Relatório sobre solubilidade e miscibilidade na matéria de Orgânica II

1. UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
CURSO TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS
CAMPUS TOLEDO
FABIO BATISTA
GABRIEL BORTOLETI
GABRIELA BEGALLI
GIOVANI HELMANN
GUSTAVO CAVALCANTI
JEFFERSON WILLIAN
JULIE FERNANDES
PHABLO PIRES
Solubilidade e Miscibilidade
DISCIPLINA ORGANICA II
TOLEDO
2014

2. RESUMO
Neste relatório relacionou-se as práticas realizadas no laboratório, os quais houve
uma introdução de conceitos de miscibilidade, solubilidade, polaridade das moléculas e
atrações intermoleculares. Assim, as intensidades das atrações intermoleculares
relacionam-se diretamente com a composição química e a estrutura das moléculas, então
se pode compreender o comportamento dessas substancias por meio de uma análise
qualitativa. Para analisar os comportamentos, houve as seguintes práticas: sólidos
dissolvendo-se em líquidos, líquidos dissolvendo em líquidos, diferentes álcoois se
dissolvendo em outro álcool e a determinação de pares miscíveis ou imiscíveis.
Palavras-chaves: solubilidade; miscibilidade, álcoois, imiscíveis.
1. INTRODUÇÃO
A miscibilidade acontece quando os fluídos misturam-se ou dissolvem-se
mutuamente, em todas as proporções. Quando os líquidos formam duas camadas
distintas, são imiscíveis.
Solubilidade é definida como a capacidade de uma substancia se dissolver em outra.
Esta capacidade, no que diz respeito a dissolução de um sólido em um líquido é limitada,
ou seja, existe um máximo de soluto que podemos dissolver em certa quantidade de um
solvente. A interação das moléculas do solvente com o soluto é chamada solvatação. [1]
Pode-se determinar se uma mistura irá ser miscível ou não, por meio da sua
polaridade. Assim, usa-se também a diferença na eletronegatividade entre dois átomos
para medir a polaridade de ligação entre eles. [1]
O momento dipolo é caracterizado pela diferença de eletronegatividade que leva a
uma ligação covalente polar. Como consequência, existe uma concentração de carga
negativa no átomo mais eletronegativo, deixando o menos eletronegativo no lado positivo
da molécula. [2]
Quando os dois átomos da molécula têm a mesma eletronegatividade, nenhum deles
é capaz de garantir a presença dos elétrons por mais tempo que o outro. Dessa forma,
nenhum dos lados ficará mais positivo ou mais negativo. A molécula será apolar. [2]
Quando duas moléculas se aproximam há uma interação de seus campos magnéticos
e o que faz surgir uma força entre elas. É o que denomina força intermolecular. Sabe-se
que existem diferentes forças atrativas: forças íon-dipolo, forças dipolo-dipolo, dispersão
de london e ligação de hidrogênio. [2]
As moléculas polares (–δ e +δ) participam das interações dipolo-dipolo, ou seja, há
uma atração entre as cargas opostas, porém o alinhamento não é perfeito, pois as

3. moléculas estão em constante movimento, colidindo entre si. São mais fracas que as
ligações covalentes, pois quanto mais longe estão as moléculas, como ocorre nos
estados líquido e gasoso, mais fraca será a força dipolo-dipolo. Esta força ocorre entre
moléculas polares. [3]
Nas ligações de hidrogênio ocorre quando o hidrogênio está ligado covalentemente a
um átomo altamente eletronegativo, ocorre uma forte atração dipolo-dipolo, chamada de
ligações de hidrogênio. [3]
Forças de london é o único tipo de atração possível entre moléculas apolares,
porém podem ocorrer entre íons e moléculas, mas são forças mais fracas, ditas
momentâneas.[3]
Forças íon-dipolo são forças que aparecem da interação entre os íons e as moléculas.
Ocorre quando os íons interagem com moléculas polares. Por fim, força dipolo-induzido
ocorre que as atrações entre os íons e as moléculas pode distorcer as nuvens de elétrons
de partículas vizinhas, induzindo-as e forçando-as em um dipolo-induzido. [3]
Nesta prática foi-se discutido o fato da relação das forças intermoleculares na
solubilidade dos compostos, identificando como polar ou apolar. Abaixo consta as
fórmulas estruturais dos compostos utilizados nas práticas:
Figura 1 - Sacarose
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Sacarose
Figura 2 - Hexano
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Hexano

4. Figura 3 - Metanol
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol
Figura 4 - Água
Fonte: http://www.geocities.ws/Penna100/estr_H2O.gif
Figura 5 - Ácido benzoico
Fonte: pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_benzoico
Figura 6 - Naftaleno
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Naftalina
Figura 7 - Butanol
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Butanol

5. Figura 8 - Etanol
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol
Figura 9 - Diclorometano
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Diclorometano
Figura 10 - Éter etílico
Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico
O objetivo dessas práticas foi visualizar-se se o composto ia se solubilizar e
determinar o porquê ocorreu ou não a solubilização, tendo em si a consideração se o
composto tem caráter polar ou apolar e as forças intermoleculares agindo sobre o mesmo.
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 Experimento 1
Inicialmente pegou-se 3 béqueres cada um com uma substancia diferente: água,
metanol e hexano, que eram os solventes. Metanol e hexano foram pegos com o auxílio
de uma bureta e pêra. Foram identificadas cada uma com um marcador vermelho. Cada
substância possuía seu próprio conta-gotas.
Começou-se o ensaio utilizando-se a sacarose onde pegou-se 4 tubos de ensaios e
foram marcados como:
1s - que seria uma quantidade de sacarose mais 30 gotas de água;
2s - sacarose mais 30 gotas de metanol;
3s - sacarose mais 30 gotas de hexano;

6. 4s - sacarose pura.
Para transferir a sacarose para os tubos de ensaios utilizou-se uma espátula e os
solventes foram através do conta-gotas. Verificou-se quantidade de sólido dissolvido em
cada tubo e anotou-se as informações.
Repetiu-se todo esse procedimento, apenas com solutos diferentes, onde foram
identificados como:
1a- ácido benzóico mais 30 gotas de água;
2a- ácido benzóico mais 30 gotas de metanol;
3a- ácido benzoico mais 30 gotas de hexano;
4a- ácido benzoico puro.
E por último:
1n – naftaleno mais 30 gotas de água;
2n – naftaleno mais 30 gotas de metanol;
3n – naftaleno mais 30 gotas de hexano;
4n – naftaleno puro.
Em todo o ensaio, agitou-se os tubos, deixou em repouso e anotou-se os resultados.
Após a utilização da vidraria neste primeiro experimento, descartou-se as substancias
num lugar adequado e lavou-as.
2.2 Experimento 2
Aproveitou-se o béquer com metanol, água e hexano do experimento anterior e em
outro béquer colocou uma certa quantidade de 1-butanol.
Pegou-se 4 tubos de ensaio e identificou os como:
1m + H20 – onde foi adicionado 1 ml de H20 e 20 gotas de metanol;
1m + hex- onde foi adicionado 1 ml de hexano e 20 gotas de metanol;
2 b + H20 – onde foi adicionado 1 ml de H20 e 20 gotas de butanol;
2 b + hex - onde foi adicionado 1 ml de hexano e 20 gotas de butanol.
Utilizou-se o conta gotas para transferir os solventes.
Observou-se o que ocorreu nas misturas se houve ou não formação de mais de uma
fase e anotou-se os resultados.
Descartou-se as misturas e lavou-se as vidrarias.
2.3 Experimento 3
Aproveitou-se os béqueres de água e hexano do experimento anterior e em outros 3
béqueres foram colocados etanol, éter etílico e diclometano. Cada béquer identificado

7. com sua respectiva substância.
Foi numerado os tubos de 1 a 10 com um canetão, onde cada um foi colocada 1 ml
de cada substancia através de um conta-gotas:
Tubo 1 – água com etanol
Tubo 2 – água com éter etílico
Tubo 3 – água com diclorometano
Tubo 4 – água com hexano
Tubo 5 – etanol com diclorometano
Tubo 6 – etanol com hexano
Tubo 7 – etanol com éter etílico
Tubo 8 – diclorometano com hexano
Tubo 9 – diclorometano com éter etílico
Tubo 10 – hexano com éter etílico
Cada mistura foi cuidadosamente agitada para observar-se se houve a formação de
mais de uma fase e anotou-se cada observação. Após o ensaio, despejou-se as
substancias no pote de descarte e lavou-se as vidrarias.
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
3.1 Experimento 1
A primeira iniciativa para constar a solubilidade neste experimento foi de 5
gotas, porém não era proporcional a quantidade de soluto para notar a
solubilidade. Assim, quando atingiu-se 30 gotas deu para ter um resultado
qualitativo. Na tabela 1, consta os resultados obtidos.
Tabela 1 – Resultado do experimento 1
Solutos Tubo 1 (30 gotas
de H2O)
Tubo 2 (30 gotas
de metanol)
Tubo 3(30 gotas
de hexano
Tubo 4 (soluto
puro)
Sacarose Solubilizou Solubilizou
parcialmente
Corpo de fundo -
Ácido Benzoico Corpo de fundo Solubilizou Não solubilizou -
Naftaleno Não solubilizou Corpo de fundo
2 fases
Corpo de fundo
2 fases
-
No tubo em que constava a sacarose e a água, pode-se observar que dissolve
bem, pois a sacarose possui vários grupos OH em sua estrutura (Figura 1), que
realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua
dissolução.

8. Já a sacarose com o hexano não solubilizou-se e pode-se visualizar corpo de
fundo. Notou-se as seguintes forças intermoleculares: pontes de hidrogênio e
dipolo instantâneo-dipolo induzido.
A sacarose com o metanol se solubilizou parcialmente, isto devido que a
estrutura do metanol é muito pequena em comparação a sacarose. Metanol possui
apenas um -OH para realizar ligações de hidrogênio com os vários -OH que
contem na cadeia da sacarose. Se aumenta-se a quantidade de metanol, poderia
visualizar-se que solubilizou completamente.
Já no tubo onde possuía apenas sacarose, em comparação aos outros tubos,
dava para ver qual solução solubilizou mais e qual manteve as características
iniciais. No caso do tubo com água se solubilizou completamente e ja no hexano
não se nota tal ocorrência.
Ácido benzoico com 30 gotas de água deu duas fases, onde deu para visualizar
claramente o corpo de fundo. Porem se a água estivesse quente o ácido benzoico
se solubilizaria, porem com água fria possui baixa solubilidade. O fato de não ser
muito solúvel em água, é porque a água é bem mais polar que a molécula do ácido
como um todo.
Já o ácido com o metanol inicialmente estava parcialmente solúvel, apenas
depois de várias agitadas se solubilizou completamente. É dito que a maioria dos
ácidos orgânicos, tais como o ácido benzoico, são solúveis em solventes polares,
ou seja, quase todos os orgânicos. No caso deste álcool é um solvente com uma
característica polar e apolar.
O ácido benzoico com o hexano não se solubilizou, corpo de fundo bastante
presente e quase não sobrou líquido. Isto devido que o ácido benzoico tem um
grupo altamente polar, a carboxila, enquanto o hexano é bastante apolar, não
tendo bons grupos para interagir com o COOH. A única interação que eles têm são
os grupos apolares, C6H5 para o ácido e C6H14 para o hexano, porém está
interação é bastante fraca, do tipo dispersão de London.
Por fim, a naftaleno é extremamente apolar ao ponto que flutua em água líquida
e em hexano é solúvel, obedecendo a frase “semelhante dissolve em semelhante”,
já que o hexano é apolar também. Naftaleno com metanol resultou com corpo de
fundo, em duas fases, isso porque o metanol age como polar.

9. 3.2 Experimento 2
Tabela 2 – Resultados do experimento 2
Soluto 20 gotas Solvente H20 (1ml) Solvente Hexano (1 ml)
Metanol 1 fase 2 fases
Butanol 1 fase 1 fase
O metanol e o butanol, através desse experimento, são solúveis na água. A
justificativa é simples: encontra-se a formação de pontes de hidrogênio entre as
moléculas de agua e do álcool.
O fato da molécula de agua não ser linear e a eletronegatividade do oxigênio ser
maior do que a do hidrogênio, ocorre o aparecimento de regiões positivas e negativas na
própria molécula, sendo assim uma molécula polar. Já em álcoois quanto menor for a sua
cadeia carbônica, mais solúvel é em água, devido que álcoois de grande massa molar
possuem longas cadeia carbônicas com um pequeno grupo -OH.
O hexano com o metanol foi o único caso que obteve 2 fases, isso devido que o
hexano tem uma cadeia carbônica maior e é uma molecular apolar (sendo caracterizado
pela baixa ocorrência de regiões eletricamente densas nas moléculas constituintes, com
menores momentos dipolares e menores constantes dielétricas) e já o metanol é polar,
como pode conferir nas Figura 2 e 8 a estrutura do hexano e do metanol,
respectivamente. Assim o metanol é polar devido ao oxigênio preso em sua molécula que
retém a maior parte dos elétrons e cria um polo negativo e o lado com deficiência de
elétrons se torna o polo positivo.
3.3 Experimento 3
Tabela 3 – Resultados do experimento 3
Tub
o
Par de solvente (1ml cada) Resultado
1 Água com etanol Miscível
2 Água com éter etílico Imiscível
3 Água com diclorometano Imiscível
4 Água com hexano Imiscível
5 Etanol com diclorometano Miscível
6 Etanol com hexano Imiscível
7 Etanol com éter etílico Miscível
8 Diclorometano com hexano Miscível

10. 9 Diclorometano com éter etílico Miscível
10 Hexano com éter etílico Miscível
As interações intermoleculares são importantes: água e etanol são miscíveis porque
as ligações de hidrogênio quebradas em ambos os líquidos puros são restabelecidas na
mistura.
Tubo 1- Quando o etanol se mistura com a água, a molécula de agua interage com a
parte polar do etanol (-OH) formando ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
Assim, este é um par miscível.
Tubo 2 - Sendo o éter etílico pouco polar e formando um sistema bifásico, as
moléculas de água não conseguem interagir com as do éter. Sendo assim, tornam-se
imiscíveis.
Tubo 3 – A água mais o diclometano resultou num par de substancias imiscíveis, isto
devido que as forças de ligação da molécula de água são ligações de hidrogênio, que são
muito fortes e as do diclorometano é de Van Der Waals, que são muito fracas. Assim as
ligações de hidrogênio da água não serão rompidas para formar uma nova ligação entre a
água e o diclometano.
Tubo 4 – A água com o hexano ocorre o mesmo que no Tubo 3, pois o hexano
também possuem forças de ligação muito fracas, no entanto, as ligações de hidrogênio da
água não serão rompidas para formar uma nova ligação entre a água e o hexano, logo é
um par imiscível.
Tubo 5 – A mistura entre o etanol e o diclometano resultou num par miscível, isto
porque a parte polar da molécula de etanol (-OH) interage com o polo positivo da
molécula de diclometano, tendo a força intermolecular tipo dipolo-dipolo.
Tubo 6 – Quando o etanol se mistura com o hexano, há uma deformação na nuvem
eletrônica da molécula de hexano, na qual cria um polo positivo que é atraído pelo polo
negativo da molécula de etanol. Assim a força intermolecular dessa mistura é as forças de
london, tornando as duas substancias miscíveis.
Tubo 7 – A mistura entre o etanol e o éter resultou em um par miscível, isso ocorreu
por causa do oxigênio que é bastante polar. Como as duas substâncias tem eles, vai
acontecer a reação.
Tubo 8 – O diclorometano junto ao hexano ocorre uma deformação na nuvem
eletrônica da molécula de hexano, onde cria um polo positivo que é atraído pelo polo
negativo da molécula de diclometano, resultando numa força de london e um par de
substâncias miscíveis.

11. Tubo 9 – Não ocorre interação entre as duas substâncias, pois o éter etílico é pouco
polar e o diclorometano é apolar, sendo assim não são miscíveis.
Tubo 10 – A interação que ocorre entre o hexano e o éter pode ser explicada pela
presença do oxigênio que reage com a nuvem eletrônica do hexano formando dipolo
induzido.
4. CONCLUSÃO
Relacionando os experimentos realizados com os conceitos relatados na introdução
teórica, conclui-se que é possível fazer uma avaliação qualitativa das moléculas por suas
forças de atração e estrutura molecular, e desta forma torna-se fácil a compreensão da
polaridade.
Avaliou-se então o comportamento das moléculas ao serem misturados, no qual
pôde-se determinar o comportamento das moléculas ao serem misturadas, o tipo de
forças intermoleculares e a polaridade, a partir das ligações entre os elementos e a sua
eletronegatividade. Sabendo o tipo de força e a sua polaridade, pode-se determinar
também a miscibilidade e a solubilidade das substancias.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] KOTZ, John C., Química geral e reações químicas; São Paulo: Pioneira Thomson
Learning, 2005,5ª edição, pag. 511-534.
[2] ATKINS, P. W.; LOR E TT A, J. Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e
o Meio- Ambiente. Porto A legre: Bookman, 2007.
[3] WALDMAN, W.R; Interações Intermoleculares e suas relações com solubilidade.
Disponível em:
<http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_interacoe
s_intermoleculares.pdf>. Acesso em 15/09/2014.