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REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

Professora :Adrianne Mendonça
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

 As reações de oxirredução são as que
  ocorrem com mudança do número de
  oxidação.
 Na oxidação verifica-se a perda de
  elétrons e conseqüentemente o
  aumento do número de oxidação.
  Para os compostos orgânicos,
  verifica-se reação com o oxigênio e o
  aumento do número de oxidação do
  carbono envolvido.
Ilustrando ..
Ozonólise de Alcenos

 É a reação com ozônio (O3), formando
  ozonetos ou ozonídeos, seguida por
  hidrólise (quebra pela água) do
  ozoneto formado, o que permite a
  obtenção de aldeído e/ou cetona
  com formação de peróxido de
  hidrogênio.
 O produto obtido depende do tipo de
  cada carbono que faz a ligação dupla:
Ozonólise de Alcenos
 A – Se ambos os carbonos que fazem a
  ligação dupla forem primários ou
  secundários, obteremos apenas aldeído.
 B – Se ambos os carbonos que fazem a
  ligação    dupla     forem     terciários,
  obteremos apenas cetonas.
 C – Se um dos carbonos que fazem a
  ligação dupla for primário ou secundário
  e o outro terciário, obteremos uma
  mistura de aldeído e cetona.
Exemplos
   Ozonólise do 2-metil-2-buteno
Exemplos
   Ozonólise do 2-buteno
Exemplos
   Ozonólise do 2,3-dimetil-2-buteno
Observação

 Para evitar a oxidação do aldeído pela
  água oxigenada, deve-se utilizar zinco
  na reação.
 A ozonólise caracteriza-se pela sua
  seletividade de não produzir ácidos
  carboxílicos.
Aplicação da Ozonólise
 1) Método de obtenção de aldeídos e
  cetonas
 2) Determinação da posição da dupla
  ligação na molécula. Para isso
  proceder da seguinte maneira:
  eliminar os átomos de oxigênio das
  duas moléculas resultantes e unir por
  dupla ligação os carbonos do radical
  funcional.
Exemplo
   Um alceno forneceu por ozonólise
    aldeído acético e propanona. Qual é o
    alceno?
Exemplo – continuação /
Oxidação Branda de Alcenos
 O alceno é, portanto: 2-metil-2-buteno
 Os alcenos são oxidados pelo KMnO4
  (permanganato de potássio) em meio
  básico (NaHCO3 ou Na2CO3) ou meio
  neutro, formando diálcoois vicinais
  denominados glicóis. O oxidante brando
  mais usado é o
  KMnO4/NaHCO3, conhecido como
  reativo de Bayer.
 Em meio alcalino o KMnO4 é um
  oxidante brando, dando-se a seguinte
  reação:
Oxidação Branda de Alcenos
Exemplo de oxidação branda
de alcenos:
Oxidação Enérgica de Alcenos

 São exemplos de oxidantes
  enérgicos: mistura sulfopermangânica
  (KMnO4/ H2SO4) e mistura
  sulfocrômica (K2Cr2O7/ H2SO4).
 O KMnO4 , em meio ácido, é um
  oxidante enérgico, dando-se a reação:
Exemplos
Exemplos
   Quando o alceno apresentar
    ramificações nos carbonos da dupla
    ligação, obteremos cetona ao invés de
    ácido carboxílico.
Aplicação da Oxidação
Enérgica
   A reação com KMnO4/H2SO4 pode ser
    empregada na localização da dupla
    ligação de um alceno
    desconhecido, além de se constituir
    num método para obtenção de
    cetonas e/ou ácidos carboxílicos.
Exemplo
   Um alceno produz com KMnO4/
    H2SO4 , ácido propanóico e butanona:
Exemplo – continuação
   O alceno é
Observação

   A reação de um composto orgânico
    com oxigênio atômico ou molecular é
    uma reação de oxidação do composto
    orgânico, pois o número de oxidação
    ou Nox do carbono aumenta. O
    permanganato de potássio é chamado
    de agente oxidante. Outro agente
    oxidante muito empregado em
    Química Orgânica é o dicromato de
    potássio (K2Cr2O7).

Oxidação Enérgica dos
Álcoois
 I. Álcool Primário
 Os álcoois primários podem oxidar-se parcial
  ou totalmente.
 A oxidação parcial de um álcool primário
  produz aldeído, que é novamente oxidado e
  produz ácido carboxílico, o que nos leva a
  concluir que a oxidação total de um álcool
  primário terá como produto final um ácido
  carboxílico.
 A oxidação de um álcool primário a ácido
  carboxílico é possível porque o carbono do
  grupo – OH de um álcool primário possui, no
  mínimo, 2 ligações com hidrogênio.
Oxidação Enérgica dos
Álcoois
Oxidação Enérgica dos
Álcoois
 Um dos métodos para oxidar álcool
  primário a aldeído e depois a ácido
  carboxílico consiste em usar solução de
  dicromato de potássio, K2Cr2O7 , como
  agente oxidante.
 Essa solução que possui o íon dicromato
  tem coloração vermelho-alaranjada.
  Quando esse íon oxida o álcool, o cromo
  sofre redução, passando a Cr2O3 de
  coloração verde (esta reação é a que
  acontece nos bafômetros).
Ilustrando ...
Caso Especial

 Oxidação do metanol
 (Possui 3 ligações com hidrogênio
  e, portanto, 3 pontos a serem
  oxidados na molécula.)
II. Álcool Secundário

   Os álcoois secundários são oxidados
    a cetonas, pois o carbono do grupo –
    OH, neste caso, possui apenas 1
    ligação com hidrogênio.
III. Álcool Terciário

   Como neste caso o carbono do grupo
    – OH não possui ligações com
    hidrogênio, os álcoois terciários não
    sofrem reação de oxidação.
Diferenciação Prática de Aldeídos e
Cetonas
 Em laboratórios, faz-se a diferenciação entre
  aldeído e cetona com base no fato de que os
  aldeídos são facilmente oxidados e as cetonas
  não o são.
 Para isso, usam-se reativos especiais que, ao
  provocarem a oxidação do aldeído
  e, conseqüentemente, ao sofrerem
  redução, produzem um sinal físico facilmente
  identificável como, por exemplo, uma mudança
  de cor.
 Uma vez que a cetona não sofre oxidação, seu
  contato com esses reativos não produz sinal
  algum e assim verifica-
  se, experimentalmente, se determinado
  composto é um aldeído ou uma cetona.
Diferenciação Prática de Aldeídos e
Cetonas

   Uma vez que a cetona não sofre
    oxidação, seu contato com esses
    reativos não produz sinal algum e
    assim verifica-se, experimentalmente,
    se determinado composto é um
    aldeído ou uma cetona.
I. Reativo de Tollens
 Solução Amoniacal de Nitrato de
  Prata
 Os aldeídos produzem um precipitado
  de prata metálica nas paredes do
  frasco, formando um espelho de
  prata.
II. Reativo de Fehling

 Mistura de solução alcalina de
  tartarato duplo de sódio e potássio
  (sal de seignette) e solução de
  CuSO4.
 A mistura é um líquido de cor azul
  escuro que contém o íon cobre II.
 Os aldeídos, quando tratados pelo
  licor de Fehling, dão um precipitado
  vermelho-marrom de óxido cuproso.
Ilustrando ...
Combustão

   É uma reação que corresponde à
    queima de um composto que é
    alimentada pelo gás oxigênio, que
    recebe o nome de comburente. A
    combustão completa de compostos
    orgânicos, geralmente
    hidrocarbonetos e álcoois, produz
    dióxido de carbono (CO2) e água na
    forma de vapor.
Combustão Completa /Combustão
Incompleta

 a) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
 b) C2H2 + O2 2CO2 + H2O
 c) C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
Obrigada !!!

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Reações de oxidação

  • 2. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO  As reações de oxirredução são as que ocorrem com mudança do número de oxidação.  Na oxidação verifica-se a perda de elétrons e conseqüentemente o aumento do número de oxidação. Para os compostos orgânicos, verifica-se reação com o oxigênio e o aumento do número de oxidação do carbono envolvido.
  • 4. Ozonólise de Alcenos  É a reação com ozônio (O3), formando ozonetos ou ozonídeos, seguida por hidrólise (quebra pela água) do ozoneto formado, o que permite a obtenção de aldeído e/ou cetona com formação de peróxido de hidrogênio.  O produto obtido depende do tipo de cada carbono que faz a ligação dupla:
  • 5. Ozonólise de Alcenos  A – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos apenas aldeído.  B – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem terciários, obteremos apenas cetonas.  C – Se um dos carbonos que fazem a ligação dupla for primário ou secundário e o outro terciário, obteremos uma mistura de aldeído e cetona.
  • 6. Exemplos  Ozonólise do 2-metil-2-buteno
  • 7. Exemplos  Ozonólise do 2-buteno
  • 8. Exemplos  Ozonólise do 2,3-dimetil-2-buteno
  • 9. Observação  Para evitar a oxidação do aldeído pela água oxigenada, deve-se utilizar zinco na reação.  A ozonólise caracteriza-se pela sua seletividade de não produzir ácidos carboxílicos.
  • 10. Aplicação da Ozonólise  1) Método de obtenção de aldeídos e cetonas  2) Determinação da posição da dupla ligação na molécula. Para isso proceder da seguinte maneira: eliminar os átomos de oxigênio das duas moléculas resultantes e unir por dupla ligação os carbonos do radical funcional.
  • 11. Exemplo  Um alceno forneceu por ozonólise aldeído acético e propanona. Qual é o alceno?
  • 12. Exemplo – continuação / Oxidação Branda de Alcenos  O alceno é, portanto: 2-metil-2-buteno  Os alcenos são oxidados pelo KMnO4 (permanganato de potássio) em meio básico (NaHCO3 ou Na2CO3) ou meio neutro, formando diálcoois vicinais denominados glicóis. O oxidante brando mais usado é o KMnO4/NaHCO3, conhecido como reativo de Bayer.  Em meio alcalino o KMnO4 é um oxidante brando, dando-se a seguinte reação:
  • 14. Exemplo de oxidação branda de alcenos:
  • 15. Oxidação Enérgica de Alcenos  São exemplos de oxidantes enérgicos: mistura sulfopermangânica (KMnO4/ H2SO4) e mistura sulfocrômica (K2Cr2O7/ H2SO4).  O KMnO4 , em meio ácido, é um oxidante enérgico, dando-se a reação:
  • 17. Exemplos  Quando o alceno apresentar ramificações nos carbonos da dupla ligação, obteremos cetona ao invés de ácido carboxílico.
  • 18. Aplicação da Oxidação Enérgica  A reação com KMnO4/H2SO4 pode ser empregada na localização da dupla ligação de um alceno desconhecido, além de se constituir num método para obtenção de cetonas e/ou ácidos carboxílicos.
  • 19. Exemplo  Um alceno produz com KMnO4/ H2SO4 , ácido propanóico e butanona:
  • 21. Observação  A reação de um composto orgânico com oxigênio atômico ou molecular é uma reação de oxidação do composto orgânico, pois o número de oxidação ou Nox do carbono aumenta. O permanganato de potássio é chamado de agente oxidante. Outro agente oxidante muito empregado em Química Orgânica é o dicromato de potássio (K2Cr2O7). 
  • 22. Oxidação Enérgica dos Álcoois  I. Álcool Primário  Os álcoois primários podem oxidar-se parcial ou totalmente.  A oxidação parcial de um álcool primário produz aldeído, que é novamente oxidado e produz ácido carboxílico, o que nos leva a concluir que a oxidação total de um álcool primário terá como produto final um ácido carboxílico.  A oxidação de um álcool primário a ácido carboxílico é possível porque o carbono do grupo – OH de um álcool primário possui, no mínimo, 2 ligações com hidrogênio.
  • 24. Oxidação Enérgica dos Álcoois  Um dos métodos para oxidar álcool primário a aldeído e depois a ácido carboxílico consiste em usar solução de dicromato de potássio, K2Cr2O7 , como agente oxidante.  Essa solução que possui o íon dicromato tem coloração vermelho-alaranjada. Quando esse íon oxida o álcool, o cromo sofre redução, passando a Cr2O3 de coloração verde (esta reação é a que acontece nos bafômetros).
  • 26. Caso Especial  Oxidação do metanol  (Possui 3 ligações com hidrogênio e, portanto, 3 pontos a serem oxidados na molécula.)
  • 27. II. Álcool Secundário  Os álcoois secundários são oxidados a cetonas, pois o carbono do grupo – OH, neste caso, possui apenas 1 ligação com hidrogênio.
  • 28. III. Álcool Terciário  Como neste caso o carbono do grupo – OH não possui ligações com hidrogênio, os álcoois terciários não sofrem reação de oxidação.
  • 29. Diferenciação Prática de Aldeídos e Cetonas  Em laboratórios, faz-se a diferenciação entre aldeído e cetona com base no fato de que os aldeídos são facilmente oxidados e as cetonas não o são.  Para isso, usam-se reativos especiais que, ao provocarem a oxidação do aldeído e, conseqüentemente, ao sofrerem redução, produzem um sinal físico facilmente identificável como, por exemplo, uma mudança de cor.  Uma vez que a cetona não sofre oxidação, seu contato com esses reativos não produz sinal algum e assim verifica- se, experimentalmente, se determinado composto é um aldeído ou uma cetona.
  • 30. Diferenciação Prática de Aldeídos e Cetonas  Uma vez que a cetona não sofre oxidação, seu contato com esses reativos não produz sinal algum e assim verifica-se, experimentalmente, se determinado composto é um aldeído ou uma cetona.
  • 31. I. Reativo de Tollens  Solução Amoniacal de Nitrato de Prata  Os aldeídos produzem um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, formando um espelho de prata.
  • 32. II. Reativo de Fehling  Mistura de solução alcalina de tartarato duplo de sódio e potássio (sal de seignette) e solução de CuSO4.  A mistura é um líquido de cor azul escuro que contém o íon cobre II.  Os aldeídos, quando tratados pelo licor de Fehling, dão um precipitado vermelho-marrom de óxido cuproso.
  • 34. Combustão  É uma reação que corresponde à queima de um composto que é alimentada pelo gás oxigênio, que recebe o nome de comburente. A combustão completa de compostos orgânicos, geralmente hidrocarbonetos e álcoois, produz dióxido de carbono (CO2) e água na forma de vapor.
  • 35. Combustão Completa /Combustão Incompleta  a) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O  b) C2H2 + O2 2CO2 + H2O  c) C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O