O documento apresenta 35 questões sobre acidez e basicidade em química orgânica, reações de adição e hidratação de compostos insaturados. As questões abordam conceitos como ácidos e bases de Brønsted-Lowry e Lewis, fatores que influenciam a acidez de ácidos carboxílicos, regras de adição e produtos obtidos em reações de hidratação e adição de compostos insaturados.

1. Profª: Alda Ernestina
Exercícios de Química Orgânica
Acidez e basicidade na Química Orgânica
01. (UFRGS-RS) Para a reação apresentada abaixo, quais
as espécies que podem ser consideradas bases,
segundo o conceito de Bronsted-Lowry?
a) apenas CH3COO-
c) CH3COO-
e CH3COOH
b) apenas F-
d) CH3COO-
e F-
02. Aponte os ácidos e bases de Bronsted-Lowry, nas
reações a seguir:
03. (UERJ) Os ácidos orgânicos, comparando aos
inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a
presença de grupo substituinte, ligado ao átomo de
carbono, provoca um efeito sobre a acidez da
substância, devido a uma maior ou menor ionização.
Considere uma substância representada pela estrutura
abaixo:
Essa substância estará mais ionizada (será um ácido
mais forte) quando X representar o seguinte
substituinte:
a) H c)F
b)I d)CH3
04. (UFSM-RS) Considerando que, nos ácidos
carboxílicos, o efeito indutivo positivo (presença de
grupos elétron-doadores) diminui a força do ácido,
enquanto o efeito indutivo negativo (presença de
grupos elétron puxadores) aumenta essa força, o ácido
de maior acidez é o:
a) acético c) fórmico
b) dicloroacético d) propanóico
05. (PUC-MG - adaptada) Considere os ácidos I-V.
Pode-se afirmar que o mais fraco e o mais forte são,
respectivamente:
a) I e III c) IV e V
b) I e V d) IV e III
06. (Cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka
das substâncias abaixo:
Com base nesses valores a ordem crescente de acidez é:
a) água < álcool < fenol < ácido carboxílico
b) álcool < ácido carboxílico < água < fenol
c) álcool < água < fenol < ácido carboxílico
d) água < álcool < ácido carboxílico < fenol
07. (FMTM-MG) Considere os seguintes compostos:
I- ácido etanóico IV- fenol
II- água V- metano
III- etanol
A ordem crescente de acidez desses compostos é:
a) V < III < II < IV < I c) V < IV < III < II < I
b) II < IV < V < III < I d) II < V < III < IV < I
OH
O
Cl
OH
O
Cl
Cl
OH
O
Cl
ClCl
OH
O
OH
O
F
FF
I II III
IV
V

2. 08. (Fesp-SP) Seja um ácido orgânico de fórmula geral
XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl
ou Br . Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será
mais facilmente dissociado em solução aquosa, ou seja,
qual será o ácido mais forte?
a) X = H c) X = Cl
b) X = F d) X = Br
09. (ITA-SP) Considere os seguintes ácidos:
I. CH3COOH IV. CHCl2CH2COOH
II. CH3CH2COOH V. CCl3CH2COOH
III. CH2ClCH2COOH
Identifique a opção que contém a sequência correta
para a ordem crescente de caráter ácido:
a) I < II < III < IV < V c) II < I < V < IV < III
b) II < I < III < IV < V d) III < IV < V < II < I
10. (UFPE-PE) Ácido acético e ácido trifluoroacético
apresentam as seguintes fórmulas estruturais:
Ambos os ácidos são solúveis em água. Sobre esses
compostos estão correta (s) a (s) afirmativa (s):
a) ambos liberam íons em solução aquosa
b) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 100%
c) o ácido acético é mais forte que o trifluoroacético
d) o grupo CF3 influencia na acidez do ácido carboxílico
e) o ácido trifluoroacético tem massa molar superior à
do ácido acético
11. (UFMG-MG) Que alternativa apresenta uma
substância orgânica de comportamento básico em
água?
a) HCOOH c) CH3NH2
b) CH4 d) CH3OH
12. Aponte os ácidos e bases de Lewis, nas seguintes
reações:
a)
b)
13. (UFSM-RS) A serotonina, substância que atua no
sistema nervoso e é responsável pelo controle da
temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula
estrutural:
Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura,
pode-se afirmar que:
a) I, II e III são básicos
b) I é básico, II e III são ácidos
c) I é ácido, II e III são básicos
d) I e II são básicos e III é ácido
14. (Unicamp-SP) A metilamina, CH3-NH2, proveniente
da decomposição de certas proteínas, responsável pelo
desagradável cheiro de peixe, é uma substância gasosa,
solúvel em água. Em soluções aquosas de metilamina
ocorre o equilíbrio:
a) O pH de uma solução aquosa de metilamina será
maior, menor ou igual a 7? Explique
b) Por que o limão ou o vinagre (ácido acético)
diminuem o cheiro de peixe?
15. (UFU-MG) Dados os seguintes compostos orgânicos
derivados da amônia:
Metilamina e dimetilamina são responsáveis pelo
desagradável cheiro de peixe podre. A fenilamina ou
anilina é uma amina aromática largamente empregada
na síntese de corantes e medicamentos.
Pede-se:
a) Explique por que esses compostos são denominados
bases orgânicas.
b) Dê a ordem de basicidade dos compostos acima e
justifique.
OH
O
OH
O
F
FF

3. Reações orgânicas - Reações de Adição
16. (UFCE-CE) São apresentados, abaixo, quatro
compostos pertencentes a diferentes funções orgânicas
Qual alternativa que corresponde a dois compostos
capazes de sofrer reações de adição?
a) metanol e metilamina c) ciclo-hexeno e metanol
b) metilamina e eteno d) eteno e ciclo-hexeno
17. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos que apresentam
ligação dupla podem sofrer reação de adição. Quando a
reação é feita com um haleto de hidrogênio (HX), o
átomo de halogênio adiciona-se ao carbono insaturado
menos hidrogenado, conforme observou Markownikoff.
Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto
que se forma na adição de:
18. (PUC-MG) Na reação do metilpropeno com HCl, há
formação de:
a) 1- buteno c) 1-cloro-metilpropano
b) 2-cloro-metilpropano d) 1-cloro-metilpropeno
19. (UFRN-RN) A adição de HBr ao 3,4-dimetil-pent-2-
eno produz o seguinte composto:
a) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano
b) 2-bromo-3,4-dimetil-pent-2-eno
c) 2,3-dibromo-3,4-dimetil-pentano
d) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano
20. (Mackenzie-SP) Na equação abaixo, X corresponde
a:
a) propano
b) 1-propanol
c) 2-propanol
d) propanona
21. (FMTM-MG) O produto resultante da reação do
metil-but-2-eno com HCl é:
a) 2-cloro-3-metil-butano
b) 1-cloro-2-metil-butano
c) 3-cloro-2-metil-butano
d) 2-cloro-2-metil-butano
22. (UFMS-MS) Dois compostos A e B, quando
submetidos a uma reação com HBr na presença de luz e
peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil-
pentano e 1-bromo-2-metil-propano, respectivamente:
Identifique a(s) alternativa(s) que indique(m) quais são
os compostos de partida, A e B.
a) A é o 3-metil-pent-1-eno
b) A é o 3-metil-pent-2-eno
c) B é o 2-metil-propino
d) B é o metil-propeno
23. (UFRN-RN) O produto da reação entre 2 mols de
HBr e 1 mol de 1-butino em meio aquoso é:
a) 2-bromo-but-1-eno
b) 1-bromo-but-1-eno
c) 2,2-dibromo-butano
d) 1,2-dibromo-butano
24. (Uespi-PI) A adição de uma molécula de água a um
alcino forma sempre um enol e um outro composto
que, dependendo da posição da insaturação na cadeia,
pode ser:
a) aldeído ou cetona c) álcool ou alcano
b) álcool ou cetona d) álcool ou aldeído
25. (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida
pela hidratação do acetileno?
a) etileno c) acetaldeído
b) etanol d) propanona
Br
A + HBr
peróxido
B + HBr
peróxido Br

4. 26. (PUC-SP) Identifique entre os processos abaixo o
que não se refere a uma reação de adição:
a) ciclobuteno + HCl c) pentano + Cl2
b) metil-propeno + H2O d) etino + HBr
27. (UEPG-PR) O propino quando sofre hidratação em
meio ácido, produz:
a) ácido acético c) propanaldeído
b) propanona d) 2-propanol
28. (PUC-RS) O exame da equação a seguir:
permite afirmar que:
a) representa a reação de hidratação de um alceno
b) a água é adicionada a um composto saturado
c) há formação de um enol e um ácido carboxílico
d) há formação de enol que tautomeriza em aldeído
29. (ITA-SP) Na reação do 2-metil-propeno com HBr,
forma-se:
a) 2-bromo-2-metil-propano
b) 1-bromo-2-metil-propano
c) 1-bromo-2-metil-propeno
d) isobutano
30. Dê o nome dos produtos obtidos nas reações abaixo
a)
b)
c)
31. (UEPG-PR) O composto 2-pentino sofre hidratação
em meio ácido, produzindo:
a) 2,2-propanodiol c) pentanona
b) pentanaldeído d) 2-pentanol
32. A reação total do etino com HCl produz:
a) 1-cloro-etano c) 1,1-dicloro-etano
b) 1,2-dicloroetano d) 2,2-dicloroetano
33. Complete as reações:
34. Qual o produto obtido na reação do ciclopropano
com:
a) H2
b) Br2
c) HBr
35. (UERJ) Tanto o ciclopropano como o etileno reagem
com o HBr. Os derivados resultantes devem ser,
respectivamente:
36. (UFMG-MG) Uma substância apresentou as
seguintes características:
I- descora solução de água de bromo em CCl4
II- absorve apenas 1 mol de H2 quando submetida à
hidrogenação catalítica
III- apresenta dois carbonos terciários
Uma fórmula estrutural possível para essa substância é:

5. GABARITO
01. D
02. a) ácidos: H2SO4 e (C2H5)2OH+
; bases: C2H5-O-C2H5 e
HSO4
-
b) ácidos: H2O e CH3NH3
+
; bases: CH3NH2 e OH-
03. C
04. B
05. C
06. C
07. A
08. B
09. B
10. A, D e E
11. C
12. a) ácido: BF3; base: NH3 b) ácido: Fe+2
; base: CN-
13. C
14. a) o pH da solução será básico (pH > 7), pois a
metilamina atua como uma base, desprotonando a
água, levando à produção de OH-
.
b) metilamina é uma base e desta forma pode reagir
com um ácido acético ou limão, produzindo água e um
sal que é inodoro.
15. a) as aminas são compostos orgânicos que atuam
como bases pois são capazes de aceitar H+
, o que se
deve à presença do par de elétrons livres do nitrogênio.
b) ordem de basicidade das aminas: dimetilamina >
metilamina > fenilamina. aminas secundárias são mais
básicas que as primárias, que por sua vez são mais
básicas que as aromáticas.
16. D
17. a) 2-iodo-propano; b) 1-cloro-1-metil-ciclohexano
18. B
19. D
20. C
21. D
22. são corretas as alternativas B e D
23. C
24. A
25. C
26. C
27. B
28. D
29. A
30. a) 2,6-dicloro-2,6-dimetil-heptano
b) 2-bromo-2-metil-propano
c) 1-bromo-2-metil-propano
31. C
32. C
33. I- 2-bromo-but-2-eno
II- propano
III- 1,1,2,2-tetracloro-butano
34. a) propano
b) 1,3-dibromo-propano
c) 1-bromo-propano
35. E
36. C