1. O documento descreve as principais reações orgânicas, classificando-as em reações de substituição, adição, eliminação e oxidação/redução. 2. Apresenta exemplos de como cada tipo de reação ocorre em compostos como alcanos, aromáticos e alcenos. 3. Discorre sobre fatores que influenciam a seletividade dessas reações, como a natureza dos substituintes no benzeno e a posição dos átomos de hidrogênio em alcanos.

1. REAÇÕES ORGÂNICAS - CLASSIFICAÇÃO:
1.1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO –
CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS
SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS
ORGÂNICOS)
C A + B X C B + A X

2. 1.1.1. SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES
SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO
POR RADICAIS LIVRES
H H
H3C C H + Cl Cl H3 C Cl + HCl
H H

3. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
CLORAÇÃO
HCl + R  H HCl + R  Cl
BROMAÇÃO
R  H + Br  Br HBr + R 
Br
NITRAÇÃO
OHNO2 + R  H R  NO2 + HOH
SULFONAÇÃO
R  H + HO  SO3
H H2
O + R  SO3
H

4. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
NITRAÇÃO
ACILAÇÃO

5. ALQUILAÇÃO

6. REAÇÕES ORGÂNICAS
1. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO.
1.1. ALCANOS: Por serem apolares sofrem cisão
homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres.
EXEMPLO: Halogenação - Cloração do metano:
CH4 + 4Cℓ2 CCℓ4 + 4HCℓ

7. 1.2.HALETOS ORGÂNICOS - Por serem compostos
polares, sofrem cisão heterolítica. Como a molécula
orgânica perde o elétron da ligação com o halogênio, é
atacada por um reagente nucleófilo.
EXEMPLO: Reação com água - Monocloroetano + água.
H3C-Cl + HOH H3C-OH + HCl

8. 1.3.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM
ALCANOS:
H LIGADO A C TERCIÁRIO > H LIGADO A C
SECUNDÁRIO > H LIGADO A C PRIMÁRIO
EXEMPLO: Propano + bromo : produz uma
quantidade maior de 2-bromopropano do que de 1-
bromopropano.
H3C-CH2-CH3 + Br2 H3C-CH-CH3 + HBr
Br
H3C-CH2 -CH2 + HBr
Br

9. 1.4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O benzeno,
por possuir ligações pi deslocalizadas é atacado por
eletrófilos.
1.4.1 - HALOGENAÇÃO: Reação com cloro em
presença de ferro como catalisador:
H Cl
+ Cl – Cl + HCl

10. 1.4.2 - NITRAÇÃO - Reação com ácido nítrico em
presença de ácido sulfúrico como catalisador.

11. 1.4.3 - SULFONAÇÃO - Reação com ácido sulfúrico em
presença de SO3
.
H + OHSO3H SO3H
+HOH

12. 1.4.4 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação com
CLORETO DE ACILA, em presença de AlCl3.

13. 1.4.5 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação
com cloreto de acila, no caso o cloreto de etanoíla, em
presença de AlCl3
H C = O
O CH3
+
C-CH3 HCl +
Cl

14. 1.4.6 - A substituição em derivados do benzeno é
orientada pelo átomo ou grupo de átomos ( diferente
de H ) que está ligado ao anel aromático.
1.4.6.1 - RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES:
AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS
ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE
PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.
CH3 CH3
2ON NO2
+ 3HONO2
NO2 +3H2O

15. 1.4.6.2- RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO,
SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA,
CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO
RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU
DESATIVANTES.
NO2 NO2
+ 2Cl-CH3
H3C CH3 +
2HCl
SOPIM SATURADO INSATURADO

16. 1.4.7 - Substituição em homólogos do benzenos ( diferem
por um ou mais grupos CH2
)
1.4.7.1-NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE -
EXEMPLO - Cl + tolueno:
CH3 CH3
Cl Cl
+ 3 Cl + 3 HCl
Cl

17. 1.4.7.2 NA CADEIA
CALOR, CLARIDADE, CADEIA
EXEMPLO Cl2
+ tolueno:
CH3 CH2Cl
+ Cl2 + HCl

18. 1. REAÇÕES DE ADIÇÃO.
A B
C = C + 3 AB C – C
1.1. - ADIÇÃO EM ALCENOS
2.1.2 - HIDROGENAÇÃO - Eteno + H2
( catalisadores:
platina, paládio ou níquel)
H2C = CH2 + H2 H3C – CH3

19. 2.1.3 - HALOGENAÇÃO - Adição de F2
, Cl2
, Br2
e I2
na presença de luz. Propeno + Cl2
Cl Cl
H2C=C-CH3 + Cl2 H2C-CH-CH3

20. 2.1.4 - HALETOS DE HIDROGÊNIO - Segue a regra
de Markovnikov - O hidrogênio do haleto se liga ao
carbono mais hidrogenado da dupla). EXEMPLO:
Propeno + HCl:
Cl
H2-C=CH-CH3 + HCl H3-C-CH-CH3

21. 2.1.5. BROMETO DE HIDROGÊNIO - KHARASCH
- A reação em presença de peróxidos inverte a regra
de Makovnikov- o hidrogênio liga-se ao carbono
menos hidrogenado da dupla. Propeno + HBr:
H2O2
H2C=CH-CH3 + HBr H2C-CH2-CH3
Na2O2

22. 2.1.6 - ÁGUA - A adição de água em alcenos ocorre em
meio ácido e obedece à regra de Markonikov. Produz
álcoois.
EXEMPLO: Eteno + água:
MEIO ÁCIDO
H2C=CH2 + HOH H3C-CH2OH

23. 1. REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CICLANOS. OS
CICLANOS COM ATÉ 5 CARBONOS NA
MOLÉCULA PODEM SOFRER REAÇÕES DE
ADIÇÃO.
1.1. TEORIA DAS TENSÕES DE BAYER - Quanto
mais o ângulo entre as ligações no ciclo se afasta de
109°28' mais instável ( e mais fácil de ser rompido) se
torna o ciclano. Isto ocorre na ordem: ciclopropano
(60°), ciclobutano (90°) e ciclopentano (108°).

24. 13.2 EXEMPLOS DE HIDROGENAÇÃO E
HALOGENAÇÃO DO:
1.13.2.1. CICLOPROPANO
Ni/CALOR
+ H2 H3C-CH2-CH3
Ni/CALOR
+ Cl2 Cl-CH2-CH2-CH2Cl

25. 3.2.2. CICLOBUTANO
Ni/CALOR
+ H2 H3C-CH2-CH2-CH3
Ni/CALOR
+ Cl Cl-CH -CH -CH -CH -Cl

26. 1.1.1. CICLOPENTANO
+ H2 H3C-CH2-CH2CH2-CH3
Cl
+ Cl2

27.
1.1.1. CICLO-HEXANO
NÃO REAGE COM H2 – ÂNGULO 109o
28’ (TODOS OS
CICLANOS COM MAIS DE 6 CARBONOS)
Cl
+ Cl2

28. 4.REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:
4.1. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE
HALETOS ORGÂNICOS. PRODUZ ALCENOS É
FEITA COM KOH EM MEIO ALCOÓLICO. O
HIDROGÊNIO MAIS FACILMENTE
ELIMINADO: C TERC MAIOR C SEC MAIOR C
PRIMÁRIO, O QUE IRÁ DETERMINAR O
COMPOSTO OBTIDO EM MAIOR
QUANTIDADE.

29. EXEMPLO : 2-CLOROPROPANO PRODUZ
PROPENO.
Cl
H3C-CH-CH3 + KOH KCl + HOH
+ H2C=CH2-CH3

30. 4.2. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE
ÁLCOOIS. PRODUZ ALCENOS. ÁCIDO
SULFÚRICO COMO CATALISADOR E 170O
C.
EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO
H OH
H2C – CH2 HOH + H2C=CH2

31. 4.3.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE
ÁLCOOIS. PRODUZ ÉTERES. PRESENÇA DE
ÁCIDO SULFÚRICO E 140O
C .
H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3
HOH + H3C-CH2-O-CH2-CH3

32. 4.4.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS. PRODUZ ANIDRIDOS. OCORRE NA
PRESENÇA DE AGENTES DESIDRATANTES COMO
ÁCIDO SULFÚRICO, PENTÓXIDO DE DIFÓSFORO OU
ÁCIDO FOSFÓRICO.
O O
H3C-C C-CH3 HOH +
OH HO
O O
+ H3C-C - O - C-CH3

33. 5. PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS
ESPECÍFICAS.
5.1. COMBUSTÃO: EXEMPLO COMBUSTÃO DO
PROPANO:
COMBUSTÃO TOTAL
CH3-CH2-CH3 + 5O2 3CO2 +4H2O
COMBUSTÃO PARCIAL
CH3-CH2-CH3 + 7/2 O2 3CO +4 H2O
COM FORMAÇÃO DE FULIGEM
CH3-CH2-CH3 + 2 O2 3C +4 H2O

34. 5.2.SALIFICAÇÃO. É A REAÇÃO ENTRE UM
ÁCIDO CARBOXÍLICO E UMA BASE DE
ARRHENIUS. EXEMPLO: ÁCIDO PALMÍTICO E
HIDRÓXIDO DE SÓDIO PRODUZ PALMITATO DE
SÓDIO (SABÃO) E ÁGUA.
C15H31COOH + NaOH C15H31COONa +H2O

35. 5.3.ESTERIFICAÇÃO - REAÇÃO DE FISCHER .
ÁCIDO + ÁLCOOL PRODUZ ÉSTER + ÁGUA
(EQUILÍBRIO).
EXEMPLO:
H3C-COOH + HOCH2CH3 HOH +
O
+ H3C-C-O-CH2-CH3

36. 5.6.OXIDAÇÃO E REDUÇÃO. OXIDAÇÃO -
AÇÃO DO [O]. REDUÇÃO - AÇÃO DO [H].
5.6.1. OZONÓLISE DE ALCENOS - SE AMBOS
OS CARBONOS DA DUPLA SÃO PRIMÁRIOS
OU SECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS.
H2C=CH-CH3 + O3 + H2O
H-C=O + O=C-CH3 + H2O2
H H

37. 6.2.SE AMBOS OS CARBONOS QUE FAZEM
PARTE DA DUPLA SÃO TERCIÁRIOS PRODUZ
CETONAS.
H3C - C = C - CH2 - CH3 + O3 + H2O
CH3 CH3
H3C - C = O + O = C - CH2 - CH3 + H2O2

38. 6.3.SE UM DOS CARBONOS QUE FAZ PARTE DA
DUPLA LIGAÇÃO É PRIMÁRIO OU
SECUNDÁRIO E O OUTRO É TERCIÁRIO.
H3C-C = CH-CH3 + O3 + H2O
CH3
H3C-C = O + O= CH-CH3 + H2O2

39. 7.OXIDAÇÃO BRANDA - OCORRE COM
PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO
BÁSICO. NA OXIDAÇÃO BRANDA, APENAS A
LIGAÇÃO PI É ROMPIDA SENDO SUBSTITUÍDA
POR LIGAÇÕES SIGMAS FEITAS COM GRUPOS
-OH.
7.1. ALCENO PRODUZ DIOL VICINAL.
KMnO4
H2C = CH2 +2[O] H2C – CH2
H2O/OH-
OH OH

40. 7.2.ETINO PRODUZ ETANODIAL KMnO4/BÁSICO
H-C = C-H + 4[O] O = C – C = O +
H H
+ H2O2

41. 7.3. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS
SECUNDÁRIOS PRODUZ DICETONA (DIONA).
KMnO4/BÁSICO O O
H3C-C=C-CH3 + 4[O] H3C – C – C - CH3
+ 2 H2O.

42. 7.4. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS
PRIMÁRIO E SECUNDÁRIO PRODUZ ALDEÍDO-
CETONA (FUNÇÃO MISTA).
KMnO4/BÁSICO O
H3C-C=CH + 4[O] H3C-C-C=O + 2H2O
H
Básico
Branda

43. 8. OXIDAÇÃO ENÉRGICA - OCORRE COM
PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO
HÁ RUPTURA DA CADEIA.
8.1. DUPLA EM CARBONO PRIMÁRIO. PRODUZ
ÁCIDO CARBÔNICO QUE SE DECOMPÕE EM
ÁGUA E GÁS CARBÔNICO.
H-C = C-H + 6 [O] 2H2CO3 2CO2 + 2H2O
Enérgica

44. 8.2. DUPLA EM CARBONO SECUNDÁRIO
PRODUZ ÁCIDO CARBOXÍLICO.
KMnO4/H+
H3C-C=C-CH3 + 4[O] 2 H3C-COOH

45. 8.3. DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZ
CETONA.
KMnO4/H+
H3C - C = C - CH3 + 2[O] 2H3C - C = O
CH3 CH3 CH3

46. 9. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS. O DICROMATO
DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO É MUITO
USADO NA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS.
9.1. METANOL - OXIDAÇÃO PARCIAL
PRODUZ METANAL E ÁCIDO METANÓICO. A
TOTAL PRODUZ GÁS CARBÔNICO E ÁGUA.
H3C-OH + 3[O] H2O + HC=O +[O]
H
H-COOH H2O + CO2
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS: K2Cr2O7/H+

47. 9.2. ÁLCOOL PRIMÁRIO. PARCIAL PRODUZ
ALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO.
K2Cr2O7/H+
H3C-CH2OH + [O] H2O + H3C-C=O
H
K2Cr2O7/H+
H3C-C=O + [O] H3C-COOH
H

48. 9.3. ÁLCOOL SECUNDÁRIO. A OXIDAÇÃO
TOTAL PRODUZ CETONA.
OH K2Cr2O7/H+
O
H3C–C–CH3 + [O] H3C–C–CH3 + H2O

49. 9.4. O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA
OH
H3C–C–CH3 + [O] NÃO REAGE
CH3

50. 10.REDUÇÃO DE ÁCIDOS, ALDEÍDOS E
CETONAS. OCORRE COM ZINCO EM PRESENÇA
DE ÁCIDO CLORÍDRICO.
10.1. ALDEÍDO. REDUÇÃO TOTAL PRODUZ
ÁLCOOL PRIMÁRIO
H3C-C=O + 2[H] H3C-CH2-OH
H

51. 10.2. ÁCIDO CARBOXÍLICO. REDUÇÃO
PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁLCOOL
PRIMÁRIO.
H3C-C=O + 2[H] H2O + H3C-C=O +2[H]
OH H
H3C-CH2-OH

52. ÁLCOOL
PRIMÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ALDEÍDO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ÁCIDO CARBOXÍLICO

53. 10.3. CETONA. REDUÇÃO TOTAL PRODUZ
ÁLCOOL SECUNDÁRIO.
O OH
H3C-C-CH3 + 2[H] H3C-C-CH3

54. ÁLCOOL
SECUNDÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
CETONA