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Carlos Priante, profile picture
Carregado porCarlos Priante
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Química Orgânica- Nomenclatura e Hidrocarbonetos

O documento discute nomenclatura de compostos orgânicos, incluindo hidrocarbonetos, grupos funcionais e regras de nomenclatura da IUPAC. É explicado que os nomes dos compostos descrevem a estrutura através de prefixos, raízes e sufixos que indicam o número de carbonos, ligações e grupos funcionais. Grupos como alcanos, alcenos e alcinos são exemplos de hidrocarbonetos saturados e insaturados.

Educação◦
Química Orgânica Nomenclatura & Hidrocarbonetos Prof Carlos Priante AULA 14
Funções Orgânicas • É o conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. • Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL. • Ex: Hidrocarboneto Éster Álcool Fenol Aldeído Cetona Ácido carboxílico Éter Amina Amida
Grupo Funcional • É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função.
Nomenclatura IUPAC • A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) determinou em1892 (Genebra) que: 1-Cada composto deve ter um único nome que o distinga dos demais; 2-Dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Nomenclatura • Prefixo/Raiz: referente ao número de átomos de carbono que pertencem à cadeia principal.
• Saturação/Desinência: referente ao tipo de ligação existente entre os carbonos. • Sufixo/Terminação: Indica a função química do composto orgânico. Hidrocarboneto = o; Álcool = ol; Aldeído = al; Cetona = ona; Ácido carboxílico = óico; Amina = amina; Éter = óxi.
AN EN DIEN IN DIIN
PENT-AN-O ET-AN-Ol MET-AN-Al CICLO-HEX-AN-O
Radicais • É um átomo ou um grupo de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron não-compartilhado (valência livre). • Podem ser representados genericamente por R – . • A nomenclatura dos radicais orgânicos é feita da seguinte maneira: PREFIXO + IL ou ILA
Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes.
Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:
1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; A cadeia principal é a sequencia de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono.
2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais).
3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. 4) Não havendo ramificação a contagem deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do carbono com ligação dupla ou tripla, numerando este carbono insaturado.
Nomenclatura- Hidrocarbonetos H2C = CH – CH2 – CH3 H3C – C = C – CH2 – CH3 H2C = CH – CH = CH – CH3 BUT- 1 – ENO. PENT- 2 - INO PENTA- 1,3 - DIENO HEPTA- 2,4 - DIENO
CADEIA FECHADA ALICÍCLICA • Coloca-se antes do nome do composto o termo CICLO. CADEIA FECHADA AROMÁTICA • Possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra. CICLOBUTANO CICLOPENTENO
Nomenclatura- Hidrocarbonetos Ramificados • O nome do composto deve seguir a seguinte sequencia: 1. Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do número do carbono da cadeia principal onde se encontra ligado. 2. Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
• Quando um mesmo radical aparece repetido, usa-se os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais. 2-etil-3,5-dimetil-1-hepteno
2,2,4-trimetil pentano. 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
Hidrocarbonetos • São compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio. • Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals. • Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares. • Nas condições ambientes são: Gases: com 1 a 4 átomos de carbonos. Líquidos: com 5 a 17 átomos de carbonos. Sólidos: com mais de 17 átomos de carbonos.
ALCANOS • Também chamados de Parafina, possuem cadeia aberta e saturada. • São os principais formadores do petróleo • Nos alcanos o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono, + 2. PENTANO C5H12
METANO: ETANO: PROPANO: BUTANO: PENTANO: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 ?
Nomenclatura- Alcano • Cadeia principal: HEXANO • Grupos: TRÊS METIL • Posições (menores números): 2, 2 e 3 • Nome do composto: 2,2,3-TRIMETIL-HEXANO
ALCENOS • Também chamados de OLEFINAS são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e insaturada, com uma única dupla ligação. • Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. • Nos alcenos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade dos átomos de carbono.
PENT-1-ENO C5H10 ETENO: PROPENO: BUT-1-ENO: BUT-2-ENO: C4H8 C4H8 C3H6 C2H4 ?
Nomenclatura- Alceno • Cadeia principal: HEPT-1-ENO • Grupos: TERC-BUTIL E METIL • Posições (menores números): 3 e 6 • Nome do composto: 3-T-BUTIL-6-METIL-HEPT-1-ENO
ALCINOS • São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e insaturada, com uma única ligação tripla. • Usados na fabricação de plásticos e solventes. • Nos alcinos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade dos átomos de hidrogênio, menos 2.
? PENT-2-INO C5H8 ETINO: PROPINO: BUT-1-INO: BUT-2-INO: C2H2 C3H4 C4H6 C4H6
Nomenclatura- Alcino • Cadeia principal: HEPT-2-INO • Grupos: ETIL E METIL • Posições (menores números): 4 e 5 • Nome do composto: 4-ETIL-5-METIL-HEPT-2-INO
alcanos alcenos alcinos Nomenclatura: Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o Resumindo:
ALCADIENOS • São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas duplas ligações. • Nos alcadienos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro menos 2 da quantidade de átomos de carbono.
PENTA-2,3-DIENO C5H8 PROPADIENO: BUTA-1,2-DIENO: BUTA-1,3-DIENO: PENTA-2,3-DIENO: C3H4 C4H6 C4H6 C5H8 ?
Nomenclatura- Alcadieno • Cadeia principal: PENTA-1,3-DIENO • Grupos: ISOPROPIL E METIL • Posições (menores números): 2 e 4 • Nome do composto: 4-METIL-2-ISOPROPILPENTA- 1,3-DIENO
CICLANOS (CICLOALCANOS) • São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. • Nos ciclanos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade de átomos de carbono. CICLOPENTANO C5H10
Nomenclatura- Ciclanos • Quando o ciclo apresenta um único radical, não há necessidade de indicar sua posição. • Com dois ou mais grupos em carbonos diferentes, a numeração deve se iniciar segundo a ordem alfabética e percorrer o ciclo,
CICLENOS (CICLOALCENOS) • São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla. • Nos ciclenos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro menos dois da quantidade de átomos de carbono. CICLOPENTENO C5H8
AROMÁTICOS • São hidrocarbonetos que possuem um ou mais anel benzênico. • Tem nomenclatura própria, sem regra. C6H6 C10H8 C14H10 C14H10
Nomenclatura- Aromáticos
Nomenclatura- Aromáticos
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Para treinar CH3 - CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 H2C = CH – CH2 – CH3 H2C = C = CH – CH2 – CH3 H2C = CH – CH = CH2 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡ C – CH3
Respostas CH3 - CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 propano 2-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno H2C = C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadieno H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno H2C = CH – C ≡ CH butenino ciclobutenoHC ≡ C – CH3 propino