INTRODUÇÃO A QUIMICA ORGÂNICA

1. ... fermentação da uva a obtenção do ...
... vinagre ... vinho ... álcool etílico
Na Pré-história tínhamos na ...
Na Pré-história tínhamos a produção de ...
... sabão ... corantes

2. Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
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3. H C
H
C
H
C
H
C
H
H
HH H H
gás de cozinha
H C
H
C
H
O H
HH
etanol
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4. A URÉIA
era obtida a partir da urina, onde ela existe devido
à degradação de proteínas no organismo
NH2
NH2
CO
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de
amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO
A partir desta observação, define-se
QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os
compostos do elemento químico
CARBONO
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5. Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N
HC NO
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6. Fórmulas Estruturais Simplificadas
H C
H
C
H
C
H
C
H
H
HH H H
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
H C
H
C
H
O H
HH
CH3 – CH2 – OH
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7. H CC
H
C
H
C
H
H
H H
H C
H
H
CH2 = CH – CH – CH3
CH
3
H CC
H
C
H
C
H
O
HH
O H
H
H3C – CH2 – CH2 – C
O
OH
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8. H
C
C
H
C
H
C
H
HH
H
H
HC
C
H
CH3
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9. H
C
CC
H
H
HH
H
H
CCC
H H
H
H
H
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10. 01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
CH3
COOH
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono
e hidrogênios são, respectivamente:
a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.
1
2
3
4
56
7
89
15
13
14
16
19
20
18
12 1711
10
1
3
5
7
89
21
13
20
23
17
19
16
12
15
11
25
27
29
32
Pág.30
Ex. 04
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11. HETEROÁTOMO
OC
H
H
H
C C
H
C
H
H
H H
H
H
Átomo diferente do carbono entre carbonos
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12. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando
CADEIAS CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
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13. OC C C C
H
H
H
H H
H
H H
H
H
Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
 Todos os átomos de carbono.
 Todos os heteroátomos.
CC C CH
H H NH2
O
HH
O H
H
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14. CC C C
C C
C
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH
3
CH
3
CH
3
Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA
C
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
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15. 01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em
primários, secundários, terciários e quaternários
H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
Carbonos primários
Carbonos secundários
Carbonos terciários
Carbono quaternário
Pág. 35
Ex. 17
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16. C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
BENZENO
 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
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17. C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
RESSONÂNCIA NO BENZENO
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO
ou
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18. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
C
HC
HC
CH
CH
C
H
H
ABERTAS FECHADAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
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19. Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal: ramificada:
Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH = CH – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
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20. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
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21. III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
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22. fechadas ou cíclicas
Podem ser classificadas em ...
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
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23. As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
H2C – CH2
I I
HC = CH
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24. II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica heterocíclica
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H2C – CH2
I I
HC = CH
H2C CH2
H2C – CH2
O
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25. As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear
nucleos isolados nucleos
condensados

26. 01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) aberta, saturada e ramificada.
b) Alifática, heterogênea e aromática.
c) Alifática, homogênea e insaturada.
d) Acíclica, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, homogênea e aromática.
H2C = C – CN
I
H
Pág. 42
Ex. 35C = C – C
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27. 02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula
Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar
sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e ramificada.
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C
CH3
O
HCH3
Pág. 43
Ex. 38
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28. CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
CH3
OH
CH3
03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
Pág. 43
Ex. 39
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29. 04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
e alicíclica é:
C = O
Ha)
CH2
H2C
C
H2C
H
CH
CHC
H
O
H2C
H3C
=
b)
c) CH3 – C – C = CH2
O CH3
H
d) H2C = C – C – C – CH3
O CH3
H
e) H2C = C – O – C = CH2
HCH3
Pág. 43
Ex. 41
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30. Exercícios adicionais
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31. 01) Dado o composto:
HC – CH – CH2 – O – CH3
HC CH2
CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
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32. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
C
O
OH
O C
O
CH3
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33. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80o
C, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
C – O – O – C
O O
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34. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
Pág.448
Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...
sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.
Toda ligação simples é SIGMA (σ)
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35. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.
Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)
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36. TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO
Pág.451
Observando o carbono no estado normal concluiríamos
que ele só teria condições de efetuar apenas duas
ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons
desemparelhados
Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono
realiza
quatro ligações.
Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO
sp sp2
sp3
e

37. HIBRIDIZAÇÃO “ sp3
“
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp3
sp3
sp3
sp3
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3
“ é
TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO (PÁG.183)

38. HIBRIDIZAÇÃO “ sp2
“
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp2
sp2
sp2
p
L
K
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2
“ é
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120°

39. HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO
sp sp
pp
Estado HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
180°

40. 01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o
O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado
abaixo: H3C – CH2 – OH + O2  H3C – COOH + H2O
etanol ácido acético
Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de
carbono do grupo funcional sofre alteração de:
a) tetraédrica para trigonal plana.
b) trigonal plana para tetraédrica.
c) tetraédrica para piramidal.
d) linear para trigonal plana.
e) linear para tetraédrica.
H3C – C
O
OH
H C
H
C
H
O H
HH
TETRAÉDRICA
TRIGONAL PLANA
Pág. 186
Ex. 05

41. 02)(Ufersa-RN)
I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então
esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma
ligação tripla.
II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua
hibridação é sp3
.
III. O átomo de carbono em hibridação sp2
sempre participa da
formação de apenas 3 (três) ligações covalentes.
Considere as afirmativas e marque a opção correta:
a) se I e II forem corretas.
b) se apenas II for correta.
c) se apenas I for errada.
d) se I e III forem corretas.
e) se todas forrem corretas.
Pág. 454
Ex. 02
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42. 03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos
orgânicos é uma das principais razões pela existência dos
milhares de compostos orgânicos conhecidos.
Considerando a sequência de três átomos de carbono em um
composto orgânicos com hibridizações sp3
, sp2
e sp2
,
respectivamente, isto indica que:
a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e
insaturada, respectivamente.
b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e
saturada, respectivamente.
c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e
insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários..
H3C – CH = CH2
saturado
insaturado
Pág. 454
Ex. 03
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43. Pág. 455
Ex. 11
04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:
1
H
HH H
H – C – C = C – C ≡ C – H
2345
São feitas a seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi
(π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π).
III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3
é de 120º.
IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é,
respectivamente: sp, sp, sp2
, sp2
e sp3
.
Assinale a alternativa correta:
a) I e IV são falsas.
b) I, II e III são verdadeiras.
c) I e III são verdadeiras.
d) III é falsa.
e) Todas são verdadeiras.
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44. 05) Indique os ângulos reais entre as valências dos
carbonos 2, 3 e
5, respectivamente, na figura abaixo:
a) 90o
, 180o
e 180o
.
b) 90o
, 120o
e 180o
.
c) 109o
28’, 120o
e 218o
.
d) 109o
28’, 120o
e
109o
28’.
e) 120o
, 120o
e 109o
28’.
H3C
(2)
H H
H
CCCC
H
H
H
H
(3) (5)120° 120° 109°28’
Prof. Vinny Silva