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Aula de
Química Orgânica
Prof. Anderson Lima



               Funções Orgânicas
Introdução

Função química é uma série de compostos que
possuem propriedades químicas semelhantes.
Essa propriedades são determinadas por um
grupamento atômico em comum, chamado de
grupo funcional.
             Função            Grupo Funcional
         Hidrocarboneto     Apresenta apenas C e H
             Álcool

            Aldeído

             Cetona

        Ácido carboxílico
Nomenclatura Oficial

É construída de forma racional, permitindo que
se conheça a estrutura do composto.

PREFIXO            +        INFIXO                +                SUFIXO

NÚMERO    PREFIX           TIPO DE        INFIX          Função        Identificação   Sufixo
   DE       O              LIGAÇÃO          O         Hidrocarboneto   Apresenta         o
 ÁTOMOS                ENTRE ÁTOMOS                                    apenas C e H
   DE                    DE CARBONO
                        Apenas ligações    an             Álcool                         ol
CARBONO
    1      met              simples
   2        et          Existe ligação     en            Aldeído                         al

   3       prop             dupla
                        Existe ligação     in            Cetona                         ona
   4       but
                            tripla
   5       pent
                                                         Ácido                         óico
   6       hex                                         carboxílico
   7       hept
   8       oct
   9       non
  10       dec
Hidrocarbonetos

  Hidrocarbonetos são compostos
orgânicos formados exclusivamente
     por átomos de Carbono e
Hidrogênio. Eles se subdividem em
  várias subclasses, das quais as
 mais importantes são alcanos,
      alcenos, alcinos,
   alcadienos, ciclanos,
  ciclenos e aromáticos .
ALCANOS

Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e
saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o
intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos
possuem prefixo de numeração e ANO no final.




   1 Carbono + AN   2 Carbonos + AN 3 Carbonos + AN 4 Carbonos + AN
         + O              + O             + O             + O
      Metano            Etano          Propano          Butano



As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na
FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro.
ALCENOS

Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas
ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário
EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um
número inteiro.




         2 Carbonos + EN + O     3 Carbonos + EN + O
               Eteno                  Propeno
          Obs: O Eteno também é chamado de Etileno
ALCENOS
  Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a
posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição,
através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o
Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na
cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números
possíveis.




      Ligação dupla no Carbono 1 + 5   Ligação dupla no Carbono 2 + 6
           Carbonos + EN + O                Carbonos + EN + O
              Pent-1-eno                       Hex-2-eno
DIENOS
Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença
de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura
é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário
EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua
numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as
ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em
Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário
numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2.



     Ligação dupla no Carbono 1 +     Ligação dupla no Carbono 1 +
    Ligação dupla no Carbono 2 + 4   Ligação dupla no Carbono 3 + 5
        Carbonos + DIEN + O              Carbonos + DIEN + O
          But-1,2-dieno                    Pent-1,3-dieno
ALCINOS
   São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas
ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém
o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2.




                             Ligação tripla no    Ligação tripla no
      2 Carbonos + IN +
                          Carbono 2 + 5 Carbonos   Carbono 1 + 4
              O
                                 + IN + O        Carbonos + IN + O
            Etino
                                Pent-2-ino           But-1-ino
            Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.
Radicais Orgânicos

São formados por cisão homolítica da ligação
covalente.
           Cisão homolítica         +
 A    B                         A         B
                                 radicais
HC RAMIFICADOS
            Hidrocarbonetos Saturados

   Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só
apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia
principal é a seqüência que possui o maior número de
Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o
mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais
ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a
estrutura tenha os menores números para indicar a posição
dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais
iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical
antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua
quantidade e colocamos as suas respectivas posições.
HC RAMIFICADOS
                     Hidrocarbonetos Saturados




                                                    Radicais:
                                              Metil (Carbonos 3 e
     Radical:          Cadeia Principal:                4)              Cadeia Principal:
Metil (Carbono 2)         Propano               Etil (Carbono 5)            Octano
                                              Isopropil (Carbono
                                                        5)

              metilpropano
                                                 5-etil-5-isopropil-3,4-dimetil octano
(não é necessário numerar pois não há outra
                                              (Note que neste caso a cadeia principal não foi
          posição para o radical)
                                               uma seqüência representada numa linha reta)
HC RAMIFICADOS
                 Hidrocarbonetos Insaturados
    Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm
    pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia.
    Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que
    contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o
    Carbono mais próximo da insaturação.




  Radicais:
                                         Radicais:
     metil
               Cadeia        Ligação       metil       Cadeia       Ligação
 (Carbonos
              Principal:      Dupla:    (Carbono 4)   Principal:     Tripla:
   4,5 e 5)
               hepteno      Carbono 2       etil       hexino      Carbono 1
    t-butil
                                        (Carbono 3)
(Carbono 3)
  3-t-butil-4,5,5-trimetil ept-2-eno           3-etil-4-metilex-1-ino
HC CÍCLICOS

                        Ciclos Saturados
  Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é
  necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um
  radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura
  tenha os menores números possíveis. A numeração pode
  girar em sentido horário ou anti-horário.




    Radicais:       Cadeia Principal:          Radicais:         Cadeia Principal:
metil (Carbono 2)     Cicloexano        metil (Carbonos 1 e 3)    Ciclopentano
etil (Carbono 1)                        terc-butil (Carbono 2)

     1-etil-2-metilcicloexano              2-t-butil-1,3-dimetil ciclopentano
HC CÍCLICOS
                       Ciclos Insaturados
Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por
um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1
e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os
menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é
necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição
dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.




                                            Radicais:
     Radical:             Ciclo:      metil (Carbonos 1 e        Ciclo:
metil (Carbono 3)     ciclopenteno             3)             cicloexeno
                                       etil (Carbono 6)
        3-metilciclopenteno                6-etil-1,3-dimetilcicloexeno
HC CÍCLICOS
   Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para
apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o
Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números
possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical
mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores
números possíveis para os outros radicais.
  Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas
posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

                Prefixo                          Posições dos Radicais
             orto- ou o-                                 1e2
             meta- ou m-                                 1e3
             para- ou p-                                 1e4
HC CÍCLICOS
   Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno




     Radicais:
                          Ciclo:         Radical:           Ciclo:
metil (Carbono 3)
                         Benzeno          Fenil            Benzeno
etil ( Carbono 1)
1-etil-3-metil benzeno ou m-metil etil
                                                fenilbenzeno
                benzeno
HC CÍCLICOS
  Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido
com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são
divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre
um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar
erros de numeração.
HC CÍCLICOS
  Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a
posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado
utilizar a numeração.




                                          Radicais:
    Radicais:           Ciclo:                                Ciclo:
                                      Metil (Carbono 1)
metil (Carbono β)      Naftaleno                             Naftaleno
                                      Etil (Carbono 3)
          β-metilnaftaleno                  3-etil-1-metilnaftaleno
ÁLCOOL



É considerado álcool todo composto
que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-
 OH) ligado a um Carbono saturado
    e não-aromático. Existem três
 sistemas de nomenclatura: oficial,
  usual e Nomenclatura de Kolbe,
   sendo que esta última é menos
              utilizada.
ÁLCOOL
                Nomenclatura Oficial dos Álcoois
É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois
com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade
de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função
álcool. Veja as regras em um resumo:
• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.
• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é
necessário indicar sua posição.
• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada
através de numeração.
• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser
indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo
OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de
Hidroxilas presentes no álcool.
•Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a
posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.
ÁLCOOL
                       Nomenclatura Oficial dos Álcoois




  Radical:          Hidroxila no   Radical                        Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) +
                                                Hidroxila + 1
metil (Carbono       Carbono 2        :                                        Ligação
                                                  Carbono
       2)          + 4 Carbonos     Fenil                         dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos

      2-metilbutan-2-ol                 fenilmetanol                  But-3-en-1,2-diol




                                                                    Radicais:
                     Hidroxila                                                        Hidroxila no
     Radical:                                                   Metil (Carbono
                   + 6 Carbonos     2 Hidroxilas + 2 Carbonos                          Carbono 2
Etil (Carbono 3)                                                        6)
                      Cíclicos                                                       + 8 Carbonos
                                                                Etil (Carbono 4)


       3-etilcicloexanol                     Etanodiol          4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol
ÁLCOOL
                     Nomenclatura Usual dos Álcoois

A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois
saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é
necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:
• Antes do nome, colocar a palavra Álcool.
• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de
numeração e o sufixo -ico.




      Radical Etil               Radical Benzil             Radical Terc-butil
    Álcool etílico             Álcool benzílico             Álcool t-butílico
ÁLCOOL
                      Nomenclatura de Kolbe

A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono
ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver
ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:
• Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado
Carbinol
• Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e
colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de
complexidade.
• Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri
respectivamente




   2 Radicais Metil           Radical Fenil       Radicais Metil, Etil e Propil
  dimetil carbinol           fenil carbinol      etil metil propil carbinol
ENOL

 Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono
 insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque
 geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição
 da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é
 igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre
 o prefixo de numeração e o sufixo OL.




                                            Radical Metil no Carbono 2 +
  Ligação Dupla no Carbono 1 +
                                           Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
                                        Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos
          but-1-en-2-ol                       2-metilprop-1-en-1-ol
FENOL
   Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos
   Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e
   depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é
   necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de
   hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da
   Hidroxila.




                             Radicais:
                                                                     3 Hidroxilas:
Hidroxila:    Ciclo:     Etil (Carbono 2)   Hidroxila:    Ciclo:                      Ciclo:
                                                                   Carbonos 1,3 e
Carbono α    Naftaleno   Metil (Carbono     Carbono 1    Benzeno                     Benzeno
                                                                          5
                                 4)
                                                                            1,3,5-
α-hidróxinaftaleno       2-etil-4-metil-1-hidróxibenzeno
                                                                     trihidróxibenzeno
Éteres
Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a
dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.
A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples.
1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo
   de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a
   presença do Oxigênio.
2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.
   Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o
   da maior parte, separada ou não por hífens.




                     Maior                                   Maior Parte:
 Menor Parte:    Parte:      Partes Iguais:   Menor Parte:
                                                             7 Carbonos
 2 Carbonos             3     1 Carbono       3 Carbonos
                                                             (p-Tolueno)
                Carbonos
Éteres
A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois.
1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.
2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do
   prefixo -ílico.
3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do
   prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas
   coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido
   do prefixo -ílico.
O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior
   radical.




 Menor Parte:        Maior Parte:   Partes Iguais:    Menor Parte:        Maior Parte:
 2 Carbonos          3 Carbonos      1 Carbono        3 Carbonos          7 Carbonos
                                                                          (p-Tolueno)
                                    Éter Dimetílico
     Éter Etílico e Propílico                           Éter Propílico e p-Toluílico
ALDEÍDOS



  É considerado Aldeído todo composto que possuir
o grupo Carbonila       ligado a um Carbono
primário, formando o grupo funcional que o
identifica, chamado Formila ou Aldoxila:    ,

que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse
grupo funcional estará sempre localizado numa
extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura
oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
ALDEÍDOS
            Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de
duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores
números para as ramificações e depois para as insaturações.

• O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o
sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL,
sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre
se encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2,
3 e 4 com as letras gregas α,β e γ, respectivamente.
Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com
apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não
podendo ser usada para indicar posição de insaturações.
ALDEÍDOS
                                                              Nomenclatura Oficial dos Aldeídos


                                                           

                                                           




                                                                                                                         Radicais:
                                                               Ligação                                                 Etil (Carbono
           Aldeído:                                                                Aldeído:      2 Aldoxilas +                           Aldeído:
                                                                Dupla:                                                        2)
         4 Carbonos                                                              3 Carbonos       2 Carbonos                           5 Carbonos
                                                              Carbono 2                                                     Metil
                                                                                                                       (Carbono 3)


                                                                   Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:
                   a)                                                       b)
                                                                                                                  a)


                                                                                                                  b)


                   c)                                                       d)                                    c)


                                                                                                                  d)
ALDEÍDOS
              Nomenclatura Usual dos Aldeídos
  Nome Oficial             Nome Usual                                        Fórmula

                         Aldeído Fórmico,
    Metanal
                      Formaldeído ou Formol

                        Aldeído Acético ou
     Etanal
                           Acetaldeído

                       Aldeído Propiônico ou
    Propanal
                          Propionaldeído


    Butanal
                        Aldeído Butírico ou
                           Butiraldeído                                                                                                

                                                                                                       




                        Aldeído Valérico ou
    Pentanal
                           Valeraldeído


                        Aldeído Oxálico ou
    Etanodial
                           Oxalaldeído

                       Aldeído Benzóico ou
  Fenil-Metanal
                           Benzaldeído
CETONAS



 Cetonas são compostos que possuem o
grupo Carbonila     ligado a um Carbono
secundário (sendo abreviada para -CO- ),
formando o grupo funcional        ,

onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois
radicais, iguais ou não. Possuem
nomenclatura oficial e usual.
CETONAS
             Nomenclatura Oficial das Cetonas

• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição
da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o
Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais
próxima da Carbonila.

• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é
aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números
possíveis.

• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir
entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que
designa função (-ONA).
CETONAS
                            Nomenclatura Oficial das Cetonas



  Radical:                   Cadeia:    Ligação    Carbonila    Cadeia:     Radical:       3 Carbonilas:    Cadeia:
               Carbonila:                              :
   Metil                        5        Dupla:                    6      Metil (Carbono   Carbonos 2, 3       6
               Carbono 3                           Carbono
(Carbono 2)                 Carbonos   Carbono 4               Carbonos          5)             e 4        Carbonos
                                                       3
     2-metilpentan-3-ona                     hex-4-en-3-ona                      5-metilexan-2,3,4-triona



        Dê o nome dos seguintes compostos:

          a)                           c)
                                                                            a)



                                                                            b)

          b)                           d)
                                                                            c)



                                                                            d)
CETONAS
              Nomenclatura Usual das Cetonas
 A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a
 nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o
 Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os
 nomes dos radicais presos a ela.




 Radicais Etil e Isopropil   2 Radicais Metil   Radicais Fenil e p-Toluil

   etil isopropil cetona      dimetilcetona       fenil-p-toluilcetona
Conceito



Os Ácidos Carboxílicos são formados por
uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo
o seguinte grupo funcional:

,que geralmente é abreviado para -COOH ou
em alguns livros para -CO2H. Possuem
nomenclatura oficial e usual e numeração
própria, assim como os Aldeídos.
Ácidos Carboxílicos

       Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser
acompanhado da palavra Ácido.

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de
duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as
insaturações e depois para as ramificações.

• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem
necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se
encontram na extremidade das cadeias.

• Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4
com as letras gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta
numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não
é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar
posição de insaturações.
Ácidos Carboxílicos
            Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos




                                 Radicais:           Ácido:         Radical:     Ligação     Ácido:
     Ácido Carboxílico:
                               Metil (Carbono   4 Carbonos + 2       Metil        Dupla:        4
        3 Carbonos
                                      2)           Carboxilas     (Carbono 3)   Carbono 2   Carbonos




                           Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos:
a)                        b)

                                                       a)


                                                       b)


c)                        d)                           c)


                                                       d)
Ácidos Carboxílicos
          Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos
    Nome Oficial        Nome Usual        Origem do Nome              Fórmula Estrutural
                                     Do latim formica (formiga), de
  Ácido Metanóico                    onde o ácido foi extraído pela
                                             primeira vez.
                                     Do latim acetum (azedo), em
   Ácido Etanóico                    referência ao vinagre (vinho
                                     azedo), de onde foi isolado.
                                      Do grego propion (precursor
  Ácido Propanóico                    da gordura). Este ácido faz
                                       parte da gordura animal.

                                     Do grego boutyron (manteiga),
  Ácido Butanóico
                                          onde é encontrado.

                                      Em referência a uma planta
  Ácido Pentanóico                   chamada Valeriana, onde este
                                         ácido é encontrado.

                                      Do grego Oxys (Ácido), em
                                        referência a acidez do
 Ácido Etanodióico
                                      composto, maior que a dos
                                         outros ácidos acima.

                                       Vem do nome do Aldeído
Ácido Fenil-Metanóico                 Benzóico, que é encontrado
                                           em amêndoas.
Ésteres
  Éster é todo composto que possui um radical Acilato,                                              , onde

  R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de
  Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns
  casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.
                                   Nomenclatura Oficial dos Ésteres
   O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:
• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o
nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.
• Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.
• Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico,
dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.




                                        Acilato:                              Acilato:
   Acilato:          Oxigênio:        3 Carbonos       Oxigênio:            4 Carbonos       Oxigênio:
 4 Carbonos         2 Carbonos       Ligação Dupla    3 Carbonos           Radical Metil     1 Carbono
                                      (Carbono 2)                          no Carbono 3
       butanoato de etila               prop-2-enoato de propila             3-metilbutanoato de metila
Ésteres
             Nomenclatura Usual dos Ésteres

      Nome Oficial       Nome Usual   Fórmula Estrutural


          Metanoato       Formiato



          Etanoato        Acetato



       Propanoato        Propionato



          Butanoato       Butirato



       Pentanoato         Valerato



     Fenil-Metanoato      Benzoato
Aminas
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos
Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos
de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas
pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.
                 Nomenclatura de Aminas simples
1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.
2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da
   palavra AMINA.
3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais
   iguais.



                          Radicais Metil + Etil +
   Dois Radicais metil                                 Radical Propil
                                  Fenil
      dimetilamina          etilmetilfenilamina         Propilamina
Aminas
              Nomenclatura de Aminas complexas

    Veja quando uma amina é considerada complexa:

1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-,
   n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).
2. É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de
   radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.
3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é
   possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de
   nomenclatura comum.
Aminas
               Nomenclatura de Aminas complexas

   Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de
   um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que
   estiver mais próximo do grupamento amino.




   Dois Radicais Metil      Radical Etil (Carbono 4) +
  (Carbono 2)+ Ligação                                   Amino (Carbono 2) + 5
                              Amino (Carbono 1) +
Dupla (Carbono 4)+ Amino                                       Carbonos
                                    Benzeno
(Carbono 3) + 6 Carbonos
                            1-amino-4-etilbenzeno ou
3-amino-2-dimetilex-4-eno                                   2-Aminopentano
                               p-AminoEtilbenzeno
Amidas


As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional          ,

onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou
Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que
possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado
diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e
os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que
possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois
radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um
radical R1-CO não são muito comuns.
Amidas
                                                                    Nomenclatura Oficial de Amidas
A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o
   nome dos compostos desta função. Veja as regras:
1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO
   ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para
   indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está
   ligado ao Nitrogênio.
2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais
   nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o
   prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

                                                                     




                                                                        4 Carbonos + 2    2 Carbonos + Radical   1 Carbono + Radicais
            2 Carbonos                                                   Radicais Metil                              Metil e Fenil
                                                                                             Etil (Nitrogênio)
                                                                          (Carbono 3)                                (Nitrogênio)
                                                                              3,3-                                  N-metil-N-fenil-
            etanoamida                                                                      N-etiletanoamida
Amidas
As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo
assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.
            Nome Oficial      Nome Usual         Estrutura


            Metanoamida        Formamida




             Etanoamida        Acetamida




            Propanoamida      Propionamida




            Butanoamida        Butiramida




            Pentanoamida       Valeramida




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  • 1. Aula de Química Orgânica Prof. Anderson Lima Funções Orgânicas
  • 2. Introdução Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional. Função Grupo Funcional Hidrocarboneto Apresenta apenas C e H Álcool Aldeído Cetona Ácido carboxílico
  • 3. Nomenclatura Oficial É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto. PREFIXO + INFIXO + SUFIXO NÚMERO PREFIX TIPO DE INFIX Função Identificação Sufixo DE O LIGAÇÃO O Hidrocarboneto Apresenta o ÁTOMOS ENTRE ÁTOMOS apenas C e H DE DE CARBONO Apenas ligações an Álcool ol CARBONO 1 met simples 2 et Existe ligação en Aldeído al 3 prop dupla Existe ligação in Cetona ona 4 but tripla 5 pent Ácido óico 6 hex carboxílico 7 hept 8 oct 9 non 10 dec
  • 4. Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos .
  • 5. ALCANOS Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 1 Carbono + AN 2 Carbonos + AN 3 Carbonos + AN 4 Carbonos + AN + O + O + O + O Metano Etano Propano Butano As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro.
  • 6. ALCENOS Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. 2 Carbonos + EN + O 3 Carbonos + EN + O Eteno Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno
  • 7. ALCENOS Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + EN + O Carbonos + EN + O Pent-1-eno Hex-2-eno
  • 8. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIEN + O Carbonos + DIEN + O But-1,2-dieno Pent-1,3-dieno
  • 9. ALCINOS São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Ligação tripla no Ligação tripla no 2 Carbonos + IN + Carbono 2 + 5 Carbonos Carbono 1 + 4 O + IN + O Carbonos + IN + O Etino Pent-2-ino But-1-ino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.
  • 10. Radicais Orgânicos São formados por cisão homolítica da ligação covalente. Cisão homolítica + A B A B radicais
  • 11. HC RAMIFICADOS Hidrocarbonetos Saturados Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.
  • 12. HC RAMIFICADOS Hidrocarbonetos Saturados Radicais: Metil (Carbonos 3 e Radical: Cadeia Principal: 4) Cadeia Principal: Metil (Carbono 2) Propano Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) metilpropano 5-etil-5-isopropil-3,4-dimetil octano (não é necessário numerar pois não há outra (Note que neste caso a cadeia principal não foi posição para o radical) uma seqüência representada numa linha reta)
  • 13. HC RAMIFICADOS Hidrocarbonetos Insaturados Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Radicais: Radicais: metil Cadeia Ligação metil Cadeia Ligação (Carbonos Principal: Dupla: (Carbono 4) Principal: Tripla: 4,5 e 5) hepteno Carbono 2 etil hexino Carbono 1 t-butil (Carbono 3) (Carbono 3) 3-t-butil-4,5,5-trimetil ept-2-eno 3-etil-4-metilex-1-ino
  • 14. HC CÍCLICOS Ciclos Saturados Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: metil (Carbono 2) Cicloexano metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano etil (Carbono 1) terc-butil (Carbono 2) 1-etil-2-metilcicloexano 2-t-butil-1,3-dimetil ciclopentano
  • 15. HC CÍCLICOS Ciclos Insaturados Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. Radicais: Radical: Ciclo: metil (Carbonos 1 e Ciclo: metil (Carbono 3) ciclopenteno 3) cicloexeno etil (Carbono 6) 3-metilciclopenteno 6-etil-1,3-dimetilcicloexeno
  • 16. HC CÍCLICOS Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: Prefixo Posições dos Radicais orto- ou o- 1e2 meta- ou m- 1e3 para- ou p- 1e4
  • 17. HC CÍCLICOS Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno Radicais: Ciclo: Radical: Ciclo: metil (Carbono 3) Benzeno Fenil Benzeno etil ( Carbono 1) 1-etil-3-metil benzeno ou m-metil etil fenilbenzeno benzeno
  • 18. HC CÍCLICOS Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração.
  • 19. HC CÍCLICOS Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. Radicais: Radicais: Ciclo: Ciclo: Metil (Carbono 1) metil (Carbono β) Naftaleno Naftaleno Etil (Carbono 3) β-metilnaftaleno 3-etil-1-metilnaftaleno
  • 20. ÁLCOOL É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (- OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.
  • 21. ÁLCOOL Nomenclatura Oficial dos Álcoois É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo: • O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. • Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição. • Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. • Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. •Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.
  • 22. ÁLCOOL Nomenclatura Oficial dos Álcoois Radical: Hidroxila no Radical Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Hidroxila + 1 metil (Carbono Carbono 2 : Ligação Carbono 2) + 4 Carbonos Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos 2-metilbutan-2-ol fenilmetanol But-3-en-1,2-diol Radicais: Hidroxila Hidroxila no Radical: Metil (Carbono + 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Carbono 2 Etil (Carbono 3) 6) Cíclicos + 8 Carbonos Etil (Carbono 4) 3-etilcicloexanol Etanodiol 4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol
  • 23. ÁLCOOL Nomenclatura Usual dos Álcoois A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: • Antes do nome, colocar a palavra Álcool. • Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ico. Radical Etil Radical Benzil Radical Terc-butil Álcool etílico Álcool benzílico Álcool t-butílico
  • 24. ÁLCOOL Nomenclatura de Kolbe A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: • Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol • Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade. • Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente 2 Radicais Metil Radical Fenil Radicais Metil, Etil e Propil dimetil carbinol fenil carbinol etil metil propil carbinol
  • 25. ENOL Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. Radical Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos but-1-en-2-ol 2-metilprop-1-en-1-ol
  • 26. FENOL Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Radicais:  3 Hidroxilas: Hidroxila: Ciclo: Etil (Carbono 2) Hidroxila: Ciclo: Ciclo: Carbonos 1,3 e Carbono α Naftaleno Metil (Carbono Carbono 1 Benzeno Benzeno 5 4) 1,3,5- α-hidróxinaftaleno 2-etil-4-metil-1-hidróxibenzeno trihidróxibenzeno
  • 27. Éteres Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual. A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. 1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio. 2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou não por hífens. Maior Maior Parte: Menor Parte: Parte: Partes Iguais: Menor Parte: 7 Carbonos 2 Carbonos 3 1 Carbono 3 Carbonos (p-Tolueno) Carbonos
  • 28. Éteres A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. 1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. 2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico. 3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico. O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical. Menor Parte: Maior Parte: Partes Iguais: Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos 1 Carbono 3 Carbonos 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Dimetílico Éter Etílico e Propílico Éter Propílico e p-Toluílico
  • 29. ALDEÍDOS É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
  • 30. ALDEÍDOS Nomenclatura Oficial dos Aldeídos • O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. • O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. • Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.
  • 31. ALDEÍDOS Nomenclatura Oficial dos Aldeídos                                                                                                                     Radicais: Ligação Etil (Carbono Aldeído: Aldeído: 2 Aldoxilas +  Aldeído: Dupla: 2) 4 Carbonos 3 Carbonos 2 Carbonos 5 Carbonos Carbono 2 Metil (Carbono 3) Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos: a) b) a) b) c) d) c) d)
  • 32. ALDEÍDOS Nomenclatura Usual dos Aldeídos Nome Oficial Nome Usual Fórmula Aldeído Fórmico, Metanal Formaldeído ou Formol Aldeído Acético ou Etanal Acetaldeído Aldeído Propiônico ou Propanal Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído                                                                                                                     Aldeído Valérico ou Pentanal Valeraldeído Aldeído Oxálico ou Etanodial Oxalaldeído Aldeído Benzóico ou Fenil-Metanal Benzaldeído
  • 33. CETONAS Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.
  • 34. CETONAS Nomenclatura Oficial das Cetonas • Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. • Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. • Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).
  • 35. CETONAS Nomenclatura Oficial das Cetonas Radical: Cadeia: Ligação Carbonila Cadeia: Radical: 3 Carbonilas: Cadeia: Carbonila: : Metil 5 Dupla: 6 Metil (Carbono Carbonos 2, 3 6 Carbono 3 Carbono (Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos 5) e 4 Carbonos 3 2-metilpentan-3-ona hex-4-en-3-ona 5-metilexan-2,3,4-triona Dê o nome dos seguintes compostos: a) c) a) b) b) d) c) d)
  • 36. CETONAS Nomenclatura Usual das Cetonas A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil etil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p-toluilcetona
  • 37. Conceito Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional: ,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.
  • 38. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. • O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações. • Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. • Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α,β e γ, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.
  • 39. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos Radicais: Ácido: Radical: Ligação Ácido: Ácido Carboxílico: Metil (Carbono 4 Carbonos + 2 Metil Dupla: 4 3 Carbonos 2) Carboxilas (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos: a) b) a) b) c) d) c) d)
  • 40. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural Do latim formica (formiga), de Ácido Metanóico onde o ácido foi extraído pela primeira vez. Do latim acetum (azedo), em Ácido Etanóico referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado. Do grego propion (precursor Ácido Propanóico da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal. Do grego boutyron (manteiga), Ácido Butanóico onde é encontrado. Em referência a uma planta Ácido Pentanóico chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado. Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do Ácido Etanodióico composto, maior que a dos outros ácidos acima. Vem do nome do Aldeído Ácido Fenil-Metanóico Benzóico, que é encontrado em amêndoas.
  • 41. Ésteres Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial dos Ésteres O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras: • Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de. • Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. • Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. Acilato: Acilato: Acilato: Oxigênio: 3 Carbonos Oxigênio: 4 Carbonos Oxigênio: 4 Carbonos 2 Carbonos Ligação Dupla 3 Carbonos Radical Metil 1 Carbono (Carbono 2) no Carbono 3 butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila
  • 42. Ésteres Nomenclatura Usual dos Ésteres Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural Metanoato Formiato Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato Fenil-Metanoato Benzoato
  • 43. Aminas As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio. Nomenclatura de Aminas simples 1. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA. 3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. Radicais Metil + Etil + Dois Radicais metil Radical Propil Fenil dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina
  • 44. Aminas Nomenclatura de Aminas complexas Veja quando uma amina é considerada complexa: 1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2). 2. É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino. 3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.
  • 45. Aminas Nomenclatura de Aminas complexas Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Dois Radicais Metil Radical Etil (Carbono 4) + (Carbono 2)+ Ligação Amino (Carbono 2) + 5 Amino (Carbono 1) + Dupla (Carbono 4)+ Amino Carbonos Benzeno (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-amino-4-etilbenzeno ou 3-amino-2-dimetilex-4-eno 2-Aminopentano p-AminoEtilbenzeno
  • 46. Amidas As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.
  • 47. Amidas Nomenclatura Oficial de Amidas A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras: 1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. 2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.                                                                     4 Carbonos + 2 2 Carbonos + Radical 1 Carbono + Radicais 2 Carbonos Radicais Metil Metil e Fenil Etil (Nitrogênio) (Carbono 3) (Nitrogênio) 3,3- N-metil-N-fenil- etanoamida N-etiletanoamida
  • 48. Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Nome Oficial Nome Usual Estrutura Metanoamida Formamida Etanoamida Acetamida Propanoamida Propionamida Butanoamida Butiramida Pentanoamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida