O documento apresenta 10 questões sobre compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como estrutura de hidrocarbonetos, classificação de cadeias carbônicas, compostos citados em um texto sobre um acidente com gás liquefeito de petróleo, propriedades de compostos como alcanos e adamantano, representação de álcoois, correlação entre nomes funcionais e estruturas, identificação de funções em estruturas e propriedades comparadas de álcool benzílico e tolueno.

1. LISTA EXERCÍCIO QUÍMICA ORGÂNICA Nº3
Prof. Hamilton Hermes (Mano)
FUNÇÕES ORGÂNICAS
01. O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha,
solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana. A fórmula
molecular do pireno é:
a) C14H8
b) C15H10
c) C16H10
d) C17H12
e) C18H12.
02. O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação
da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada;
b) acíclica, heterogênea, insaturada;
c) cíclica, heterogênea, insaturada;
d) aberta, homogênea, saturada;
e) aberta, homogênea, insaturada.
03. Em 11 de junho de 1996, véspera do dia dos Namorados, um vazamento de gás
liquefeito do petróleo, GLP, cujos os principais componentes são o propano, o butano
e o isobutano, causou a explosão do Shopping Osasco Plaza, em São Paulo. Um
empregado de segurança do shopping informou que haviam sido registradas 180
queixas de clientes sobre o gás nos últimos três meses. O problema não foi resolvido e o
saldo do descaso foram 39 mortes (registradas na época), das quais pelo menos quinze
eram adolescentes entre 13 e 20 anos. Sem contar aqueles que sobreviveram, mas foram
mutilados e terão que conviver com isso pelo resto da vida.
No texto foram citados três compostos orgânicos. Sobre eles, é verdadeiro afirmar que:
a) dois deles possuem cadeias ramificadas;
b) são todos solúveis em água;
c) são todos insaturados e homogêneos;
d) suas cadeias são normais e heterogêneas;
e) são todos hidrocarbonetos do tipo alcano;

2. LISTA EXERCÍCIO QUÍMICA ORGÂNICA Nº3
Prof. Hamilton Hermes (Mano)
FUNÇÕES ORGÂNICAS
04. Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C–CH2–CH2–CH3, considere as
afirmações:
I. é um alcano.
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura.
III. apresenta uma cadeia carbônica normal.
IV. tem fórmula molecular C4H10
São corretas somente:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e II
d) I e IV
e) I e III
05. Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair
uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das
espécies a seguir Gabi deve escolher?
06. Observe a estrutura do adamantano.
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:
a) Contém átomos de carbonos secundários.
b) Contém átomos de carbono terciário.
c) Contém átomos de carbonos primários.
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.
e) Tem fórmula molecular C10H16.

3. LISTA EXERCÍCIO QUÍMICA ORGÂNICA Nº3
Prof. Hamilton Hermes (Mano)
FUNÇÕES ORGÂNICAS
07. Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto
pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,
2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de
radiadores. O 1, 2, 3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na
indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante.
Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas
fórmulas:
08. Correlacione a coluna 1 com a 2:
( ) C6H5OCH3 1) Fenol
( ) C6H5CH3 2) Aldeído
( ) C6H5CHO 3) Álcool
( ) C6H5COCH3 4) Éter
( ) C6H5OH 5) Cetona
( ) C6H13OH 6) Hidrocarboneto
Assinale a seqüência correta:
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1
b) 2, 6, 4, 5, 1, 3
c) 1, 4, 5, 6, 3, 2
d) 5, 4, 6, 2, 3, 1
e) 4, 6, 2, 5, 1, 3.
09. Dada a estrutura:

4. LISTA EXERCÍCIO QUÍMICA ORGÂNICA Nº3
Prof. Hamilton Hermes (Mano)
FUNÇÕES ORGÂNICAS
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial está corretamente indicado
na alternativa:
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno
10. Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno, pode-se
afirmar corretamente que:
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob
mesma pressão.
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma
temperatura.
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de
vapor.
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de
hidrogênio.
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não.