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1. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
 HALOGENAÇÃO (ORDEM DE REATIVIDADE/F2, Cl2, Br2, I2)
R  H + Br – Br R  Br + HBr
NITRAÇÃO (HNO3)
R  H + OH – NO2 R  NO2 + HOH
SULFONAÇÃO (H2SO4)
R  H + HO - SO3H H2O + R  SO3H
Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se:
Alcanos,
Benzeno e seus derivados,
Haletos de alquila.
(POR
RADICAIS LIVRES)
É quando substituímos um ou mais átomos de
hidrogênio de um alcano por átomos dos
halogênios. Por serem apolares sofrem cisão
homolítica e a reação ocorre por meio de radicais
livres.
C
LUZ
Cl ClH
H
+
H
H C Cl ClH
H
+
H
H
Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando
nos compostos
CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl
CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl
CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl
NOS ALCANOS DE CADEIAS
MAIORES, TEREMOS VÁRIOS ÁTOMOS DE
HIDROGÊNIOS POSSÍVEIS DE SEREM
SUBSTITUÍDOS.
A reatividade depende do carbono onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a
seguinte ordem:
C C C> >terciário secundário primário
C
LUZ
Cl––
2
CH3 +
I
I
H
CH3
CH3 C H–– ClCH3 +
I
I
Cl
–
CH3
CH3
produto principal
Da mesma forma que a halogenação.
Da mesma forma que a halogenação.
Somente alcanos com mais de 6 carbonos
reagem com ácido sulfúrico.
1.2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
Os reagentes que promovem substituição no núcleo
aromático são eletrófilos. Portanto são substituições
eletrófilas.
Cl2
+ HCl
3
+
AlCl
Cl
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são
equivalentes e originará sempre o mesmo produto
em uma mono-halogenação
HNO
3
+
4
+
NO
2
H SO
2
HOH
Consiste na reação do benzeno com ácido
nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico
(H2SO4), que funciona
como catalisador
+
4
+
SO H
2
H SO
3
HOH42
H
SO
Consiste na reação do benzeno com
o ácido sulfúrico
concentrado e a quente
Consiste na reação do benzeno com
haletos de alquila (haletos orgânicos) na
presença de ácidos de Lewis.
CH Cl
Cloret
o
de
metila
3
+ HCl
3
+
AlCl
CH3
Consiste na reação do benzeno com haletos de acila
(derivados de ácidos carboxílicos – troca o OH do ácido
pelo halogênio/F, Cl, Br, I) na presença de ácidos de
Lewis.
CH - C = O

Cl
CLORETO DE
ETANOÍLA
3
+ HCl
3
+
AlCl
O = C – C H3
1.3.1. DIRIGÊNCIA ORTO – PARA
1.3.2. DIRIGÊNCIA META
1.3.1. DIRIGÊNCIA ORTO – PARA
A substituição em derivados do benzeno é orientada
pelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H ) que
está ligado ao anel aromático.
GRUPO/ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
Radicais orto e para-dirigentes: amina, hidróxi, alcóxi
(éter), radicais alquila e halogênios. São radicais de
primeira classe ou ativantes. Os orientadores ORTO –
PARA são formados por átomos unidos por ligações
simples.
- F, - Cl, - Br, - I, - OH, -NH2, - CH3, -CH2 – CH3
ORIENTADOR
ORTO – PARA
Cl
2
+
HCl
3
+
AlCl
OH
3
AlCl
OH
Cl
HCl+
Cl
1
2
3
4
5
6
OH
1
2
3
4
5
6
1.3.2. DIRIGÊNCIA META
A substituição em derivados do benzeno é orientada
pelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H ) que
está ligado ao anel aromático.
GRUPO/ORIENTADORES META( DESATIVANTES )
Radicais meta-dirigentes: nitro, sulfônico, carboxila,
carbonila, éster, acila. São radicais de segunda classe
ou desativantes.
Os orientadores META possuem um átomo com
ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno.
- COH, - COOH, - NO2, - CN, - COO – R, - SO3H
Cl
2
+
NO 2
3
AlCl
1
2
3
4
5
6
HCl+
NO 2
o grupo “nitro”
é orientador meta
Cl
1.4. SUBSTITUIÇAO NUCLEÓFILA EM HALETOS
ORGÂNICOS FRENTE À ÁGUA
CH3 – CH2 – Cl + HOH
CH3 – CH2 – OH + HCl
2. REAÇÕES DE ADIÇÃO (adição eletrófila)
 ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO/HIDROGENAÇÃO(H2)
 ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS /HALOGENAÇÃO (Cl2, Br2)
 ADIÇÃO DE HALETOS HIDROGÊNIO
HALOGENIDRETOS (HCl, HBr, HI)
 ADIÇÃO DE ÁGUA
2.1. ADIÇÃO EM ALCENOS
2.2. ADIÇÃO EM ALCINOS
2.3. ADIÇÃO EM ALDEÍDOS e ADIÇÃO EM CETONAS
2.1.1. HIDROGENAÇÃO DE ALCENOS
Essa reação ocorre entre
o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos
(Ni, Pt e Pd).
C CH3
H
CH3C
Pt
H – HH +
H
CH
H
H
C
H
H
2.1.2. ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS AOS ALCENOS
(HALOGENAÇÃO)
Os halogênios reagem com os alcenos, na
presença do CCl4,
formando di-haletos de alquil.
C CH3
H
CH3C
CCl4
Cl – ClH +
H
CH
H
Cl
C
H
Cl
C – H
I
H
HC
CCl4
H=– ClH +
I
H
– C ––H
I
I
H
H
C –
I
I
H
Cl
Para alcenos com três ou mais átomos de
carbono a adição do haleto de hidrogênio
produzirá dois compostos, sendo um deles em
maior proporção (produto principal).
REGRA DE MARKOVNIKOV que diz:
“O hidrogênio (H ) é adicionado
ao carbono da dupla ligação
MAIS hidrogenado”
+
C CH3
H
CH3
C
CCl4
HClH +
H
CH
H
H
C
H
Cl
possui 2 átomos
de hidrogênio
possui 1 átomo
de hidrogênio
o produto principal será o 2 – cloro propano
Os alcenos reagem com água em presença de
catalisadores ácidos (H ), originando álcoois. A
reação obedeçe a regra de MARKOVNIKOV.
+
C CH3
H
CH3C
ácido
HOHH +
H
CH
H
H
C
H
OH
possui
2 átomos
de hidrogênio
possui 1 átomo
de hidrogênio
o produto principal será o
2 – propanol
2.1.5. REAÇÃO DE KHARASCH OU EFEITO
PERÓXIDO/ANTI-MARKOVNIKOV.
Para alcenos com três ou mais átomos de
carbono a adição do HBr produzirá dois
compostos, sendo um deles em maior proporção
(produto principal).
ANTI-MARKOVNIKOV que diz:
“O hidrogênio (H ) é adicionado
ao carbono da dupla ligação
MENOS hidrogenado”
+
C CH3
H
CH3
C
CCl4
HBrH +
H
CH
H
Br
C
H
H
possui 2 átomos
de hidrogênio
possui 1 átomo
de hidrogênio
o produto principal será o 1 – bromo propano
2.2. ADIÇÃO EM ALCINOS
(adição eletrófila)
Ocorre a adição de 1 mol de hidrogênio para, em
seguida, ocorrer a adição de outro mol de hidrogênio.
C – CH3 CH3C H HH + – C =–H
H
C –
H
–
CH3C =–H
H
C –
H
H H+ – CH3C–H
H
C –
H
–
H H
Ocorre a adição de 1 mol do halogênio para, em
seguida, ocorrer a adição de outro mol do halogênio.
C – CH3 CH3C Cl ClH + – C =–H
Cl
C –
Cl
–
CH3C =–H
Cl
C –
Cl
Cl Cl+ – CH3C–H
Cl
C –
Cl
–
Cl Cl
Ocorre a adição de 1 mol de haleto de hidrogênio
para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol de
haleto de hidrogênio. Respeita a regra de
MARKOVNIKOV.
C – CH3 CH3C H ClH + – C =–H
H
C –
Cl
–
CH3C =–H
H
C –
Cl
H Cl+ – CH3C–H
H
C –
Cl
–
H Cl
A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4
e HgSO4, possui uma sequência parecida com a dos
alcenos. Respeita a regra de MARKOVNIKOV.
Dependendo do enol formado poderemos obter no
final um aldeído ou uma cetona
C – CH3 CH3C HOHH + C =–H
H
C –
OH
–
4
HgSO
42
H SO
O enol obtido é instável se transforma em cetona.
CH3C–H
H
C –
O
–
H
CH3C =–H
H
C –
OH
C – HC HOHH + C =–H
H
C – H
OH
–
4HgSO
42
H SO
O enol obtido é instável se transforma em aldeído.
C–H
H
C – H
O
–
H
C =–H
H
C – H
OH
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida
de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores
processos para a preparação de álcoois. (X é F, Cl, Br
ou I).
O esquema geral do processo é:
metanal + RMgX álcool primário
H2O
aldeído + RMgX álcool secundário
H2O
cetona + RMgX álcool terciário
H2O
C
O
H
H
+ H3CMgBr C
O
H
H
MgBr
CH3
C
O
H
H
MgBr
CH3 + H2O C
O
H
H
MgOHBrCH3 +
H
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
C
O
H
H
H3CMgBr
H2O
C
O
H
H
CH3
H
C
O
H3C
H
H3CMgBr
H2O
C
O
H3C
H
CH3
H
ETANAL
2 - PROPANOL
C
O
H3C CH3
PROPANONA
H3CMgBr
H2O
C
O
H3C CH3
H
CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL
3.1. ELIMINAÇÃO EM ÁLCOOIS
3.1.1. DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
3.1.2. DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
3.2. ELIMINAÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS
3.3. REAÇÕES EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E
OBTENÇÃO DE DERIVADOS
As reações de eliminação são processos, em
geral, inversos aos descritos para as reações de
adição e, constituem métodos de obtenção de
alcenos e alcinos.
A desidratação (eliminação de água)
de um álcool
ocorre com aquecimento (170ºC) deste álcool
em presença de ácido sulfúrico, produzindo
ALCENO.
3.1.1. DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
A desidratação dos álcoois segue a regra de
SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o
hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da
oxidrila MENOS HIDROGENADO
(preferencialmente).
CH3CH
H
H
C
H
OH
170ºC
H2SO4
C
H
H
H2O + CH3CH
H
H
C
H
C
H
3.1.2. DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
Eliminação intermolecular de ÁLCOOIS. Produz
ÉTERES. Presença de ácido sulfúrico e 140o c .
H3C- CH2-OH + HO- CH2- CH2- CH3
+ H3C-CH2-O-CH2-CH3
+ H3C- CH2- CH2- O- CH2- CH2- CH3
+ H3C- CH2- O- CH2- CH2- CH3
+ HOH
3.2. ELIMINAÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS
Esta reação, normalmente,
ocorre em
solução concentrada de KOH
em álcool.
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo
sal e água.
CH3CH
H
H
C
H
Cl
KOH(álcool)
C
H
H
+ KCl + HOHCH3CH
H
H
C
H
C
H
CH3CH
H
H
C
H
Br
C
H
Br
Zn
CH3CH
H
H
C
H
+C
H
ZnBr2
CH3CH
H
H
C
H
Br
C
H
Br
2KOH (álcool)
CH3CH
H
H
C + 2 KBr + 2HOHC
As duas moléculas de HBr eliminadas
reagem com o KOH formando sal e água
3.3. ELIMINAÇÃO EM ÁCIDOS/OBTENÇÃO DE
ANIDRIDOS
Os ácidos carboxílicos sofrem desidratação
intermolecular na presença de P2O5 ou H3PO4 e
aquecimento, produzindo anidrido de ácido
carboxílico.
H3C – C = O + H3C – C = O H2SO4(con.)
 
OH OH H3C – C = O

ANIDRIDO O
/
H3C – C = O + HOH
OBS:A desidratação pode ocorrer com uma mistura
de dois ou mais ácidos carboxílicos.
4.1. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS, ALDEÍDOS
E CETONAS
Álcool primário aldeído ácido carboxílico
Álcool secundário cetona
Álcool terciário não oxida.
OBS: As reações diretas são de oxidação.
As reações inversas são de redução.
4.2. OXIDAÇÃO DE ALCENOS
4.2.1. Branda
4.2.2. Enérgica
4.2.3. Ozonólise
H3C
ETANOL
– C
I
I
– OH
H
H
[O]
H3C – C
I
I
– OH
H
OH
H3C – C
H
O
H3C – C
H
O [O]
H3C – C
OH
O
ETANAL
ETANAL
ÁCIDO ETANÓICO
RESUMINDO
H3C
ETANOL
– C
I
I
– OH
H
H
[O]
H3C – C
H
O
ETANAL
[O]
H3C – C
OH
O
ÁCIDO ETANÓICO
sofre desidratação
– H2O
ÁLCOOL
PRIMÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ALDEÍDO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Os álcoois secundários oxidam-se formando cetonas.
H3C
2 – PROPANOL
– C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
H3C – C
I
I
– CH3
OH
HO
sofre desidratação
H3C – C
II
– CH3
– H2O
O
PROPANONA
ÁLCOOL
SECUNDÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
CETONA
4.2.1. OXIDAÇÃO BRANDA
(teste de Baeyer –alceno positivo/ciclano negativo)
Os alcenos sofrem oxidação branda (KMnO4 diluído, a
frio, meio neutro ou básico), originando diálcoois
vicinais.
H3C – C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
= C
I
H
branda
H3C – C
I
– CH3
H
– C
I
H
I
OH
4.2.2. OXIDAÇÃO ENÉRGICA
A oxidação enérgica (a fundo, KMnO4/K2Cr2O7
concentrado, meio ácido), com quebra da ligação
dupla, produz CO2 e H2O, ácido carboxílico e /ou cetona.
H3C – CT
I
– CH3
H
[O]
= CS
I
H
a fundo
– CH3CS
I
OH
Carbono terciário da ligação dupla produz cetona.
Carbono secundário da lig. dupla produz ácido carboxílico.
Carbono primário da ligação dupla produz CO2 e H2O.
+ O =H3C –CT
CH3
O
H3C
PCO2 + H2OH3C – CSH = CPH2
[O]
H3C
I
- CS
OH
O
+
4.2.3. Ozonólise
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio
(O3) na presença de água (para evitar explosão) e Zn (que
destroi H2O2 para que não reaja com o aldeído). A quebra da
ligação dupla, aldeído e /ou cetona.
H3C – CT
I
– CH3
H
[O]
= CS
I
H
a fundo
– CH3CS
I
H
Carbono terciário da ligação dupla produz cetona.
Carbono secundário da ligação dupla produz aldeído.
Carbono primário da ligação dupla produz aldeído.
+ O =H3C –CT
CH3
O
H3C
+ H -- CP -- HH3C – CSH = CPH2
[O]
H3C
I
- CS
H
O O

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Reações orgânicas

  • 1.
  • 2.
  • 3. 1. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO  HALOGENAÇÃO (ORDEM DE REATIVIDADE/F2, Cl2, Br2, I2) R  H + Br – Br R  Br + HBr NITRAÇÃO (HNO3) R  H + OH – NO2 R  NO2 + HOH SULFONAÇÃO (H2SO4) R  H + HO - SO3H H2O + R  SO3H
  • 4. Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se: Alcanos, Benzeno e seus derivados, Haletos de alquila.
  • 6. É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios. Por serem apolares sofrem cisão homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres. C LUZ Cl ClH H + H H C Cl ClH H + H H
  • 7. Podemos realizar a substituição dos demais átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando nos compostos CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl
  • 8. NOS ALCANOS DE CADEIAS MAIORES, TEREMOS VÁRIOS ÁTOMOS DE HIDROGÊNIOS POSSÍVEIS DE SEREM SUBSTITUÍDOS. A reatividade depende do carbono onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem: C C C> >terciário secundário primário C LUZ Cl–– 2 CH3 + I I H CH3 CH3 C H–– ClCH3 + I I Cl – CH3 CH3 produto principal
  • 9. Da mesma forma que a halogenação. Da mesma forma que a halogenação. Somente alcanos com mais de 6 carbonos reagem com ácido sulfúrico.
  • 10. 1.2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS Os reagentes que promovem substituição no núcleo aromático são eletrófilos. Portanto são substituições eletrófilas.
  • 11. Cl2 + HCl 3 + AlCl Cl Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono-halogenação
  • 12. HNO 3 + 4 + NO 2 H SO 2 HOH Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador
  • 13. + 4 + SO H 2 H SO 3 HOH42 H SO Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente
  • 14. Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila (haletos orgânicos) na presença de ácidos de Lewis. CH Cl Cloret o de metila 3 + HCl 3 + AlCl CH3
  • 15. Consiste na reação do benzeno com haletos de acila (derivados de ácidos carboxílicos – troca o OH do ácido pelo halogênio/F, Cl, Br, I) na presença de ácidos de Lewis. CH - C = O Cl CLORETO DE ETANOÍLA 3 + HCl 3 + AlCl O = C – C H3
  • 16. 1.3.1. DIRIGÊNCIA ORTO – PARA 1.3.2. DIRIGÊNCIA META
  • 17. 1.3.1. DIRIGÊNCIA ORTO – PARA A substituição em derivados do benzeno é orientada pelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H ) que está ligado ao anel aromático. GRUPO/ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) Radicais orto e para-dirigentes: amina, hidróxi, alcóxi (éter), radicais alquila e halogênios. São radicais de primeira classe ou ativantes. Os orientadores ORTO – PARA são formados por átomos unidos por ligações simples. - F, - Cl, - Br, - I, - OH, -NH2, - CH3, -CH2 – CH3
  • 19. 1.3.2. DIRIGÊNCIA META A substituição em derivados do benzeno é orientada pelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H ) que está ligado ao anel aromático. GRUPO/ORIENTADORES META( DESATIVANTES ) Radicais meta-dirigentes: nitro, sulfônico, carboxila, carbonila, éster, acila. São radicais de segunda classe ou desativantes. Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno. - COH, - COOH, - NO2, - CN, - COO – R, - SO3H
  • 20. Cl 2 + NO 2 3 AlCl 1 2 3 4 5 6 HCl+ NO 2 o grupo “nitro” é orientador meta Cl
  • 21. 1.4. SUBSTITUIÇAO NUCLEÓFILA EM HALETOS ORGÂNICOS FRENTE À ÁGUA CH3 – CH2 – Cl + HOH CH3 – CH2 – OH + HCl
  • 22. 2. REAÇÕES DE ADIÇÃO (adição eletrófila)  ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO/HIDROGENAÇÃO(H2)  ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS /HALOGENAÇÃO (Cl2, Br2)  ADIÇÃO DE HALETOS HIDROGÊNIO HALOGENIDRETOS (HCl, HBr, HI)  ADIÇÃO DE ÁGUA 2.1. ADIÇÃO EM ALCENOS 2.2. ADIÇÃO EM ALCINOS 2.3. ADIÇÃO EM ALDEÍDOS e ADIÇÃO EM CETONAS
  • 23. 2.1.1. HIDROGENAÇÃO DE ALCENOS Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). C CH3 H CH3C Pt H – HH + H CH H H C H H
  • 24. 2.1.2. ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS AOS ALCENOS (HALOGENAÇÃO) Os halogênios reagem com os alcenos, na presença do CCl4, formando di-haletos de alquil. C CH3 H CH3C CCl4 Cl – ClH + H CH H Cl C H Cl
  • 25. C – H I H HC CCl4 H=– ClH + I H – C ––H I I H H C – I I H Cl
  • 26. Para alcenos com três ou mais átomos de carbono a adição do haleto de hidrogênio produzirá dois compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal). REGRA DE MARKOVNIKOV que diz: “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono da dupla ligação MAIS hidrogenado” +
  • 27. C CH3 H CH3 C CCl4 HClH + H CH H H C H Cl possui 2 átomos de hidrogênio possui 1 átomo de hidrogênio o produto principal será o 2 – cloro propano
  • 28. Os alcenos reagem com água em presença de catalisadores ácidos (H ), originando álcoois. A reação obedeçe a regra de MARKOVNIKOV. + C CH3 H CH3C ácido HOHH + H CH H H C H OH possui 2 átomos de hidrogênio possui 1 átomo de hidrogênio o produto principal será o 2 – propanol
  • 29. 2.1.5. REAÇÃO DE KHARASCH OU EFEITO PERÓXIDO/ANTI-MARKOVNIKOV. Para alcenos com três ou mais átomos de carbono a adição do HBr produzirá dois compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal). ANTI-MARKOVNIKOV que diz: “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono da dupla ligação MENOS hidrogenado” +
  • 30. C CH3 H CH3 C CCl4 HBrH + H CH H Br C H H possui 2 átomos de hidrogênio possui 1 átomo de hidrogênio o produto principal será o 1 – bromo propano
  • 31. 2.2. ADIÇÃO EM ALCINOS (adição eletrófila)
  • 32. Ocorre a adição de 1 mol de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol de hidrogênio. C – CH3 CH3C H HH + – C =–H H C – H – CH3C =–H H C – H H H+ – CH3C–H H C – H – H H
  • 33. Ocorre a adição de 1 mol do halogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do halogênio. C – CH3 CH3C Cl ClH + – C =–H Cl C – Cl – CH3C =–H Cl C – Cl Cl Cl+ – CH3C–H Cl C – Cl – Cl Cl
  • 34. Ocorre a adição de 1 mol de haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol de haleto de hidrogênio. Respeita a regra de MARKOVNIKOV. C – CH3 CH3C H ClH + – C =–H H C – Cl – CH3C =–H H C – Cl H Cl+ – CH3C–H H C – Cl – H Cl
  • 35. A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma sequência parecida com a dos alcenos. Respeita a regra de MARKOVNIKOV. Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído ou uma cetona
  • 36. C – CH3 CH3C HOHH + C =–H H C – OH – 4 HgSO 42 H SO O enol obtido é instável se transforma em cetona. CH3C–H H C – O – H CH3C =–H H C – OH
  • 37. C – HC HOHH + C =–H H C – H OH – 4HgSO 42 H SO O enol obtido é instável se transforma em aldeído. C–H H C – H O – H C =–H H C – H OH
  • 38.
  • 39. A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a preparação de álcoois. (X é F, Cl, Br ou I). O esquema geral do processo é: metanal + RMgX álcool primário H2O aldeído + RMgX álcool secundário H2O cetona + RMgX álcool terciário H2O
  • 40. C O H H + H3CMgBr C O H H MgBr CH3 C O H H MgBr CH3 + H2O C O H H MgOHBrCH3 + H Podemos resumir estas reações da seguinte maneira: C O H H H3CMgBr H2O C O H H CH3 H
  • 41. C O H3C H H3CMgBr H2O C O H3C H CH3 H ETANAL 2 - PROPANOL C O H3C CH3 PROPANONA H3CMgBr H2O C O H3C CH3 H CH3 2 – METIL – 2 – PROPANOL
  • 42. 3.1. ELIMINAÇÃO EM ÁLCOOIS 3.1.1. DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR 3.1.2. DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR 3.2. ELIMINAÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS 3.3. REAÇÕES EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E OBTENÇÃO DE DERIVADOS As reações de eliminação são processos, em geral, inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos.
  • 43. A desidratação (eliminação de água) de um álcool ocorre com aquecimento (170ºC) deste álcool em presença de ácido sulfúrico, produzindo ALCENO. 3.1.1. DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR A desidratação dos álcoois segue a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila MENOS HIDROGENADO (preferencialmente).
  • 45. 3.1.2. DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR Eliminação intermolecular de ÁLCOOIS. Produz ÉTERES. Presença de ácido sulfúrico e 140o c . H3C- CH2-OH + HO- CH2- CH2- CH3 + H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H3C- CH2- CH2- O- CH2- CH2- CH3 + H3C- CH2- O- CH2- CH2- CH3 + HOH
  • 46. 3.2. ELIMINAÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS Esta reação, normalmente, ocorre em solução concentrada de KOH em álcool. O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água.
  • 49. CH3CH H H C H Br C H Br 2KOH (álcool) CH3CH H H C + 2 KBr + 2HOHC As duas moléculas de HBr eliminadas reagem com o KOH formando sal e água
  • 50. 3.3. ELIMINAÇÃO EM ÁCIDOS/OBTENÇÃO DE ANIDRIDOS Os ácidos carboxílicos sofrem desidratação intermolecular na presença de P2O5 ou H3PO4 e aquecimento, produzindo anidrido de ácido carboxílico. H3C – C = O + H3C – C = O H2SO4(con.) OH OH H3C – C = O ANIDRIDO O / H3C – C = O + HOH OBS:A desidratação pode ocorrer com uma mistura de dois ou mais ácidos carboxílicos.
  • 51. 4.1. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS, ALDEÍDOS E CETONAS Álcool primário aldeído ácido carboxílico Álcool secundário cetona Álcool terciário não oxida. OBS: As reações diretas são de oxidação. As reações inversas são de redução. 4.2. OXIDAÇÃO DE ALCENOS 4.2.1. Branda 4.2.2. Enérgica 4.2.3. Ozonólise
  • 52. H3C ETANOL – C I I – OH H H [O] H3C – C I I – OH H OH H3C – C H O H3C – C H O [O] H3C – C OH O ETANAL ETANAL ÁCIDO ETANÓICO RESUMINDO H3C ETANOL – C I I – OH H H [O] H3C – C H O ETANAL [O] H3C – C OH O ÁCIDO ETANÓICO sofre desidratação – H2O
  • 54. Os álcoois secundários oxidam-se formando cetonas. H3C 2 – PROPANOL – C I I – CH3 OH H [O] H3C – C I I – CH3 OH HO sofre desidratação H3C – C II – CH3 – H2O O PROPANONA
  • 56. 4.2.1. OXIDAÇÃO BRANDA (teste de Baeyer –alceno positivo/ciclano negativo) Os alcenos sofrem oxidação branda (KMnO4 diluído, a frio, meio neutro ou básico), originando diálcoois vicinais. H3C – C I I – CH3 OH H [O] = C I H branda H3C – C I – CH3 H – C I H I OH
  • 57. 4.2.2. OXIDAÇÃO ENÉRGICA A oxidação enérgica (a fundo, KMnO4/K2Cr2O7 concentrado, meio ácido), com quebra da ligação dupla, produz CO2 e H2O, ácido carboxílico e /ou cetona. H3C – CT I – CH3 H [O] = CS I H a fundo – CH3CS I OH Carbono terciário da ligação dupla produz cetona. Carbono secundário da lig. dupla produz ácido carboxílico. Carbono primário da ligação dupla produz CO2 e H2O. + O =H3C –CT CH3 O H3C PCO2 + H2OH3C – CSH = CPH2 [O] H3C I - CS OH O +
  • 58. 4.2.3. Ozonólise Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) na presença de água (para evitar explosão) e Zn (que destroi H2O2 para que não reaja com o aldeído). A quebra da ligação dupla, aldeído e /ou cetona. H3C – CT I – CH3 H [O] = CS I H a fundo – CH3CS I H Carbono terciário da ligação dupla produz cetona. Carbono secundário da ligação dupla produz aldeído. Carbono primário da ligação dupla produz aldeído. + O =H3C –CT CH3 O H3C + H -- CP -- HH3C – CSH = CPH2 [O] H3C I - CS H O O