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Química Orgânica
Nomenclatura
&
Hidrocarbonetos
Prof Carlos Priante
AULA 14
Funções Orgânicas
• É o conjunto de compostos que apresentam
propriedades químicas semelhantes.
• Essa semelhança é identificada nas fórmulas através
de um GRUPO FUNCIONAL.
• Ex: Hidrocarboneto Éster
Álcool Fenol
Aldeído Cetona
Ácido carboxílico Éter
Amina Amida
Grupo Funcional
• É um átomo ou grupo de átomos que é
comum a todos os compostos da mesma
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Nomenclatura IUPAC
• A IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada) determinou em1892 (Genebra) que:
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distinga dos demais;
2-Dada a fórmula estrutural de um composto, deve
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Nomenclatura
• Prefixo/Raiz: referente ao número de átomos de
carbono que pertencem à cadeia principal.
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existente entre os carbonos.
• Sufixo/Terminação: Indica a função química do
composto orgânico.
Hidrocarboneto = o; Álcool = ol;
Aldeído = al; Cetona = ona;
Ácido carboxílico = óico; Amina = amina;
Éter = óxi.
AN
EN
DIEN
IN
DIIN
PENT-AN-O ET-AN-Ol
MET-AN-Al CICLO-HEX-AN-O
Radicais
• É um átomo ou um grupo de átomos eletricamente neutros
que apresentam pelo menos um elétron não-compartilhado
(valência livre).
• Podem ser representados genericamente por R – .
• A nomenclatura dos radicais orgânicos é feita da seguinte
maneira: PREFIXO + IL ou ILA
Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos.
Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-,
iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes.
Regras fundamentais na
nomenclatura dos compostos:
1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há
várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal
a mais ramificada;
A cadeia principal é a sequencia de átomos de carbono que
possua o maior número de insaturações e maior
quantidade de átomos de carbono.
2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os
menores números possíveis (regra dos menores números);
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica mais
importante no composto (insaturação > radicais).
3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos
seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com
o nome correspondente à cadeia principal.
4) Não havendo ramificação a contagem deve ser feita a partir
da extremidade mais próxima do carbono com ligação dupla ou
tripla, numerando este carbono insaturado.
Nomenclatura- Hidrocarbonetos
H2C = CH – CH2 – CH3
H3C – C = C – CH2 – CH3
H2C = CH – CH = CH – CH3
BUT- 1 – ENO.
PENT- 2 - INO
PENTA- 1,3 - DIENO
HEPTA- 2,4 - DIENO
CADEIA FECHADA ALICÍCLICA
• Coloca-se antes do nome do composto o termo CICLO.
CADEIA FECHADA AROMÁTICA
• Possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra.
CICLOBUTANO CICLOPENTENO
Nomenclatura- Hidrocarbonetos
Ramificados
• O nome do composto deve seguir a seguinte sequencia:
1. Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do
número do carbono da cadeia principal onde se encontra
ligado.
2. Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia
principal.
• Quando um mesmo radical aparece repetido, usa-se os
prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a
quantidade de radicais.
2-etil-3,5-dimetil-1-hepteno
2,2,4-trimetil pentano.
5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
Hidrocarbonetos
• São compostos constituídos apenas por átomos de carbono e
hidrogênio.
• Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm
unidas por forças de Van Der Waals.
• Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados
com os compostos polares.
• Nas condições ambientes são:
Gases: com 1 a 4 átomos de carbonos.
Líquidos: com 5 a 17 átomos de carbonos.
Sólidos: com mais de 17 átomos de carbonos.
ALCANOS
• Também chamados de Parafina, possuem cadeia
aberta e saturada.
• São os principais formadores do petróleo
• Nos alcanos o número de átomos de hidrogênio é o
dobro do número de átomos de carbono, + 2.
PENTANO
C5H12
METANO:
ETANO:
PROPANO:
BUTANO:
PENTANO:
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
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• Cadeia principal: HEXANO
• Grupos: TRÊS METIL
• Posições (menores números): 2, 2 e 3
• Nome do composto: 2,2,3-TRIMETIL-HEXANO
ALCENOS
• Também chamados de OLEFINAS são
hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e
insaturada, com uma única dupla ligação.
• Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras
têxteis.
• Nos alcenos a quantidade de átomos de
hidrogênio é o dobro da quantidade dos átomos
de carbono.
PENT-1-ENO C5H10
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C4H8
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• Cadeia principal: HEPT-1-ENO
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• Nome do composto: 3-T-BUTIL-6-METIL-HEPT-1-ENO
ALCINOS
• São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e
insaturada, com uma única ligação tripla.
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• Nos alcinos a quantidade de átomos de hidrogênio é o
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alcenos
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ALCADIENOS
• São hidrocarbonetos de cadeia aberta com
duas duplas ligações.
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hidrogênio é o dobro menos 2 da quantidade
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PENTA-2,3-DIENO C5H8
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Nomenclatura- Alcadieno
• Cadeia principal: PENTA-1,3-DIENO
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• Nome do composto: 4-METIL-2-ISOPROPILPENTA-
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CICLANOS (CICLOALCANOS)
• São hidrocarbonetos de cadeia fechada e
saturada.
• Nos ciclanos a quantidade de átomos de
hidrogênio é o dobro da quantidade de
átomos de carbono.
CICLOPENTANO C5H10
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• Quando o ciclo apresenta um único radical, não há necessidade
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deve se iniciar segundo a ordem alfabética e percorrer o ciclo,
CICLENOS (CICLOALCENOS)
• São hidrocarbonetos de cadeia fechada com
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CICLOPENTENO C5H8
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1-buteno
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Química Orgânica- Nomenclatura e Hidrocarbonetos

  • 2. Funções Orgânicas • É o conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. • Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL. • Ex: Hidrocarboneto Éster Álcool Fenol Aldeído Cetona Ácido carboxílico Éter Amina Amida
  • 3. Grupo Funcional • É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função.
  • 4.
  • 5. Nomenclatura IUPAC • A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) determinou em1892 (Genebra) que: 1-Cada composto deve ter um único nome que o distinga dos demais; 2-Dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possível elaborar seu nome, e vice-versa.
  • 6. Nomenclatura • Prefixo/Raiz: referente ao número de átomos de carbono que pertencem à cadeia principal.
  • 7. • Saturação/Desinência: referente ao tipo de ligação existente entre os carbonos. • Sufixo/Terminação: Indica a função química do composto orgânico. Hidrocarboneto = o; Álcool = ol; Aldeído = al; Cetona = ona; Ácido carboxílico = óico; Amina = amina; Éter = óxi.
  • 10. Radicais • É um átomo ou um grupo de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron não-compartilhado (valência livre). • Podem ser representados genericamente por R – . • A nomenclatura dos radicais orgânicos é feita da seguinte maneira: PREFIXO + IL ou ILA
  • 11.
  • 12. Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes.
  • 14. 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; A cadeia principal é a sequencia de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono.
  • 15. 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais).
  • 16. 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. 4) Não havendo ramificação a contagem deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do carbono com ligação dupla ou tripla, numerando este carbono insaturado.
  • 17. Nomenclatura- Hidrocarbonetos H2C = CH – CH2 – CH3 H3C – C = C – CH2 – CH3 H2C = CH – CH = CH – CH3 BUT- 1 – ENO. PENT- 2 - INO PENTA- 1,3 - DIENO HEPTA- 2,4 - DIENO
  • 18. CADEIA FECHADA ALICÍCLICA • Coloca-se antes do nome do composto o termo CICLO. CADEIA FECHADA AROMÁTICA • Possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra. CICLOBUTANO CICLOPENTENO
  • 19. Nomenclatura- Hidrocarbonetos Ramificados • O nome do composto deve seguir a seguinte sequencia: 1. Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do número do carbono da cadeia principal onde se encontra ligado. 2. Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
  • 20. • Quando um mesmo radical aparece repetido, usa-se os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais. 2-etil-3,5-dimetil-1-hepteno
  • 21. 2,2,4-trimetil pentano. 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
  • 22. Hidrocarbonetos • São compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio. • Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals. • Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares. • Nas condições ambientes são: Gases: com 1 a 4 átomos de carbonos. Líquidos: com 5 a 17 átomos de carbonos. Sólidos: com mais de 17 átomos de carbonos.
  • 23.
  • 24. ALCANOS • Também chamados de Parafina, possuem cadeia aberta e saturada. • São os principais formadores do petróleo • Nos alcanos o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono, + 2. PENTANO C5H12
  • 26. Nomenclatura- Alcano • Cadeia principal: HEXANO • Grupos: TRÊS METIL • Posições (menores números): 2, 2 e 3 • Nome do composto: 2,2,3-TRIMETIL-HEXANO
  • 27. ALCENOS • Também chamados de OLEFINAS são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e insaturada, com uma única dupla ligação. • Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. • Nos alcenos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade dos átomos de carbono.
  • 29. Nomenclatura- Alceno • Cadeia principal: HEPT-1-ENO • Grupos: TERC-BUTIL E METIL • Posições (menores números): 3 e 6 • Nome do composto: 3-T-BUTIL-6-METIL-HEPT-1-ENO
  • 30. ALCINOS • São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e insaturada, com uma única ligação tripla. • Usados na fabricação de plásticos e solventes. • Nos alcinos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade dos átomos de hidrogênio, menos 2.
  • 32. Nomenclatura- Alcino • Cadeia principal: HEPT-2-INO • Grupos: ETIL E METIL • Posições (menores números): 4 e 5 • Nome do composto: 4-ETIL-5-METIL-HEPT-2-INO
  • 33. alcanos alcenos alcinos Nomenclatura: Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o Resumindo:
  • 34. ALCADIENOS • São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas duplas ligações. • Nos alcadienos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro menos 2 da quantidade de átomos de carbono.
  • 36. Nomenclatura- Alcadieno • Cadeia principal: PENTA-1,3-DIENO • Grupos: ISOPROPIL E METIL • Posições (menores números): 2 e 4 • Nome do composto: 4-METIL-2-ISOPROPILPENTA- 1,3-DIENO
  • 37. CICLANOS (CICLOALCANOS) • São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. • Nos ciclanos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade de átomos de carbono. CICLOPENTANO C5H10
  • 38. Nomenclatura- Ciclanos • Quando o ciclo apresenta um único radical, não há necessidade de indicar sua posição. • Com dois ou mais grupos em carbonos diferentes, a numeração deve se iniciar segundo a ordem alfabética e percorrer o ciclo,
  • 39. CICLENOS (CICLOALCENOS) • São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla. • Nos ciclenos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro menos dois da quantidade de átomos de carbono. CICLOPENTENO C5H8
  • 40. AROMÁTICOS • São hidrocarbonetos que possuem um ou mais anel benzênico. • Tem nomenclatura própria, sem regra. C6H6 C10H8 C14H10 C14H10
  • 43. ?
  • 44. Para treinar CH3 - CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 H2C = CH – CH2 – CH3 H2C = C = CH – CH2 – CH3 H2C = CH – CH = CH2 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡ C – CH3
  • 45. Respostas CH3 - CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 propano 2-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno H2C = C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadieno H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno H2C = CH – C ≡ CH butenino ciclobutenoHC ≡ C – CH3 propino