1) O documento apresenta informações sobre alcadienos e alcinos. 2) Alcadienos são hidrocarbonetos insaturados com duas ligações duplas entre carbonos, enquanto alcinos possuem uma ligação tripla entre carbonos. 3) Ambas as classes de compostos possuem a mesma fórmula geral CnH2n-2 e podem apresentar isomeria.

1. Rlcudireoo!5 reulciofOJ!5 p
~1mffJlugrerul ICnH2n=2 a
Note que os alcadienos e os alcinos apresentam a .:. Um a1cadieno é dito conjugado quando as liga-
mesma fórmula geral, CnHzn-z. rata-se de um fenô-
T ções duplas estão alternadas, ou seja, separadas
meno denominado isomeria, que estudaremos mais por apenas uma ligação simples entre carbonos.
adiante. Exemplo: but-1,3-dieno.
HC=C-C=CH
H H
Alcadienos 2 2
Alguns alcadienos conjugados são utilizados como
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apre- matéria-prima na fabricação de borracha, como o
sentam duas ligações duplas (dien) entre carbonos. metilbut-1,3-dieno (isopreno ou borracha natural)
Possuem fórmula geral CnHzn-z. e o cloro-but-1,3-dieno (neopreno ou borracha
Exemplo: alcadieno com 3 carbonos. sintética) .
C3Hz 3-Z :. C3H4' H2C=C-C=CH2 H2C=C-C=CH2
H2C=C= CH2 propadieno I H I H _
CH3 o
isopreno neopreno
Modelo Stuart e modelo de bolas e varetas da molécula de propadieno.
Conforme a localização das ligações duplas na
cadeia, os alcadienos classificam-se em: acumulados,
isolados e conjugados .
•:. Um alcadieno é dito acumulado quando as liga-
ções duplas estão em carbonos vizinhos (carbonos
vicinais).
Exemplo: propadieno (acima) ou but-I ,2-dieno.
HC=C=C-CH
2 I 3
H
Foto 1: Luvas cirúrgicas, balões de aniversário, bicos de mamadeira,
.:. Um alcadieno é dito isolado quando as ligações bicos de chupeta, elásticos, borrachas escolares e preservativos
duplas estão separadas entre si por pelo menos um masculinos são exemplos de objetos feitos com látex (isopreno).
carbono saturado (ou duas ligações simples). Foto 2: A roupa de mergulho é feita de neopreno.
Exemplo: pent-1,4-dieno. A tabela a seguir traz o ponto de fusão, o ponto de
H2C=C-C-C=CH2 ebulição e a densidade, medidos sob pressão de
I H2 I 1 atm, de alguns alcadienos. Os termos eis e trans
H H referem-se a isomeria geométrica (página 173).
Nome
IUPAC
Propadieno (aleno)
Fórmula
molecular
= C = CH
H2C 2
Ponto de
fusão/OC
-136,5
i Pont o de
ebuliç sere
34,5
Densidade/g . em?
(massa específica)
But-l,3-dieno H C = CH - CH = CH
2 2 -108,9 -4,41 0,6211
Cis-pent-1,3-dieno H C = CH - CH = CH - CH
2 3 -141 44 0,693
Trans-pent-1,3-dieno H C = CH - CH = CH - CH
2 3 -87 42 0,693
I 57

2. Note que os alcinos e os alcadienos apresentam a
Alcinos mesma fórmula geral: CnHzn-z. Isso significa que para
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que pos- um mesmo valor de n (mesmo número de carbonos)
suem uma ligação tripla (in) entre carbonos. Devido à sempre teremos compostos isõmeros dessas duas
presença de duas ligações 1t entre carbonos, os classes. O mesmo ocorre com os alce nos e os cicla-
alcinos podem reagir com duas vezes mais moléculas nos, cuja fórmula geral, CnHzn, também é a mesma.
que os alce nos (numa reação química a cisão ocorre +!+ Alcinos falsos são os que possuem os dois carbonos
primeiro na ligação n). insaturados ligados a átomos de carbono.
Possuem fórmula geral CnHzn-z. Exemplo: but-2-ino
Exemplo: alcino com 5 carbonos, CsHz s-z :. CSH8. H3C-C C-CH3
HC C- C- C- CH3 pent-t-ino
H2 H2 OS alcinos verdadeiros são mais reativos que os
alcinos falsos (veja página 327).
São classificados em verdadeiros ou falsos.
O alcino mais importante é o etino, conhecido
+:+ Alcinos verdadeiros são os que possuem pelo também por acetileno. Esse composto possui muitas
menos um dos carbonos insaturados ligado a um aplicações, dentre elas o uso como gás de maçarico
átomo de hidrogênio. oxíacetilênico, cuja chama azul, que atinge a tempe-
Exemplos: etino propina ratura de 3 000 "C, pode cortar chapas de aço, e
HC CH HC C-CH3 também como matéria-prima na fabricação de bor-
racha sintética que pode ser utilizada, por exemplo,
na fabricação de pneus (foto a seguir).
A tabela abaixo traz o ponto de fusão, o ponto de
ebulição e a densidade, medidos sob pressão de
Modelos stuart e de bolas e varetas do etino, (2H2. 1 atm, de alguns alcinos.
Nome Fórmula Ponto de Ponto de Densidade/g . em"
IUPAe molecular fusão/De ebulição/sC (massa específica)
Etino CH-CH -81,8 -83,6 0,91 *
, Propino CH3 - CH _. CH -101,51 -23,2
but-1-ino CH - C = CH2 - CH3 -122,5 8,1 0,669
but-2-ino CH3 - C = C - CH3 -32,3 27 0,691
pent-1-ino CH3 - CH2 - CH2 - C- CH -90 39,3 0,695
pent-2-ino CH3 - CH2 - C ... CCH3 55,5 0,714
hex-1-ino CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -132 <_c ~71~- 0,715
hex-2-ino CH 3 - C . C •- CH f. - CH 2 - CH 3 -88 84 0,730
hex-3-ino CH3 - CH2 - C = C - CH2 - CH3 -51 81,8 0,724
r h .
ept-l-ino CH . C- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -81 100 0,734
hept-2-ino CH3 - C = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 112 0,748
hept-3-ino CH3 - CH2 - CH2 - C~ C- CH2 - CH3 105 0,752
oct-1-ino CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -80 125,2 0,746
oct-2-ino CH3 - C --.:.C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 -60,2 137,2 0,759
oct-3-ino CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C- C- CH2 - CH3 -105 133 0,752
CH3 - CH2 - CH2 - C ...• C - CH2 - CH2 - CH3 1~1 0,751
_ *Densidade da substância em relação ao ar, considerando doe= 1 q/crn".
58 I ------------------------------------------~

3. 160. Classifique os alcadienos abaixo, no que se refere
1iEfExerácios em aula à localização das ligações duplas: em acumulados, isolados
ou conjugados e indique seus nomes oficiais.
a) H2C=C~C~C=CH2
~ 151. Forneça as fórmulas moleculares dos alcadienos H H2 H
abaixo.
b) H2C=C~C=C~C~CH2
a) hex-2,4-dieno b) hept-2,5-dieno
c) propadieno d) 2-metilpent-1 ,3-dieno
H HI H2
e) oct-1 ,2-dieno f) 2,3,3-trimetil-hex-1 ,4-dieno CH3
c) H2C =C=C~CH3
152. Explique a diferença entre alcadienos acumulados, H
isolados e conjugados e classifique segundo esse critério os
alcadienos fornecidos no exercício anterior. d) H3C~C~C=C~C=C~C~CH3
H2 HI H I H2
153. Forneça a fórmula estrutural e o nome de todos CH3 CH3
os alcadienos existentes com 5 carbonos na cadeia.
161. (UFSE)O hidrocarboneto que apresenta a fórmula
_ . 154. (Unisa-SP)O nome oficial do hidrocarboneto abaixo abaixo pertence à série dos:
é:
CH ~C =C =CH CH2=CH ~CH=CH2
3 I 2
a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos.
CH3 6) alcadienos. e) alcatrienos.
a) 2-metilbut-2,3-dieno. 5 3-metilbut-1,2-dieno. 162. Forneça a fórmula molecular e a massa molar dos
c) 2-metilbut-2-ino. d) 3-metilbut-2-ino. alcadienos que apresentam: _
e) 2-metilbut-1 ,2-dieno. a) 20 hidrogênios na molécula;
155. O isopreno (metilbut-1 ,3-dieno) é um líquido volátil, b) 38 hidrogênios na molécula;
incolor e irritante, de ponto de fusão igual a -146°C, ponto c) 14 carbonos na molécula.
de ebulição igual a 34,08°C e densidade a 20 °C igual a .~ 163. Dê a fórmula estrutural dos seguintes alcinos.
0,6808 em relação à da água a 4°e. É muito inflamável. a) 5-etil-6-metilnon-2-ino b) 3-etil-5,5-dimetil-hex-1-ino
Apresenta risco de incêndio e explosão. c) butadiino d) hexatriino
É a unidade estrutural que se repete nas moléculas dos
terpenos (hidrocarbonetos encontrados em óleos essenciais) 164. (Vunesp-SP) Na molécula de propino, o número de
e das borrachas natural e sintética. ligações (J (sigma) e de liqaçõesn (pi) são, respectivamente:
A borracha natural: por exemplo, é obtida da seiva a)2e2 b)5e1 c)5e2 ia 6e2 e)7e1
coagulada e seca (Iátex) da árvore Hevea brasiliensis. 165. A análise elementar de uma substância permitiu
Forneça a fórmula estrutural do isopreno e explique por chegar à fórmula mínima C2H3.A massa molar da substância
que não é necessário indicar a localização do radical metil no teve seu valor determinado igual a 54.
nome oficial desse composto. Indique o nome e a fórmula estrutural desse composto
~ 156. Forneça a fórmula estrutural dos seguintes alcinos. sabendo que se trata de um alcino verdadeiro.
a) etino b) propino 166. (Vunesp-SP) Indique a afirmação incorreta referente
c) but-1-ino d) but-2-ino à substãncia química acetileno.
e) pent-2-ino f) hex-1 ,5-diino a) O acetileno é um gás utilizado nos maça ricos de soldas.
g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino h) 4,4-dimetil-hept-2-ino lQJA fórmula molecular do acetileno é C2H4.
157. Em relação aos alcinos, indique: c) O nome oficial do acetileno é etino.
a) o nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos na cadeia d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2(g) e H20(v)'
e a ligação tripla entre os carbonos centrais; e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla
b) a fórmula estrutural e o nome de todos os alcinos que ligação.
apresentam 6 carbonos e cadeia normal;
c) a fórmula molecular e a massa molar do 7Q composto da
série dos alcinos (consulte a tabela periódica). ,lExadcio resolui O
158. Explique a diferença entre alcino falso e alcino
Um sistema antigo de nomenclatura considera os alcinos
verdadeiro em termos de estrutura e reatividade.
como derivados do acetileno (o alcino mais simples) pela
Classifique segundo esse critério os alcinos fornecidos
substituição de um ou dois hidrogênios por quaisquer
abaixo e indique seus nomes oficiais. radicais. Assim, por exemplo, o propino é considerado
a) H3C~C~CH b) H3C~C C~C~CH3 derivado do acetileno pela substituição de um hidrogênio
H2 por um radical metil e o nome usual dessa substância passa
c) CH3 d) CH3 CH3 a ser metilacetileno. Seguindo esse raciocínio, forneça o
I I I nome oficial dos alcinos abaixo, a partir de seus nomes usuais.
HC C~C~C~CH3 H C~C~C C~CH a) etilacetileno b) dimetilacetileno
I H2 3 I I c) isopropil-metilacetileno d) etil-propilacetileno
CH3 CH3 CH3
159. Indique, respectivamente, o número de ligações (J
(sigma) e de ligações 1t (pi) existentes na molécula do oct- a)but-7-ino H3C~C~C CH
1,3,5-triino. H2
a)17e3 b)16e3 c)16e6 1(j'13e6 e)12e9 etil acetileno _
59

4. b) but-2-ino H3C- C C- CH3 173. (Funrei-MG) A fórmula estrutural simplificada para
um alcadieno é representada a seguir.
metil acetileno metil
c) 4-metilpent-2-ino H ~
H3C-C C-C-CH3
Esse alceno é o:
I a) hept-2-eno. b) hex-2-eno.
CH3
~ hex-1,4-dieno. d) hex-2,5-dieno.
metil acetileno isopropil
174. (UFAL) Afórmula molecular de um hidrocarboneto
d) hept-3-ino
H3C- C- C C- C- C- CH3 com a cadeia carbônica abaixo é:
Hz . Hz Hz
etil acetileno propil
~
a) C5H12. b) C5HlO' &J C5Hg. d) C5H6' e) C5H5'
i'~;Exercícios complemmtares 175. (UFAL) O nome oficial do hidrocarboneto da ques-
tão anterior é:
a) pentano. íQJ pent-1 ,3-dieno.
167. (Unifor-CE) O pent-1-ino pertence à classe dos c) pent-3,4-dieno. d) pentino.
hidrocarbonetos de fórmula geral: e) pent-1 ,3-diino.
a) CnHzn+z b) CnHzn t'" CnHzn-z d) CnHzn-4 e) CnHzn-6
~ 176. Em relação aos alcadienos, assinale as alternativas
168. (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta, corretas:
insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia ~ll reatividade de um hidrocarboneto está relacionada ao
A
principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é: tipo de ligação existente entre carbonos. Os alcadienos
a)C6H13 b)C6Hll i.<:.~C6HlO d)C6H14 e)C6H6 são mais reativos que os alcenos porque possuem o dobro
de ligações n na molécula.
169. (Fafeod-MG) Em que alternativa os nomes corres-
!)l,O CO abaixo
h
é
pondem às fórmulas?
CzHz CZH4 (CH3)3HC
a) acetileno etileno neobutano
b) etino eteno butano
c) etino vinil trimetilmetano 7 ,8,8-trimetilnon-3 ,5-dieno.
d) tolueno eteno metilpropano 04. Os alcadienos podem ser acumulados, conjugados ou
'e' acetileno etileno metilpropano isolados conforme as ligações duplas se localizem res-
pectivamente em carbonos seguidos, alternados ou nas
170. (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetil-hept-3-ino é um hidro-
extremidades da cadeia carbônica.
carboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica:
I. insaturada 0010 nome oficial do alcadieno abaixo é:
11. ramificada H C =C-C=C- CH
111. aromática
z I I H 3
Dessas afirmaçôes, somente: H3C- CHz CH3
a) I é correta. b) 11 é correta. 2-etil-3-metilpent-1,3-dieno.
c) 111 é correta. I e 11 são corretas. 16. Alcadienos necessariamente possuem cadeia aberta,
.e) I e 111 são corretas. insaturada, ramificada e homogênea.
171. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura 177. (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com
correta para os compostos abaixo: três átomos de carbono, é:
H H a) C3H3 6' C3H4 c) C3H5 d) C3H6 e) C3HS
H C -C-C-C- CH
3 I I Hz 3 178. Assinale a alternativa incorreta em relação aos
alcinos esquernatizados a seguir:
CHz CH3
I H H
I. HC-C-C C-C-CH II.H-C C-H
CH3 3 I I 3
H CH3 CH3
H3C -C-C C-C- CH3
H
Hz I 111. H3C -C-C C- H
C6H5 I
é respectivamente: CH3
ia, 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino.
O1. A ordem crescente de reatividade dos alcinos acima é:
b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino.
1< 111 < 11.
c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.
~ O alcino 11 é o acetileno, o composto mais importante da
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.
classe dos alcinos devido ao grande número de aplicações
e) 3-metil-2-etil-pentanO e 2-fenil-hex-3-ino.
que possui.
172. (Unifor-CE) As moléculas do 2-metilbut-1,3-dieno 04. O nome oficial (IUPAC) dos alcinos acima é : I. 2,5-dimetil-
possuem cadeia com cinco átomos de carbono. hex-3-ino; 11. acetileno; 111. 3-metil-but-1-ino.
Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse ~ Os alcinos e os alcadienos apresentam a mesma fórmula
composto? geral, CnHzn-z, porque possuem o mesmo numero de
a)6 b)7 c,8 d)9 e)10 ligações n,
~6~O I~ ~ _