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CH
H
H
ClH Cl+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
É quando um átomo ou grupo
de átomos é substituído por
um radical do outro reagente.
CH H
H
H
Cl Cl+ +CH
H
HCl
LUZ
H
Cl
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H HC
H
C
H
Cl Cl+
H HC
H
C
H
Cl Cl+
CCl 4
H HC
H
C
H
Cl Cl
ouve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADO
REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas
reagentes formam uma única como
produto
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H
H2O
O
+H HCC
HH
H
CC
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É quando de uma molécula são retirados
dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
H+
H
H2O
OH
+H HCC
HH
H HCC
HH
Prof. Vinny Silva
Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se
 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.
Prof. Vinny Silva
É quando substituímos um ou mais átomos de
hidrogênio de um alcano por átomos dos
halogênios
C
LUZ
Cl ClH
H
+
H
H C Cl ClH
H
+
H
H
Prof. Vinny Silva
Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente,
resultando nos compostos
CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl
CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl
CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl
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A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos
de hidrogênios possíveis de serem substituídos
LUZ
I
I
H
CH3 – C – CH3 + Cl2
CH3
C terciário > C secundário > C primário
produto principal
I
I
Cl
CH3 – C – CH3 + HCl
CH3
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+ Cl2
AlCl3
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e
originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação
+ HCl
Cl
Prof. Vinny Silva
+ HNO3
H2SO4
+ H2O
NO2
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na
presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador
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Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico
concentrado e a quente
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
SO3H
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Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila
na presença de ácidos de Lewis
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH3
Prof. Vinny Silva
 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes
+ HNO3
NO2
H2SO4
NO2
NO2
+ HNO3
H2SO4
ORIENTADOR
Prof. Vinny Silva
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
Os orientadores META possuem um átomo com ligação
dupla ou tripla ligado ao benzeno
Prof. Vinny Silva
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2
OH
AlCl3
AlCl3
OH
OH
– Cl
Cl
ORIENTADOR
ORTO – PARA
+ HCl
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO FENOL
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ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2
NO2
ORIENTADOR
META
NO2
– Cl
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
AlCl3
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REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
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REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
H HC
H
C
H
H Cl+
CCl 4
H HC
H
C
H
H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
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H C
H
C
H
H Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H Cl
CCl4
“O hidrogênio ( H+
) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
REGRA DE MARKOVNIKOV
o produto principal será o 2 – cloro propano
H C
H
C
H
H OH+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H OH
H+
o produto principal será o 2 –propanol
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
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H C
H
C
H
Cl Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
Cl Cl
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
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H C
H
C
H
H H+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H H
CCl4
o produto formado é o propano
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
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ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio
para, em seguida,
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
H – C C – CH3+ H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
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ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos,
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqüência parecida com a dos alcenos.
H – C C – CH3 + H2O
H OH
H – C C – CH3
H2SO4
HgSO4
O enol obtido é instável se transforma em cetona
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
H OH
H – C C – CH3
H O
H – C C – CH3
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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem
métodos de obtenção de alcenos e alcinos
Prof. Vinny Silva
A desidratação (eliminação de água) de um álcool
ocorre com aquecimento deste álcool
em presença de ácido sulfúrico
DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS
A desidratação dos alcoóis segue
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se
a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila
MENOS HIDROGENADO
CH3H
OH
H2SO4
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ H2OCH3H C
H
H
C
H
C
H
Prof. Vinny Silva
Esta reação, normalmente, ocorre em
solução concentrada de KOH em álcool
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e água
CH3H
Cl
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ ...CH3H C
H
H
C
H
C
H
KOH(alc)
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CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
+ ZnBr2CH3H C
H
H
C
H
C
H
Zn
Ocorre na presença do ZINCO
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CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr
que irão reagir com o KOH
KOH(alc)
+ ...CH3H C
H
H
C C≡
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As principais reações de
oxidação e redução com compostos orgânicos
ocorrem com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS
Prof. Vinny Silva
OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS
O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários,
com os oxidantes, são semelhantes
Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído
H3C
ETANOL
– C
I
I
– OH
H
H
[O]
H3C – C
H
O
ETANAL– H2O
 O aldeído, se deixado em contato com o
oxidante, produzácido
carboxílico.
H3C – C
H
O
ETANAL
[O]
H3C – C
OH
O
ÁCIDO ETANÓICO
– H2O
Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H3C –
2 – PROPANOL
C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
H3C – C
II
– CH3
– H2O
O
PROPANONA
Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação
Prof. Vinny Silva
OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais
H3C – C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
= C
I
H
branda
H3C – C
I
– CH3
H
– C
I
H
I
OH
Prof. Vinny Silva
A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz
ácido carboxílico e /ou cetona
H3C – C
I
– CH3
H
[O]
= C
I
H
a fundo
H3C – C
I
H
= O + – CH3= C
I
H
OH3C – C
OH
O
2
Prof. Vinny Silva
OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3)
formando um composto intermediário chamado ozonídeo
A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo,
produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas
carbono – oxigênio
O Zn forma óxido de zinco que impede a formação
de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a
cetona Prof. Vinny Silva
Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?
C
H
+ O3OC OCH3
CH3
H3C
Zn H2OPROPANONA
ETANAL
Prof. Vinny Silva
Prof. Vinny Silva
Uma reação de ESTERIFICAÇÃO é aquela em que se
forma um éster.Esse tipo de reação ocorre entre um ácido
carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster.
Pode-se dizer que se trata de uma reação de substituíção catalisada por ácidos.
O processo inverso, chamado HIDRÓLISE ÁCIDA, consiste na reação entre
um éster e água para a obtenção do álcool e do´ácido correspondente.
Prof. Vinny Silva
No caso dos aromáticos, a reação pode ocorrer em temperatura
ambiente.
Veja o mecanismo da reação de monossulfonação do benzeno:
Prof. Vinny Silva
A SAPONIFICAÇÃO é a hidrólise alcalina de ésteres provenientes
de ácidos graxos. A reação é assim denominada porque o sal formado
recebe o nome de sabão.
01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
H
H
C
C
C
O
OH3
3
NO22NH
I II III IV V
X
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:
a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
Prof. Agamenon Roberto
02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados
isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
Prof. Agamenon Roberto
03) Em relação aos grupos (– NO2
) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático,
sabe-se que:
• O grupo cloro é orto – para – dirigente.
• O grupo nitro é meta – dirigente.
Cl
NO2
Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:
a) nitração do cloro – benzeno.
b) redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno.
c) cloração do nitrobenzeno.
d) halogenação do orto – nitrobenzeno.
e) nitração do cloreto de benzina.
04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.
Prof. Agamenon Roberto
05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
C C
C C
C CC C2
3 3
3 33 3C CH
H
H H
H HH H+ Br
Br
Br
(I) (II)
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) O nome do produto formado é 2,3 – dibromo – 3 – metil – butano.
c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.
06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido
isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico:
Sobre esta reação, podemos afirmar que:
a) O composto (1) é H2
.
b) É uma reação de desidratação.
c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica.
d) É uma reação de substituição.
e) O composto (1) é O2
.
07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:
C3
H4
+ 2 HCl  A
C2
H4
O + KMnO4
(meio ácido)  B
C2
H5
OH + H2
SO4
(conc) (170ºC)  C
As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC
respectivamente:
a) propan – 1 – ol, etanol e ácido etanóico.
b) 2, 3 – diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2, 2 – dicloropropano, ácido etanóico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, ácido etanóico e etino.
08) (Covest – 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para
calcular o valor absoluto do ΔH de formação (em kJ/mol) do
cloro – etano a partir de eteno e do HCl.
ligação energia (kJ/mol) ligação energia (kJ/mol)
H – H 435 C – Cl 339
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  • 3. CH H H ClH Cl+ Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente. CH H H H Cl Cl+ +CH H HCl LUZ H Cl Prof. Vinny Silva
  • 4. H HC H C H Cl Cl+ H HC H C H Cl Cl+ CCl 4 H HC H C H Cl Cl ouve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADO REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto Prof. Vinny Silva
  • 5. H H2O O +H HCC HH H CC Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros H+ H H2O OH +H HCC HH H HCC HH Prof. Vinny Silva
  • 6. Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se  Os alcanos.  O benzeno e seus derivados.  Os haletos de alquila.  Os alcoóis.  Os ácidos carboxílicos. Prof. Vinny Silva
  • 7. É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios C LUZ Cl ClH H + H H C Cl ClH H + H H Prof. Vinny Silva
  • 8. Podemos realizar a substituição dos demais átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando nos compostos CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl Prof. Vinny Silva
  • 9. A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem: Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos LUZ I I H CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 C terciário > C secundário > C primário produto principal I I Cl CH3 – C – CH3 + HCl CH3 Prof. Vinny Silva
  • 10. + Cl2 AlCl3 Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação + HCl Cl Prof. Vinny Silva
  • 11. + HNO3 H2SO4 + H2O NO2 Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador Prof. Vinny Silva
  • 12. Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente + H2SO4 H2SO4 + H2O SO3H Prof. Vinny Silva
  • 13. Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis AlCl3 + CH3Cl + HCl CH3 Prof. Vinny Silva
  • 14.  Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que dependem do radical presente no benzeno que orientam a entrada dos substituintes + HNO3 NO2 H2SO4 NO2 NO2 + HNO3 H2SO4 ORIENTADOR Prof. Vinny Silva
  • 15. Assim teremos: ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) – OH – NH2 – CH3 – Cl – Br – I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO2 – SO3H – CN – COOH Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno Prof. Vinny Silva
  • 16. ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) – OH – NH2 – CH3 – Cl – Br – I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO2 – SO3H – CN – COOH + Cl2 OH AlCl3 AlCl3 OH OH – Cl Cl ORIENTADOR ORTO – PARA + HCl + HCl MONOCLORAÇÃO DO FENOL Prof. Vinny Silva
  • 17. ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) – OH – NH2 – CH3 – Cl – Br – I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO2 – SO3H – CN – COOH + Cl2 NO2 ORIENTADOR META NO2 – Cl + HCl MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO AlCl3 Prof. Vinny Silva
  • 18. REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...  alcenos  alcinos  aldeídos  cetonas Prof. Vinny Silva
  • 19. REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS H HC H C H H Cl+ CCl 4 H HC H C H H Cl Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil Prof. Vinny Silva
  • 20. H C H C H H Cl+HC H H H C H C H HC H H H Cl CCl4 “O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado” REGRA DE MARKOVNIKOV o produto principal será o 2 – cloro propano
  • 21. H C H C H H OH+HC H H H C H C H HC H H H OH H+ o produto principal será o 2 –propanol ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS Prof. Vinny Silva
  • 22. H C H C H Cl Cl+HC H H H C H C H HC H H Cl Cl CCl4 o produto será o 1, 2 – dicloro propano ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS Prof. Vinny Silva
  • 23. H C H C H H H+HC H H H C H C H HC H H H H CCl4 o produto formado é o propano Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS Prof. Vinny Silva
  • 24. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio H – C C – CH3 + H – Cl H Cl H – C C – CH3 H Cl H – C C – CH3+ H – Cl H Cl H – C C – CH3 H Cl Prof. Vinny Silva
  • 25. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. H – C C – CH3 + H2O H OH H – C C – CH3 H2SO4 HgSO4 O enol obtido é instável se transforma em cetona Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído H OH H – C C – CH3 H O H – C C – CH3 Prof. Vinny Silva
  • 26. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO As reações de eliminação são processos, em geral, inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos Prof. Vinny Silva
  • 27. A desidratação (eliminação de água) de um álcool ocorre com aquecimento deste álcool em presença de ácido sulfúrico DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS A desidratação dos alcoóis segue a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila MENOS HIDROGENADO CH3H OH H2SO4 C H H C H C H H menos hidrogenado + H2OCH3H C H H C H C H Prof. Vinny Silva
  • 28. Esta reação, normalmente, ocorre em solução concentrada de KOH em álcool O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água CH3H Cl C H H C H C H H menos hidrogenado + ...CH3H C H H C H C H KOH(alc) Prof. Vinny Silva
  • 29. CH3H Br C H H C H C H Br + ZnBr2CH3H C H H C H C H Zn Ocorre na presença do ZINCO Prof. Vinny Silva
  • 30. CH3H Br C H H C H C H Br Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr que irão reagir com o KOH KOH(alc) + ...CH3H C H H C C≡ Prof. Vinny Silva
  • 31. As principais reações de oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS Prof. Vinny Silva
  • 32. OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários, com os oxidantes, são semelhantes Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído H3C ETANOL – C I I – OH H H [O] H3C – C H O ETANAL– H2O  O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produzácido carboxílico. H3C – C H O ETANAL [O] H3C – C OH O ÁCIDO ETANÓICO – H2O
  • 33. Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas. H3C – 2 – PROPANOL C I I – CH3 OH H [O] H3C – C II – CH3 – H2O O PROPANONA Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação Prof. Vinny Silva
  • 34. OXIDAÇÃO DE ALCENOS Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais H3C – C I I – CH3 OH H [O] = C I H branda H3C – C I – CH3 H – C I H I OH Prof. Vinny Silva
  • 35. A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz ácido carboxílico e /ou cetona H3C – C I – CH3 H [O] = C I H a fundo H3C – C I H = O + – CH3= C I H OH3C – C OH O 2 Prof. Vinny Silva
  • 36. OZONÓLISE DE ALCENOS Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) formando um composto intermediário chamado ozonídeo A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas carbono – oxigênio O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona Prof. Vinny Silva
  • 37. Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ? C H + O3OC OCH3 CH3 H3C Zn H2OPROPANONA ETANAL Prof. Vinny Silva
  • 38. Prof. Vinny Silva Uma reação de ESTERIFICAÇÃO é aquela em que se forma um éster.Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster. Pode-se dizer que se trata de uma reação de substituíção catalisada por ácidos. O processo inverso, chamado HIDRÓLISE ÁCIDA, consiste na reação entre um éster e água para a obtenção do álcool e do´ácido correspondente.
  • 39. Prof. Vinny Silva No caso dos aromáticos, a reação pode ocorrer em temperatura ambiente. Veja o mecanismo da reação de monossulfonação do benzeno:
  • 40. Prof. Vinny Silva A SAPONIFICAÇÃO é a hidrólise alcalina de ésteres provenientes de ácidos graxos. A reação é assim denominada porque o sal formado recebe o nome de sabão.
  • 41.
  • 42. 01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser: H H C C C O OH3 3 NO22NH I II III IV V X Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para: a) I, III e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e IV. e) I, IV e V. Prof. Agamenon Roberto
  • 43. 02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos? a) 4. b) 5. c) 1. d) 2. e) 3. Prof. Agamenon Roberto
  • 44. 03) Em relação aos grupos (– NO2 ) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático, sabe-se que: • O grupo cloro é orto – para – dirigente. • O grupo nitro é meta – dirigente. Cl NO2 Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu: a) nitração do cloro – benzeno. b) redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno. c) cloração do nitrobenzeno. d) halogenação do orto – nitrobenzeno. e) nitração do cloreto de benzina.
  • 45. 04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se: a) 2-bromo 2-metil propano. b) 1-bromo 2-metil propano. c) isobutano. d) 1-bromo 2-metil propeno. e) 2-buteno. Prof. Agamenon Roberto
  • 46. 05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: C C C C C CC C2 3 3 3 33 3C CH H H H H HH H+ Br Br Br (I) (II) Em relação a essa equação, podemos afirmar que: a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) O nome do produto formado é 2,3 – dibromo – 3 – metil – butano. c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno. d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.
  • 47. 06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico: Sobre esta reação, podemos afirmar que: a) O composto (1) é H2 . b) É uma reação de desidratação. c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica. d) É uma reação de substituição. e) O composto (1) é O2 .
  • 48. 07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir: C3 H4 + 2 HCl  A C2 H4 O + KMnO4 (meio ácido)  B C2 H5 OH + H2 SO4 (conc) (170ºC)  C As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente: a) propan – 1 – ol, etanol e ácido etanóico. b) 2, 3 – diclorobutano, eteno e etanal. c) 2, 2 – dicloropropano, ácido etanóico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, ácido etanóico e etino.
  • 49. 08) (Covest – 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para calcular o valor absoluto do ΔH de formação (em kJ/mol) do cloro – etano a partir de eteno e do HCl. ligação energia (kJ/mol) ligação energia (kJ/mol) H – H 435 C – Cl 339 C – C 345 C – H 413 C = C 609 H – Cl 431