



     Essas variações na concentração devem ser consideradas
                                               consideradas.



     Se as soluções são diluídas podemos supor que os seus volumes são
                        diluídas,
     somados.
     somados




78                                                                     DQOI - UFC
Preparação de Soluções Tampão
                                                                               Prof. Nunes




     Calcule a concentração de H3O+ e o pH de uma solução tampão preparada
     misturando-se 200 mL de NaF 0,10 M e 100 mL de HF 0,050 M.
                                                           Ka (HF) = 7,2 x 10-4.




                          +




79                                                                            DQOI - UFC
Preparação de Soluções Tampão
                                     Prof. Nunes




80                                   DQOI - UFC
Preparação de Soluções Tampão
                                                                          Prof. Nunes




     Calcule o número de moles (e gramas) de NH4Cl que deve ser usado para
     preparar 500 mL uma solução-tampão aquosa que é 0,10 M em NH3 e tem um
     pH de 9,15.
             15




81                                                                        DQOI - UFC
Preparação de Soluções Tampão
                                                                               Prof. Nunes




     está 100% dissociado, então x >>> 1,4 x 10-5. Então (x= 1,4 x 10-5) ≈ x




82                                                                             DQOI - UFC
Preparação de Soluções Tampão
                                                                             Prof. Nunes




     Por Neutralização Parcial

     Calcule o pH de uma solução obtida pela a mistura de 400mL de uma solução
                                                          400mL
     0,200 M de ácido acético e 100 mL de uma solução de hidróxido de sódio
     0,300 M.




83                                                                           DQOI - UFC
Ácidos e Bases Orgânicas
                                                                            Prof. Nunes




     Quando um ácido forte como o cloreto de hidrogênio é dissolvido em água,
     quase todos os moléculas se dissociam (em íons), o que significa que os
     produtos são favorecidos no equilíbrio
                                 equilíbrio.




     Quando um ácido muito mais fraco como o ácido acético, é dissolvido em
                                  fraco,
     água, poucas moléculas se dissociam assim reagentes são favorecidos no
                               dissociam,
     equilíbrio.
     equilíbrio




84                                                                          DQOI - UFC
Ácidos e Bases Orgânicas
                                                                   Prof. Nunes




     Ácido forte → alta dissociação → Ka grande → pka pequeno
     Ácido fraco → pequena dissociação → Ka pequeno → pka grande



                         Ácidos muito fortes

                Ácidos moderadamente fortes

                              Ácidos fracos

                         Ácidos muito fracos

85                                                                 DQOI - UFC
Ácidos e Bases Orgânicas
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     A importância de ácidos e bases orgânicos está intimamente relacionada à
     reatividade destes compostos.


     Os ácidos orgânicos mais comuns são os ácidos carboxílicos (compostos
     que têm um grupo COOH), os quais têm valores de pKa que variam entre 3
     e 5.




86                                                                          DQOI - UFC
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     Um ácido carboxílico pode se comportar como um ácido e doar um próton
                                                                    próton,
     ou como uma base e aceitar um próton
                                   próton.




87                                                                        DQOI - UFC
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     Álcoois,
     Álcoois compostos que têm um grupo OH - são ácidos orgânicos muito
     mais fracas que os ácidos carboxílicos, com valores de pKa próximos a 16.
                                                                           16

     O metanol e o etanol são exemplos de álcoois.




     Vimos que a água pode se comportar tanto como um ácido e como base.
     Um álcool se comporta da mesma forma: ele pode se comportar como um
     ácido e doar um próton ou como uma base e aceitar um próton
                     próton,                              próton.




88                                                                           DQOI - UFC
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     Um composto protonado é um composto que ganhou um próton
     adicional.
     adicional

     Um álcool ou um ácido carboxílico protonado é um ácido muito forte.
                                                                  forte




                 H+                      H+                     H+




89                                                                         DQOI - UFC
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     Uma amina pode se comportar como um ácido e doar um próton, ou como
                                                         próton
     uma base e aceitar um próton
                           próton.




     Aminas,
     Aminas entretanto, têm valores de pKa tão altos que elas raramente se
     comportam como ácidos. A amônia também tem um alto valor de pKa.




90                                                                       DQOI - UFC
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     Aminas são muito mais propensas a agir como bases.
                                                 bases


     Na verdade, as aminas são as bases orgânicas mais comuns.


     Em vez de falar sobre a força de uma base em termos de valor de pKb,
     é mais fácil falar sobre a força de seu ácido conjugado, conforme
                                                      conjugado
     indicado pelo seu valor de pKa, lembrando que o ácido mais forte leva à
     formação de uma base conjugada mais fraca.




91                                                                         DQOI - UFC
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92                              DQOI - UFC
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     Na determinação da posição de equilíbrio para uma reação ácido-base
     (ou seja, se reagentes ou produtos são favorecidos no equilíbrio lembre-se
                                                            equilíbrio),
     que:
              o equilíbrio favorece a reação do ácido forte e da base forte, e a
              formação do ácido fraco e fraco base.
              o forte reage para gerar o fraco.
              o equilíbrio desloca-se na direção das espécies mais fracas.




93                                                                             DQOI - UFC
Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade
                                                                               Prof. Nunes




     A força de um ácido é determinada pela estabilidade da base conjugada
     que é formada quando o ácido doa o seu próton
                                            próton.

             quanto mais estável a base, mais forte é a seu ácido conjugado
                                   base,                          conjugado.




     Uma base estável é uma base que suporta facilmente os elétrons que
     compartilhava com um próton. Em outras palavras, bases estáveis ​são
     bases fracas que não compartilham seus elétrons bem. Assim, podemos
            fracas,
     dizer:

             quanto mais fraca a base, mais forte é a seu ácido conjugado.
                                 base,                          conjugado.




94                                                                             DQOI - UFC
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     Os elementos da segunda linha da tabela periódica são todas do mesmo
     tamanho,
     tamanho mas eles têm eletronegatividades muito diferentes.
                                                    diferentes




     Se olharmos para as bases formadas quando hidrogênios estão ligados a
     estes elementos, vemos que as estabilidades das bases também
     aumentam da esquerda para a direita porque o átomo mais eletronegativo
     é mais capaz de suportar a sua carga negativa.




95                                                                        DQOI - UFC
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                                                                             Prof. Nunes




     Portanto, podemos concluir que quando os átomos são semelhantes em
     tamanho,
     tamanho o ácido mais forte terá seu hidrogênio ligado ao átomo mais
     eletronegativo.
     eletronegativo


     O efeito que a eletronegatividade do átomo ligado ao hidrogênio tem sobre
     o acidez do hidrogênio pode ser apreciado quando os valores de pKa de
     álcoois e aminas são comparados
                           comparados.


     Como o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio um álcool
                                                 nitrogênio,
     é mais ácido do que uma amina.




96                                                                           DQOI - UFC
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     Da mesma forma, um álcool protonado é mais ácido do que uma amina
     protonada.
     protonada




97                                                                   DQOI - UFC
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     Na comparação de átomos com tamanhos muito diferentes, o tamanho
                                                        diferentes
     do átomo é mais importante do que a sua eletronegatividade para
     determinar o quão bem ele suporta sua carga negativa.

     Por exemplo, como que descemos uma coluna na tabela periódica, os
     elementos têm eletronegatividades sucessivamente menores mas a
                                                            menores,
     estabilidade da base aumenta então a força do ácido conjugado
                              aumenta,
     aumenta Assim, o HI é o ácido mais forte dentre os hidrácidos, apesar de
     aumenta.
     iodo ser o menos eletronegativo dos halogênios.




98                                                                          DQOI - UFC
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     Assim, com o aumento do tamanho dos íons haleto, a sua estabilidade
     aumenta porque a sua negativa carga está espalhada por um maior volume
     de espaço diminuindo sua densidade de elétrons.
        espaço,                              elétrons

     Portanto, HI é o ácido mais forte do halogenetos de hidrogénio, porque é o
     iodeto é o íon haleto mais estável, apesar de iodo ser o menos
     eletronegativo dos halogênio.




99                                                                            DQOI - UFC
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      Embora o próton ácido de cada um dos seguintes cinco ácidos carboxílicos
      esteja ligado a um átomo de oxigênio, os cinco compostos têm acidez
                                  oxigênio
      diferentes:
      diferentes




      Essa diferença indica que deve haver um fator que não seja a natureza do
      átomo ao qual o hidrogênio é ligado, que afeta a acidez
                                                       acidez.




100                                                                          DQOI - UFC
Efeito Indutivo
                                                                                Prof. Nunes




      Um átomo de halogênio eletronegativo puxa os elétrons da ligação em sua
      direção.
      direção


      Puxar elétrons através ligações sigma (σ) é chamado de efeito indutivo.
                                                                    indutivo


      Se olharmos para a base conjugada de um ácido carboxílico, vemos que o
      efeito indutivo estabiliza a base conjugada através da diminuição da
      densidade de elétrons sobre o átomo de oxigênio.


      Estabilizar uma base aumenta a acidez do seu ácido conjugado
                                                         conjugado.




                                 efeito indutivo retirador
101                                                                             DQOI - UFC
Efeito Indutivo
                                                                           Prof. Nunes




                                 efeito indutivo retirador




      Quanto mais eletronegativo for o halogênio, mais intenso será o efeito
      indutivo.
      indutivo

      Mais estável será a base conjugada
                               conjugada.

      Mais ácido será o composto.
                        composto.
102                                                                        DQOI - UFC
Efeito Indutivo
                                                                       Prof. Nunes




      O efeito de um substituinte sobre a acidez de um composto diminui à
      medida que a distância entre o substituinte e o átomo de oxigênio
      aumenta
      aumenta.




103                                                                    DQOI - UFC
Efeito Indutivo
                                        Prof. Nunes




      Mais exemplos




104                                     DQOI - UFC
Efeito da Hibridização
                                                                               Prof. Nunes




      A hibridização do orbital a partir do qual o próton é removido também afeta
      o pKa.
        pKa.




105                                                                            DQOI - UFC
Efeito da Hibridização
                                                                                  Prof. Nunes




      A hibridização remota também afeta o pKa.
                                           pKa.

      Quanto maior for o caráter s de um orbital s, estável serão os elétrons nele.

      Isso faz com que um carbono hibridizado sp seja mais eletronegativo do
      que um sp2 um, que por sua vez é mais eletronegativo que o carbono sp3.




106                                                                               DQOI - UFC
Grupos Eletrón Doadores
                                                                          Prof. Nunes




      Todos os substituintes nos exemplos anteriores eram retiradores de
      elétrons,
      elétrons fato ete que aumentava a estabilidade das bases conjugadas e,
      consequentemente, aumentava a acidez dos ácidos
                                                ácidos.

      Quais seriam os efeitos resutantes da presença de grupos doadores de
      elétrons sobre a acidez dos compostos?




      Estes   grupos      desestabilizam a  base    conjugada,  porque,
      em vez de ajudar a espalhar-se a carga negativa, eles aumentam a
      densidade de carga.

      Os grupos doares de elétrons mais comuns na química orgânica são os
      grupos alquila.
             alquila

107                                                                       DQOI - UFC
Deslocalização de Elétrons
                                                                               Prof. Nunes




      Um ácido carboxílico é muito mais forte que um álcool
                                                     álcool,
             logo tem uma base conjugada consideravelmente mais estável
                                                                estável.


      Há dois fatores que tornam a base conjugada de um ácido carboxílico para
      ser mais estável do que a base conjugada de um álcool.

           1) a retirada de elétrons (efeito indutivo) pelo oxigênio da carbonila
                                      efeito indutivo
              diminui a densidade de elétrons do íon.

           2) a densidade de elétrons é mais diminuída pela deslocalização de
              elétrons.
              elétrons

108                                                                            DQOI - UFC
Deslocalização de Elétrons
                                   Prof. Nunes




109                                DQOI - UFC
Deslocalização de Elétrons
                                                                              Prof. Nunes




      Os seguintes mapas de potencial mostram que há menor densidade de
      elétrons no oxigênio átomos no íon carboxilato (região de laranja) do que
      no átomo de oxigênio do íon alcóxido (região vermelha):




110                                                                           DQOI - UFC
Deslocalização de Elétrons
                                   Prof. Nunes




111                                DQOI - UFC
pKa x Estabilidade das Bases Conjugadas
                                                Prof. Nunes




112                                             DQOI - UFC
Nitrogênios Ácidos
                                                                           Prof. Nunes




      Os compostos nitrogenados também podem atuar como ácidos.


      Nestes compostos, a estabilidade da base conjugada também afetará o pKa
      dos mesmos.




113                                                                        DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                 Prof. Nunes




      A base é uma substância que pode aceitar um próton através do
      compartilhamento de um par de elétrons.




      Como podemos medir a força de uma base?


      Quais os fatores que afetam a basicidade de um composto
      nitrogenado?
114                                                              DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                            Prof. Nunes




      Podemos aumentar a basicidade de um nitrogênio aumentando sua
      densidade eletrônica ligando um grupo doador de elétrons (grupo alquila,
      por exemplo).


      Analisemos alguns dados:




115                                                                         DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                            Prof. Nunes




            pKaH maior     ácido conjugado mais fraco
                           ácido                          Base mais forte


      Todas as aminas são mais básicas do que a amônia.

      Todas as aminas 2as são mais básicas do que as aminas 1as .

      Maioria das aminas 3as são menos básicas do que as aminas 1as.

        Basicidade:      amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as
116                                                                         DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                                                     Prof. Nunes




        Basicidade:        amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as

      Como explicar este desvio do comportamento?

      A basicidade observada resulta de uma combinação de dois efeitos
                                                                   efeitos:
        1) o aumento da disponibilidade do par de elétrons livres e a estabilização
           da carga resultante positiva o que aumenta com a substituição
                                positiva,
           sucessiva de átomos de hidrogênio por grupos alquila
                                                         alquila.

       2) a estabilização devido à solvatação uma parte importante parte da qual
                                   solvatação,
          é devido à formação de ligação de hidrogênio, e este efeito diminui com
          o aumento do número de grupos alquila
                                           alquila.

                  maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila




                  maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente

117                                                                                                  DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                                                 Prof. Nunes




      Basicidade:      amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as




              maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila




              maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente
118                                                                                              DQOI - UFC
Amônia x Aminas 1as
                                                                                              Prof. Nunes




                   Basicidade:               amônia < aminas 1as




           maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila




           maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente




      pKaH maior         ácido conjugado mais fraco
                         ácido                                              Base mais forte
119                                                                                           DQOI - UFC
Aminas 1as x Aminas 2as
                                                                                              Prof. Nunes




                Basicidade:               aminas 1as < aminas 2as




           maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila




           maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente




      pKaH maior         ácido conjugado mais fraco
                         ácido                                              Base mais forte
120                                                                                           DQOI - UFC
Aminas 1as x Aminas 3as
                                                                                              Prof. Nunes




                Basicidade:               aminas 3as < aminas 1as




           maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila




           maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente




      pKaH maior         ácido conjugado mais fraco
                         ácido                                              Base mais forte
121                                                                                           DQOI - UFC
Exercício
                                                                           Prof. Nunes




      A ordem de basicidade para determinadas butilaminas em clorobenzeno é a
      seguinte:
                                               Bu         Bu
                        Bu   NH2      H    N              N
                                               Bu    Bu        Bu



      Todavia, em água a ordem é diferente:
                                           Bu                  Bu
                        Bu   NH2           N          H   N
                                      Bu        Bu             Bu




      Justifique esta diferença de basicidade nos diferentes solventes.
                                                             solventes.




122                                                                        DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                                  Prof. Nunes




      Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
                                                     nitrogênio.


        O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
        amina menos básico se:
                      básico,

                o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador
                                                                          retirador.
                o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2.
                o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador de
                elétrons.
                elétrons
                o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da
                aromaticidade da molécula
                                   molécula.




123                                                                               DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                                Prof. Nunes




      Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
                                                     nitrogênio.


        O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
        amina menos básico se:
                      básico,
                o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador
                                                                        retirador.




             pKaH maior     ácido conjugado mais fraco
                            ácido                        Base mais forte
124                                                                             DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                                Prof. Nunes




      Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
                                                     nitrogênio.


        O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
        amina menos básico se:
                      básico,
                o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2.




             pKaH menor     ácido
                            ácido conjugado mais forte   Base mais fraca
125                                                                             DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                                Prof. Nunes




      Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
                                                     nitrogênio.


        O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
        amina menos básico se:
                      básico,
                o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador
                de elétrons.
                    elétrons




             pKaH menor     ácido
                            ácido conjugado mais forte   Base mais fraca
126                                                                             DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                                Prof. Nunes




      Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio.
                                                     nitrogênio.


        O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a
        amina menos básico se:
                      básico,
                o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador
                de elétrons.
                    elétrons




             pKaH menor     ácido
                            ácido conjugado mais forte   Base mais fraca
127                                                                             DQOI - UFC
Basicidade de Compostos Nitrogenados
                                                                             Prof. Nunes




      o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da
      molécula.
      molécula




128                                                                          DQOI - UFC
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                                                                             Prof. Nunes




      o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da
      molécula.
      molécula




           pKaH menor     ácido
                          ácido conjugado mais forte   Base mais fraca
129                                                                          DQOI - UFC
pKaHs
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130           DQOI - UFC
pKaHs
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131           DQOI - UFC
Exercícios
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      1) Cada um dos seguintes pares de compostos sofre uma reação ácido-base de
         Brønsted para que o equilíbrio está para a direita. Dê os produtos de cada reação, e
         identifique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada
                                                                 conjugada.




132                                                                                        DQOI - UFC
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      2) O pKa de metanol (CH3OH) e methanethiol (CH3SH) são 16 e 11, respectivamente.
         Que é mais básico, ou KOCH3 KSCH3?




133                                                                                 DQOI - UFC
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      3) Desenhe o ácido conjugado de cada um dos seguintes compostos:




      4) Desenhe a base conjugada de cada um dos seguintes compostos:




134                                                                      DQOI - UFC
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      4) Complete as equações químicas:




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      5) Complete as equações químicas:




136                                               DQOI - UFC
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      6) Indique a base mais forte em cada um dos pares:




137                                                        DQOI - UFC
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      7) Indique o composto mais ácido em cada par que segue.




138                                                             DQOI - UFC
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      8) Para cada um dos seguintes compostos em ordem decrescente de acidez.




139                                                                         DQOI - UFC
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      9) Liste os seguintes compostos em indique qual é a base mais forte.
                                                                    forte.




140                                                                          DQOI - UFC
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      10) Indique o produto formado em cada uma das reações:




141                                                            DQOI - UFC
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      11) Indique o produto formado na reação de cada um dos substratos com o íon
        hidróxido:




142                                                                            DQOI - UFC
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      12) Dê os produtos das seguintes reações ácido-base, e indique se os reagentes ou os
        produtos serão favorecidos em equilíbrio.




143                                                                                     DQOI - UFC
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      13) a) Liste os seguintes ácidos carboxílicos em ordem decrescente de acidez:




      b) Como é que a presença de um substituinte electronegativo, como Cl afeta a acidez
         de um ácido carboxílico?

      c) Como é que a localização do substituinte afeta a acidez de um ácido carboxílico?




144                                                                                         DQOI - UFC
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      14) Para cada um dos seguintes pares de reações, indique qual terá uma constante de
        equilíbrio mais favorável (ou seja, favorecerá produtos):




145                                                                                    DQOI - UFC
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      15) Como você pode separar uma mistura dos seguintes compostos? Os reagentes
        disponíveis são éter, água, 1,0 M HCl, e 1,0 M NaOH.




146                                                                             DQOI - UFC
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      16) Desenhe o ácido conjudado de cada uma das espécies:




147                                                             DQOI - UFC
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      17) Desenhe o base conjugada mais estável de cada uma das espécies:




148                                                                         DQOI - UFC
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      18) Qual das seguintes espécies pode se comportar como um ácido de Lewis?




149                                                                               DQOI - UFC
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      19) Qual das seguintes espécies pode se comportar como uma base de Lewis?




150                                                                               DQOI - UFC
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                                                         Prof. Nunes




      20) Em cada par, indique qual a base mais forte.




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      21) Arranje os compostos em ordem crescente de força de acidez.




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      22) Arranje os compostos em ordem crescente de força de basicidade.




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      23) Arranje os compostos em ordem crescente de força de acidez.




154                                                                     DQOI - UFC
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      24) Indique o sentido que será favorecido em cada uma das seguintes reações.




155                                                                                  DQOI - UFC
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      25) Complete as equações e indique o sentido que será favorecido.




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      26) Identifique o hidrogênio mais ácido em cada um dos compostos.




157                                                                       DQOI - UFC
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      27) Escreva a estrutura dos produtos formados em cada uma das reações que
        seguem.




158                                                                          DQOI - UFC
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      28) Explique qual é o mais básico:




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Exercício
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      29) Explique porque ocorre a protonação no oxigênio e não no nitrogênio.




160                                                                              DQOI - UFC

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Ácidos e Bases

  • 1. Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Geral e Orgânica Ácidos e Bases Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com 1 DQOI - UFC
  • 2. Ácidos e Bases Prof. Nunes Metabolismo Sabor, qualidade e digestão Controle ecológico Indústria Chuva ácida Pesquisas 2 DQOI - UFC
  • 3. Ácidos e Bases - Evolução Prof. Nunes ácido base Sabor Papel Tornassol Papel Indicador 3 Indicadores pHmetro DQOI - UFC
  • 4. Indicadores Prof. Nunes 4 DQOI - UFC
  • 5. Ácidos e Bases - Definições Prof. Nunes Somente no final do século XIX surgiram as primeiras idéias bem sucedidas que relacionavam estrutura química com propriedades ácidas e básicas. básicas 1884 - Arrhenius 1923 - Johannes Bronsted e Thomas Lowry 1923 - Lewis (mais utilizada, pois abrange todos os tipos de reações ácido-base) ácido-base) Svante August Arrhenius Johannes Nicolaus Bronsted Thomas Martin Lowry Gilbert Newton Lewis (1859–1927) (1879–1947) (1874–1936) (1875–1946) 5 DQOI - UFC
  • 6. Definição - Arrhenius Prof. Nunes Auto- Auto-ionização da água: H2O(l) + H2O(l) H3O+(aq) + OH-(aq) Ácido: Ácido: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a concentração dos íons H3O+. Base: Base: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a concentração dos íons OH-. Ácidos Bases HClO4 LiOH OH H2SO4 NaOH OH HI KOH OH HBr Ca(OH 2 OH) HCl Sr(OH 2 OH) 6 HNO3 Ba(OH 2 OH) DQOI - UFC
  • 7. Definição - Bronsted-Lowry Prof. Nunes Ácido: Ácido: espécie química que cede ou doa, o próton cede, próton. Base: Base: espécie química que recebe ou ganha, o próton recebe, próton. 7 DQOI - UFC
  • 8. Definição - Bronsted-Lowry Prof. Nunes Base é uma espécie química que aceita prótons OH- é apenas um exemplo prótons, exemplo. Ácidos ou bases podem ser íon ou substâncias moleculares. íons Algumas espécies podem agir como ácido ou base (anfipróticas anfipróticas). As reações ácido-base não se limitam à soluções aquosas. ácido- HCl(benzeno) + NH3(benzeno) NH4Cl(s) 8 DQOI - UFC
  • 9. Definições Prof. Nunes Par conjugado: 2 espécies que diferem entre si por um próton. Substância Anfiprótica: pode comportar-se como ácido ou base. comportar- base. H+ HCl(aq) + H2O(aq) + - H 3O (l) + Cl (aq) ácido base ácido base H+ ácido base + - NH3(aq) + H2O(l) NH4 (aq) + OH (aq) base ácido + H 9 DQOI - UFC
  • 10. Definição - Lewis Prof. Nunes Algumas reações têm características de reações ácido-base mas não se ácido-base, enquadram no modelo de Bronsted-Lowry Exemplo: Bronsted-Lowry. Na2O(s) + SO3(g) Na2SO4(s) Em 1923, G.N. Lewis percebeu que o conceito de ácidos e de bases poderia ser generalizado para incluir reações de óxidos ácidos e de óxidos básicos e muitas outras reações além das de transferência de reações, prótons. par de elétrons base ácido 10 DQOI - UFC
  • 11. Ácidos e Bases de Lewis Prof. Nunes seta curva indica de onde o par de elétrons parte e onde chega AlCl3 Dimetiléter Ácido de Lewis Base de Lewis Borano Amônia Ácido de Lewis Base de Lewis 11 DQOI - UFC
  • 12. Ácidos e Bases de Lewis Prof. Nunes + H+ H3N H H3N: O - O O S+ S O2- O- O O O- + - BF3 H3N BF3 H3N: 3+ Al 3+ + 6 H2O Al(OH2)6 12 DQOI - UFC
  • 13. Exercitando Prof. Nunes Qual é o produto de cada uma das seguintes reações? 13 DQOI - UFC
  • 14. Exercitando Prof. Nunes Mostre como cada um dos seguintes compostos reage com o íon HO-. + HO- + HO- + HO- + HO- + HO- + HO- + HO- + HO- 14 DQOI - UFC
  • 15. Força dos Ácidos Prof. Nunes O conceito de Bronsted-Lowry de reação ácido-base considera a reação como reação de transferência de próton. Todavia, é útil considerar as reações ácido-base como competição pelo ácido- próton entre as espécies químicas químicas. Ácidos fortes ⇒ serão os que cedem os prótons com maior facilidade que os outros ácidos. HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq) ácido base base ácido Essencialmente todas as moléculas de HCl doam seus prótons para as moléculas de H2O. 15 DQOI - UFC
  • 16. Força dos Ácidos Prof. Nunes Ácidos fracos ⇒ serão os que cedem os prótons com menor facilidade que os outros ácidos. HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq) ácido fraco ácido forte Pouca transferência de H+ 16 DQOI - UFC
  • 17. Força dos Ácidos Prof. Nunes Uma reação ácido-base normalmente avança na direção do ácido mais fraco. fraco HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq) ácido fraco ácido forte 1% H3CCOOH(aq) + H2O(l) H3CCOO-(aq) + H3O+(aq 3% HF(aq) + H2O(l) F-(aq) + H3O+(aq) HCl > H3O+ > HF > H3CCOOH acidez diminui 17 DQOI - UFC
  • 18. Constantes de Acidez Prof. Nunes Quando imaginamos a composição de uma solução de um ácido fraco em água, consideramos uma solução que contém contém: 1) As moléculas ou íons do ácido e uma pequena concentração de suas bases conjugadas conjugadas. 2) Uma pequena concentração de íons H3O+ formados pela transferência de prótons para as moléculas de água. 3) Uma muito, muito pequena concentração de íons OH-, que mantém o equilíbrio de auto-ionização. 18 DQOI - UFC
  • 19. Constantes de Acidez Prof. Nunes Todas estas espécies estão em equilíbrio dinâmico. dinâmico Como os ácidos e bases conjugados estão em equilíbrio na solução, podemos expressar a composição da solução de um ácido ou base em termos da constante de equilíbrio para a transferência de prótons. CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO- Ka = [H3O+] [CH3COO-] [CH3COOH] Ka = 1,8 x 10-5 (25oC) 19 DQOI - UFC
  • 20. Constantes de Acidez e Basicidade Prof. Nunes As constantes de acidez (Ka) e basicidade (Kb) são comumente indicadas Ka) através de seus logaritmos negativos, pela definição: pKa = - log Ka pKb = - log Kb Ka grande ⇒ pKa pequeno ⇒ ácido forte Ka pequeno ⇒ pKa grande ⇒ ácido fraco 20 DQOI - UFC
  • 21. O Balanço da Conjugação Prof. Nunes O HCl é classificado como um ácido forte porque está totalmente desprotonado em água. Como resultado, sua base conjugada, Cl-, deve ser muito, muito fraca receptora de prótons prótons. HCl(aq) + H2O(l) Cl-(aq) + H3O+(aq) ácido fraco ácido forte 21 DQOI - UFC
  • 22. O Balanço da Conjugação Prof. Nunes Reciprocamente, o ácido acético é classificado como um ácido fraco porque está parcialmente desprotonado em água. Como resultado, sua base conjugada, CH3COO-, deve ser um boa receptor de prótons porque ela prontamente forma moléculas de prótons, CH3COOH COOH. CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO- Resumindo: Quanto mais forte o ácido ⇒ mais fraca sua base conjugada Quanto mais fraco o ácido ⇒ mais forte sua base conjugada 22 DQOI - UFC
  • 23. Estrutura Molecular x Força do Ácido Prof. Nunes Como a força do ácido envolve a quebra da ligação H-A e a formação de uma ligação H-OH2, podemos suspeitar que um fator que determina a força é a facilidade com que estas ligações são quebradas e formadas formadas. Pkas H-F H-Cl H-Br H-I 3,2 -7 -9 -10 F- Cl- Br- I- basicidade aumenta 23 DQOI - UFC
  • 24. Estrutura Molecular x Força do Ácido Prof. Nunes Quando se comparam os prótons ligados a átomos de um mesmo grupo (vertical), o fator determinante da acidez é a força da ligação a qual ligação, diminui a medida que descemos dentro de um grupo grupo. Pkas H-F H-Cl H-Br H-I 3,2 -7 -9 -10 acidez aumenta 24 DQOI - UFC
  • 25. Estrutura Molecular x Força do Ácido Prof. Nunes Quando se comparam os prótons ligados a átomos de um mesmo período (horizontal), o fator determinante da acidez é a polaridade da ligação, a qual ligação é determinada pela eletronegatividade do átomo ligado ao próton. H-C C H-N N H-O O H-F F acidez aumenta 25 DQOI - UFC
  • 26. Auto- Auto-ionização da H2O Prof. Nunes Experimentos cuidadosos em sua condutividade elétrica mostraram que a água pura se ioniza em uma extensão muito pequena. pequena Pelo fato da H2O ser pura sua atividade é 1, então nós não incluímos a pura, sua concentração no expressão constante de equilíbr equilíbrio. Esta constante de equilíbrio é conhecida como o produto iônico da água (Kw). (Kw). 26 DQOI - UFC
  • 27. Auto- Auto-ionização da H2O Prof. Nunes Kw é dependente da temperatura. 27 DQOI - UFC
  • 28. Cálculo da Concentração de Íons Prof. Nunes Calcular as concentrações de H3O+ e íons OH- em ​uma solução 0,050 M OH- HNO3. 28 DQOI - UFC
  • 29. Concentração dos Íons em Solução Prof. Nunes 29 DQOI - UFC
  • 30. Escalas pH e pOH Prof. Nunes O escalas pH e pOH fornecem uma maneira conveniente de expressar a acidez e basicidade de soluções aquosas diluídas diluídas. O pH e pOH de uma solução são definidos como: 30 DQOI - UFC
  • 31. Calculando o pH Prof. Nunes Calcule o pH de uma solução em que a concentração H3O+ é 0,050 mol / L. 31 DQOI - UFC
  • 32. Calculando a [H3O+] a partir do pH Prof. Nunes O pH de uma solução é 3,301. Qual é a concentração de H3O+ nesta solução? 32 DQOI - UFC
  • 33. pH + pOH = 14 Prof. Nunes Uma relação conveniente entre pH e pOH em ​todas as soluções diluídas a 25 °C pode ser facilmente derivada. Começamos com a expressão Kw Kw. 33 DQOI - UFC
  • 34. Sumário Prof. Nunes 34 DQOI - UFC
  • 35. Relações entre [H3O+], pH, pOH, e [OH-] pOH, Prof. Nunes 35 DQOI - UFC
  • 36. Cálculos Envolvendo pH e pOH Prof. Nunes Calcule a [H3O+], pH, [OH-], pOH para uma solução 0,015 M de HNO3. 36 DQOI - UFC
  • 37. Cálculos Envolvendo pH e pOH Prof. Nunes Calcule a [H3O+], pH, [OH-], pOH para uma solução 0.015 M Ca(OH)2. 37 DQOI - UFC
  • 38. Ácidos e Bases Fracas Prof. Nunes Nós discutimos os ácidos e bases fortes todavia, há relativamente fortes, poucos deles. 38 DQOI - UFC
  • 39. Ácidos e Bases Fracas Prof. Nunes Os ácidos fracos são muito mais numerosos do que os ácidos fortes. Nossa classificação dos ácidos como forte ou fraco é baseado na medida em que ionizam para formar uma solução aquosa diluída. Exemplos de ácidos fracos: fracos 39 DQOI - UFC
  • 40. Ácidos e Bases Fracas Prof. Nunes Vários ácidos fracos são familiares para nós. O vinagre é uma solução 5% de ácido acético, CH3COOH. Bebidas carbonatadas são soluções saturadas de dióxido de carbono em água, que produz ácido carbônico. carbônico 40 DQOI - UFC
  • 41. Ácidos e Bases Fracas Prof. Nunes As frutas cítricas contêm ácido cítrico, C3H5O(COOH)3. Algumas pomadas e pós usados para fins medicinais contêm ácido bórico, H3BO3. Estes usos diários de ácidos fracos sugerem que há uma diferença significativa entre ácidos fortes e fracos fracos. A diferença é que ácidos fortes ionizam completamente em solução aquosa diluída, enquanto que ácidos fracos ionizam apenas ligeiramente. ligeiramente 41 DQOI - UFC
  • 42. Ácidos e Bases Fracas Prof. Nunes Vamos considerar a reação que ocorre quando um ácido fraco, como o fraco ácido acético, é dissolvido em água. acético A equação para a ionização do ácido acético é: As constantes de ionização para ácidos fracos (e bases) devem ser calculadas a partir de dados determinados experimentalmente experimentalmente. Medições de pH, condutividade, ou diminuição do ponto de congelamento fornecem dados para os cálculos destas constantes. 42 DQOI - UFC
  • 43. Cálculos de Ka e Pka Prof. Nunes O ácido nicotínico é um ácido orgânico fraco monoprótico que podemos representar como HA. HA Uma solução diluída de ácido nicotínico contém as seguintes concentrações em equilíbrio a 25 ° C. [HA] = 0,049 M; [H3O+] = [A-] = 8,4 10-4 M. Determine o valor de Ka? 43 DQOI - UFC
  • 44. Cálculos de Ka a partir do % Ionização Prof. Nunes Em solução 0,0100 M, o ácido acético está 4,2% ionizado. Calcule a sua constante de ionização ionização. Como 4,2% se ionizam: Mácido acético = 44 DQOI - UFC
  • 45. Calculando Ka a partir do pH Prof. Nunes O pH de uma solução 0,115 M de ácido cloroacético, ClCH2COOH, é igual a1,92. Calcule Ka para este ácido fraco monoprótico monoprótico. 45 DQOI - UFC
  • 46. Percentual de Ionização Prof. Nunes Em soluções diluídas, o ácido acético existe principalmente como moléculas não-ionizadas assim como todos os fracos ácidos. não-ionizadas, Existem relativamente poucos íons hidrônio e acetato. Para cada 1000 moléculas de CH3COOH originalmente colocadas na solução: 987 13 13 Para ácidos mais fracos (HOCl, por exemplo) da mesma concentração, o número de moléculas do ácido não-ionizada seria ainda maior não- maior. 46 DQOI - UFC
  • 47. Exercício Prof. Nunes O ácido nicotínico (HNIc) é um ácido fraco monoprótico. Uma solução 0,012M tem pH = 3,39 a 25 oC. Qual a constante Ka e o grau de ionização? Concentração HNic H+ + Nic- início 0,012 ~0 0 variação -x +x +x equilíbrio 0,012 - x x x Ka = [H3O+] [Nic-] = x2 = (0,00041)2 = 1,4 x 10-5 0,012 [HNic] (0,012 - x) x = [H+] = 10-pH = 10-3,39 = 0,00041 47 DQOI - UFC
  • 48. Exercício Prof. Nunes O ácido nicotínico (HNIc) é um ácido fraco monoprótico. Uma solução 0,012M tem pH = 3,39 a 25 oC. Qual a constante Ka e o grau de ionização? Concentração HNic H+ + Nic- início 0,012 ~0 0 variação -x +x +x equilíbrio 0,012 - x x x Ka = [H3O+] [Nic-] = x2 = (0,00041)2 = 1,4 x 10-5 [HNic] (0,012 - x) 0,012 Grau de ionização = x * 100 = 3,4% 0,012 48 DQOI - UFC
  • 49. Exercício Prof. Nunes Cálculo das Concentrações na Solução de Ácido Fraco, Usando Ka - Método Aproximado Determine: Determine: a) Concentrações do HNic, H+ e Nic- HNic, b) Qual o pH da solução c) Grau de ionização do HNic de uma solução de HNic 0,1M, sabendo-se que Ka = 1,4 x 10-5. 49 DQOI - UFC
  • 50. Exercício Prof. Nunes Concentração HNic H+ Nic- + início 0,10 ~0 0 variação -x +x +x equilíbrio 0,10 - x x x Ka = [H3O+] [Nic-] = x2 = 1,4 x 10-5 [Hnic] (0,10 - x) Simplificando.... se Ka é muito pequeno [H+] é muito pequena logo (0,10 – x) = 0,10 Ka = x2 x = 0,0012 0,10 50 DQOI - UFC
  • 51. Exercício Prof. Nunes + x= [H+] = 0,0012 pH = - log 0,0012 = 2,92 Grau de ionização = x = 0,0012 * 100 = 1,2% 0,10 0,10 51 DQOI - UFC
  • 52. Hipótese Simplificadora Prof. Nunes Sempre poderemos usar a hipótese simplificadora simplificadora? Pode-se mostrar que o erro introduzido pela hipótese simplificadora é menor que 5% se: concentração do ácido ≥ 100 Ka Exemplo 1) [HA] = 10-2 = 103 hipótese aceitável Ka = 10-5 Exemplo 2) [HA] = 10-4 = 10 hipótese não-aceitável não- Ka = 10-5 (Resolver equação do 2o grau) 52 DQOI - UFC
  • 53. Soluções Salinas Prof. Nunes A reação de ácidos e bases levam à formação de sais e água. Podemos identificar quatro tipos diferentes de sais: 1) Sais de bases fortes e ácidos fortes 2) Sais de bases fortes e ácidos fortes 3) Sais de bases fracas e ácidos fortes 4) Sais de bases fracas e ácidos fracos. Tais sais podem resultar em soluções salinas neutras, ácidas ou básicas quando dissolvidas em água. Ácido + Base Sal + H2O Solução salina: ácida, básica ou neutra ácida 53 DQOI - UFC
  • 54. Sais de Ácidos e Bases Fortes Prof. Nunes Poderíamos descrever estes como os sais que contêm o cátion de uma base forte e o ânion de um ácido forte. forte Originam soluções neutras. neutras. 54 DQOI - UFC
  • 55. Sais de Ácidos Fracos e Bases Fortes Prof. Nunes Resultam em soluções sempre básicas. básicas. 55 DQOI - UFC
  • 56. Sais de Bases Fracas e Ácidos Fortes Prof. Nunes Resultam em soluções sempre ácidas. ácidas. 56 DQOI - UFC
  • 57. Sais de Bases Fracas e Ácidos Fracos (Ka = Kb) Prof. Nunes O exemplo comum de um sal deste tipo é o acetato de amônio CH3COO- amônio, NH4+, o sal resultante da reação da NH3 aquosa e com CH3COOH. As constantes de ionização são 1,8 x 10-5 para a NH3 e para o CH3COOH. Ka = Kb solução neutra neutra. 57 DQOI - UFC
  • 58. Kb > Ka Prof. Nunes Sais de bases fracas e ácidos fracos para os quais Kb > Ka sempre são básicas porque o ânion do ácido hidrolisa a uma extensão maior que o cátion da base. Kb > Ka solução básica básica. >>> <<< 58 DQOI - UFC
  • 59. Ka < Kb Prof. Nunes Sais de bases fracas e ácidos fracos para os quais Ka > Kb sempre são ácidas porque o cátion do da base hidrolisa a uma extensão maior que o ânion do ácido. Ka > Kb solução ácida ácida. >>> <<< 59 DQOI - UFC
  • 60. Soluções Salinas - Questionamentos Prof. Nunes Como determinar se uma solução salina será neutra, ácida ou básica básica? Como calcular as concentrações dos íons H+ e OH-? Regras Gerais Ácido Base Exemplo Resultado forte forte NaCl sal não tem íons hidrolisáveis solução aquosa neutra fraco forte NaCN ânion do sal é base conjugada de ácido fraco solução aquosa alcalina forte fraca NH4Cl solução aquosa ácida fraco fraca os dois íons se hidrolisam. A solução será acida ou básica em função das forças ácido-base relativas dos dois íons. NH4CHO2 Ka > Kb : solução ácida Ka < Kb : solução básica 60 DQOI - UFC
  • 61. Exemplos Prof. Nunes Sal Ácido Ka Base Kb Solução Resultante KCl HCl KOH neutra NaF HF NaOH alcalina Zn(NO3)2 HNO3 Zn(OH)2 ácida NH4CN HCN 5,6 x 10-10 NH3 2,0 x 10-5 Ka < Kb : solução alcalina (NH4+) (CN-) 61 DQOI - UFC
  • 62. Cálculos das Constantes Prof. Nunes Para uma solução de NaCN 0,10M. HCN(aq) aq) H+(aq) + CN-(aq) aq) aq) ka CN-(aq) + H2O(l) aq) HCN(aq) + OH-(aq) aq) aq) Kb H2O(l) H+(aq) + OH-(aq) Kw = Ka*Kb K Kb = Kw = 10-14 = 2,0 x 10-5 Ka 4,9 x 10-10 Ka = Kw = 10-14 = 5,6 x 10-10 Kb 1,8 x 10-5 62 DQOI - UFC
  • 63. Cálculos das Concentrações Prof. Nunes Qual o pH do nicotinato de sódio 0,10 M (Ka = 1,4 x 10-5). Nic-(aq) + H2O(l) HNic(aq) + OH-(aq) Kb = Kw = 10-14 = 7,1 x 10-10 Ka 1,4 x 10-5 Kb = [HNic] [OH-] = x2 = 7,1 x 10-10 [Nic-] 0,10 – x x = [OH-] = 8,4 x 10-6 pOH = 5,08 pH = 8, 92 (alcalino) 63 DQOI - UFC
  • 64. Solução Tampão Prof. Nunes Em reações químicas, em processos industriais, e nos corpos de plantas e animais, muitas vezes é necessário manter o pH quase constante constante, apesar da adição de ácidos ou bases bases. 64 DQOI - UFC
  • 65. Solução Tampão Prof. Nunes A capacidade de transporte de oxigênio da hemoglobina no sangue e a atividade de enzimas em suas células são muito sensíveis ao pH dos fluídos do corpo. Sendo assim, nossos corpos usam uma combinação de compostos conhecidos como um sistema tampão para manter o pH dentro de uma faixa estreita estreita. 65 DQOI - UFC
  • 66. Solução Tampão Prof. Nunes Uma solução tampão contém um par ácido base conjugada com ambos ácido-base o ácido e base em concentrações razoáveis. O componente ácido reage com adição de bases fortes fortes. O componente básico reage com adição de ácidos fortes fortes. A operação de uma solução tampão depende do efeito de íons comuns, comuns um caso especial do Princípio da LeChatelier. LeChatelier Quando uma solução de um eletrólito fraco é alterada pela adição de um de seus íons vindos de outra fonte, a ionização do eletrólito fraco é suprimida. Este comportamento é chamado o Efeito dos suprimida. Íons Comuns. Comuns. 66 DQOI - UFC
  • 67. Solução Tampão Prof. Nunes Muitos tipos de soluções apresentam esse comportamento. Dois tipos dos mais frequentemente encontrados são: 1) Uma solução de um ácido fraco mais um sal iônico solúvel do ácido fraco: CH3COOH + CH3COO- Na+ fraco: 2) Uma solução de uma base fraca mais um sal iônico solúvel da fraca, base fraca: fraca: NH3 + NH4Cl 67 DQOI - UFC
  • 68. Solução Tampão: Ácido Fraco + Sal Tampão: Prof. Nunes Considere uma solução que contém ácido acético e acetato de sódio (CH3COOH + CH3COO- Na+) O CH3COO- Na+ é completamente dissociado em seus íons constituintes, mas o CH3COOH é apenas um pouco ionizado. (completo) (reversível) 68 DQOI - UFC
  • 69. Solução Tampão: Ácido Fraco + Sal Tampão: Prof. Nunes (completo) (reversível) Ambos CH3COOH e CH3COO- Na+ são fontes de íons CH3COO-. O CH3COO- Na+ completamente dissociado fornece uma alta [CH3COO- ]. CH Isso altera o equilíbrio de ionização do CH3COOH para a esquerda através da combinação dele com H3O+ para formar CH3COOH não-ionizado e H2O. O resultado é uma diminuição drástica da [H3O+] na solução. Soluções que contêm um ácido fraco mais um sal do ácido fraco são sempre menos ácidas que as soluções que contêm a mesma concentração do ácido fraco sozinho. sozinho. 69 DQOI - UFC
  • 70. Exercitando Prof. Nunes Calcular a concentração de H3O+ e o pH de uma solução tampão composta de uma solução 0,10 M de CH3COOH e uma solução 0,20 M de CH3COO- Na+. (completo) (reversível) 70 DQOI - UFC
  • 71. Exercitando Prof. Nunes O pequeno valor de Ka sugere que x é muito pequeno. Isto leva a duas hipóteses: Hipótese Implicação Maioria do CH3COO- vem do CH3COO- Na+ e muito pouco CH3COO- vem da ionização do CH3COOH Muito pouco do CH3COOH ioniza 71 DQOI - UFC
  • 72. pH de Solução Tampão Prof. Nunes O cálculo do pH de uma solução tampão pode ser feito. 72 Equação de Henderson–Hasselbalch Henderson– DQOI - UFC
  • 73. Exercitando Prof. Nunes Determine o pH de uma solução de CH3COOH 0,10 M (Ka = 1,8 x 10-5) e ​de CH3COONa 0,20 M. 73 DQOI - UFC
  • 74. Solução Tampão: Base Fraca + Sal Tampão: Prof. Nunes Considere uma solução que contém solução aquosa de amônia e cloreto de amônio (NH3 + NH4Cl) Cl) O NH4Cl é completamente dissociado em seus íons constituintes, mas a NH3 é apenas um pouco ionizada. (completo) (reversível) Soluções que contêm um base fraca mais um sal da base fraca são sempre menos básicas que as soluções que contêm a mesma concentração do base fraca sozinha. sozinha. 74 DQOI - UFC
  • 75. Solução Tampão: Base Fraca + Sal Tampão: Prof. Nunes Calcular a concentração de OH- e o pH de uma solução composta de uma mistura de uma solução 0,20M de NH3 e uma solução 0,10M NH4Cl 20M 10M 75 DQOI - UFC
  • 76. Exercitando Prof. Nunes O pequeno valor de Kb sugere que x é muito pequeno. Isto leva a duas hipóteses: Hipótese Implicação Maioria do NH4+ vem do NH4Cl e muito pouco NH4+ vem da ionização da NH3 Muito pouco do NH3 ioniza 76 DQOI - UFC
  • 77. Cálculo de pOH Prof. Nunes 77 DQOI - UFC
  • 78. Preparação de Soluções Tampão Prof. Nunes Soluções tampão podem ser preparadas através da mistura de outras soluções. soluções Quando as soluções são misturadas o volume no qual cada soluto está misturadas, contido aumenta então as concentrações alteram aumenta, alteram. Essas variações na concentração devem ser consideradas consideradas. Se as soluções são diluídas podemos supor que os seus volumes são diluídas, somados. somados 78 DQOI - UFC
  • 79. Preparação de Soluções Tampão Prof. Nunes Calcule a concentração de H3O+ e o pH de uma solução tampão preparada misturando-se 200 mL de NaF 0,10 M e 100 mL de HF 0,050 M. Ka (HF) = 7,2 x 10-4. + 79 DQOI - UFC
  • 80. Preparação de Soluções Tampão Prof. Nunes 80 DQOI - UFC
  • 81. Preparação de Soluções Tampão Prof. Nunes Calcule o número de moles (e gramas) de NH4Cl que deve ser usado para preparar 500 mL uma solução-tampão aquosa que é 0,10 M em NH3 e tem um pH de 9,15. 15 81 DQOI - UFC
  • 82. Preparação de Soluções Tampão Prof. Nunes está 100% dissociado, então x >>> 1,4 x 10-5. Então (x= 1,4 x 10-5) ≈ x 82 DQOI - UFC
  • 83. Preparação de Soluções Tampão Prof. Nunes Por Neutralização Parcial Calcule o pH de uma solução obtida pela a mistura de 400mL de uma solução 400mL 0,200 M de ácido acético e 100 mL de uma solução de hidróxido de sódio 0,300 M. 83 DQOI - UFC
  • 84. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Quando um ácido forte como o cloreto de hidrogênio é dissolvido em água, quase todos os moléculas se dissociam (em íons), o que significa que os produtos são favorecidos no equilíbrio equilíbrio. Quando um ácido muito mais fraco como o ácido acético, é dissolvido em fraco, água, poucas moléculas se dissociam assim reagentes são favorecidos no dissociam, equilíbrio. equilíbrio 84 DQOI - UFC
  • 85. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Ácido forte → alta dissociação → Ka grande → pka pequeno Ácido fraco → pequena dissociação → Ka pequeno → pka grande Ácidos muito fortes Ácidos moderadamente fortes Ácidos fracos Ácidos muito fracos 85 DQOI - UFC
  • 86. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes A importância de ácidos e bases orgânicos está intimamente relacionada à reatividade destes compostos. Os ácidos orgânicos mais comuns são os ácidos carboxílicos (compostos que têm um grupo COOH), os quais têm valores de pKa que variam entre 3 e 5. 86 DQOI - UFC
  • 87. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Um ácido carboxílico pode se comportar como um ácido e doar um próton próton, ou como uma base e aceitar um próton próton. 87 DQOI - UFC
  • 88. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Álcoois, Álcoois compostos que têm um grupo OH - são ácidos orgânicos muito mais fracas que os ácidos carboxílicos, com valores de pKa próximos a 16. 16 O metanol e o etanol são exemplos de álcoois. Vimos que a água pode se comportar tanto como um ácido e como base. Um álcool se comporta da mesma forma: ele pode se comportar como um ácido e doar um próton ou como uma base e aceitar um próton próton, próton. 88 DQOI - UFC
  • 89. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Um composto protonado é um composto que ganhou um próton adicional. adicional Um álcool ou um ácido carboxílico protonado é um ácido muito forte. forte H+ H+ H+ 89 DQOI - UFC
  • 90. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Uma amina pode se comportar como um ácido e doar um próton, ou como próton uma base e aceitar um próton próton. Aminas, Aminas entretanto, têm valores de pKa tão altos que elas raramente se comportam como ácidos. A amônia também tem um alto valor de pKa. 90 DQOI - UFC
  • 91. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Aminas são muito mais propensas a agir como bases. bases Na verdade, as aminas são as bases orgânicas mais comuns. Em vez de falar sobre a força de uma base em termos de valor de pKb, é mais fácil falar sobre a força de seu ácido conjugado, conforme conjugado indicado pelo seu valor de pKa, lembrando que o ácido mais forte leva à formação de uma base conjugada mais fraca. 91 DQOI - UFC
  • 92. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes 92 DQOI - UFC
  • 93. Ácidos e Bases Orgânicas Prof. Nunes Na determinação da posição de equilíbrio para uma reação ácido-base (ou seja, se reagentes ou produtos são favorecidos no equilíbrio lembre-se equilíbrio), que: o equilíbrio favorece a reação do ácido forte e da base forte, e a formação do ácido fraco e fraco base. o forte reage para gerar o fraco. o equilíbrio desloca-se na direção das espécies mais fracas. 93 DQOI - UFC
  • 94. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade Prof. Nunes A força de um ácido é determinada pela estabilidade da base conjugada que é formada quando o ácido doa o seu próton próton. quanto mais estável a base, mais forte é a seu ácido conjugado base, conjugado. Uma base estável é uma base que suporta facilmente os elétrons que compartilhava com um próton. Em outras palavras, bases estáveis ​são bases fracas que não compartilham seus elétrons bem. Assim, podemos fracas, dizer: quanto mais fraca a base, mais forte é a seu ácido conjugado. base, conjugado. 94 DQOI - UFC
  • 95. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade Prof. Nunes Os elementos da segunda linha da tabela periódica são todas do mesmo tamanho, tamanho mas eles têm eletronegatividades muito diferentes. diferentes Se olharmos para as bases formadas quando hidrogênios estão ligados a estes elementos, vemos que as estabilidades das bases também aumentam da esquerda para a direita porque o átomo mais eletronegativo é mais capaz de suportar a sua carga negativa. 95 DQOI - UFC
  • 96. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade Prof. Nunes Portanto, podemos concluir que quando os átomos são semelhantes em tamanho, tamanho o ácido mais forte terá seu hidrogênio ligado ao átomo mais eletronegativo. eletronegativo O efeito que a eletronegatividade do átomo ligado ao hidrogênio tem sobre o acidez do hidrogênio pode ser apreciado quando os valores de pKa de álcoois e aminas são comparados comparados. Como o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio um álcool nitrogênio, é mais ácido do que uma amina. 96 DQOI - UFC
  • 97. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade Prof. Nunes Da mesma forma, um álcool protonado é mais ácido do que uma amina protonada. protonada 97 DQOI - UFC
  • 98. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade Prof. Nunes Na comparação de átomos com tamanhos muito diferentes, o tamanho diferentes do átomo é mais importante do que a sua eletronegatividade para determinar o quão bem ele suporta sua carga negativa. Por exemplo, como que descemos uma coluna na tabela periódica, os elementos têm eletronegatividades sucessivamente menores mas a menores, estabilidade da base aumenta então a força do ácido conjugado aumenta, aumenta Assim, o HI é o ácido mais forte dentre os hidrácidos, apesar de aumenta. iodo ser o menos eletronegativo dos halogênios. 98 DQOI - UFC
  • 99. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade Prof. Nunes Assim, com o aumento do tamanho dos íons haleto, a sua estabilidade aumenta porque a sua negativa carga está espalhada por um maior volume de espaço diminuindo sua densidade de elétrons. espaço, elétrons Portanto, HI é o ácido mais forte do halogenetos de hidrogénio, porque é o iodeto é o íon haleto mais estável, apesar de iodo ser o menos eletronegativo dos halogênio. 99 DQOI - UFC
  • 100. Efeitos Estruturais sobre Acidez e Basicidade Prof. Nunes Embora o próton ácido de cada um dos seguintes cinco ácidos carboxílicos esteja ligado a um átomo de oxigênio, os cinco compostos têm acidez oxigênio diferentes: diferentes Essa diferença indica que deve haver um fator que não seja a natureza do átomo ao qual o hidrogênio é ligado, que afeta a acidez acidez. 100 DQOI - UFC
  • 101. Efeito Indutivo Prof. Nunes Um átomo de halogênio eletronegativo puxa os elétrons da ligação em sua direção. direção Puxar elétrons através ligações sigma (σ) é chamado de efeito indutivo. indutivo Se olharmos para a base conjugada de um ácido carboxílico, vemos que o efeito indutivo estabiliza a base conjugada através da diminuição da densidade de elétrons sobre o átomo de oxigênio. Estabilizar uma base aumenta a acidez do seu ácido conjugado conjugado. efeito indutivo retirador 101 DQOI - UFC
  • 102. Efeito Indutivo Prof. Nunes efeito indutivo retirador Quanto mais eletronegativo for o halogênio, mais intenso será o efeito indutivo. indutivo Mais estável será a base conjugada conjugada. Mais ácido será o composto. composto. 102 DQOI - UFC
  • 103. Efeito Indutivo Prof. Nunes O efeito de um substituinte sobre a acidez de um composto diminui à medida que a distância entre o substituinte e o átomo de oxigênio aumenta aumenta. 103 DQOI - UFC
  • 104. Efeito Indutivo Prof. Nunes Mais exemplos 104 DQOI - UFC
  • 105. Efeito da Hibridização Prof. Nunes A hibridização do orbital a partir do qual o próton é removido também afeta o pKa. pKa. 105 DQOI - UFC
  • 106. Efeito da Hibridização Prof. Nunes A hibridização remota também afeta o pKa. pKa. Quanto maior for o caráter s de um orbital s, estável serão os elétrons nele. Isso faz com que um carbono hibridizado sp seja mais eletronegativo do que um sp2 um, que por sua vez é mais eletronegativo que o carbono sp3. 106 DQOI - UFC
  • 107. Grupos Eletrón Doadores Prof. Nunes Todos os substituintes nos exemplos anteriores eram retiradores de elétrons, elétrons fato ete que aumentava a estabilidade das bases conjugadas e, consequentemente, aumentava a acidez dos ácidos ácidos. Quais seriam os efeitos resutantes da presença de grupos doadores de elétrons sobre a acidez dos compostos? Estes grupos desestabilizam a base conjugada, porque, em vez de ajudar a espalhar-se a carga negativa, eles aumentam a densidade de carga. Os grupos doares de elétrons mais comuns na química orgânica são os grupos alquila. alquila 107 DQOI - UFC
  • 108. Deslocalização de Elétrons Prof. Nunes Um ácido carboxílico é muito mais forte que um álcool álcool, logo tem uma base conjugada consideravelmente mais estável estável. Há dois fatores que tornam a base conjugada de um ácido carboxílico para ser mais estável do que a base conjugada de um álcool. 1) a retirada de elétrons (efeito indutivo) pelo oxigênio da carbonila efeito indutivo diminui a densidade de elétrons do íon. 2) a densidade de elétrons é mais diminuída pela deslocalização de elétrons. elétrons 108 DQOI - UFC
  • 109. Deslocalização de Elétrons Prof. Nunes 109 DQOI - UFC
  • 110. Deslocalização de Elétrons Prof. Nunes Os seguintes mapas de potencial mostram que há menor densidade de elétrons no oxigênio átomos no íon carboxilato (região de laranja) do que no átomo de oxigênio do íon alcóxido (região vermelha): 110 DQOI - UFC
  • 111. Deslocalização de Elétrons Prof. Nunes 111 DQOI - UFC
  • 112. pKa x Estabilidade das Bases Conjugadas Prof. Nunes 112 DQOI - UFC
  • 113. Nitrogênios Ácidos Prof. Nunes Os compostos nitrogenados também podem atuar como ácidos. Nestes compostos, a estabilidade da base conjugada também afetará o pKa dos mesmos. 113 DQOI - UFC
  • 114. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes A base é uma substância que pode aceitar um próton através do compartilhamento de um par de elétrons. Como podemos medir a força de uma base? Quais os fatores que afetam a basicidade de um composto nitrogenado? 114 DQOI - UFC
  • 115. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Podemos aumentar a basicidade de um nitrogênio aumentando sua densidade eletrônica ligando um grupo doador de elétrons (grupo alquila, por exemplo). Analisemos alguns dados: 115 DQOI - UFC
  • 116. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes pKaH maior ácido conjugado mais fraco ácido Base mais forte Todas as aminas são mais básicas do que a amônia. Todas as aminas 2as são mais básicas do que as aminas 1as . Maioria das aminas 3as são menos básicas do que as aminas 1as. Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as 116 DQOI - UFC
  • 117. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as Como explicar este desvio do comportamento? A basicidade observada resulta de uma combinação de dois efeitos efeitos: 1) o aumento da disponibilidade do par de elétrons livres e a estabilização da carga resultante positiva o que aumenta com a substituição positiva, sucessiva de átomos de hidrogênio por grupos alquila alquila. 2) a estabilização devido à solvatação uma parte importante parte da qual solvatação, é devido à formação de ligação de hidrogênio, e este efeito diminui com o aumento do número de grupos alquila alquila. maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente 117 DQOI - UFC
  • 118. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Basicidade: amônia < aminas 3as < aminas 1as < aminas 2as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente 118 DQOI - UFC
  • 119. Amônia x Aminas 1as Prof. Nunes Basicidade: amônia < aminas 1as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente pKaH maior ácido conjugado mais fraco ácido Base mais forte 119 DQOI - UFC
  • 120. Aminas 1as x Aminas 2as Prof. Nunes Basicidade: aminas 1as < aminas 2as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente pKaH maior ácido conjugado mais fraco ácido Base mais forte 120 DQOI - UFC
  • 121. Aminas 1as x Aminas 3as Prof. Nunes Basicidade: aminas 3as < aminas 1as maior estabilização da carga positiva pela doação de elétrons dos grupos alquila maior estabilização da carga positiva pela ligação de hidrogênio com o solvente pKaH maior ácido conjugado mais fraco ácido Base mais forte 121 DQOI - UFC
  • 122. Exercício Prof. Nunes A ordem de basicidade para determinadas butilaminas em clorobenzeno é a seguinte: Bu Bu Bu NH2 H N N Bu Bu Bu Todavia, em água a ordem é diferente: Bu Bu Bu NH2 N H N Bu Bu Bu Justifique esta diferença de basicidade nos diferentes solventes. solventes. 122 DQOI - UFC
  • 123. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio. nitrogênio. O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a amina menos básico se: básico, o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador retirador. o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2. o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador de elétrons. elétrons o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da molécula molécula. 123 DQOI - UFC
  • 124. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio. nitrogênio. O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a amina menos básico se: básico, o átomo de nitrogênio estiver ligado a um grupo elétron retirador retirador. pKaH maior ácido conjugado mais fraco ácido Base mais forte 124 DQOI - UFC
  • 125. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio. nitrogênio. O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a amina menos básico se: básico, o par de elétrons livres está em um orbital hibridizado sp ou sp2. pKaH menor ácido ácido conjugado mais forte Base mais fraca 125 DQOI - UFC
  • 126. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio. nitrogênio. O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a amina menos básico se: básico, o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador de elétrons. elétrons pKaH menor ácido ácido conjugado mais forte Base mais fraca 126 DQOI - UFC
  • 127. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes Efeitos que diminuem a densidade eletrônica no nitrogênio. nitrogênio. O par de elétrons no nitrogênio será menos disponível para protonação, e a amina menos básico se: básico, o par de elétrons livres esteja conjugado com um grupo retirador de elétrons. elétrons pKaH menor ácido ácido conjugado mais forte Base mais fraca 127 DQOI - UFC
  • 128. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da molécula. molécula 128 DQOI - UFC
  • 129. Basicidade de Compostos Nitrogenados Prof. Nunes o par de elétrons livres está envolvido na manutenção da aromaticidade da molécula. molécula pKaH menor ácido ácido conjugado mais forte Base mais fraca 129 DQOI - UFC
  • 130. pKaHs Prof. Nunes 130 DQOI - UFC
  • 131. pKaHs Prof. Nunes 131 DQOI - UFC
  • 132. Exercícios Prof. Nunes 1) Cada um dos seguintes pares de compostos sofre uma reação ácido-base de Brønsted para que o equilíbrio está para a direita. Dê os produtos de cada reação, e identifique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada conjugada. 132 DQOI - UFC
  • 133. Exercícios Prof. Nunes 2) O pKa de metanol (CH3OH) e methanethiol (CH3SH) são 16 e 11, respectivamente. Que é mais básico, ou KOCH3 KSCH3? 133 DQOI - UFC
  • 134. Exercícios Prof. Nunes 3) Desenhe o ácido conjugado de cada um dos seguintes compostos: 4) Desenhe a base conjugada de cada um dos seguintes compostos: 134 DQOI - UFC
  • 135. Exercícios Prof. Nunes 4) Complete as equações químicas: 135 DQOI - UFC
  • 136. Exercícios Prof. Nunes 5) Complete as equações químicas: 136 DQOI - UFC
  • 137. Exercícios Prof. Nunes 6) Indique a base mais forte em cada um dos pares: 137 DQOI - UFC
  • 138. Exercício Prof. Nunes 7) Indique o composto mais ácido em cada par que segue. 138 DQOI - UFC
  • 139. Exercício Prof. Nunes 8) Para cada um dos seguintes compostos em ordem decrescente de acidez. 139 DQOI - UFC
  • 140. Exercício Prof. Nunes 9) Liste os seguintes compostos em indique qual é a base mais forte. forte. 140 DQOI - UFC
  • 141. Exercício Prof. Nunes 10) Indique o produto formado em cada uma das reações: 141 DQOI - UFC
  • 142. Exercício Prof. Nunes 11) Indique o produto formado na reação de cada um dos substratos com o íon hidróxido: 142 DQOI - UFC
  • 143. Exercício Prof. Nunes 12) Dê os produtos das seguintes reações ácido-base, e indique se os reagentes ou os produtos serão favorecidos em equilíbrio. 143 DQOI - UFC
  • 144. Exercício Prof. Nunes 13) a) Liste os seguintes ácidos carboxílicos em ordem decrescente de acidez: b) Como é que a presença de um substituinte electronegativo, como Cl afeta a acidez de um ácido carboxílico? c) Como é que a localização do substituinte afeta a acidez de um ácido carboxílico? 144 DQOI - UFC
  • 145. Exercício Prof. Nunes 14) Para cada um dos seguintes pares de reações, indique qual terá uma constante de equilíbrio mais favorável (ou seja, favorecerá produtos): 145 DQOI - UFC
  • 146. Exercício Prof. Nunes 15) Como você pode separar uma mistura dos seguintes compostos? Os reagentes disponíveis são éter, água, 1,0 M HCl, e 1,0 M NaOH. 146 DQOI - UFC
  • 147. Exercício Prof. Nunes 16) Desenhe o ácido conjudado de cada uma das espécies: 147 DQOI - UFC
  • 148. Exercício Prof. Nunes 17) Desenhe o base conjugada mais estável de cada uma das espécies: 148 DQOI - UFC
  • 149. Exercício Prof. Nunes 18) Qual das seguintes espécies pode se comportar como um ácido de Lewis? 149 DQOI - UFC
  • 150. Exercício Prof. Nunes 19) Qual das seguintes espécies pode se comportar como uma base de Lewis? 150 DQOI - UFC
  • 151. Exercício Prof. Nunes 20) Em cada par, indique qual a base mais forte. 151 DQOI - UFC
  • 152. Exercício Prof. Nunes 21) Arranje os compostos em ordem crescente de força de acidez. 152 DQOI - UFC
  • 153. Exercício Prof. Nunes 22) Arranje os compostos em ordem crescente de força de basicidade. 153 DQOI - UFC
  • 154. Exercício Prof. Nunes 23) Arranje os compostos em ordem crescente de força de acidez. 154 DQOI - UFC
  • 155. Exercício Prof. Nunes 24) Indique o sentido que será favorecido em cada uma das seguintes reações. 155 DQOI - UFC
  • 156. Exercício Prof. Nunes 25) Complete as equações e indique o sentido que será favorecido. 156 DQOI - UFC
  • 157. Exercício Prof. Nunes 26) Identifique o hidrogênio mais ácido em cada um dos compostos. 157 DQOI - UFC
  • 158. Exercício Prof. Nunes 27) Escreva a estrutura dos produtos formados em cada uma das reações que seguem. 158 DQOI - UFC
  • 159. Exercício Prof. Nunes 28) Explique qual é o mais básico: 159 DQOI - UFC
  • 160. Exercício Prof. Nunes 29) Explique porque ocorre a protonação no oxigênio e não no nitrogênio. 160 DQOI - UFC