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Carregado porFernando Lucas
Hibridos de ressonancia
O documento discute a solubilidade de compostos em solventes polares e apolares. Explica que compostos polares se dissolvem em solventes polares com alto valor de constante dielétrica, enquanto compostos apolares se dissolvem em solventes apolares com baixo valor de constante dielétrica. Fornece exemplos como água, etanol e acetona como solventes polares, e hexano, benzeno e tetraclorometano como solventes apolares.
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Hibridos de ressonancia
- 1. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Híbridos de ressonância Anião alílico : H2C CH2 H2C CH2 δ δ Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) Se o carbono com a carga sp2 sp2 fosse sp3 a sobreposição com a ligação p seria reduzida H H H2C CH2 sp3 H H H2C OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
- 2. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Catião alílico Híbridos de ressonância H2C CH2 H2C CH2 δ δ Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) H H H2C CH2 H H OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
- 3. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Radical alilo Híbridos de ressonância H2C CH2 Se o carbono com o electrão Seta dupla livre fosse sp3 a (não é seta de equilíbrio!) sobreposição com a ligação p seria reduzida H H H2C CH2 sp3 H H H2C OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
- 4. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Híbridos de ressonância H H : H2N H2N : H H Se o azoto com a carga fosse estritamente sp3 a Seta dupla sobreposição com a sp 2 (não é seta de equilíbrio!) sp2 ligação p seria reduzida : : H2N H H N CH2 sp3 H2N H H OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
- 5. Híbridos de ressonância- Importante Os híbridos de ressonância de um composto apresentam: • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ, não pode haver clivagem de ligações σ) • Disposição diferente dos electrões π e/ou dos electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria (apenas os electrões se movem, os átomos mantêm-se fixos no espaço) A estrutura do composto real não corresponde a nenhum dos híbridos de ressonância mas sim a uma média ponderada dos diversos híbridos de ressonância possíveis A estabilidade / importância relativa dos híbridos é aumentada por: 1. Octeto electrónico completo em todos os átomos 2. Mínima separação de cargas 3. Carga negativa no átomo mais electronegativo OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
- 6. Solubilidade IGUAL DISSOLVE IGUAL, isto é solventes polares dissolvem compostos polares e solventes apolares dissolvem compostos apolares Ex: Próticos ε Apróticos ε POLARES Solubiliza H2O 81 >ε NaCl HCO2H 59 Não Solubiliza (CH3)2SO 45 Eicosano (C20H42) CH3CN 38 33 (CH3)2NCOH 37 24 CH3OH 11 CH3CH2OH 6 (CH3)3COH 4 Solubiliza CH3CO2H (CH3CH2)2O 2 Eicosano (C20H42) C5H12 ; C6H6 ; CCl4 <ε Não Solubiliza NÃO NaCl POLARES (OU APOLARES)
- 7. Solubilidade IGUAL DISSOLVE IGUAL, isto é solventes polares dissolvem compostos polares e solventes apolares dissolvem compostos apolares Ex: Próticos ε Apróticos ε POLARES Solubiliza H2O 81 >ε NaCl HCO2H 59 Não Solubiliza (CH3)2SO 45 Eicosano (C20H42) CH3CN 38 33 (CH3)2NCOH 37 24 CH3OH 11 CH3CH2OH 6 (CH3)3COH 4 Solubiliza CH3CO2H (CH3CH2)2O 2 Eicosano (C20H42) C5H12 ; C6H6 ; CCl4 <ε Não Solubiliza NÃO NaCl POLARES (OU APOLARES)